Reaktionen von primären Sulfonylchloriden mit kleinen tertiären Aminen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
| Ausgabe: | [Mikrofiche-Ausg.] |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XII, 200, IV S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS, SEITE I
INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG.1
2. EINLEITUNG.3
2.1
SULFENE: DEFINITION UND HISTORISCHE ENTWICKLUNG.
3
2.2
BILDUNG VON SULFENEN.
3
2.2.1 MECHANISMUS DER SUIFENBIIDUNG.5
2.3
REAKTIONEN UND NACHWEIS VON SULFENEN.6
2.3.1 REAKTIONEN IN GEGENWART VON ABFANGREAGENZIEN.7
2.3.2 REAKTIONEN IN ABWESENHEIT VON ABFANGREAGENZIEN.8
2.3.2
.1 BILDUNG VON SULFEN-AMIN-S, N-ADDUKTEN UND FOLGEREAKTIONEN (THIOPHILER
ANGRIFF).8
2.3.2.2 CARBOPHILE ADDITION UND FOLGEREAKTIONEN; BILDUNG VON
A-CHLORALKANSULFINATEN
UND SULFEN-AMIN-C, N-ADDUKTEN ("ABNORMAL ADDITION")
.11
2.3.2.2.1 BILDUNG VON
[(TRIALKYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONATEN.13
2.3.2.2.2 CHLORSULFINBILDUNG.15
2.
3.2.3 ZUSAMMENFASSUNG DER WICHTIGSTEN SULFEN-FOLGEREAKTIONEN.17
3. AUFGABE DER ARBEIT.20
4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION.21
4.1
VORBEMERKUNG.
21
4.2
UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TERTIAEREN
AMINEN.
21
4.2.1 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN
IN DIETHYLETHER. 21
4.2.1.1 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DES
METHANSULFONYLCHLORID-TRIMETHYLAMIN-
ADDUKTS (IC)
.21
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/949702765
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE II
4.2.1.2 ERGEBNISSE DER UMSETZUNGEN IN DIETHYLETHER
.26
?G
4.2.1.3 DISKUSSION
.*
4.2.2 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN
IN TETRAHYDROFURAN UND 1,4-DIOXAN.35
4.2.3 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN
IN ANDEREN DIPOLAR APROTISCHEN LOESUNGSMITTELN.37
4.2.3.1 UMSETZUNGEN IN ACETONITRIL
.37
4.2.3.2 UMSETZUNGEN IN ACETON
.39
4.2.3.3 UMSETZUNGEN IN METHYLENCHLORID
.39
4.2.4 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT DABCO UND
CHINUCLIDIN.39
4.2.5 ENTSTEHUNG VON THIIRAN-1,1-DIOXID (2), 1,3-DITHIETAN-1,1,3,3-
TETROXID (3) UND TRIMETHYIAMMONIUM-(METHYLSULFONYL)METHAN-
SULFONAT (9A).^
4.2.6 ENTSTEHUNG VON METHANSULFONAT 10A.45
4.2.7 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN VON METHANSULFONYLCHLORID
MIT TERTIAEREN AMINEN.3
4.2.8 BILDUNG UND EIGENSCHAFTEN DER 1-[1-(TRIALKYLAMMONIO)ALKYL-
SULFINYL]ALKANSULFONATE
XXI
.32
4.
2
.
8.1 MOEGLICHE BILDUNGSMECHANISMEN DER
1
-[
1
-(TRIALKYLAMMONIO)ALKYLSULFINYL]ALKAN-
SULFONATE XXI
.32
4.2.
8.2 EIGENSCHAFTEN DER
1
-[
1
-(TRIALKYLAMMONIO)ALKYLSULFINYL]ALKANSULFONATE XXI.
57
4.3 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TERTIAEREN
AMINEN.
4.3.1 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN.64
4.3.2 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT 1,4-DIAZABICYCLO-
[2.2.2]OCTAN (DABCO).68
4.3.3 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN
70
INHALTSVERZEICHNIS. SEITE
III
4.4 UMSETZUNGEN VON PHENYLSUBSTITUIERTEN PRIMAEREN SULFONYL-
CHLORIDEN MIT TERTIAEREN AMINEN.72
4.5 BILDUNG UND EIGENSCHAFTEN VON SULFEN-AMIN-C,N-
ADDUKTEN XVII.
75
4.5.1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER SULFEN-AMIN-C, N-ADDUKTE XVII UND IHRER
OXIDATIONSPRODUKTE
.8F
4.5.2
BILDUNGSMECHANISMUS DER [ 1-(TRIALKYLAMMONIO)ALKYL]SULFATE.
87
5. EXPERIMENTALTEIL.89
5.1 VORBEMERKUNGEN.89
5.2 DARSTELLUNG UND REINIGUNG DER AUSGANGSSTOFFE.90
5.2.1 SULFONYLCHLORIDE.
5.2.2 TERTIAERE AMINE
.
5.2.3 SULFINSAEUREN UND SULFINATE
.
97
5.2.4 IONENAUSTAUSCHER
.
5.3 QUANTITATIVE NMR-SPEKTROSKOPIE.92
5.4 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TERTIAEREN
AMINEN.93
5.4.1 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN.
93
5.4.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
.^
93
5.4.1.2 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
DIETHYLETHER.
.94
5.4.1.2.1 IN DIETHYLETHER BEI 0 C.
94
5.4.1.2.2 IN DIETHYLETHER BEI 0 C UND DOPPELTER KONZENTRATION.
94
5.4.1.2.3 IN DIETHYLETHER BEI 0
#C UND VIERFACHER KONZENTRATION.
95
5.4.1.2.4 IN DIETHYLETHER BEI -12C UND DOPPELTER KONZENTRATION.
95
5.4.1.2.5 IN DIETHYLETHER BEI -40 C.
5.4.1.2.6 IN DIETHYLETHER BEI 20 C.
5.4.1.2.7 IN DIETHYLETHER BEI 20 C UND DOPPELTER KONZENTRATION.
96
5.4.1.2.8 IN DIETHYLETHER BEI 20 C UND DOPPELTER AMINMENGE (1:6).
96
5.4.1.2.9 DARSTELLUNG DES METHANSULFONYLCHLORID-TRIMETHYLAMIN-ADDUKTS.
96
INHALTSVERZEICHNIS,
SEITE IV
5.4.1.2.10 UMSETZUNG DES METHANSULFONYLCHLORID-TRIMETHYLAMIN-ADDUKTS MIT
2 N HCL.97
5.4.1.2.11 UMSETZUNG DES METHANSULFONYLCHLORID-TRIMETHYLAMIN-ADDUKTS IN
ACETONITRIL.97
5.
4.1.3 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
TETRAHYDROFURAN
.
98
5.4.1.3.1 IN THF BEI-40 C.98
5.4.1.3.2 IN THF BEI-20 C.99
5.4.1.3.3 IN THF BEI 0 C.99
5.4.1.3.4 IN THF BEI RAUMTEMPERATUR.99
5.4.1.3.5 IN THF BEI 40 C.
100
5.4.1.3.6 IN THF BEI 50 C.100
5.4.1.3.7 IN THF UNTER RUECKFLUSS.100
5.4.1.3
.8
IN THF UNTER RUECKFLUSS (MOLVERHAELTNIS 1:13).100
5.4.1.3.9 EIGENSCHAFTEN VON
[(TRIMETHYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSU!FONAT (4).101
5.4.1.3.10 EIGENSCHAFTEN VON
[(TRIMETHYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONAT-D4
(
4
-D
4
) .102
5.4.1.3.11 UMSETZUNGSVERSUCH VON
[(TRIMETHYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHAN-
SULFONAT (4) MIT WASSERSTOFFPEROXID.102
5.4.1.3.12 OXIDATION VON
[(TRIMETHYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONAT
(4)
MIT KALIUM
PERMANGANAT.103
5.4.1.3.13 EIGENSCHAFTEN VON
[(TRIMETHYLAMMONIO)METHYLSULFONYL]METHANSULFONAT (4-OX).103
5.4.1.3.14 EIGENSCHAFTEN VON (TRIMETHYLAMMONIO)METHANSULFONAT (7).104
5.4.1.3.15 UMSETZUNGSVERSUCH VON (TRIMETHYLAMMONIO)METHANSULFONAT (7)
MIT
TRIETHYLAMIN IN ACETONITRIL.1
4
5.4.1.4 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
1,4-DIOXAN
.
105
5.4.1.4.1 IN DIOXAN BEI 20 C.105
5.4.1.4.2 IN DIOXAN BEI 40 C.105
5.4.1.4.3 IN DIOXAN BEI 60 C.105
5
.
4
.
1
.
4.4
IN DIOXAN BEI 70 C.105
5.4.1.4.5 IN DIOXAN BEI 80 C.106
5.4.1.4.6 IN DIOXAN BEI 90 C.106
5.4.1.4.7 IN DIOXAN BEI 100 C.106
5.4.1.5 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
ACETONITRIL
.
107
5.4.1.5.1 IN ACETONITRIL BEI -40 C.107
5.4.1.5.2 IN ACETONITRIL BEI -40 C MIT ANSCHLIESSENDEM ERHITZEN UNTER
RUECKFLUSS.107
5.4.1.5.3 IN ACETONITRIL BEI -40 C MIT ANSCHLIESSENDEM ERHITZEN IN
THF.108
5.4.1.5.4 IN ACETONITRIL BEI -20 C.108
5.4.1.5.5 IN ACETONITRIL BEI 0 C.108
5.4.1.5
.6
IN ACETONITRIL BEI 25 C.108
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE V
5.4.1.5.7 IN ACETONITRIL BEI 25 C UND ABSTOPPEN MIT WASSER.109
5.4.1.5
.8
IN ACETONITRIL BEI 40 C.
109
5.4.1.5.9 IN ACETONITRIL BEI 60 C.
10
G
5.4.1.5.10 IN ACETONITRIL BEI 70 C.HO
5.4.1
.6
UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN ACETON
.FFF
5.4.1.
6.1
IN ACETON BEI-40 C.M
5.4.1.6.2 IN ACETON BEI 0 C.M
5.4.1.6.3 IN ACETON BEI 25 C.M
5.4.1.7 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
METHYLEN
CHLORID
.
777
5.4.1.7.1 IN METHYLENCHLORID BEI -40 C.
111
5.4.1.7.2 IN METHYLENCHLORID BEI 0 C.112
5.4.1.7.3 BI METHYLENCHLORID BEI 25 C.112
5.4.1.7.4 EIGENSCHAFTEN VON (CHLORMETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM-CHLORID (35
).
113
5.4.1.8 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
GEGENWART VON
SILBEMITRAT
.
5.4.1.8.1 IN ACETONITRIL BEI 25 C (CH
3
S0
2
CI: AGN0
3
: NFCH^ = 1 :1.5 : 3).113
5.4.1.8.2 IN TETRAHYDROFURAN BEI 25 C (CH3
S0
2
CI: AGN0
3
: I^CH^ = 1 :1.5 : 2).113
5.4.1.
8
.3 IN TETRAHYDROFURAN BEI 25 C (CH
3
S0
2
CI: AGN0
3
: NKCH^ = 1 : 1.5 : 3).114
5.4.1.8.4 IN TETRAHYDROFURAN BEI 25 C (CH
3
S0
2
CI: AGN0
3
: NCCH^ = 1 : 1.5 :
6
).114
5.4.2 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT 1,4-DIAZABICYCLO-
[2.2.2]OCTAN (DABCO) IN TETRAHYDROFURAN.
114
5.4.2.1 IN THF BEI 25
C.
774
5.
4.2.2 IN THF BEI 25
C
(MOLVERHAELTNIS 1:4)
.
774
5.4.2.3 IN THF BEI 45 C
.
,775
5.4.2.4 IN THF BEI 45
#C
(MOLVERHAELTNIS 1:4)
.
775
5.4.2.5 IN THF BEI 68'C.
.
775
5.
4.2.6 EIGENSCHAFTEN VON [(1-AZONIA-4-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-
1-YL)METHYLSULFINYL]-
METHANSULFONAT (6)
.
776
5.4.3 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT 1-AZABICYCLO-
[2.2.2]OCTAN (CHINUCLIDIN).
117
5.
4.3.1 IN TETRAHYDROFURAN BEI 45'C
.
77
7
5.4.3.2 IN DIETHYIETHER UNTER RUECKFLUSS
.
77
Q
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE
VI
5.4.33
5.4.3.4
5.4.35
5.4.4
5.4.4.1
5.4.4.2
5.4.4.3
5.4.5
5.4.5.1
5.45.2
5.4.5.3
5.4.6
5.4.6.1
5.4.6.2
54.6.3
5.4.6.4
5.4.6.5
5.4.6.6
5.4.7
5.4.7.1
5.41.2
5.41.3
5.4.8
5
.4.8.1
5.4.82
EIGENSCHAFTEN VON [(1-AZONIA-BICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)METHYLSULFINYL]-
METHANSULFONAT .
.
EIGENSCHAFTEN VON (1 -AZONIA-BICYCLO[2.2.2]OCT-1 -YL)METHANSULFINAT
(19).
EIGENSCHAFTEN VON (
1
-AZONIA-BICYCLO[
2
.
2
.
2
]OCT
1
-YL)METHANSULFONAT (20)
UMSETZUNG VON METHANSULFONYLCHLORID MIT N.N.N'^'-TETRA-
METHYL-1,2-ETHANDIAMIN (TMEDA).
LN TETRAHYDROFURAN BEI RAUMTEMPERATUR.
EIGENSCHAFTEN VON [DIMETHYL(2-DIMETHYLAMINOETHYL)AMMONIO]METHAN-
SULFONAT (14)
.
EIGENSCHAFTEN VON {[DIMETHYL(2-DIMETHYLAMINOETHYL)AMMONIO]METHYL-
SULFINYLJMETHANSULFONAT (15)
.
120
.120
.121
.122
UMSETZUNG VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIETHYLAMIN.
LN ACETONITRIL BEI 25.
.
OXIDATION VON I(TRIETHYLAMMONIO)METHYLSULFINYLJMETHANSULFONAT (5) MIT
KALIUM
PERMANGANAT
.
EIGENSCHAFTEN VON [(TRIETHYLAMMONIO)METHYLSULFONYL]METHANSULFONAT
(S-OX).
122
.122
.123
.123
UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIPROPYLAMIN.
LN TETRAHYDROFURAN BEI-5'C
.
IN TETRAHYDROFURAN BEI 25.
.
EIGENSCHAFTEN VON (TRIPROPYLAMMONIO)METHANSULFONAT (16)
.
EIGENSCHAFTEN VON [(TRIPROPYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONAT (17)
.
OXIDATION VON [(TRIPROPYLAMMONIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONAT (17) MIT
KALIUM
PERMANGANAT
.
EIGENSCHAFTEN VON [(TRIPROPYLAMMONIO)METHYLSULFONYLJMETHANSULFONAT
(17-OX)
.
124
.124
.124
.125
.125
.126
.126
UMSETZUNG VON METHANSULFONYLCHLORID MIT 1-ETHYLPIPERIDIN.
LN TETRAHYDROFURAN BEI .
.
OXIDATION VON [(
1
-ETHYLPIPERIDINIO)METHYLSULFINYL]METHANSULFONAT (21) MIT
KALIUMPERMANGANAT.
.
EIGENSCHAFTEN VON [(1-ETHYLPIPERIDINIO)METHYLSULFONYL]METHANSULFONAT
(21-OX)
127
.127
.127
.128
UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT 2,6-DI-FE/F-BUTYL-
PYRIDIN.
LN ACETONITRIL UNTER RUECKFLUSS
.
IN ACETONITRIL BEI RAUMTEMPERATUR
.
128
.128
.129
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE VII
5.4.9 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT N.N.N'.N'-TETRA-
METHYL-1,8-NAPHTHALINDIAMIN (PROTONENSCHWAMM,
PS)
.129
5.4.9.1 IN DIOXAN BEI 100 'C (MOLVERHAELTNIS 1:2)
.
129
5.4.9.2 IN DIOXAN BEI 100 'C IN GEGENWART VON TRIMETHYLAMIN
(MOLVERHAELTNIS: MES0
2CI:
PS: NME
3 = 1:1:2)
.
129
5.4.9.3 IN DIOXAN BEI 70 'C IN GEGENWAL VON TRIMETHYLAMIN
(MOLVERHAELTNIS: MES0
2CI:
PS: NME
3 = 1:1.1: 7.1)
.
129
5.4.9.4 IN ACETONITRIL BEI 25 'C IN GEGENWART VON N,N-DIMETHYLANILIN
(MOLVERHAELTNIS:
MES0
2CI: PS: NME3 =1:2:1)
.
130
5.4.9.5 IN ACETONITRIL BEI 25 'C IN GEGENWART VON N,N-DIMETHYLANILIN
(MOLVERHAELTNIS:
MES0
2CI: PS: NME3 =1:2:2)
.
130
5.4.9
.6
IN ACETONITRIL BEI 25 C IN GEGENWART VON N, N-DIMETHYLANILIN UND
TRIETHYLAMIN
(MOLVERHAELTNIS: MES0
2CI: NET3: PS: N,N-DIMETHYLANILIN = 1:1.5: 0.5:1)
.
130
5.4.9.7 IN ACETONITRIL BEI 25 'C IN GEGENWART VON N,N-DIMETHYLANILIN UND
TRIETHYLAMIN
(MOLVERHAELTNIS: MES0
2CI: NET3: PS: N,N-DIMETHYLANILIN = 1:1.5: 0.5:2)
.
131
5.4.9.8 IN ACETONITRIL BEI -40 'C IN GEGENWAT VON N,N-DIMETHYLANILIN UND
TRIETHYLAMIN
(MOLVERHAELTNIS: MES0
2CI: NET3: PS: N,N-DIMETHYLANILIN = 1:1.5:0.5:1)
.
131
5.4.10 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
GEGENWART VON N,N-DIMETHYLANILIN.131
5.
4.10.1 IN TETRAHYDROFURAN BEI 25'C
.
131
5.4.10.2 IN TE&AHYDROFURAN BEI
65'C
.F32
5.
4.10.3 IN DIOXAN BEI 80'C
.F 32
5.4.10.4 IN DIOXAN BEI 100 'C
.F32
5.5 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TERTIAEREN
AMINEN.133
5.5.1 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN.133
5.5.
1.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
.
133
5.5.1.2 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
TETRAHYDROFURAN
.
134
5.5.1.2.1 IN THF BEI-45 C.134
5.5.1.2.2 IN THF BEI -20 C. 134
5.5.1.2.3 IN THF BEI 0 C.135
5.5.1.2.4 IN THF BEI 0 C MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION (MOLVERHAELTNIS
1:4).135
5.5.1.2.5 IN THF BEI 20 C.135
5.5.1.2.6 IN THF BEI 27
'C
.136
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE VLIL
5.5.1.2.7
5.5.1.2
.8
5.5.1.2.9
5.5.1.2.10
5.5.1.2.11
5.5.1.2.12
5.5.1.2.13
5.5.1.2.14
5.5.1.3
5.5.1.3.1
5.5.1.3.2
5.5.1.3.3
5.5.1.3.4
5.5.1.4
5.5.2
5.5.2.1
5.5.2.1.1
5.5.2.1.2
5.5.2.1.3
5.5.2.1.4
5.5.2.1.5
5.5.2.1
.6
5.5.2.1.7
5.5.2.1.8
5.5.2.1.9
5.5.2.1.10
5.5.2.1.11
5.5.2.1.12
5.5.2.1.13
5.5.2.1.14
5.5.2.1.15
IN THF BEI 27 C (MOLVERHAELTNIS 1:5).
IN THF BEI 62 .
EIGENSCHAFTEN VON
1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHANSULFINAT (24).
EIGENSCHAFTEN VON 1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHANSULFONAT (25).
EIGENSCHAFTEN VON [
1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYL]SULFAT (29).
KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON [1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYL]SULFAT (29).
HYDROLYSE VON [
1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYL]SULFAT (29).
EIGENSCHAFTEN VON L-[1-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYLSULFMYL]ETHANSULFONAT (37)
136
137
138
.138
.139
.140
.144
.144
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN ACETONITRIL
IN ACETONITRIL BEI -40 .
IN ACETONITRIL BEI 25 .
IN ACETONITRIL BEI 25 C UND ABSTOPPEN MIT 2 N HCL.
EIGENSCHAFTEN VON ACETALDEHYD-2,4-DINITROPHENYLHYDRAZON
(55).
145
145
145
146
147
UMSETZUNG VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN DIETHYLETHER
BEI
-
20 .
.
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT 1,4-DIAZABICYCLO-
[2.2.2]OCTAN (DABCO).
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT DABCO IN TETRAHYDROFURAN
.
IN THF BEI 45 C (MOLVERHAELTNIS 1 : 4).
IN THF BEI 45 C (MOLVERHAELTNIS 1 : 6.
IN THF BEI -70 .
IN THF BEI -40 .
IN THF BEI 0 .
IN THF BEI
68
.
IN THF BEI 45C MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION.
IN THF BEI -40 C MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION.
IN THF BEI 25 C MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION.
IN THF BEI 45 C (MOLVERHAELTNIS 1 :2, INVERSE ZUGABE).
IN THF BEI 0 C (MOLVERHAELTNIS 1 : 2, INVERSE ZUGABE).
IN THF BEI 0 C UND ABSTOPPEN MIT DIMETHYLAMIN (MOLVERHAELTNIS 1 : 2,
INVERSE ZUGABE).
EIGENSCHAFTEN VON 1-(1-AZONIA-4-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHANSULFINAT
(26).
UMSETZUNGEN VON 1-(1-AZONIA-4-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHANSULFINAT
(26).
EIGENSCHAFTEN VON 1-(1-AZONIA-4-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHANSULFONAT
(27)
148
148
148
148
.149
.149
.149
.149
.150
.150
.150
.151
.151
.152
.153
.154
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE IX
5.5.2.1.16 EIGENSCHAFTEN VON
[1-(1-AZONIA-4-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHYL]SULFAT (30).154
5.5.2.1.17 EIGENSCHAFTEN VON 2,4-DIMETHYL-1,3-DITHIETAN-1,1,3,3-TETROXID
(54)
(
CISFTRANS
GEMISCH~1:1).
155
5.5.2.2
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT DABCO IN ACETONITRIL.
.
156
5.5.2.2.1 IN ACETONITRIL BEI 45 C.156
5.5.2.2.2 IN ACETONITRIL BEI -40 C UND ABSTOPPEN MIT DIMETHYLAMIN.156
5.5.2.2.3 IN ACETONITRIL.BEI -10 C UND ABSTOPPEN MIT DIMETHYLAMIN.156
5.5.2 UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT 1-AZABICYCLO-
[2.2.2]OCTAN (CHINUCLIDIN).156
5.5.3.
1 IN TETRAHYDROFURAN BEI 46'C
.F 56
5.5.3.2
IN TETRAHYDROFURAN BEI 46
C
(MOLVERHAELTNIS 1:6)
.
157
5.5.
3.3
EIGENSCHAFTEN VON 1-(1-AZONIABICYCTO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHANSULFINAT (33)
.
158
5.5.3.4 EIGENSCHAFTEN VON 1 -(1-AZONIABICYCLO[2.2.2]OCT-1
-YL)ETHANSULFONAT (34)
.
159
5.5.3.5 EIGENSCHAFTEN VON [1-(
1-AZONIABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YL)ETHYL]SULFAT (31)
.
159
5.6 UMSETZUNGEN VON C,N-ADDUKTEN UND SULFINATEN MIT
SULFENEN BZW. SULFEN-AMIN-S,N-ADDUKTEN;
BILDUNG "GEMISCHTER BETAINE". .160
5.6.1 UMSETZUNGEN VON SULFONYLCHLORIDEN MIT TERTIAEREN AMINEN IN
GEGENWART VON (TRIMETHYLAMMONIO)METHANSULFINAT (7).160
5.6.1.1 UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT
(TRIMETHYLAMMONIO)METHAN-
SULFINAT (7)
.F 60
5.6.1.1.1 MIT TRIMETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI 25 C.160
5.6.1.1.2 MIT TRIMETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI 45 C.160
5.6.1.1.3 MIT TRIMETHYLAMIN IN TETRAHYDROFURAN BEI 0 C.161
5.6.1.1.4 MIT TRIMETHYLAMIN IN METHYLENCHLORID BEI 0 C.161
5.6.1.1.5 MIT TRIETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI 25
EC.161
5.6.1.1
.6
LOESLICHKEIT VON (TRIMETHYLAMMONIO)METHANSULFINAT (7).162
5.6.1.2 UMSETZUNG VON ETHANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
GEGENWART VON
(TRIMETHYLAMMONIO)METHANSULFMAT(7)
162
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE X
5.6.2
5.6.2.1
5.62.2
5.6.23
5.6.3
5.6.3.1
5.6.3.1.1
5.6.3.1.2
5.6.3.1.3
56.3.2
5.6
.3.3
5
.
6
.3.3.1
5.6.3.3.2
5.6.4
5.6.4.1
5.6.42
5.6.5
5.6.5
.1
5.6.5.2
5.65.3
UMSETZUNGEN VON METHANSULFONYLCHLORID MIT TERTIAEREN AMINEN
IN GEGENWART VON
1
-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHANSULFINAT (24).
MIT TRIMETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI 65 *C
.
MIT TRIETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI 45
.
EIGENSCHAFTEN VON [L-(TRIMETHYLAMMONIO)ETHYLSULFINYLJMETHANSULFONAT (36)
.
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID UND METHANSULFONYL
CHLORID MIT TERTIAEREN AMINEN (GLEICHZEITIGE ZUGABE BEIDER
SULFONYLCHLORIDE).
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID UND METHANSULFONYLCHLORID MIT
TRIMETHYL
AMIN
.
IN TETRAHYDROFURAN BEI RAUMTEMPERATUR.
IN ACETONITRIL BEI -40 .
SPEKTROSKOPISCHE DATEN VON NATRIUM-(ETHYLSULFONYL)METHANSULFONAT
(22E).
.165
.165
.166
.166
UMSETZUNG VON ETHANSULFONYLCHLORID UND METHANSULFONYLCHLORID MIT DABCO
IN TETRAHYDROFURAN BEI 55.
.
UMSETZUNGEN VON ETHANSULFONYLCHLORID UND METHANSULFONYLCHLORID MIT
TRIETHYL
AMIN
.
IN TETRAHYDROFURAN BEI 0 C (MOLVERHAELTNIS 1:4).
IN TETRAHYDROFURAN BEI 25 C (MOLVERHAELTNIS 1:4).
167
167
168
UMSETZUNGEN VON L-(1-METHYLPYRROLIDINIO)ETHANSULFINAT (45)
MIT METHANSULFONYLCHLORID UND TRIMETHYLAMIN.
LN TETRAHYDROFURAN BEI RAUMTEMPERATUR
.
IN ACETONITRIL UNTER RUECKFLUSS
.
UMSETZUNGEN VON 2-TRIMETHYLAMMONIO-2-PROPANSULFINAT (47)
MIT METHANSULFONYLCHLORID UND TRIMETHYLAMIN.
LN ACETONITRIL BEI RAUMTEMPERATUR
.
IN ACETONITRIL UNTER RUECKFLUSS
.
UMSETZUNG VON METHANSULFONYLCHLORID UND
2
-PROPANSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYL
AMIN IN THF BEI RAUMTEMPERATUR (GLEICHZEITIGE ZUGABE DER
SULFONYLCHLORIDE)
.
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE XI
5.6.6 UMSETZUNGEN VON P-TOLUOLSULFINSAEURE MIT METHANSULFONYL-
CHLORID UND TRIMETHYLAMIN.170
5.
6.
6
.1 IN TETRAHYDROFURAN BEI RAUMTEMPERATUR
.
170
5.6.6.2 EIGENSCHAFTEN VON
TRIMETHYLAMMONIUM-(4-METHYL-PHENYLSULFINYL)METHAN-
SULFONAT (49)
.
171
5.6.6.3 EIGENSCHAFTEN VON S-P- TOLYL-P-TOLUOLTHIOSULFONAT (SO)
.
172
5.7 UMSETZUNGEN VON PHENYLMETHANSULFONYLCHLORID MIT
TRIMETHYLAMIN.173
5.7.
1 IN ACETONITRIL BEI -40 'C UND ABSTOPPEN MIT DIMETHYLAMIN
.
173
5.7.2 IN ACETONITRIL BEI -40 'C UND ABSTOPPEN MIT 2 N HCL
.
173
5.
7.3
IN TETRAHYDROFURAN BEI 28'C
.
174
5.7.4 IN TETRAHYDROFURAN BEI 60 'C (MOLVERHAELTNIS 1:4)
.
174
5.7.5 IN 1,4-DIOXAN BEI 90 'C (MOLVERHAELTNIS 1:3)
.
175
5.7.6
EIGENSCHAFTEN VON (THMETHYLAMMONIO)PHENYLMETHANSULFMAT (60)
.
175
5.7.7 EIGENSCHAFTEN VON (TRIMETHYLAMMONIO)PHENYLMETHANSULFOENAT (61)
.
176
5.7.8 EIGENSCHAFTEN VON BENZALDEHYD-2,4-DINITROPHENYLHYDRAZON (56)
.
176
5.8 UMSETZUNGEN VON 2-PHENYLETHANSULFONYLCHLORID MIT
TERTIAEREN AMINEN.177
5.8.1 UMSETZUNG VON 2-PHENYLETHANSULFONYLCHLORID MIT TRI
METHYLAMIN. 177
5.8.1.1 IN TETRAHYDROFURAN BEI 45'C
.
177
YY
5.8.1.2 EIGENSCHAFTEN VON (1-TRIMETHYLAMMONIO-2-PHENYLETHYL)SULFAT (69)
.
178
5.8.1.3 HYDROLYSE VON (1-TRIMETHYLAMMONIO-2-PHENYLETHYL)SULFAT (69)
.
178
5.8.1.4 EIGENSCHAFTEN VON PHENYLACETALDEHYD-2,4-DINITROPHENYLHYDRAZON
(70)
.
179
5.8.2 UMSETZUNG VON 2-PHENYLETHANSULFONYLCHLORID MIT
TRIETHYLAMIN IN ACETONITRIL BEI -40
8C.179
5.9 UMSETZUNGEN VON 3-PHENYLPROPANSULFONYLCHLORID MIT
TERTIAEREN AMINEN.180
5.9.1 UMSETZUNG VON 3-PHENYLPROPANSULFONYLCHLORID MIT
TRIMETHYLAMIN.180
5.9.1.1 IN TETRAHYDROFURAN BEI RAUMTEMPERATUR
.
180
5.9.1.2 EIGENSCHAFTEN VON (1-TRIMETHYLAMMONH-3-PHENYLPROPYL)SULFAT (72)
.
180
5.9.1.3 HYDROLYSE VON (1-TRIMETHYLAMMONIO-3-PHENYLPROPYL)SULFAT (72)
.
181
INHALTSVERZEICHNIS, SEITE XII
5.9.
1.4
5.9.2
5
.9.2.1
5.9.22
5.10
6
.
6.1
6.2
EIGENSCHAFTEN VON 3-PHENYLPROPIONALDEHYD-2,4-DINITROPHENYLHYDRAZON (73)
(E/Z-ISOMERENGEMISCH)
.
UMSETZUNG VON 3-PHENYLPROPANSULFONYLCHLORID MIT TRI-
ETHYLAMIN.
LN ACETONITRIL BEI -40
.
EIGENSCHAFTEN VON 1,6-DIPHENYL-3-HEXEN (57E)
.
182
.182
.182
UMSETZUNG VON P-TOLUOLSULFONYLCHLORID MIT TRIMETHYLAMIN IN
PETROLETHER (40/60) BEI -15 .
LITERATURVERZEICHNIS
184
NUMERISCH GEORDNET.
ALPHABETISCH GEORDNET
184
188
ANHANG: SPEKTROSKOPISCHE DATEN
193 |
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