Entwicklung von neuartigen, photoaktivierbaren Pt(IV)-Prodrugs für die Krebschemotherapie:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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| Beschreibung: | Regensburg, Univ., Diss., 1997 |
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IMAGE 1
ENTWICKLUNG VON
NEUARTIGEN, PHOTOAKTIVIERBAREN PT(IV)-PRODRUGS
FUER DIE KREBSCHEMOTHERAPIE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. REI. NAL.J
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV -CHEMIE UND PHARMAZIE- DER
UNIVERSITAET REGENSBURG
VORGELEGT VON NICOLE A. KRATOCHWIL AUS REGENSBURG 1996
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL 1
1.1 1.1.1 1.1.2 1.1.2.1
1.2 1.3 1.3.1 1.3.2
1.3.3 1.3.3.1 1.3.3.2 1.3.3.3
1.4 1.4.1 1.4.2
L. EINLEITUNG
CISPLATIN REAKTIONEN VON CISPLATIN UNTER PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN
WIRKMECHANISMUS VON CISPLATIN DNA ALS TARGET
CISPLATIN-ANALOGA CHEMIE VON PT(TV)-KOMPLEXEN PHOTOCHEMIE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
REDOXREAKTIONEN OUTER-SPHERE-MECHANISMUS INNER-SPHERE-MECHANISMUS
REDUKTIONSMITTEL: *BIOLOGISCHE" THIOLE
SUBSTITUTIONS- UND REDOXREAKTIONEN VON GLUTATHION
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN REDOXREAKTIONEN
1
2 2 4 6
6 9 9
13 14 15 16 17 17 18 18
KAPITEL 2. ZIELSETZUNG - 21
KAPITEL 3. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON PT(RV)-DIAMINEN
3.1 EINFUEHRUNG 25
3.2 SYNTHESE DER PT(II)-KOMPLEXE 25
3.3 SYNTHESE VON PT(IV)-KOMPIEXEN MIT AXIALEN HALOGENIDLIGANDEN 25 3.4
SYNTHESE VON PT(IV)-KOMPLEXEN MIT AXIALEN HYDROXOLIGANDEN UND DERIVATE
28
3.4.1 SYNTHESE VON DERIVATEN - 30
3.5 ROENTGENKRISTALLSTRUKTURVONFRBW,C/S-[PT(OAC)2L2(EN)] 32
3.6 UV-VIS-SPEKTRENDERDIIODO-PT(IV)-KOMPLEXE 35
3.7 CYCLOVOLTAMMETRISCHE CHARAKTERISIERUNG DER PT(IV)-KOMPLEXE 37 3.8
DISKUSSION 39
KAPITEL 4. PHOTOCHEMIE UND DNA-BINDUNGSSTUDIEN DER PT(IV)-KOMPLEXE
4.1 EINFUEHRUNG 43
4.2 PHOTOCHEMIE VON FRANS, M-[PTCL 2I2(EN)] 43
4.3 DNA-BINDUNGSSTUDIEN 44
4.3.1 PHOTOLYSE VON &WW,CIS-[PTCL 2L2(EN)] IN GEGENWART VON DNA 46 4.3.2
PHOTOLYSE VON FRANJ,C-[PT(OAC) 2I2(EN)] IN GEGENWART VON DNA 47 4.3.3
PHOTOLYSE VON IRANS, CW-[PT(OH 2L 2(EN)] IN GEGENWART VON DNA 48 4.3.4
PHOTOLYSE VON FR-ARES,CW-[PT(OSO 2CH3)2L2(EN)] IN GEGENWART VON DNA 50
4.4 DISKUSSION 51
IMAGE 3
KAPITEL 5. STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN DER PT(IV)-KOMPLEXE
IN ZELLKULTURMEDIUM
5.1 EINFUEHRUNG 55
5.2 ENTWICKLUNG DER HPLC-METHODIK 55
5.3 STABILITAET DER PT(TV)-KOMPLEXE MIT UND OHNE BESTRAHLUNG 58 5.4
EINFLUSS VERSCHIEDENER PARAMETER AUF DIE STABILITAET VON TRANS, CIS-
[PT(OAC) 2 I 2 (EN)] IN ZELLKULTURMEDIUM 60
5.4.1 EINFLUSS DER KONZENTRATION VON PT-KOMPLEX UND SERUM AUF DIE
STABILITAET 60
5.4.2 EINFLUSS DES EINGESTRAHLTEN WELLENLAENGENBEREICHES AUF DIE
STABILITAET 61 5.5 DISKUSSION 62
KAPITEL 6. WACHSTUMSHEMMENDE WIRKUNG VON DIIODO-PT(FV)- KOMPLEXEN BEI
HUMANEN KREBSZELLEN MIT UND OHNE LICHT
6.1 EINFUEHRUNG 65
6.2 ENTWICKLUNG EINER BESTRAHLUNGSAPPARATUR FUER MIKROTITERPLATTEN 66 6.3
WACHSTUMSHEMMENDE WIRKUNG VON TRANS,CIS-\PTC\ 2 L2(EN)] MIT UND OHNE
BESTRAHLUNG 67
6.4 WACHSTUMSHEMMENDE WIRKUNG VON FR MS,CW-[PT(OAC) 2 I 2 (EN)] UND
FRA5,C;5-[PT(OH) 2 I 2 (EN)] MIT UND OHNE BESTRAHLUNG 69 6.5 DISKUSSION
71
KAPITEL 7. REDUKTION DER PT(IV KOMPLEXE DURCH BIOMOLEKUELE
7.1 EINFUEHRUNG 73
7.2 REAKTIONEN VON PT(IV)-KOMPLEXEN MIT THIOLEN IN WAESSRIGEM MILIEU 73
7.2.1 REDUKTIONSKINETIKEN VON PT(TV)-DIAMINEN MIT L-CYSTEIN, GLUTATHION
(GSH) UND S-ETHYL-GLUTATHION (GS-ETHYL) 73 7.2.2 REDUKTIONSKINETIKEN VON
DIIODO-PT(IV)-DIAMINEN MIT RINDERSERUMALBUMIN (BSA) UND BESTIMMUNG DES
THIOLGEHALTS
VON BSA 76
7.2.2.1 BESTIMMUNG DES THIOLGEHALTS VON BSA 77
7.3 DNA-BINDUNGSSTUDIEN MIT PT(IV)-DIAMINEN UND GSH 78
7.4 WACHSTUMSHEMMENDE WIRKUNG DER PT(IV)-DIAMINE 82
7.5 STABILITAET DER PT(IV)-DIAMINE IN ZELLKULTURMEDIUM IN GEGENWART VON
ZELLEN 82
7.6 KINETIK DER THIOLFREISETZUNG VON HUMANEN KREBSZELLEN 83
7.7 DISKUSSION 87
KAPITEL 8. AUSBLICK 95
KAPITEL 9. ZUSAMMENFASSUNG 97
IMAGE 4
KAPITEL 10. MATERIAL UND METHODEN
10.1 VERWENDETE MATERIALIEN UND GERAETE 101
10.1.1 10.1.2 10.1.2.1
10.1.2.2
10.2
10.2.1 10.2.1.1 10.2.1.2 10.2.1.3
10.2.1.4 10.2.1.5
10.2.1.6
10.2.1.7
10.2.1.8
10.2.1.9
10.2.1.10
10.2.1.11
10.2.1.12
10.2.1.13
10.2.2
10.2.3
10.2.4
10.2.5 10.2.5.1 10.2.5.2
10.2.5.3
CHEMIKALIEN GERAETE APPARATUR FUER DIE BESTRAHLUNG VON MIKROTITERPLATTEN
MIT SICHTBAREM LICHT
APPARATUR FUER DIE BESTRAHLUNG MIT MONOCHROMATISCHEM LICHT
METHODEN
SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN SYNTHESE VON
(ETHYLENDIAMIN)DICHLOROPLATIN(N) {[PTCUCEN)]} SYNTHESE VON
(ETHYLENDIAMIN)DIBROMOPLATIN(UE) {[PTBR 2(EN)]} SYNTHESE VON
(ETHYLENDIAMIN)DUEODOPLATIN(II) (PTI 2(EN)]} SYNTHESE VON
(ETHYLENDIAMIN)TETRACHLOROPLATIN(IV) {[PTCL,(EN)]} SYNTHESE VON EIS,
FRARAS-DIBROMODICHLORO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN(TV)
{ EIS, FRA?W-[PTBR 2CL2(EN)]} SYNTHESE VON
FRA7TS,CJS-DICNORODUEODO(ETHYIENDIAMIN)PLATIN(IV) {FRA/W,C-[PTCL
2IJ(EN)]} SYNTHESE VON C/S,FRARA-DICHLORODIIODO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN(RV)
{ EIS, FRAWS-[PTCL 2I2(EN)]} SYNTHESE VON FRANS,
C/5-DIHYDROXODICHLORO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN0V) {FRANS,CW-[PT(OH)
2CL2(EN)]} SYNTHESE VON FRANS,
CW-DIHYDROXODIIODO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN(IV)
{FRANS,AS-[PT(OH)2L 2(EN)]} SYNTHESE VON TRANS,
CW-DIACETATODIIODO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN(TV) {FRARAS,CW-[PT(OAC)2L
2(EN)]} SYNTHESE VON FRAW,C-DI(TRIFLUORACETATO)DIIODO(ETHYLENDIAMIN)
PLATIN(RV){FRAMS,CW-[PT(OCOCF 3)2I2(EN)]}
SYNTHESE VON IRANS, CW-DIACETATODICHLORO(ETHYLENDIAMIN)PLATIN(IV) {
IRANS, CW-[PT(O AC) 2CL2(EN)]} SYNTHESE VON
FRA»S,C/5-DI(METHANSULFONATO)DIIODO(ETHYLENDIAMIN) PLATIN(TV) { TRANS,
CM-[PT(OSO 2CH3)2I2(EN)]}
ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON TRANS, M-JP^OAC^I^EN)]
CYCLOVOLTAMMETRIE
PHOTOCHEMIE MIT MONOCHROMATISCHEM LICHT
DNA PLATINIERUNGSEXPERIMENTE DNA-BINDUNGSSTUDIEN MIT UND OHNE
BESTRAHLUNG DNA-BINDUNGSSTUDIEN VON FRA/W,AS-[PT(OH) 2L2(EN)] IN
ANWESENHEIT VON GLUTATHION, MIT UND OHNE BESTRAHLUNG
DNA-BINDUNGSSTUDIEN VON PT(IV)-KOMPLEXEN IN ANWESENHEIT VON GLUTATHION
101 101
102 102
102
102 102 103 103 104
104
105
105
106
106
107
107
108
108
109
110
110
111 111
112
112
IMAGE 5
10.2.6 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN DER PT(IV)-KOMPLEXE IN ZELLKULTURMEDIUM
112
10.2.6.1 HPLC METHODE FUER DEN NACHWEIS VON FRO7IS,CW-[PTCL 2I2(EN)] 112
10.2.6.2 HPLC METHODE FUER DEN NACHWEIS VON FRAWS,C-[PT(OAC) 2I2(EN)]
UND TRANS, CW-[PT(OCOCF 3)2I2(EN)] 113
10.2.6.3 HPLC METHODE FUER DEN NACHWEIS VON FROWS,CW-[PT(OH) 2I2(EN)] 113
10.2.6.4 HPLC METHODE FUER DEN NACHWEIS VON TRANS, CW-[PT(OAC) 2CL2(EN)]
114 10.2.6.5 KOMBINIERTE HPLC/ AAS- METHODE FUER DEN NACHWEIS VON TRANS,
C-R_PT(OH) 2CL2(EN)] 114
10.2.6.6 HPLC METHODE FUER DEN NACHWEIS VON FROS,CW-[PT(OS02CH
3)2I2(EN)] 115
10.2.7 ZELLKULTURBEDINGUNGEN UND BESTIMMUNG DER WACHSTUMSHEMMUNG 115
10.2.7.1 WACHSTUMSKINETIKEN 115
10.2.7.2 WACHSTUMSHEMMUNG VON FRA/IS,CW-[PTCL2L 2(EN)], [PTCI 2(EN)] UND
[PTI2(EN)] MIT UND OHNE BESTRAHLUNG 116
10.2.7.3 WACHSTUMSHEMMUNG DER DIIODOPLATIN(IV)-KOMPLEXE
FROAS,CW-[PT(OAC) 2I2(EN)] UND FRONS.CM-TPTIXHFBL^EN)] MIT UND OHNE
BESTRAHLUNG 116
10.2.7.4 WACHSTUMSHEMMUNG DER DIIODOPLATIN(IV)-KOMPLEXE IM VERGLEICH ZU
DEREN CHLOROANALOGEN BEI 24 H ODER 5 D SUBSTANZEXPOSITION IM DUNKELN -
117
10.2.8 REAKTIONSKINETIKEN VON DIIODOPLATIN(IV)-KOMPLEXEN MIT GLUTATHION
(REDUZIERT), S-ETHYLGLUTATHION, L-CYSTEIN UND BSA 117
10.2.9 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN VON PT(TV)KOMPLEXEN IN ZELLKULTURMEDIUM
IN GEGENWART VON TCCSUP- ODER U87-MG-ZELLEN 118
10.2.9.1 STABILITAET DER PT-KOMPLEXE IN 2 D VORINKUBIERTEM MEDIUM 118
10.2.9.2 STABILITAET DER PT-KOMPLEXE IN FRISCHEM MEDIUM MIT ZELLEN 118
10.2.10 THIOLNACHWEIS . 118
10.2.10.1 THIOLGEHALTSBESTIMMUNG VON BSA 118
10.2.10.2 THIOLGEHALTSBESTIMMUNG UND THIOLFREISETZUNGSKINETIK IM
ZELLKULTURMEDIUM UEBER TCCSUP-, U87-MG- UND SK-OV-3-ZELLEN 119
LITERATURVERZEICHNIS 121 |
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| author | Kratochwil, Nicole A. |
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| spelling | Kratochwil, Nicole A. Verfasser aut Entwicklung von neuartigen, photoaktivierbaren Pt(IV)-Prodrugs für die Krebschemotherapie vorgelegt von Nicole A. Kratochwil 1996 137 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Regensburg, Univ., Diss., 1997 Arzneimittelentwicklung (DE-588)4143176-5 gnd rswk-swf Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd rswk-swf Pro-Pharmakon (DE-588)4193853-7 gnd rswk-swf Chemotherapeutikum (DE-588)4009895-3 gnd rswk-swf Platinkomplexe (DE-588)4223128-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Platinkomplexe (DE-588)4223128-0 s Arzneimittelentwicklung (DE-588)4143176-5 s Chemotherapeutikum (DE-588)4009895-3 s DE-604 Pro-Pharmakon (DE-588)4193853-7 s Cytostatikum (DE-588)4068347-3 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007533671&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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