Curcuminoide als potentielle biliäre Schwermetallausscheider: Synthese, Keto-Enol-Tautomerie und Redoxverhalten
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
12
2.1.
PROBLEMSTELLUNG
12
2
2.
ZIELSETZUNG
12
3.
SYNTHESEN
13
3.1.
DARSTELLUNG
DER VORSTUFEN
13
3
1.1.
SYNTHESE
VON
9-FORMYLJULOLIDIN
(18)
13
3.1.2.
SYNTHESE
VON
2-ACETYL-2-(P-TOLYL)-ACETONITRIL
(19)
13
3.1.3.
SYNTHESE
VON
P-TOLYLACETON
(20)
14
3.1.4.
SYNTHESE
3-SUBSTITUIERTER
2,4-PENTANDIONE
UND
2-ACETYLCYCLANONE
14
3.2.
DARSTELLUNG
DER
CURCUMINOIDE
16
3.2.1.
UEBERSICHT
UEBER
DIE
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN
16
3.2.2.
SYNTHESEWEG
16
3.2.3.
SPEKTRENINTERPRETATION
19
3.2.3.1.
IR-SPEKTREN
DER
CURCUMINOIDE
19
3.2.3.2.
NMR-SPEKTREN
DER
CURCUMINOIDE
21
3.3.
DARSTELLUNG
DER
CADMIUM-KOMPLEXE
33
3.3.1.
SYNTHESEWEG
33
3.3.2.
SPEKTRENINTERPRETATION
34
3.3.2.1.
IR-SPEKTREN
VON
4A
UND
30
34
3.3.2
2.
1
H
NMR-SPEKTREN
VON
4A
UND
30
36
3.4
DARSTELLUNG
VON
1,7-BIS(4-METHOXYPHENYL)-3,5-HEPTANDION
(33)
UND
5-HYDROXY-1,7-BIS(4-METHOXYPHENYL)-3-HEPTANON
(34)
38
3.5.
DARSTELLUNG
VON
4,4-DIMETHYL-1,7-BIS(4-METHOXYPHENYL)
1,6-HEPTADIEN-3,5-DION
(35)
39
4.
MATERIAL
UND
METHODEN
41
4.1.
MATERIAL
41
4.2.
GERAETE
41
4.3.
METHODEN
42
4.3.1.
BESTIMMUNG
DES
ENOLISIERUNGSGRADES
42
4.3.1.1.
VERFAHREN
ZUR
BESTIMMUNG
DES
ENOLISIERUNGSGRADES
42
4.3.1.2.
BESTIMMUNG
IN
APROTISCH-UNPOLAREM
MEDIUM
44
4.3.1.3.
BESTIMMUNG
IN
PROTISCH-POLAREM
MEDIUM
45
4.3.2.
POLAROGRAPHISCHE
ERFASSUNG
DES
REDUKTIONSVERHALTENS
45
5.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
47
5.1.
STAERKE
DES
PROTONENCHELATES
47
5.2.
KETO-ENOL-TAUTOMERIE
51
5.2.1.
KETO-ENOL-TAUTOMERIE
IN
APROTISCH-UNPOLAREM
MEDIUM
51
5.2.2.
KETO-ENOL-TAUTOMERIE
IN
PROTISCH-POLAREM
MEDIUM
59
5.3.
REDUKTIONSVERHALTEN
62
6.
ZUSAMMENFASSUNG
77
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
79
7.1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
79
7.2.
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
80
7.2
1.
CURCUMINOIDE
VARIANTE
A
80
7.2.2.
CURCUMINOIDE
VARIANTE
B
80
7.2.3.
CURCUMINOIDE
VARIANTE
C
81
7.2.4.
3-SUBSTITUIERTE
2,4-PENTANDIONE,
2-ACETYLCYCLANONE
81
7.3.
SYNTHESEN
UND
PHYSIKALISCHE
KENNDATEN
DER
EINZELNEN
VERBINDUNGEN
82
7.3.1.
CURCUMINOIDE
82
7.3.2.
VORSTUFEN
117
7.3.3.
CADMIUM-KOMPLEXE
124
7.3.4.
WEITERE
VERBINDUNGEN
128
8.
LITERATURVERZEICHNIS
138 |
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