Eine neue Synthese von Benz(a)azulen:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
SUMMARY
_
.
.
.5
2.
ZUSAMMENFASSUNG.?
3.
EINLEITUNG
UND
FRAGESTELLUNG.
_
_
.
_
.9
3.1
LITERATURRECHERCHE
UEBER
AZULENE
UND
BENZ[A]AZULENE
.
9
3.2
AKTUELLE
FORSCHUNGSGEBIETE
.
12
3.3
ANWENDUNGEN
VON
BENZ[A]AZULEN
.
17
3.4
FRAGESTELLUNG
DER
VORLIEGENDEN
ARBEIT
.
18
4.
DIE
HECK
-
REAKTION.
21
4.1
EINLEITUNG
.
21
4.2
DER
MECHANISMUS
DER
HECK-REAKTION
.
21
4.3
DIE
VARIIERBARKEIT
DER
REAKTANDEN
.
22
4.4
DIE
REGIOSELEKTIVITAET
DER
HECK-REAKTION
.
24
4.5
DIE
WAHL
DES
KATALYSATORTYPS
.
25
4.6
DIE
HECK-REAKTION
MIT
CYCLISCHEN
ALKENEN
.
29
4.7
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
HECK-REAKTION.
29
4.8
MEHRKOMPONENTENREAKTIONEN
.
30
4.9
KASKADENREAKTIONEN
.
32
4.10
DIE
HECK-REAKTION
MIT
HEPTAFULVENEN
.
33
5.
SYNTHESEN
VON
BENZ[A]AZULEN
IM
VERGLEICH
37
5.1
EINLEITUNG
.
37
5.2
UEBERBLICK
.
37
5.3
DEHYDRIERUNGEN
.
38
5.4
RINGERWEITERUNGEN
.
40
5.5
KATIONISCHE
CYCLISIERUNGEN
.
42
5.6
ELEKTROCYCLISCHE
REAKTIONEN
.
44
5.7
CYCLOADDITIONEN
.
46
5.8
EIGENE
ARBEITEN
.
49
5.9
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
.
51
6.
DIE
ENTWICKLUNG
EINER
NEUEN
BENZ[A]AZULEN-SYNTHESE
.
_
53
6.1.
ZIELVORSTELLUNG
.
53
6.2
SYNTHESEPLAN
.
53
6.2.
VERSUCHE
ZU
MCMURRY-CYCLISIERUNGEN
.
56
6.3.
ERFOLGLOSE
VERSUCHE,
DIE
C(4A),C(4B)-BINDUNG
ZU
KNUEPFEN
.
60
6.4.
ERSTE
ERFOLGE
DURCH
RADIKALISCHE
CYCLISIERUNGEN
.
63
6.5.
DURCHBRUCH
MIT
DER
INTRAMOLEKULAREN
HECK-REAKTION
.
66
6.6.
HERSTELLUNG
VON
2
/
3,4-TRIMETHOXYBENZ[A]AZULEN
(31)
.
72
7.
EINE
ANALYSE
DER
BINDUNGSVERHAELTNISSE
IN
BENZ[A]AZULEN.75
7.1
EINLEITUNG
.
75
7.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
76
7.3
NMR-MESSUNGEN
.
81
7.4
AB
INITIO
BERECHNUNGEN
.
90
7.5
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
.
101
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
----------
.
--------------
.
----------
.
-------
-------
.105
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.105
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENTIEN
.
107
8.1
2-BROM-A,
A-DIMETHOXYTOLUOL
(8)
.
107
8.2
2-[2-(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]TROPON
(9)
.
108
8.3
2-(2-FORMYLPHENYL)TROPON
(10)
.
109
8.4
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
VON
10
.
109
8.5
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
9
MIT
DEM
STETTER-KATALYSATOR
.
110
8.6
EISENCARBONYLKOMPLEX
12
VON
2-[2-(DIMETHOXYMETHYL)
PHENYL]TROPON
(9)
.
111
8.7
EISENCARBONYLKOMPLEX
13
VON
2-(2-FONNYLPHENYL)TROPON
(10)
.
111
8.8
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
DES
EISENCARBONYLKOMLEXES
13
UNTER
MCMURRY-BEDINGUNGEN
.112
8.9
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
DES
EISENCARBONYLKOMLEXES
13
MIT
DEM
STETTER-KATALYSATOR
3-BENZYL-5-(2-HYDROXYETHYL)-4-METHYL
-N
THIAZOLIUMCHLORID
.112
8.10
2-[2-(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]CYCLOHEPTA-3,5-DIEN-L-ON
(14)
.
112
8.11
CYCLISCHES
HALBACETAL
(15B)
VON
2-(2-FORMYLPHENYL)CYCLO
HEPTA-3,5-DIEN-L-ON
(15A)
.113
8.12
DIMER
16
DURCH
REDUKTIVE
KUPPLUNG
VON
15
.114
8.13
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
MIT
14
.
114
8.14
2-(IODBENZYL)PHENYLSULFON
(4)
.115
8.15
KETOSULFON
18
.116
8.16
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
DES
KETOSULFBNS
18
.
117
8.18
7-[2-IODPHENYL(PHENYLSULFONYL)METHYL]-L
Z
3,5-CYCLOHEPTA
TRIEN(5)
.
118
8.19
7-[2-IODPHENYL(PHENYLSULFONYL)METHYLEN]-L,3,5-CYCLOHEPTA
TRIEN
(1)
.
119
8.19.1.
BILDUNG
VON
LA
.
120
8.20
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
MIT
7-[2-IODPHENYL(PHENYLSULFON
YL)METHYLEN]-L,3,5-CYCLOHEPTATRIEN
(1)
.
120
8.20.1
CYCLISIERUNGEN
VON
7-[2-IODPHENYL(PHENYLSULFONYL)
METHYLEN]-13,5-CYCLOHEPTATRIEN
(1)
ZU
10-PHENYLSULFONYL
BENZ[A]AZULEN
(2),
BENZ[A]AZULEN
(6)
UND
4B,10-DIHYDRO-10
PHENYLSULFONYL-BENZ[A]AZULEN
(22)
.
122
8.21
VERSUCHE
ZUR
AROMATISIERUNG
VON
4B,10-DIHYDRO-10
PHENYLSULFONYLBENZ[A]AZULEN
(22)
ZUM
BENZ[A]AZULEN
(6)
.122
8.22
4B,10-DIHYDROBENZ[]AZULEN
(23)
.123
8.23
VERSUCHE
ZUR
DEHYDRIERUNG
VON
4B,10-DIHYDROBENZ[A]
AZULEN
(23)
MIT
DDQ
ODER
P-CHLORANIL
.124
8.24
10-PHENYLSULFONYL-BENZ[A]AZULEN
(2)
.124
8.25
BENZ[A]AZULEN
(6)
.125
8.25A
BENZ[]AZULEN
(6)
AUS
HEPTAFULVEN
1
.126
8.25B
BENZ[A]AZULEN
(6)
AUS
7-[2-IODPHENYL(PHENYLSULFONYL)
-NI
METHYL]-13Z5-CYDOHEPTATRIEN
(5)
.
126
8.26
9-PHENYL-10-PHENYLSULFONYL-BENZ[]AZULEN
(24)
.127
8.27
9-PHENYLBENZ[A]AZULEN
(25)
.128
8.28
9-PHENYLBENZ[A]AZULEN
(25)
DURCH
DIREKTE
PHENYLIERUNG
VON
6
.
128
8.29
9-(PENTADEUTERIOPHENYL)-10-(PHENYLSULFONYL)-BENZ[J
AZULEN
(DS-24)
.
129
8.30
9-(PENTADEUTERIOPHENYL)-BENZ[]AZULEN
(DG-25)
.
130
8.31
4-PHENYLAZULEN
(33)
.
131
8.32
4-(PENTADEUTERIOPHENYL)-AZULEN
(DS-33)
.132
8.33
(3,4/5-TRIMETHOXYBENZYL)PHENYLSULFON
(27)
.133
8.34
2-BROM-3,4Z5-TRIMETHOXYBENZYL)PHENYLSULFON
(28)
.
133
8.35
7-[2-BROM-3,4/ -TRIMETHOXYPHENYL(PHENYLSULFONYL)METHYL]
13/5-CYCLOHEPTATRIEN
(29)
.134
8.36
7-[2-BROM-3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL(PHENYLSULFONYL)METHYL
EN]-13^-CYCLOHEPTATRIEN
(30)
.135
8.37
2,3,4-(TRIMETHOXY)-10-PHENYLSULFONYL-BENZ[FL]AZULEN
(31)
.136
8.38
23,4-TRIMETHOXYBENZ[]AZULEN
(32)
.
137
9.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
_
.
.
139
10.
LITERATURVERZEICHNIS.143
11.
INDEX
.147
-IV |
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