Aminsubstituierte Morphan-Analoga mit Opioidrezeptoraffinität:
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER LUDWIGS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
AMINSUBSTITUIERTE MORPHAN-ANALOGA
MIT OPIOIDREZEPTORAFFLNITAET
VON
BENEDIKT STREICHER
AUS
PENZBERG
1996
IMAGE 2
AMINSUBSTITUIERTE MORPHAN-ANALOGA MIT OPIOIDREZEPTORAFFINITAET
A. THEORETISCHER TEIL
SEITE
I. EINLEITUNG 1
1.1. GESCHICHTLICHER HINTERGRUND DER OPIATE . 1
1.2. MORPHANE 3
1.3. QPIOIDREZEPTOREN 4
2. AUFGABENSTELLUNG - 7
2.1. ZIELVERINDUNGEN 7
2.2. VERGLEICH DER ZIELVERBINDUNGEN MIT MORPHANEN 7
2.3. VERGLEICH DER ZIEL VERBINDUNGEN MIT K-REZEPTOR-LIGANDEN 9
2.4. SVNTHESEPLAENE 10
IMAGE 3
SEITE
3. SYNTHESEN MIT GALAKTOSE ALS AUSGANGSVERBINDUNG 14
3.1. ZIELVERBINDUNGEN 14
3.2. DARSTELLUNG DER AMIDE 28-30 UND DES CARBAMATS 31 14
3.2.1. SYNTHESE DES DIISOPROPYLIDENACETALS 24 1S
3.2.2. OXIDATION DES DIISOPROPYLIDENACETALS 24 ZUM ALDEHYD 25 16
3.2.3. UMSETZUNG DES ALDEHYDS 25 ZUM OXIM 26 17
3.2.4. REDUKTION DES OXIMS 26 ZUM AMIN 27 17
3.2.5. UMSETZUNG DES AMINS 27 17
3.3. DARSTELLUNG DER AMIDE 36 UND 37 UND DES CARBAMATS 38 19
3.3.1. UMWANDLUNG DER OH-GRUPPE VON 24 IN EINE ABGANGSGRUPPE 19
3.3.2. DARSTELLUNG DES NITRILS 34 20
3.3.3. DARSTELLUNG DER AMIDE 36 UND 37 UND DES CARBAMATS 38 25
3.3.3.1. WITTIG-REAKTION MIT DEM ALDEHYD 25 25
3.3.3.2. DARSTELLUNG DES ALDEHYDS 44 - 26
3.3.3.3. UMSETZUNG DES ALDEHYDS 44 ZUM OXIM 45 28
3.3.3.4. REDUKTION ZUM AMIN 35 28
3.3.3.5. DARSTELLUNG DER AMIDE 36-38 29
3.4. CYCLISIERUNGSVERSUCHE MIT DEN AMIDEN UND CARBAMATEN 30
3.5. VERLAENGERUNG DER SEITENKETTE UM EINE WEITERE CH 2-GRUPPE 38
3.6. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES 2.9-DIOXABICVCLOP.3.11NONANS 67 40
3.6.1. SYNTHESE DES PHENYLACETALS 71 41
3.6.2. CYCLISIERUNGSVERSUCH ZUM 2,9-DIOXABICYCLO[3.3.1 ]NONAN 67 43
3.7. VERSUCHE ZUR ENTFERNUNG DER OH-GRUPPEN AN C-2 UND C-3 DER
GALAKTOPYRANOSE 43
II
IMAGE 4
SEITE
4. SYNTHESE VON OXAMORPHANEN MIT A-D-GLUCOSE ALS EDUKT 47
4.1. SVNTHESEPLAN 47
4.2. DARSTELLUNG DES NITRITS 78 AUS CT-METHYL-4.6-O-BENZVLIDENGLUKOSID
18 49
4.2.1. DARSTELLUNG DES ALKENS 79 AUS DEM GLUCOSE-DERIVAT 18 49
4.2.2. HYDRIERUNG DER DOPPELBINDUNG VON 79 56
4.2.3. DARSTELLUNG VON 20 AUS 19 59
4.2.4. HOMOLOGISIERUNG DES BROMIDS 20 60
4.3. SYNTHESE DER AMIDE 99-101 UND DES CARBAMATES 102 AUS 78 61
4.4. VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN N/O-ACETALBILDUNG MIT 99. 100 UND 102
64
4.5. CVCLISIERUNG UEBER DAS PHTHALIMID 108 UND DAS SUCCINIMID 110 68
4.5.1. SUBSTITUTION DER HYDROXYLGRUPPE DES BENZAMIDS 99 69
4.5.2. UMSETZUNG DES BENZAMIDS 99 MIT SUCCINIMID . 71
4.5.3. CYCLISIERUNGSVERSUCH MIT DEM PHTHALIMID 108 72
4.5.4. CYCLISIERUNGSVERSUCH MIT DEM ALKEN 111 72
4.6. DARSTELLUNG DES UNSUBSTITUIERTEN OXAMORPHANS 121 AUS DEM BENZOAT 78
74
4.6.1. DARSTELLUNG DES HYDROXYNITRILS 117 AUS 78 75
4.6.2. SYNTHESE DES AMINS 119 AUS DEM HYDROXYNITRIL 117 75
4.6.2.1. UEBER DAS TOSYLAT 122 75
4.6.2.2. DIREKTE H2O-ELIMINIERUNG 77
4.6.2.3. UEBER DAS KETON 123 UND DAS DITHIOACETAL 124 78
4.6.2.4. UEBER DAS THIONOCARBAMAT 126 80
4.6.3. SYNTHESE VON 120 AUS 102 DURCH UEBER 128 81
4.6.4. SYNTHESE VON 120 AUS 102 UEBER 130 82
111
IMAGE 5
SEITE
4.6.5. CYCLISIERUNG VON 120 ZUM OXAMORPHAN 121 86
4.7. OXIDATION DER OH-GRUPPE IN DER POSITION 3 PVRANRINGS VOR DER
CVCLISIERUNG 88
4.8. CYCLISIERUNG DES AZIDS 137 92
4.8.1. SN2-REAKTION DES TOSYLATS 129 ZUM AZID 137 93
4.8.2. CYCLISIERUNG DES AZIDS 137 ZUM OXAMORPHAN 138 95
4.9. CYCLISIERUNG DES AZIDS 140 96
4.9.1. VERESTERUNG VON 101 ZUM TOSYLAT 139 97
4.9.2. SIS|2-REAKTION DES TOSYLATS 139 ZUM AZID 140 98
4.9.3. CYCLISIERUNG DES AMIDS 140 ZUM OXAMORPHAN 141 100
4.9.4. WEITERE CYCLISIERUNGSVERSUCHE ZUR AUSBEUTEOPTIMIERUNG 105
4.10. DARSTELLUNG DER AMINE 147-150 AUS DEM OXAMORPHAN 141 108
4.10.1. HYDRIERUNG DES OXAMORPHANS 141 ZUM PRIMAEREN AMIN 147 109
4.10 2. DARSTELLUNG DES DIMETHYLAMINS 148 111
4.10.3. SYNTHESE DES BENZYLAMINS 149 113
4.10.4. HERSTELLUNG DES PYRROLIDINS 150 115
5. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 117
5.1. REZEPTOR-BINDUNGSSTUDIEN 117
5.2. UNTERSUCHUNGEN AUF HERBIZIDE WIRKUNGEN 122
6. ZUSAMMENFASSUNG 123
5.1. SYNTHESEN 123
5.2. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 130
IV
IMAGE 6
B. EXPERIMENTELLER TEIL
SEITE
1. ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 131
1.1. ANALYTIK 131
1.2. VERWENDETE LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 131
2. VERSIICHSVORSCHRIFTEN ZU DEN DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 133
2.1. SYNTHESEN MIT GALAKTOSE ALS AUSGANGSVERBINDUNP 133
2.2. SYNTHESEN MIT GLUCOSE ALS AUSGANGSVERBINDUNG 173
3. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN NHARNINKOLOGISCHCN UNTERSUCHUNGEN 220
C. FORMELVERZEICHNIS 223
D.LITERATURVERZEICHNIS 231
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