Thalidomid als Leitstruktur zur Synthese von TNF-a-Modulatoren:
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG L
1.1 DER TUMOMEKROSEFAKTOR-A.2
1.2 TNF-A UND THALIDOMID.3
V
1.2.1 INHIBIERUNG / STIMULATION DER TNF-A FREISETZUNG.4
1.2.2 MOEGLICHE WIRKMECHANISMEN VON THALIDOMID.5
1.3 KLINISCHE ANWENDUNG VON THALIDOMID.8
1.4 PROBLEMSTELLUNG.8
2. ALLGEMEINER TEIL
11
2.1 KEMHYDROXYLIERTE DERIVATE.11
2.1.1 METABOLISIERUNG AROMATISCHER VERBINDUNGEN.11
2.1.2 5,6-DIHYDROXYTHALIDOMID.12
2.1.3 4,5-DIHYDROXYTHALIDOMID.16
2.2 THALIDOMIDANALOGA MIT MODIFIZIERTEM AROMATEN.19 "
2.2.1 GLUTARIMIDOPYRAZINDICARBONSAEUREIMID. 19
2.2.2 NAPHTHALINTHALIDOMID.25
2.2.3 UMSETZUNGEN MIT HOMOPHTHALSAEUREANHYDRID.26
2.2.4 N-SUBSTITUI^RTE BENZAMIDE.28
2.2.5 FLUORIERTE ANALOGA.29
2.2.6 NICHTAROMATISCHE ANALOGA.31
2.3 VERSUCHE ZUR SYNTHESE RACEMISIERUNGSSTABILER ANALOGA.32
2.3.1 A-METHYLHOMOTHALIDOMID.32
2.3.2 CYCLOPROPANTHALIDOMID.38
2.4 5'-SUBSTITUIERTE THALIDOMIDANALOGA.43
2.4.1 5 ' -HYDROXY THALIDOMID.43
2.4.1.1 STEREOSELEKTIVE METABOLISIERUNG VON THALIDOMID.43
2.4.1.2 4-HYDROXYGLUTAMINSAEURE. 44
2.4.1.3 5 ' -ACETOXY THALIDOMID.47
2.4.1.4 ABSPALTUNG DER 5'-HYDROXYSCHUTZGRUPPE.48
2.4.1.5 VERESTERUNG DER 5'-HYDROXYGRUPPE.53
2.4.2 S'-ALKYLTHALIDOMID.55
2.4.2.1 4-ALKYLGLUTAMINSAEUREN.55
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/950238287
2.5
2.4.2.2 5'-METHYLTHALIDOMID.
2.4.3 5'-ARYLTHALIDOMID.
2.4.3
.1
4-PHENYLGLUTAMINSAEURE.
2.4.3.2 5'-PHENYLTHALIDOMID.
2.4.4 STEREOCHEMIE VON 3,5-DISUBSTITUIERTEN
PIPERIDIN-2,6-DIONEN.
_
2.4.4
.1
ANALYSE DER PROTONENSPEKTREN VON 5'-PHENYLTHALIDOMID. 62
2.4.4.2 KONFIGURATIONSANALYSE VON 5'-HYDIOXYTHALIDOMID.66
GLUTETHIMIDDERIVATE. K
2.5.1 DERIVATISIERANG AM PHENYLRING.
2.5.2 SUBSTITUTION AN C-5 DES GLUTARIMIDRINGES.
ZZZZZZ7
2.5.3 SYNTHESE VON BROMGLUTARIMIDDERIVATEN.
2.5.4 UMSETZUNGEN MIT 3-BROMGLUTETHIMID.
2.6
MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN AN 5'-SUBSTITUIERTEN
THALIDOMIDANALOGA.
^*******.
2
.
6.1
METABOLISIERUNGSPRODUKTE DES THAUEDOMIDS.Z
2
.
6.2
MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG VON
53
57
58
58
59
61
71
71
72
73
74
.77
77
78
3. BIOLOGISCHER TEIL
82
3.1 PRUEFUNG AUF HEMMUNG VON TNF-A.
3.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE.
3.3 PRUEFUNG AUF ANTIBAKTERIELLE WIRKUNG
4. ZUSAMMENFASSUNG *
.82
.85
.89
90
5. EXPERIMENTELLER TEIL
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
ALLGEMEINE ANGABEN.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN.
ROENTGENSTRUKTURDATEN VON 5
NMR-SPEKTREN-ANHANG.
IR-SPEKTREN-ANHANG.
.93
.95
139
142
167
6. LITERATUR
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