Nachweis der Existenz dimerer Assoziate in der mobilen Phase und weitere Untersuchungen zur flüssigchromatographischen Enantiomerenüberschußabtrennung auf nicht chiralen stationären Phasen:
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| Language: | German |
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Marburg
Görich & Weiershäuser
1997
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| Series: | Wissenschaft in Dissertationen
190 |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
1.
EINLEITUNG.
.
1
2.
PROBLEMSTELLUNG.
.
16
3.
TESTVERBINDUNGEN.
.
18
4.
VERWENDETE
HPLC-SAEULEN.
.
25
5.
ASSOZIIERUNG
DER
ENANTIOMERE
ALS
URSACHE
DER
ENANTIOMEREN
UEBERSCHUSSABTRENNUNG.
.
31
5.1.
NACHWEIS
DER
ASSOZIIERUNG
DER
ENANTIOMERE
IN
DER
MOBILEN
PHASE
MITTELS
DAMPFDRUCKOSMOMETRIE.
.
39
5.1.1.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
KETAMIN
(9)
IN
HEXAN.
.
41
5.1.2.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
KETAMIN
(9)
IN
ISOPROPANOL
UND
DICHLORMETHAN
.
48
5.1.3.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
TROEGERSCHER
BASE
(3)
IN
ETHYLACETAT
49
5.1.4.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
TETRAHYDROFURAN
.
52
5.1.5.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
ISOPROPANOL.
.
54
5.1.6.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN
.
57
5.2.
NACHWEIS
DER
BILDUNG
DIMERER
ASSOZIATE
AUS
DEN
ENANTIOMEREN
IN
DER
MOBILEN
PHASE
MIT
HILFE
MASSENSPEKTROMETRISCHER
METHODEN.
.
59
5.2.1.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
KETAMIN
(9)
IN
HEXAN
.
62
5.2.2.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
TROEGERSCHER
BASE
(3)
IN
ETHYLACETAT
.
66
5.2.3.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
TROEGERSCHER
BASE
(3)
IN
HEXAN/ISOPROPANOL
99/1
.
68
5.2.4.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
2,2'-DIMETHOXY-L,L'
BINAPHTHYL
(7)
IN
DICHLORMETHAN
.
70
5.2.5.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,L'
BINAPHTHYL
(1)
IN
CHLOROFORM
.
72
SEITE
5.2.6.
DIE
EXISTENZ
DIMERER
ASSOZIATE
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,L'
BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN.
.
75
5.2.7.
VERSUCH
DER
MASSENSPEKTROMETRISCHEN
DETEKTION
DIMERER
ASSOZIATE
IM
ELUAT
EINER
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSABTRENNUNG.
77
5.3.
NACHWEIS
DER
ASSOZIIERUNG
VON
2,2'-DIHYDROXY-L,L
BINAPHTHYL
(1)
IN
TETRAHYDROFURAN
DURCH
UV-MESSUNGEN
.
79
5.4.
UEBERLEGUNGEN
ZUR
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSABTRENNUNG
UNTER
BERUECKSICHTIGUNG
DER
HOMOCHIRALEN
UND
HETEROCHIRALEN
ASSOZIIERUNG
DER
ENANTIOMERE
IN
DER
MOBILEN
PHASE
.
87
5.5.
MOEGLICHE
URSACHEN
DES
ZWEITEN
SIGNALANSTIEGS
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSABTRENNUNG.
.
97
6.
BERECHNUNG
DER
DIFFERENZ
DER
RETENTIONSENERGIEN
DER
BEIDEN
SIGNALE
EINER
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSABTRENNUNG
BEI
UNTERSCHIEDLICHEN
TEMPERATUREN
.
103
7.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
EINFLUSS
DER
STRUKTUR
AUF
DIE
ENANTIOMERENFIBERSCHUSSABTRENNUNG.
.
111
8.
STANDARDBEDINGUNGEN
FUER
DIE
ENANTIOMERENFIBERSCHUSSABTRENNUNG
116
9.
OPTIMALE
FRAKTIONIERUNG
DES
UEBERSCHUESSIGEN
ENANTIOMERS
DURCH
ABLEITUNG
DER
ELUTIONSFUNKTION
.
123
10.
ZUSAMMENFASSUNG.
.
132
PRAKTISCHER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
METHODEN
.
135
2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUM
HERSTELLEN
SELBSTGEPRESSTER
HPLC-SAEULEN.
.
138
2.1.
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
HERSTELLEN
EINER
ANALYTISCHEN
THIOLPHASE
138
SEITE
2.2.
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
HERSTELLEN
EINER
ANALYTISCHEN
CELLULOSETRIACETATSAEULE.
.
139
2.3.
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
HERSTELLEN
EINER
SEMIPRAEPARATIVEN
CELLULOSETRIACETAT
BZW.
TRIBENZOYLCELLULOSESAEULE
.
139
2.4.
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
HERSTELLEN
EINER
PRAEPARATIVEN
CELLULOSETRIACETATSAEULE.
.
140
3.
WEITERE
ARBEITSVORSCHRIFTEN.
.
141
3.1.
SYNTHESE
VON
2,
2'-DIMETHOXY-L,R-BINAPHTHYL
(7)
.
141
3.2.
FREISETZUNG
DES
KETAMIN
(9)
AUS
KETAMINHYDROCHLORID
.
141
3.3.
FREISETZTUNG
DES
S-(-)-PROPRANOLOL
(11)
AUS
S-(-)-PROPRANOIOLHYDROCHLORID
.
142
3.4.
AUFNAHME
DER
MASSENSPEKTREN
ZUM
NACHWEIS
DER
DIMEREN
ASSOZIATE.
.
142
4.
DAMPFDRUCKMESSUNGEN.
.
143
4.1.
2,2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL(L)
IN
TETRAHYDROFURAN
BEI
37
C
144
4.2.
2,
2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN
BEI
60
C
. 144
4.3.
2,2
'-DIHYDROXY-1,
1
'-BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN
BEI
50
C
.
145
4.4.
2,
2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN
BEI
40
C
.
145
4.5.
2,2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
ISOPROPANOL
BEI
37
C
.
146
4.6.
TROEGERSCHE
BASE
(3)
IN
ETHYLACETAT
BEI
45
C
.
146
4.7.
KETAMIN
(9)
IN
HEXAN
BEI
30
C
.
147
4.8.
KETAMIN
(9)
IN
DICHLORMETHAN
BEI
30
C
.
148
4.9.
KETAMIN
(9)
IN
ISOPROPANOL
BEI
30
C
.
148
4.10.
PROPRANOLOL
(11)
IN
METHANOL
BEI
45
C
.
149
5.
CHROMATOGRAPHISCHE
DATEN
.
149
5.1.
ANTEIL
DES
UEBERSCHUESSIGEN
ENANTIOMERS
IN
DEN
FRAKTIONEN
DES
ELUTATES
EINER
ENANTIOMERENFIBERSCHUSSABTRENNUNG
VON
2,2'-DIMETHOXY-L,L'-BINAPHTHYL
(7)
.
149
5.2.
CHROMATOGRAPHISCHE
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
AUF
CHIRALEN
STATIONAEREN
PHASEN
(CSP)
.
151
5.2.1.
PRAEPARATIVE
ENANTIOMERENTRENNUNGEN.
.
151
5.2.2.
ANALYTISCHE
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
.
152
5.3.
ENANTIOMERENFIBERSCHUSSABTRENNUNGEN
BEI
UNTERSCHIEDLICHEN
TEMPERATUREN
.
153
5.3.1.
2,
2'-DIHYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL
(1)
IN
1,4-DIOXAN
.
154
5.3.2.
TROEGERSCHE
BASE
(3)
IN
TERT.-BUTYLMETHYLETHER.
.
159
5.3.3.
KETAMIN
(9)
IN
HEXAN/ISOPROPANOL
99,85/0,15
.
160
SEITE
5.4.
ENANTIOMERENFIBERSCHUSSABTRENNUNGEN
MIT
SIGNALAUFSPALTUNG
161
6.
TABELLARISCHE
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUSS
ABTRENNUNGEN
MIT
SIGNALAUFSPALTUNG.
.
197
LITERATUR.
.
203
BEGRIFFSBESTIMMUNGEN.
.
211
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE.
.
213
TABELLARISCHER
LEBENSLAUF.
.
215 |
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