(7+2)-Cycloadditionen von 3-Diazo-3H-pyrazolen an 1-Alkoxy-1,2-alkadiene:
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Microfilm Book |
| Language: | German |
| Published: |
1996
|
| Edition: | [Mikrofiche-Ausg.] |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Heidelberg, Univ., Diss., 1996. - Mikrofiche-Ausg.: 4 Mikrofiches : 24x |
| Physical Description: | VII, 180 S. graph. Darst. |
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|---|---|
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-I-
INHALTSVERZEICHNIS
A ZUSAMMENFASSUNG 1
B EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 4
B.L EINLEITUNG 4
B. 1 1 SYNTHESE VON 1 -ALKOXY-1,2-ALKADIENEN 4
B. 1 1.1 DURCH PROTOTROPE PROPARGYI-UMLAGERUNG VON 3-ORGANOOXY-1
-ALKINEN 4
BLL.
2 DURCH HALOGEN-SUBSTITUTION VON 1 -HALOGEN-1,2-ALKADIENEN 4
B.L. 1.3 DURCH REAKTION VON GRIGNARD-REAGENZIEN MIT
L,L-DIETHOXY-2-PROPIN 5
B. 1.1.4 DURCH UMSETZUNG VON 1 -ORGANOOXY-1,2-ALKADIENYL-MONOANIONEN MIT
ELEKTROPHILEN 5
B.L. 1.5 DURCH UMSETZUNG VON 1-ORGANOOXY-1,2-ALKADIENYL-DIANIONEN MIT
ELEKTROPHILEN 6
B. 1.2 SAEUREKATALYSIERTE ISOMERISIERUNG VON 1 - ALKOXY-1,2-ALKADIENEN 7
B. 1 3 CYDOADDITIONEN VON 1 - ALKOXY-1,2-ALKADIENEN 8
B. 1.3.1 HETERO-DIELS-ALDER REAKTIONEN 8
B. 1.3.2 [3+2]-CYDOADDITIONEN 9
B. 1.4 [7+2]-CYDOADDITIONSREAKTIONEN VON 3-DIAZO-3//-AZOLEN MIT
DIPOLAROPHILEN 9
B. 1.4.1 MIT EL EKTRONENREI CHEN OLEFINEN 9
B.L.4.2 MIT L-AMINO-L,3-BUTADIENEN 11
B.2 PROBLEMSTELLUNG 11
B.2.1 [7+2]-CYDOADDITIONEN VON 3-DIAZO-3//-PYRAZOLEN AN 1,2-PROPADIENE
11
B.2.2 ERGEBNISSE DER DIPLOMARBEIT 13
B.2.2.1 [7+2]-CYCLOADDITION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYI-3//-PYRAZOL
(2A) AN L-METHOXY-1,2- 13
PROPADIEN (A)
B.2.2.2 N-ALKYLIERUNG VON 3-METHYL-4-PHENYL- L//-PYRAZOL (1) MIT
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYL- 15
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (3AA)
B.2.2.3 ZIEL DER DIPLOMARBEIT 16
B. 2.3 ZIEL DIESER ARBEIT 20
C
THEORETISCHER TEIL 21
C. 1 HERSTDLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 21
C. 1.1 SYNTHESE, AUSWAHL UND EIGENSCHAFTEN DER 1 -ALKOXY-1,2-ALKADIENE
21
C. 1.1.1 1 -METHOXY- UND 1
-TERT. -BUTOXY-1,2-PROPADIEN A UND B 23
C. 1 1.2 VERSUCH ZUR SYNTHESE VON 2-METHOXY-4-PHENYL-2,3-PENTADIEN
(G) 23
C. 1.1.3 3-METHOXY
1 -PHENYL-1 -TNMETHYLSILYL-1,2-BUTADIEN (E) 26
C. 1.1.4 L-METHOXY-3-PHENYL-L,2-BUTADIEN(F) 28
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/949917753
-II-
C 1 1 5
CI 1 6
C 1.2
C.2
C 2.1
C.2.1.1
C.2.1.2
C.2.1.3
C 2.1.4
C.2.1.5
C.2.1.6
C.2.1.7
C.2.2
C 2 2 1
C.2.2.2
C.2.2.3
C.2.3
C 24
3-METHOXY-1-PHENYL- 1-TRIMETHYLSILYL-L ,2-PROPADIEN (D)
1
-TER/.-BUTOXY-3-TRIMETHYISILYL-1,2-BUTADIEN (C)
3- DIAZO-3//-PYRAZOLE 2
[7+2]-CYCLOADDITIONEN VON 3-DIAZO-3//-PYRAZOLEN
2 AN L-ALKOXY-L,2-ALKADIENE C-G
CYCLOADDITIONSREAKTIONEN DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE
2 MIT DEM GEMISCH AUS 2-METHOXY-4-
PHENYL-2,3-PENTADIEN (G), 4-METHOXY-2-PHENYL-L,3-PENTADIEN (H) UND
2-METHOXY-4-PHENYL-
1,3-PENTADIEN (I) ZU
4-METHYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN 8H UND
4- (2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN 9I
CYCLOADDITION DES 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOLS
(2A) AN L-METHOXY-3-PHENYL-
1,2-BUTADIEN (F) ZU
7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5 L-C][L,2,4]TNAZM (8AF)
YYH-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
4-METHYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZINE
8A-DH UND DES
7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZMS 8AF
H-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
4-(2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZINE
9A-EI
KNSTALLSTRUKTURANALYSE VON
(E)-9AI
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER 3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZINE
8A-DH, 8AF
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
4-(2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,41TNAZINE 9A-EI
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE DER
4-(2-PHENYL-PROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,41TNAZINE
9A-EI UND
DER 3-( 1 -PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZINE
8A-DH, 8AF
CYCLOADDITION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 AN
3-METHOXY-1-PHENYL-1-TRIMETHYLSILYL-L,2-
BUTADIEN (E) BZW. 3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2-PROPADIEN (D)
ZU (Z 4-METHOXY-
4-METHYL-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN
(Z 10E BZW. (Z)-4-METHOXY-3-( 1 -PHENYL-1
-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN (Z 10D
28
29
31
32
32
36
37
39
44
45
46
47
49
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
(Z)-4-METHOXY-3-(L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMRTHYLEN)-3,4- 51
DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZME (Z 10E UND
(Z 4-METHOXY-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYL-
SILYLMETHYLEN 3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE (Z 10D
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
(Z)-4-METHOXY-4-METHYL-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)- 55
3.4- DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE
(Z 10E
UND (Z 4-METHOXY-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYL-
SILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE(Z)-10D
UV AAS-SPEKTROSKOPIE DER (Z)-4-METHOXY-4-METHYL-3-(
1
-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN 57
3.4- DIHYDROPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZINE (Z 10E
UND (Z 4-METHOXY-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYL-
SILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,41TRIAZINE
(Z)-10D
CYCLOREAKTION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE
2 MIT L-/ERT.-BUTOXY-3-TRIMETHYLSILYL-L,2-BUTADIEN (C) 59
ZU (Z)-4-TERT -BUTOXY-3-( 1
-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,1 -C][L ,2,4]TRIAZIN
(Z LLC-DC ODER
3-(L-CHLOR-L-TNMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZIN 13A-BC UND
3-( 1 -T RIMETHYLSILYLETHENYL)PYTAZOLO[5, L-C][L ,2,4]TRIAZIN 12A-DC
GEZIELTE SYNTHESE VON
3-(L-CHLOR-L-TNMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZMEN 13C
DURCH CYCLOREAKTION VON 3-DIAZO-3//-PYRAZOLEN 2 AN
L-RRT.-BUTOXY-3-TRIMETHYLSILYL-L,2-
BUTADIEN (C) UNTER ZUSATZ VON CHLORTRIPHENYLMETHAN
- III -
C.2.5 REAKTION VON ISOLIERTEM
(Z)-4-FERF.-BUTOXY-8-METHYL-7-PHENYL-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)- 65
3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4JTRIAZIN (Z)-LLCC MIT
CHLORTNPHENYLMETHAN
C.2.6 MECHANISTISCHE VORSTELLUNGEN ZUR CHLORUEBERTRAGUNGSREAKTION BEI DER
REAKTION DER 3-DIAZO- 66
3//-PYRAZOLE 2 MIT L-METHOXY-L,2-PROPADIEN (A) BZW. L-TERT
-BUTOXY-3-TNMETHYLSILYL-L,2-
BUTADIEN (C) IN DICHLORMETHAN
C.2.7 ' ^-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
(Z)-4-/ERT.-BUTOXY-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3
)4-DIHYDRO- 70
PYRAZOLO[5, L-C][ 1,2,4]TRIAZINE (Z 1 LC-DC, 3-( 1
-TNMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][ 1,2,4]-
TRIAZINE 12A-DC UND
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE 13A-DC
C.2.8
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER (Z)-4-/ER/-BUTOXY-3-( 1-TNMETHYLSILYL
ETHYLIDEN)-3,4-DIHYDRO- 74
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE (Z)-LLC-DC,
3-(L-TRIMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][ 1,2,4]-
TRIAZINE 12A-DC UND
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE 13A-DC
C.2.9 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE DER
(Z)-4-/ERR.-BUTOXY-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3,4-DIHYDRO- 76
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZME (Z)-LLC-DC,
3-(L-TRIMETHYLSILYLETHENYI)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]-
TRIAZME 12A-DC UND
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYI)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINE 13A-DC
C. 3 GEZIELTE SYNTHESE VON 3-( 1 -CHLOR- 1-PHENYI-1
-TRIMETHYLS7IYLMETHYL)-7-METHYL-8-PHENYLPYR- 77
AZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (!4AD) UND
3-(1-CHLOR-1-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYL)-4,7-
DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZIN (14AE)
C.3.1 DURCH CYDOADDITION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A)
AN 3-METHOXY-L- 77
PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2-PROPADIEN (D) BZW.
3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2-
BUTADIEN (E) UNTER ZUSATZ VON CHLORTNPHENYLMETHAN
C.3.2 DURCH REAKTION VON ZUVOR ISOLIERTEM
(Z)-4-METHOXY-7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-1- 78
TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4] TRIAZIN
((Z)-10AD) BZW. 4,7-
DIMETHYL-4-METHOXY-8-PHENYL-3-( 1 -PHENYL-
L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN ((Z)-10AE) MIT CHIORTRIPHENYLMETHAN
C.4 KONKURRENZVERSUCHE ZUR HALOGENUEBERTRAGUNG BEI DER CYDOADDITION VON
3-DIAZO-5-METHYL- 80
4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) AN L-METHOXY-L,2-PROPADIEN (A)
C.5 VERSUCH DER CYDOADDITION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2A) AN 1
-TERT.- 82
BUTOXY-1,2-PROPADIEN (B)
C.5.1 CYCLOREAKTION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) AN
\-TERT.-BUTOXY-1,2- 82
PROPADIEN (B) IN DICHLORMETHAN UNTER ZUSATZ VON CHLORTNPHENYLMETHAN
C.6 REAKTIONEN DES 3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5, L-C][
1,2,4]TRIAZINS (3AA) 84
C.6.1 NUDEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1-C]- 84
[1.2.4] TRIAZIN (3AA) MIT AZOLEN I-VT ZU
3-(L//-AZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN 51-VI
C.6.2 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE DER 3-(L//-AZOL-
L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1-C]- 86
[1.2.4] TRIAZINE 51-VI
C.6.3
L3C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER
3-(L//-AZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C]- 88
[L,2,4]TRIAZINE 51-VI
C.6.4 UVMS-SPEKTROSKOPIE DER
3-(L//-AZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C]- 89
[L,2,4]TRIAZINE 51-VI
C.6.5 VERSUCH DER REAKTION VON
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,
2,4]TRIAZIN 90
(3AA) MIT 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A)
-IV-
C.6.6
C. 6.7
D
DL
D. 2
D.2.1
D 2.1 1
D.2.1.2
D2 1.3
D.2.1.4
D 2.1.5
D.2.1.6
D.2.1.7
D.2.1.8
D 2.1.9
D.2 2
D 2 2 1
D.2.2.2
D 2.2.3
D.2 2.4
D 2.2 5
D 2 2.6
D 3
D 3 1
D 3 1 1
D.3.I.:
REDUKTION DES
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZINS
(3AA)
MIT
NATNUMBORHYDRID ZUM
3,7-DIMETHYL-8-PHENYL-L,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(6A)
OXIDATION DES 3,7-DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,41TRIAZINS (6A)
ZUM 3,7-DIMETHYL-
8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (7A)
EXPERIMENTELLER TEIL
ALLGEMEINE BEMERKUNGEN
HERSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN
HERSTELLUNG DER L-ALKOXY-L,2-ALKADIENE
SYNTHESE VON 3-METHOXY-L-PHENYL-1-PROPIN NACH LIT.
21
HERSTELLUNG VON 2-METHOXY-4-PHENYL-2,3-PENTADIEN (G) NACH LIT.
22^ IM GEMISCH MIT DEN
ISOMEREN 4-METHOXY-2-PHENYL-L,3-PENTADIEN (H) UND
2-METHOXY-4-PHENYL-L,3-PENTADIEN (I)
SYNTHESE VON L-METHOXY-3-PHENYL-L,2-BUTADIEN (F) ANALOG LIT.
22
SYNTHESE VON 3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2-BUTADIEN (E) NACH
LIT.
22)
SYNTHESE VON 3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2-PROPADIEN (D)
ANALOG LIT.
22
SYNTHESE VON 3-/ER/ -BUTOXY-L-PROPIN NACH LIT.
51'52)
SYNTHESE VON 1 -TERF-BUTOXY-1,2-PROPADIEN (B) NACH LIT.
8'9)
SYNTHESE VON 3-/ERL.-BUTOXY-1 -TNMETHYLSILYL-1 -PROPM NACH LIT.
17)
91
93
96
96
101
101
101
102
103
104
105
106
106
107
SYNTHESE VON 1 -RERF -BUTOXY-3-TNMETHYLSILYL-1,2-BUTADIEN (C) UND
'S-TERT -BUTOXY-1 -TNMETHYL-
SILYL-L-BUTIN (C') NACH LIT.
,7)
HERSTELLUNG 0.1 MOLARER LOESUNGEN DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2A-F IN
DICHLORMETHAN
ALLGEMEINE ARBEITS VORSCHRIFT (AAV 1)
3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2A)
3-DIAZO-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2B)
3-DIAZO-4-METHYL-5-PHENYL-3//-PYRAZOL (2C)
3-DIAZO-4-(4-CHLORPHENYL)-5-METHYL-3//-PYRAZOL(2D)
3-DIAZO-3//-INDAZOL (2E)
3- DIAZO-5-METHYL-3//-PYRAZOL
(2F)
CYCLOREAKTION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 MIT DEN ALLENEN C-G
CYCLOREAKTION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 MIT DEM GEMISCH AUS
2-METHOXY-4-PHENYL-2,3-
PENTADIEN (G), 4-METHOXY-2-PHENYL-L,3-PENTADIEN (H) UND
2-METHOXY-4-PHENYL-1,3-PENTADIEN
(I) ZU 4-METHYL-3-( 1 -PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZINEN
8A-DH UND 4-(2-PHENYL-
PROPENYL)PYTAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN 9A-EI, ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT (AAV 2)
4,7-DIMETHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(8AH), 7-METHYL-8-
PHENYL-4-[(Z)-2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5, L-C][L ,2,4]TRIAZIN (Z)-9AI
UND 7-METHYL-8-PHENYL
4
-
[(E)-2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN(E 9AI
4-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (8BH)
UND 8-PHENYL-4-
[(E)-2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4] TRIAZIN ((E 9BI)
107
109
109
110
110
110
110
110
110
111
112
115
-V-
D.3.1.3
4,8-DIMETHYL-7-PHENYI-3-(L-PHENYIETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(8CH) UND 8-METHYL- 118
7- PHENYL-4-[(E)-2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZIN ((E)-9CI)
D.3.1.4
8-(4-CHLORPHENYLM,7-DIMETHYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(8DH)
UND
120
8-
(4-CHLORPHENYL)-7-METHYI-4-[(E)-2-PHENYLPROPENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((E)-9DI)
D.3.1.5 4-[(E)-2-PHENYLPROPENYL)INDAZOLO[3,2-C][L,2,4]TRIAZIN((E)-9EI)
122
D.3 1.6 REAKTION VON 3-DIAZO-5-METHYI-4-PHENYL- L//-PYRAZOL (2A) MIT
L-METHOXY-3-PHENYL-1,2- 123
BUTADIEN (F) ZU
7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L 2,4]TRIAZIN (8AF)
*
D.3.2 CYDOADDITION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 AN
3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2- 125
BUTADIEN (E) ZU
(Z 4-METHOXY-4-METHYL-3-(L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDRO-
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN (Z -10A-FE, ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV 3)
D.3.
2.1
(Z)-4,7-DIMETHYL-4-METHOXY-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYIEN)-3,4-DIHYDRO-
125
PYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZIN
((Z)-10AE)
D.3.2.2 (Z)-4-METHOXY-4-METHYL-8-PHENYL-3-( 1 -PHENYL-1
-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDRO- 127
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4)TRIAZIN ((Z 10BE)
D.3.2.3
(Z 4,8-DIMETHYL-4-METHOXY-7-PHENYL-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYLSIIYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDRO-
128
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN ((Z)-10CE)
D.3 2.4 (Z)-8-(4-CHLORPHENYL)-4,7-DIMETHYL-4-METHOXY-3-( 1
-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4- 129
DIHYDROPYRAZOLO[5, L-C][L,2,4]TRIAZIN ((Z)-10DE)
D.3.2.5 (Z)-4-METHOXY-4-METHYL-3-( 1 -PHENYL-1
-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROINDAZOLO[3,2-C]- 130
[L,2,4]TRIAZIN ((Z)-10EE)
D.3.2.6
(Z -4,7-E IMETHYL-4-METHOXY-3-(L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYLEN -3,4-DIHYDROPYRAZOLO-
131
[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN ((Z 10FE)
D.3.3 CYDOADDITION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 AN
3-METHOXY-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYL-L,2- 132
PROPADIEN (D) ZU (Z 4-METHOXY-3-( 1 -PHENYL-1
-TNMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYR-
AZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINEN (Z I0A-DD, ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHNFT (AAV
4)
D.3.3.1
(Z)-4-METHOXY-7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDRO-
133
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z)-10AD)
D.3.
3.2
(Z 4-METHOXY-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO-
134
[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z)-10BD)
D.3.3
.3 (Z)-4-METHOXY-8-METHYL-7-PHENYL-3-( 1-PHENYL-
L-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN)-3,4-DIHYDRO- 1
35
PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z)-10CD)
D.3.3.4
(Z)-8-(4-CHLOIPHENYL)-4'METHOXY-7-METHYL-8-PHENYL-3-(
1
-PHENYL
1
-TRIMETHYLSILYLMETHYLEN}-
136
3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z)-10DD)
D 3 4 UEBERPRUEFUNG EINER MOEGLICHEN CYCLOADDITIONSREAKTION VON
3-DIAZO-3-//-PYRAZOL 2A MIT 137
3-TER/.-BUTOXY-L-TRIMETHYLSILYL-L-PROPIN
D 3 5 REAKTION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 MIT
L-/ERT.-BUTOXY-3-TRIMETHYLSILYL-L,2-BUTADIEN (C) ZU 138
(ZM-^RT -BUTOXY-3-( RNMETHYUUEYJETHYHDEN^M-DIHYDROPYRAZDOT5,1 -C][L
,2,4]TRIAZIN (Z)-
11C-D ODER
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2 4]TRIAZIN 13A-BC
UND 3-(L-
TRIMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN 12A-DC
ALLGEMEINE ARBEITSVORSDUIFL (AAV 5)
-VI-
D.3.5.1 3-( 1 -CHLOR-1
-TNMETHYLSILYLETHYL)-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZIN
(13AC)
UND
7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN(12AC)
D.3.5.2 3-( 1 -CHLOR-1 -TNMETHYLSILYLETHYI )-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][
1,2,4}TNAZM (13BC) UND
8-PHENYL-3-(L-TNMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOIO[5,L-C][L)2,4]TNAZIN (12BC)
D.3.5.3
(Z 4-RTR/.-BUTOXY-8-METHYL-7-PHENYL-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z LLCC)
UND 8-METHYL-7-PHENYL-3-(L-TNMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(12CC)
D.3 5 4
(Z)-4-/ERF
-BUTOXY-8-(4-CHLORPHENYL)-7-METHYL-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3,4-DIHYDRO-
PYRAZOIO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
((Z UDC)
UND 8-(4-CHLORPHENYL)-7-MYYTHYL-3-(L-TNMETHYLSILYL-
ETHENYL)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(12DC)
D.3.6 VERSUCH DER UMSETZUNG VON (Z 4-TERR-BUTOXY-8-METHYL-7-PHENYL-3-( 1
-TRIMETHYLSILYL-
ETHYIIDEN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZIN ((Z UCC) ZUM
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYL-
SILYLETHYL)-8-METHYL-7-PHENYLPYRAZOLO[5, L-C][L,2,4]TRIAZIN (13CC) IN
HCL/ETHER
D.4 REAKTIONEN UNTER ZUSATZ VON CHORTRIPHENYLMETHAN
D.4.1 REAKTION DER 3-DIAZO-3//-PYRAZOLE 2 MIT
L-TER/.-BUTOXY-3-TNMETHYISILYI-L,2-BUTADIEN (C)
UNTER ZUSATZ VON CHLORTRIPHENYLMETHAN ZU
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)PYRAZOLO-
[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZINEN 13C, ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHNFT (AAV 6)
D.4.1.1 3-( 1 -CHLOR-1 -TNMETHYLSILYLETHYI
)-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TRIAZIN (13AC)
D.4.1.2 3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2
)4]TRIAZM(13BC)
D.4 1.3 3-( 1-CHLOR-1 -TNMETHYLSILYLETHYL)-8-METHYL-7-PHENYLPYRAZOLO[5,
L-C][L ,2,4]TRIAZIN (13CC)
D.4 1 4 8-(4-CHLORPHENYL)-3-( 1 -CHLOR-1
-TRIMETHYLSILYLETHYL)-7-METHYIPYRAZOLO[5, L-C][L ,2,4]TRIAZIN
(13DC)
D.4.
2 REAKTION VON
(Z)-4-TER/.-BUTOXY-8-MEHYL-7-PHENYL-3-(L-TNMETHYLSILYLETHYLIDEN)-3,4-
DIHYDROPYRAZOLO[5,
1
-C][
1
,2,4]TRIAZIN
((Z LLCC)
UNTER ZUSATZ VON CHLORTRIPHENYLMETHAN
ZUM
3-(L-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLETHYL)-8-METHYL-7-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(13CC)
UND 8-METHYL-7-PHENYL-3-(L-TRIMETHYLSILYLETHENYL)PYRAZOLO[5, L-C][L
,2,4]TRIAZM
(12CC)
D. 5 SYNTHESE VON 3-( 1 -CHLOR-1 -PHENYL-1
-TNMETHYLSILYLMETHYL)-4,7-DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOLO-
[5,L-C][L,2,4]-TRIAZIN (14AE) UND 3-( 1 -CHLOR-1 -PHENYL-1
-TNMETHYLSILYLMETHYL)-7-METHYL-8-
PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (14AD)
D 5 1
3-(L-CHLOR-L-PHENYL-L-TNMETHYLSILYLMETHYL)-4,7-DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOIO[5,L-C][L,2,4]-
TNAZIN (14AE)
D.5 1 1 DURDI CYCLOREAKTION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2A) MIT 3-METHOXY-L-
PHAIYL-1 -TNMETHYLSILYL-1,2-BUTADIEN (E) UNTER ZUSATZ VON
CHLORTRIPHENYLMETHAN
D.5 1.2 DURCH REAKTION VON
4,7-DIMETHYL-4-METHOXY-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-L-TRIMETHYLSUEYLMETHYL-
EN)-3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (LOAE) UNTER ZUSATZ VON
CHLORTRIPHENYLMETHAN
D 5.2 3-( 1-CHLOR-
1-PHENYL-L-TNMETHYLSUEYLMETHYL 7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(14AD)
D.5 2 1 DURCH CYCLOREAKTION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2A) MIT 3-METHOXY-L-
PHENYL-1 -TNMETHYLSILYL- 1,2-PROPADIEN (D) UNTER ZUSATZ VON
CHLORTRIPHENYLMETHAN
138
141
143
145
147
148
148
149
149
150
151
152
153
153
153
154
154
155
-VII-
D.5.2.2 DURCH REAKTION VON
4-METHOXY-7-METHYL-8-PHENYL-3-(L-PHENYL-1-TRIMETHYLSILYMETHYLEN)- 156
3,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (LOAD) UNTER ZUSATZ VON
CHLORTRIPHENYLMETHAN
D.6 VERSUCH DER CYDOADDITION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL
(2A) AN
\-TERT - 157
BUTOXY-L,2-PROPADIEN (B)
D.6.1 CYDOREAKLION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) MIT 1
-/ERT.-BUTOXY-1,2-PROPA- 157
DIEN (B) UNTER ZUSATZ VON CHLORTRIPHENYLMETHAN ZU
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYR-
AZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (3AA)
D.7 KONKURRENZVERSUCHE ZUR BILDUNG VON 3-CHLORMETHYL- UND
3-BROMMETHYL-7-METHYL-8-PHENYL- 158
PYRAZO!O[5,1 -C][L ,2,4]TRIAZIN (3AA) UND (4AA) AUS DER REAKTION VON
3-DIAZO-5-METHYL-4-
PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) MIT L-METHOXY-L,2-PROPADIEN (A) IN GEGENWART DER
UNTER A) BIS C)
GENANNTEN ZUSAETZE
D.7.1 GC/MS-UNTERSUCHUNG DES LOESUNGSMITTELS DICHLORMETHAN AUS DER
REAKTION VON 3-DIAZO- 160
5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A)MIT L-METHOXY-L,2-PROPADIEN (A)
D.7.2 CYCLOREAKTION VON 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) MIT 1
-METHOXY-1,2-PROPADIEN 161
(A) UNTER ZUSATZ VON 1,4-CYDOHEXADIEN -
D.8 REAKTIONEN DES
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINS (3AA) 162
D.8.1 SYNTHESE VON 3-(
\H-AZO\-1 -YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TNAZINEN
5II-VI 162
D.8.1.1 7-METHYL-3-( L//-PYRAZOL-1 -YL)METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][
1,2,4]TRIAZIN (511) 162
D.8.1.2
3-(3,5-DIMETHYL-L//-PYRAZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZM
(5IH) 163
D.8.1.3 3-(L//-IMIDAZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5
)L-C][L,2,4]TRIAZIN (5TV) 164
D.8.1.4 3-( L//-INDAZOL-1 -YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][
1,2,4]TNAZIN (5V) 166
D.8.1.5
3-(L//-BENZIMIDAZOL-L-YL)METHYL-7-METHYL-8-PHENY)PYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZIN
(5VI) 167
D.8.2 VERSUDI DER UMSETZUNG VON
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN 168
(3AA) MIT 3-DIAZO-5-METHYL-4-PHENYL-3//-PYRAZOL (2A) ZUM
7-METHYL-3-(3-ODER 5-METHYL-4-
PHENYL-L//-PYRAZOL-L-YL)METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZIN (51)
ODER (5*1)
D.8.3 3,7-DIMETHYI-8-PHENYL-L,4-DJHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN
(6A) DURCH REDUKTION VON 169
3-CHLORMETHYL-7-METHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (3AA) MIT
NATRIUMBORHYDRID
D.8.4 3,7-DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZIN (7A) DURCH
OXIDATION DES 3,7-DIMETHYL- 171
8-PHENYL-L,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TRIAZINS (6A) MIT AKTIVEM
MANGANDIOXID ODER
BARIUMMANGANAT
D.8.5 HYDRIERUNG VON 3,7-DIMETHYL-8-PHENYLPYRAZOLO[5,1 -C][ 1,2,4]TNAZM
(7A) MIT NATRIUMBOR- 172
HYDRID ZUM 3,7-DIMETHYL-8-PHENYL-L,4-DIHYDROPYRAZOLO[5,L-C][L,2,4]TNAZIN
(6A)
E LITERATURVERZEICHNIS 173
F ANHANG 178
G FORMELANHANG 180 |
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| spelling | Layer, Brigitte Verfasser aut (7+2)-Cycloadditionen von 3-Diazo-3H-pyrazolen an 1-Alkoxy-1,2-alkadiene von Brigitte Layer [Mikrofiche-Ausg.] 1996 VII, 180 S. graph. Darst. txt rdacontent h rdamedia he rdacarrier Heidelberg, Univ., Diss., 1996. - Mikrofiche-Ausg.: 4 Mikrofiches : 24x Alkoxygruppe (DE-588)4350771-2 gnd rswk-swf Diazopyrazole (DE-588)4455385-7 gnd rswk-swf Allenderivate (DE-588)4296818-5 gnd rswk-swf Cycloaddition (DE-588)4148483-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Diazopyrazole (DE-588)4455385-7 s Cycloaddition (DE-588)4148483-6 s Allenderivate (DE-588)4296818-5 s Alkoxygruppe (DE-588)4350771-2 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007670728&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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