Stereoselektive Lithiierung von 1,3-Alkandiyldicarbamaten: Untersuchungen zur Cyclopropanbildung durch 1,3-Cycloeliminierung
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | VIII, 186 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 12
2.1 SYNTHESE DER 1,3-DICARBAMATE, 12
2.2 DARSTELLUNG DES MONOCARBAMATS
RAC
55 15
3 DEPROTONIERUNG DES DIMETHYL-SUBSTITUIERTEN DICARBAMATS 47 16
3.1 ENANTIOSELEKTIVE DEPROTONIERUNG VON 47 UND ANSCHLIESSENDE UM
SETZUNG MIT ELEKTROPHILEN 16
3.2 CYCLISIERUNG ZUM CYCLOPROPYLCARBAMAT
56 UND ENT-5 6 18
3.2.1 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE 19
3.2.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG DER CYCLREIERUNGSPRODUKTE 21
3.2.2.1 BESTIMMUNG DER ABSOLUTKONFIGURATION VON 56 21
3.2.22
STEREOCHEMISCHER VERLAUF DER 1,3-CYCLOELIMINIERUNG, DEUTERIERUNGS
VERSUCHE 23
3.3 DEPROTONIERUNG DES ENANTIOMERENREINEN CYCLOPROPYLCARBAMATS 56
UND UMSETZUNG MIT ELEKTROPHILEN 26
3.4 ENTFERNUNG DER CARBAMOYLGRUPPE 30
3.5 UMSETZUNG VON (-)-(5)-L(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANOL
(71) MIT (-)-(S)-L-PHENYLETHYLISOCYANAT 32
4 DEPROTONIERUNG DER IN 2-STELLUNG MONOSUBSTITUIERTEN ALKYL-1,3-
DICARBAMATE
33
4.1 DEPROTONIERUNG DES PHENYL-SUBSTITUIERTEN DICARBAMATS
46 35
4.1.1 LITHIIERUNG VON
46 UND ANSCHLIESSENDE UMSETZUNG MIT ELEKTROPHILEN 35
4.1.2 ENTFERNUNG DER CARBAMOYLGRUPPE UND KONFIGURATIONSBESTIMMUNG 37
4.1.3 CYCLISIERUNG ZUM CYCLOPROPYLCARBAMAT 107 42
4.1.3.1 BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES 44
4.1.3.2 STEREOCHEMISCHE KORRELATION 45
4.1.3.3 STEREOCHEMISCHER VERLAUF DER CYCLISIERUNG 47
4.1.3.4 VERWENDUNG VON WEITEREN LEWIS-SAEUREN 49
4.1.3.5 CYCLISIERUNG DES MONOCARBAMATS
RAC-55 51
4.1.3.6 DECARBAMOYLIERUNG DES CYCLOPROPANS 107 52
4.2 DEPROTONIERUNG DES METHYL-SUBSTITUIERTEN DICARBAMATS
45 56
4.2.1 DEPROTONIERUNG VON 45 UND ANSCHLIESSENDE UMSETZUNG MIT
KOHLENDIOXID 56
4.2.2 CYCLISIERUNG ZU DEN CYCLOPROPYLCARBAMATEN
138 UND 139 58
4.2.2.1 STEREOCHEMISCHE KORRELATION 59
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/950038709
INHALTSVERZEICHNIS
II
4.2.2.2 MECHANISTISCHE UEBERLEGUNGEN ZUM STEREOCHEMISCHEN VERLAUF DER
1,3-
CYCLOELIMINIERUNG 61
5 DEPROTONIERUNG VON HETEROSUBSTITUIERTEN 1,3-DICARBAMATEN
63
5
.1 LITHIIERUNG DES 2-METHOXYPROPAN-1,3-DICARBAMATS 48 63
5.2 DEPROTONIERUNG DES 2-METHOXYMETHYL-2-METHYL-L ,3-DICARBAMATS
51 66
5.3 DEPROTONIERUNG DES O-TBDMS-GESCHUETZTEN CARBAMATS 52 71
5.3
.1 DEPROTONIERUNG VON 52 UND ANSCHLIESSENDE UMSETZUNG MIT
ELEKTROPHILEN
71
5.3.2 CYCLISIERUNG ZU DEN CYCLOPROPYLCARBAMATEN
166 UND 167 72
5.3.2
.1 FOLGEREAKTIONEN DES CYCLISIERUNGSPRODUKTES 166 74
6
ZUSAMENFASSUNG 79
EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINES
39
2
SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE 9 \
2.1
DARSTELLUNG DES CARBAMOYLCHLORIDS 44 91
2.1.1 2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN
(43) 91
2.1.2 2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLCHLORID
(44) 92
2.2
2-PHENYLETHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(115) 92
2.3 SYNTHESE DER 1,3-ALKANDIYLDICARBAMATE
93
2.3.1
PROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(19)
93
2.3.2 2-METHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT) (45) 94
2.3.3 2-PHENYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT) (46) 94
2.3.3
.1 2-PHENYLPROPAN-L,3-DIOL (53) 94
2.3.3
.2 2-PHENYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXVLAT) (46) 95
2.3.4 2.2-DIMETHYLPROPAN
1.3-DIYL-BIS(2.2,4.4-TETRAMETHYL-L ,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT) (47) 95
2.3.5 2-METHOXYPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2.2,4,4-TETRAMETHYL-L,
3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT)
(48) 96
2.3.5
.1 2-METHOXYPROPAN-1.3-DIOL (183) 96
2
.3.5.2
2-METHOXYPROPAN-1.3-DIYL-BIS(2.2.4.4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT)
(48)
96
III
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.6 2-HYDROXYMETHYL-2-METHYLPROPAN-L,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (49) UND 1,1.1 -TRIS[(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXYMETHYL]ETHAN
(50) 97
2.3.7 2-METHOXYMETHYL-2-METHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (51) 99
2.3.8 2-(TERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYMETHYL)-2-METHYLPROPAN-1,3-DIYL-
BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (52) 99
2.4 DARSTELLUNG DES MONOCARBAMATS RAC-3-(?M-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-
PHENYL-PROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(RAC-55) 101
2.4.1 RAC-3-(TER/-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-PHENYL-L-PROPANOL
(RAC-54) 101
2.4.2 RAC-3-(TERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-PHENYLPROPYL-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (RAC-55) 102
3 DEPROTONIERUNG DER ALKYLCARBAMATE UND UMSETZUNG MIT ELEKTROPHILEN
ODER LEWIS-SAEUREN 103
3.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DEPROTONIERUNG DER ALKYLCARBAMATE 103
3.2 DEPROTONIERUNG VON 2-PHENYLETHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(115) 103
3.2.1 (+)-($)-1
-METHYL-2-PHENYLETHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT)
(113) 103
3.3 DEPROTONIERUNG VON 2,2-DIMETHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(47) 104
3.3.1 (-)-(/?)-3,3-DIMETHYL-2,4-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)BUTANSAEUREMETHYLESTER (58B) 104
3.3.2
(+)-(5)-2,2-DIMETHYL-L-(TRIMETHYLSTANNYL)PROPAN-L,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (58A) 105
3.3.3 (
-)-(R)-1 -BENZOYL-2,2-DIMETHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (58C) 106
3.3.4 2,2-DIMETHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT) 108
3.3.4
.1 (+)-(S)-2,2-DIMETHYICYCIOPROPYL-(2,2,4.4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT) (56) 108
3.3.4
.2 (-)-(/?)-2.2-DIMETHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4.4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT) (ENT-56) 109
3.3.5 DEUTERIERUNGSEXPERIMENTE ZUR BESTIMMUNG DER KONFIGURATIONEN DER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
110
3.3.5.1 (S)-L-DEUTERO-2,2-DIMETHYLPROPAN-L
,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (64)
110
3.3.5
.2 (-)-(LAE,35)-3-DEUTERO-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (
66) 111
INHALTSVERZEICHNIS
IV
3.4 DEPROTONIERUNG VON 2-PHENYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(46) 112
3.4.1 (1 5,2/?5)-1
-DEUTERO-2-PHENYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(89/90A) 112
3.4.2 (2/?,3/?5)-3-PHENYL-2,4-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L ,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)BUTANSAEUREMETHYLESTER
(89/90B)
11
3
3.4.2.1 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID UND VERESTERUNG MIT DIAZOMETHAN 113
3.4.2.2 UMSETZUNG MIT CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER 114
3.4.3 (15,25)- UND (15,2/?)-2-PHENYL-L-TRIMETHYLSTANNYLPROPAN-L,3-DIYL-
BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (89C UND 90C) 115
3.4.4 (4/?,5/?5)-2-METHYL-5-PHENY L-4,6-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)HEXAN-3-ON
(89/90D) 117
3.4.5 (4/?,5/?5)-2,2-DIMETHYL-5-PHENYL-4,6-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)HEXAN-3-ON
(89/90E) 119
3.4.6 (15,2/?)-2-PHENYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L
,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT)
(107) 120
3.4.7 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR CYCLISIERUNG 121
3.4.7.1 VERWENDUNG VON TRIMETHYLSILYLCHLORID 121
3.4.7.2 VERWENDUNG VON RM-BUTYLDIMETHYLSILYLCHLORID 123
3.4.7.3 VERWENDUNG VON (TERR-BUTYLDIMETHYLSILYL)TRIFLUORMETHANSULFONAT
123
3.5 DEPROTONIERUNG VON 2-METHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRA-
METHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (45) 125
3.5.1 (2/?,3/?5)-3-METHYL-2,4-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)BUTANSAEURE
(135/137) 125
3.5.2
CIS- UND RRARTS-2-METHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(139 UND 138) 126
3.6 DEPROTONIERUNG VON PROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(19) 127
3.6.1 (+)-(5)-1 -METHYLPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (20) 127
3.6.2
CYCLISIERUNG VON 20 128
3.7 DEPROTONIERUNG VON 2-METHOXYPROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-
TETRAMCTHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(48) 129
3.7.1 (/:'/Z)-1
-TRIMETHVLSILYLPROPEN-1,3-DIYL-BIS(2.2.4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLICLIN-3-CARBOXYLAT)
(148) 129
3.7.2 (LI/Z)-1 -DEUTEROPROPEN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4.4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLICLIN-3-CARBOXYLAT)
(149) 130
3.7.3 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR ELIMINIERUNG 131
3.8
DEPROTONIERUNG VON 2-METHOXYMETHYL-2-METHYLPROPAN-L,3-DIYL-
BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(51) 131
V
INHALTSVERZEICHNIS
3.8.1 (2/?S,3/?S)-3-METHOXYMETHYL-3-METHYL-2,4-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYI-
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)BUTANSAEUREMETHYLESTER (163/164) 131
3.8.2 (L/?S,2/?S)-2-METHOXYMETHYI-2-METHYL
-1 -TRIMETHYLSTANNYLPROPAN-1,3-
DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(159/160) 133
3.9 DEPROTONIERUNG VON 2-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYMETHYL)-2-METHYL-
PROPAN-1,3-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(52)
135
3.9.1 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLZINNCHLORID 135
3.9.2 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID 135
3.9.3
(LS,2/?/S)-2-FERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYMETHYL-2-METHYL-CYCLOPROPYL-
(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(166/167) 135
3.10 DEPROTONIERUNG VON RAC-3-(FERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-
PHENYLPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (55) 137
3.10.1 RRANS-2-PHENYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYI-L ,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT)
(107) 137
4 HYDROGENOLYSE VON (IS,2/?)-2-PHENVLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHY
1
-
1
,
3
-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (107) 137
4.1 HYDROGENOLYSE MIT PLATINOXID/WASSERSTOFF 137
4.1.1 HYDROGENOLYSE IN METHANOL 137
4.1.2 HYDROGENOLYSE IN EISESSIG 138
4.2 HYDROGENOLYSE MIT PALLADIUM AUF AKTIVKOHLE/WASSERSTOFF 138
5 DEPROTONIERUNG DER CYCLOPROPYLCARBAMATE UND UMSETZUNG MIT
ELEKTROPHILEN
139
5.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT
139
5.2 DEPROTONIERUNG VON (+)-(S)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(56) 139
5.2.1 (-)-(S)-2,2-DIMETHYL-L-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L, 3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)-CYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTER (60) 139
5.2.2 (+)-(/?)-2,2-DIMETHY 1-1 -TRIMETHY LSILY 1-CYCLOPROPY L-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (69A) 140
5.2.3 (-)-(S)-1 -[ 1
-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-2,2-
DIMETHYLCYCLOPROPYL]-PROPAN-L-ON (69B) 141
5.2.4
(+)-(S)-L-[L-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-2,2-
DIMETHYLCYCLOPROPYL]-2-METHYLPROPAN-L-ON (69C) 142
5.2.5 (+)-[IS, 1(1/?)]- UND (-)-[IS, 1 (LS)]-2,2-DIMETHYL-1-( 1-HYDROXY-
PROPYL)-CYCLOPROPY!-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT) (,VYN-70A UND A/I/I-70A) 143
5.2.6 (+)-[LS,L(L/?)]- UND (-)-[L.S',I( LS)]-2,2-DIMETHYL-L-(
L-HYDROXY-BUT-2-
ENYL)CYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(SYN-70B UND ANTI-70B)
144
INHALTSVERZEICHNIS
VI
5.2.7 (+)-[LS,L(15)]- UND (-)-[ 15,1(1 /?)]-2,2-DIMETHYL-1 -[ 1
-HYDROXY-1 -(4-
METHOXYPHENYL)-METHYL]CYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(SYN-70C UND ANTI-LOC) 146
5.2.8 (15.1 "S)-(N-1 -PHENYLETHYL)-2,2-DIMETHY 1-1
-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-CYCLOPROPANCARBOXAMID
(61) 148
5.2.9 UMSETZUNG MIT (+)-(15)-CAMPHER-10-SULFONYLCHIORID 149
5.2.10 (+)-[2S,2( 1
S)]-2-(N, /V-DIBENZYLAMINO)-1 -[2,2-DIMETHYL-1 -(2,2,4,4-
TETRAMETHYL- 1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)CYCLOPROPYL]-PROPAN-L-ON
(63) 149
5.3 DEPROTONIERUNG VON (-)-(/?)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(ENT-56) 150
5.3.1 (+)-(/?)-2,2-DIMETHYL-L-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)CYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTER
(ENT-60) 150
5.3.2 (
\R, 1 "S)-(N-1 -PHENYLETHYL)-2,2-DIMETHYL-1 -(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-CYCLOPROPANCARBOXAMID
(62) 151
5.4 DEPROTONIERUNG VON (LS,2/?)-2-PHENYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(107) 152
5.4.1 (1 S,2/?)-2-PHENYL-1 -(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)CYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTER
(108) 152
5.4.2 (\R, 2/?)-2-PHENYL-L-TRIMETHYLSTANNYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(109) 153
5.5 DEPROTONIERUNG VON 2-METHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHY 1-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(138/139) 154
5.5.1 2-METHYL-1-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-
CYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTER
(142/143) 154
5.6 DEPROTONIERUNG VON (15,2/?)-2-RERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYMETHYL-2-
METHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(166)
155
5.6.1 (1 /?,2/?)-2-TER/-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYMETHYL-2-METHYL-1
-TRIMETHYL-
SILYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(168) 155
6 VERSUCHE ZUR SYNTHESE STEREOGENER OXEPINONE 156
6.1 DARSTELLUNG DER ALDEHYDAEQUIVALENTE 156
6.1.1 (1 .Y.5/F)-5-METHYL-1 -(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZO!IDIN-3-
CARBONYLOXY)-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-OL (173) 156
6.1.2 (1
R.2S)-1 -METHYL-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)CYCLOPROPANCARBALDEHVD (176) 157
6.1.2.1
(LS.2/?)-2-HVDROXYMETHYL-2-METHYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (175) 157
VII
INHALTSVERZEICHNIS
6
.1.2.2 (IR,2S)-1 -METHYL-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONYLOXY)CYCLOPROPANCARBALDEHYD (176) 158
6.2 MM'G-OLEFINIERUNG DER ALDEHYDE NACH
FITJER 159
6.2.1 OLEFINIERUNG DES (1 5,2/?)-5-METHYL
-1 -(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-OLS
(173) 159
6.2.1.1 (E/Z)-{ 15,2/?)-2-HYDROXYMETHY 1-2-METHYL-1
-PROPENYLCYCLOPROPYL-
(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(174) 159
6.2.1.2 VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG DES /Z-ISOMERENVERHAELTNISSES 160
6.2.2 OLEFINIERUNG DES (1,25)-L-METHYL-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)-CYC!OPROPANCARBALDEHYDS
(176) 161
6
.2.2.1 (15,2/?)-2-METHYL-2-VINYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(178) 161
6
.2.2.2
(Z)-(15,2I?)-2-METHYL-2-PENT-L-ENYLCYCLOPROPYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(177) 162
6.3 RINGERWEITERUNG 163
6.3.1 4-METHYL-2,5-DIHYDROOXEPIN-6-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBOXYLAT)
(180) 163
6.3.2 (25)-4-METHYL-2-PROPYL-2,5-DIHYDRO-OXEPIN-6-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT) (182) 164
7 DECARBAMOYLIERUNG EINIGER AUSGEWAEHLTEN VERBINDUNGEN 165
7
.1 DEBLOCKIERUNG MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 165
7.1.1 (-)-(5)-L-(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANOL (71) 165
7.1.2 (-)-[ 15,1 (L/?)]-2,2-DIMETHYL-1 -[ 1 -HYDROXY-1
-(4-METHOXYPHENYL)-
METHYL]CYCLOPROPANOL
(72) 165
7.2 DEBLOCKIERUNG MIT DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID 166
7.3 VERSUCH DER DEBLOCKIERUNG MIT METHYLLITHIUM 166
7.4 DEBLOCKIERUNG MIT 5N SALZSAEURE 167
7.4.1 (4,5/?5)-4,6-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-5-PHENYLHEXAN-3-ON
(91/92) 167
7.5 DEBLOCKIERUNG DURCH UMACETALISIERUNG UND ANSCHLIESSENDE VERSEIFUNG ,
168
7.5.1 DECARBAMOYLIERUNG DER KETONE 89E UND 90E 168
7.5.1.1 (4/?,55)-2.2-DIMETHYL-4,6-BIS[( 1.1 -DIMETHYL-2-HYDROXY)ETHYI-
CARBAMOYL]-5-PHENYLHEXAN-3-ON (96) 168
7.5.1.2 (25.3/?5,45)-2-RM-BUTYL-4-PHENYL-TETRAHYDROFURAN-2,3-DIOL
(
101
/
102
)
169
7.5.2 DECARBAMOYLIERUNG DES ARYLCYCLOPROPYLCARBAMATS
107 170
7.5.2.1 (15,2/?)-2-PHENYLCYCLOPROPYL-YV-(2-HYDROXY-L, L-DIMETHYLETHYLL-
CARBAMAT (124) 170
1.5.22
(15,2/?)-2-PHENYLCYCIOPROPANOL (133) 171
8
UMSETZUNGEN MIT (-)-(S)-L-(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYICYCLOPROPANOI
(71)
173
INHALTSVERZEICHNIS
VIII
8.1 UMSETZUNG MIT DIETHYLCARBONAT 173
8.2 UMSETZUNG MIT (-HS)-L-PHENYLETHYLISOCYANAT 174
9
ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 63 175
9.1 PRAEPARATION DER EINKRISTALLE VON 63 175
9.2 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON 63 175
LITERATURVERZEICHNIS 183 |
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