Die enantioselektive Deltacyclenbildung als Schlüsselschritt in der Synthese von expandierten Liganden:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
.
1
1.2
DIE
GRENZEN
DER
HERKOEMMLICHEN
LIGANDEN
.
3
1.3
DAS
SCHALENMODELL
.
5
2
DIE
SYNTHESE
EXPANDIERTER
LIGANDEN
.
7
2.1
PROBLEMSTELLUNG
UND
NEUE
ASPEKTE
IM
SCHALENMODELL
.
7
2.2
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
DELTACYCLENBILDUNG
.
8
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
ACETYLENVORSTUFEN
.
14
2.2.1.1
SILICIUM-, ZINN-
UND
BORORGANISCHE
ACETYLENE
.
15
2.2.1.2
PROPARGYLDERIVATE
.
17
2.2.1.3
ORTAO-SUBSTITUIERTE
PHENYLACETYLENE
.
19
2.2.1.4
ANDERE
ACETYLENE
.
25
2.2.2
ENANTIOSELEKTIVE
DARSTELLUNG
NEUER
DELTACYCLENE
.
26
2.2.2.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
NEUER
SILYL-,
STANNYL-
ODER
BORYL
SUBSTITUIERTER
DELTACYCLENE
.
28
2.2.2.2
NEUE
DELTACYCLENE
AUS
PROPARGYLDERIVATEN
.
30
2.2.2.3
NEUE
ORTAO-SUBSTITUIERTE
8-PHENYLDELTACYCLENE
.
33
2.2.2.4
WEITERE
DELTACYCLENBILDUNGEN
.
37
2.2.2.S
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
UND
ENANTIOMERENANALYTIK
DER
DELTACYCLENE
.
39
2.2.2.6
DIE
DARSTELLUNG
CHIRALER
TERTIAERER
ALKOHOLE
.
52
2.3
NEUE
LIGANDEN
AUS
CHIRALEN
DELTACYCLENBAUSTEINEN
.
_
68
2.3.1
DIE
RADIKALISCHE
P-H-ADDITION
AN
C=C-DOPPELBINDUNGEN
.
69
2.3.2
EINZAEHNIGE
PHOSPHANLIGANDEN
.
71
2.3.2.1
DIE
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFE
DIPHENYLPHOSPHAN
VP1
.
72
2.3.2.2
NEUE
LIGANDEN
AUS VP1
UND
DELTACYCLENEN
.
73
2.3.2.3
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
PI,
P2
UND
P4
.
80
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.3
NEUE
ZWEIZAEHNIGE
PHOSPHANLIGANDEN
NACH
DEM
SCHALENMODELL
.
93
2.3.3.1
DARSTELLUNG
DER
PRIMAEREN
PHOSPHANVORSTUFEN
.
94
2.3.3.2
NEUE
ZWEIZAEHNIGE
PHOSPHANE
.
97
2.4
HOCHVERZWEIGTE
SILICIUMDENDRIMERE
.
105
2.4.1
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
.
106
2.4.2
DARSTELLUNG
EINES
NEUEN
CHIRALEN,
DENDRIMEREN
PHOSPHANS.
108
3
KATALYSEN
.
112
3.1
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
HYDRIERUNG
VON
(Z)-A-7V-ACETYI
AMINOZIMTSAEURE
.
112
3.2
DIE
GRIGNARD-CROSS-COUPLING
(GCC)
.
114
3.2.1
DIE
BILDUNG
VON
3
-PHENYL
1
-BUTEN
.
114
3.2.2
DIE
BILDUNG
VON
2,2'-DIMETHYL-L,R-BINAPHTHYL
.
115
3.3
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
ALLYLIERUNG
VON
1,5-DIMETHYL
BARBITURSAEURE
MIT
ALLYLACETAT
.
117
3.4
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
BILDUNG
VON
8-PHENYLDELTACYCLEN
.
119
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
123
4.1
ALLGEMEINES
.
123
4.1.1
ARBEITSWEISE
.
123
4.1.2
ANALYTIK
.
124
4.2
PRAEPARATIVE
ARBEITEN
.
126
4.2.1
SYNTHESE
SUBSTITUIERTER
ACETYLENE
.
126
4.2.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
126
4.2.1.2
SILICIUM-,
ZINN
UND
BORORGANISCHE
ACETYLENE
.
127
4.2.1.2.1
TRIMETHYLSILYLACETYLEN
AL
.
127
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.1.2.2
TRI-N-BUTYLSTANNYLACETYLEN
A4
.
129
4.2.1.2.3
BIS(DIISOPROPYLAMINO)BORACETYLEN
A5
.
130
4.2.1.3
PROPARGYLDERIVATE
.
131
4.2.1.3.1
PROPARGYLPHENYLETHER
A7
.
131
4.2.1.3.2
PROPARGYLTRIMETHYLSILAN
A8
.
132
4.2.1.3.3
PROPARGYLOXYTRIMETHYLSILAN
A9
.
133
4.2.1.3.4
BENZOESAEUREPROPARGYLESTER
A10
.
134
4.2.1.4
SUBSTITUIERTE
PHENYLACETYLENE
.
134
4.2.1.4.1
ORTHO-CHLORPHENYLACETYLEN
A12
.
134
4.2.1.4.2
ORTAO-BROMPHENYLACETYLEN
A13
.
135
4.2.1.4.3
ORTAO-METHOXYPHENYLACETYLEN
A15
.
136
4.2.1.4.4
ORTAO-BENZYLOXYPHENYLACETYLEN
A16
.
136
4.2.1.4.5
ORIAEO-(2-METHOXYETHYLOXY)PHENYLACETYIEN
A17
.
138
4.2.1.5
FERROCENYLACETYLEN
A20
.
140
4.2.2
SYNTHESE
DER
DELTACYCLENE
.
141
4.2.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
141
4.2.2.2
SILYLSUBSTITUIERTE
DELTACYCLENE
.
142
4.2.2.2.1
8-TRIMETHYISILYIDELTACYCLEN
DL
.
142
4.2.2.3
DELTACYCLENE
AUS
PROPARGYLDERIVATEN
.
143
4.2.2.3.1
8-(PHENOXYMETHYL)DELTACYCLEN
D5
.
143
4.2.2.3.2
8-(BENZOYLOXYMETHYL)DELTACYCLEN
D6
.
144
4.2.2.4
SUBSTITUIERTE
PHENYLDELTACYCLENE
.
145
4.2.2.4.1
8-PHENYLDELTACYCLEN
D7
.
145
4.2.2.4.2
8-(2'-CHLORPHENYL)DEITACYCIEN
D8
.
147
4.2.2.4.3
8-(2'-BROMPHENYL)DELTACYCLEN
D9
.
148
4.2.2.4.4
8-(2'-METHOXYPHENYL)DELTACYCLEN
DIO
.
149
4.2.2.4.S
8-(2'-BENZYIOXYPHENYL)DELTACYCLENDLL
.
150
4.2.2.4.6
8-[2'-(2"-METHOXYETHYL)OXYPHENYL]DELTACYCLEN
D12
.
151
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.2.4.7
8-(2'-FORMYLPHENYL)DEITACYCLEN
D13
.
153
4.2.2.4.8
8-[2'-(DIPHENY]PHOSPHANYL)PHENYL] LELTACYCLEND14
.
154
4.2.2.5
8-FERROCENYLDELTACYCLEN
D15
.
155
4.2.2.6
TERTIAERE
ALKOHOLE
AUS
DELTACYCLENEN
.
157
4.2.2.6.1
8-(L'-HYDROXY-L'-METHYIETHYI)DEITACYCIEN
D16
.
157
4.2.2.6.2
8-EXO-(L'-HYDROXY-L'-METHYLETHYL)DELTACYCLAND17
.
158
4.2.3
SYNTHESE
DER
PHOSPHANVORSTUFEN
.
160
4.2.3.1
DIPHENYLPHOSPHAN
VP1
.
160
4.2.3.2
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
VP2
.
161
4.2.3.2.11,2-BIS(DIMETHOXYPHOSPHORYL)BENZOL
.
161
4.2.3.2.2
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
VP2
.
162
4.2.3.3
1,2-BISPHOSPHANYLETHAN
VP3
.
163
4.2.3.3.1
1,2
BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)ETHAN
.
163
4.2.3.3.2
1,2-BISPHOSPHANYLETHAN
VP3
.
164
4.2.3.4
L,L'-BISPHOSPHANYLFERROCEN
VP4
.
165
4.2.3.4.1
L,L'-BIS(DIETHOXYPHOSPHANYL)FERROCEN
.
165
4.2.3.4.2
IJ'-BISPHOSPHANYLFERROCEN
VP4
.
166
4.2.3.5
(Y^S)-(+)-3,4-DIMETHOXYPHOSPHOLAN
VP5
(TARPHOLAN)
.
167
4.2.3.5.1
(AE^?)-(+)-2,3-DIMETHOXYBERNSTEINSAEUREDIETHYLESTER
.
167
4.2.3.5.2
(Y^S)-(+)-2,3-DIMETHOXYBUTAN-L,4-DIOL
.
167
4.2.3.5.3
(S
'
^S)-(+)-2,3-DIMETHOXY-L,4-DI-P-TOIUOISU!FONYIBUTAN
.
168
4.2.3.S.4
(S,)-(+)-3,4-DIMETHOXYPHOSPHOLAN
VP5
(TARPHOLAN)
.
169
4.2.4
SYNTHESE
NEUER
PHOSPHANE
.
170
4.2.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
170
4.2.4.2
8-EXO-(S)-DIPHENYLPHOSPHANYL-9-EN /O-(R)-PHENYLDELTACYCLAN
PI.
171
4.2.4.3
8-EVO-(5)-DIPHENYLPHOSPHANYL-9-E FO-(AE)-(2
'-METHOXYPHENYL)
DELTACYCLAN
P2
.
172
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.4.4
8-EXO-(^)-DIPHENYLPHOSPHANYL-9-E/IR/O-(AE)-[2'-(2"-METHOXYETHYL
OXY)PHENYL]DELTACYCLAN
P4
.
173
4.2.4.5
P,P,P'-TRIS(9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYL
BENZOL
PPI
.
175
4.2.4.6
P,P,P'-TRIS(9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P'-(2',2'-DIMETHOXYETHYI)
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
PP2
.
176
4.2.4.7
TETRAKIS[3
"
-(TRIS{3'-[(
S',5)-3,4-DIMETHOXYPHOSPHOLAN-L-YL]
PROPYL}SILYL)PROPYL]SILAN
PN
.
177
4.2.4.7.1
TETRAALLYLSILAN
.
177
4.2.4.7.2
TETRAKIS{3'-[TRI(3-ALLYL)SILYL]PROPYL}SILAN
(GL)
.
178
4.2.4.7.3
TETRAIDS
[3'
'-(TRIS
{3
'-[(5^S)-3,4-DIMETHOXYPHOSPHOIAN
1-Y
1]
PROPYL}SILYL)PROPYL]SILAN
P
N
.
179
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
180
5.1
NEUE
ENANTIOSELEKTIVE
DELTACYCLENBILDUNGEN
MIT
SUBSTITUIERTEN
TERMINALEN
ACETYLENEN
.
180
5.2
DIE
RADIKALISCHE
ADDITION
VON
DIPHENYLPHOSPHAN
AN
DELTACYCLENE
.
182
5.3
DIE
SYNTHESE
NEUER
EXPANDIERTER
LIGANDEN
.
183
5.4
HOCHVERZWEIGTE
SILICIUMDENDRIMERE
.
185
5.5
KATALYSEN
.
187
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
188 |
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| author | Reimer, Alfred |
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