Zur Synthese konkaver Aromaten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
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| Beschreibung: | Düsseldorf, Univ., Diss., 1996 |
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INHALT
KAPITEL
SEITE
1
EINLEITUNG
1
1.1
BUCKMINSTERFULLERENE
1
1.2
SCHALENFOERMIGE
AROMATEN
3
1.3
ZIELSETZUNG
6
1.3.1
ZIELMOLEKUEL
UND
AUSGANGSVEIBINDUNG
6
1.3.2
DECACYCLEN
(18)
8
1.3.3
FUNKTIONALISIERTES
DECACYCLEN
10
1.4
SYNTHESEPLANUNG
11
2
HAUPTTEIL
14
2.1
ERSTE
SYNTHESESTRATEGIE:
DECACYCLEN
(18)
ALS
AUSGANGSSUBSTANZ
14
2.1.1
ZUR
AUSGANGSVERBINDUNG
UND
ZUR
STRATEGIE
14
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
ALKYLIERTEN
DECACYCLENEN
15
2.1.2.1
SYNTHESE
VON
2,5,8,11,14,17-HEXA-T-BUTYLDECACYCLEN
(28)
15
2.1.2.2
ALKYLIERUNG
VON
DECACYCLEN
(18)
MIT
4
AEQUIVALENTEN
R-BUTYLCHLORID
(27)
22
2.1.2.3
SYNTHESE
VON
1,7,13
UND
1,6,1
2-TRI-T-BUTYLDECACYCLEN
(32A
UND
32B)
24
2.2
UMSETZUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
STARKEN
BASEN
29
2.2.1
ALLGEMEINES
29
2.2.2
ARENTRICARBONYLCHROM(0)KOMPLEXE
ALS
ZWISCHENSTUFEN
30
2.2.2.1
ALLGEMEINES
30
2.2.2.2
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HEXA-T-BUTYLDECACYCLENTRICARBONYLCHROM(O)
(40)
33
2.2.2.3
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRI-T-BUTYLDECACYCLENTRICARBONYLCHROM(O)
(39)
36
INHALTSVERZEICHNIS
II
2.3
UMSETZUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
OXIDATIVEN
UND
REDUKTIVEN
KUPPLUNGSREAGENZIEN
37
2.3.1
ALLGEMEINES
37
2.3.2
UMSETZUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
OXIDATIVEN
KUPPLUNGSREAGENZIEN
39
2.3.3
UMSETZUNG
VON
TRI-T-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
REDUKTIVEN
KUPPLUNGSREAGENZIEN
40
2.3.4
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
41
2.4
ZWEITE
SYNTHESESTRATEGIE:
3,4,9,10,15,16-HEXABROMDECACYCLEN
(21)
ALS
ZIELMOLEKUEL
43
2.4.1
ALLGEMEINES
43
2.4.2
DECACYCLENSYNTHESEN
44
2.4.2.1
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
44
2.4.2.2
ENTWICKLUNG
NEUER
SYNTHESEMETHODEN
FUER
DECACYCLEN
(18)
48
2.4.2.2.1
VORUEBERLEGUNG
48
2.4.2.2.2
UMSETZUNG
VON
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
BIS(R|
6
-TOLUEN)TITAN(0)
(58)
49
2.4.2.2.3
UMSETZUNG
VON
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
BIS(T|
6
-BIPHENYL)TITAN(0)
(59)
51
2.4.2.2.4
KONTROLLEXPERIMENTE
52
2.4.2.2.5
UMSETZUNG
VON
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
PHOSPHORPENTASULFID
54
2.5
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(22)
UND
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
56
2.5.1
ALLGEMEINES
56
2.5.2
VERSUCHE
ZUR
FUNKTIONALISIERUNG
VON
ACENAPHTHENCHINON
(6)
DURCH
BENZYLMANGANPENTACARBONYL
(70)
58
2.5.3
VERSUCHE
ZUR
FUNKTIONALISIERUNG
VON
GESCHUETZTEN
ACENAPHTHENCHINONEN
60
2.5.3.1
ALLGEMEINES
60
2.5.3.2
SYNTHESE
UND
UMSETZUNG
VON
DISPIROF
1
,3-DIOXOLAN-2,
1
'
-ACENAPHTHEN-2',2"-[
1
",3"]-DIOXOLAN]
(75)
62
2.5.3.3
SYNTHESE
UND
UMSETZUNG
VON
DISPIRO[L,3-DITHIOLAN-2,R-ACENAPHTHEN-2
'
,2"-[L",3"]-DITHIOLAN]
(79)
63
III
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.4
SYNTHESE
VON
3,8-FUNKTIONALISIERTEN
ACENAPHTHENSYSTEMEN
DURCH
YYKLASSISCHE
"
METHODEN
71
2.5.4.1
ALLGEMEINES
71
2.5.4.2
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROMNAPHTHALEN
(95)
72
2.5.4.3
FUNKTIONALISIERUNG
VON
2,7-DIBROMNAPHTHALEN
(95)
DURCH
BROMMETHYLIENMG
72
2.5.4.4
KETTENVERLAENGERUNG
VON
2,7-DIBROM-L-BROMMETHYLNAPHTHALIN
(96)
74
2.S.4.5
AUFBAU
DES
ACENAPHTHENGERIISTES
DURCH
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG
76
2.5.4.OE
AUFBAU
DES
ACENAPHTHENGERIISTES
DURCH
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
79
2.5.2.7
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(22)
84
2.5.2.8
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
85
2.6
ANWENDUNG
DER
DECACYCLENSYNTHESEN
87
2.6.1
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(23)
MIT
BIS(R|
6
-BIPHENYL)TITAN
(59)
87
2.6.2
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(23)
MIT
PHOSPHORPENTASULFID
88
2.6.3
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
MIT
SCHWEFEL
89
2.7
DRITTE
STRATEGIE:
TRIBROMDECACYCLEN
(113)
ALS
ZIELMOLEKUEL
90
2.7.1
ALLGEMEINES
90
2.7.2
SYNTHESE
VON
3-BROMACENAPHTHEN
(114)
92
2.7.3
UMSETZUNG
VON
3-BROMACENAPHTHEN
(114)
MIT
SCHWEFEL
95
3
ZUSAMMENFASSUNG
97
4
AUSBLICK
108
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
111
5.1
ALLGEMEINES
111
5.2
PHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGSMETHODEN
111
5.2.1
NMR-SPEKTREN
111
5.2.1.1
'H-NMR
111
5.2.1.2
L3
C-NMR
112
INHALTSVERZEICHNIS
IV
5.2.2
5.2.3
5.2.4
5.2.5
5.3
5.3.1
5.3.2
5.4
5.4.1
5.4.1.1
5.4.1.2
5.4.1.3
5.4.1.4
5.4.2
5.4.2.1
5.4.2.2
5.4.2.3
5.4.3
5.4.3.1
5.4.3.2
5.4.3.3
5.4.4
5.4.4.1
5.4.4.1.1
5.4.4.1.2
INFRAROTSPEKTREN
MASSENSPEKTREN
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
SONSTIGES
CHEMIKALIEN
KAEUFLICH
ERWORBENE
CHEMIKALIEN
NACH
LITERATURVORSCHRIFTEN
HERGESTELLTE
CHEMIKALIEN
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
SYNTHESE
VON
ALKYLIERTEN
DECACYCLENEN
SYNTHESE
VON
2,5,8,1
1,14,17-HEXA-R-BUTYLDECACYCLEN
(28)
ALKYLIERUNG
VON
DECACYCLEN
(18)
MIT
4
AEQUIVALENTEN
R-BUTYLCHLORID
SYNTHESE
VON
5-R-BUTYLACENAPHTHEN
(31)
SYNTHESE
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
ARENTRICARBONYLCHROM(0)KOMPLEXE
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HEXA-R-BUTYLDECACYCLENTRICARBONYLCHROM(O)
(40)
MIT
CHROMHEXACARBONYL
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HEXA-R-BUTYLDECACYCLENTRICARBONYLCHROM(O)
(40)
MIT
TRIAMMINTRICARBONYLCHROM(0)
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLENTRICARBONYLCHROM(0)
(39)
MIT
CHROMHEXACARBONYL
REAKTIONEN
MIT
TRI-T-BUTYLDECACYCLEN
(32)
UMSETZUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UMSETZUNG
VON
TRI-R-BUTYLDECACYCLEN
(32)
MIT
KALIUM/NATRIUM-LEGIERUNG
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
DECACYCLENSYNTHESEN
AUS
ACENAPHTHENCHINON
(6)
SYNTHESEN
DARSTELLUNG
VON
DECACYCLEN
(18)
AUS
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
BIS(T)
6
-TOLUEN)TITAN
(58)
DARSTELLUNG
VON
DECACYCLEN
(18)
AUS
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
BIS(R]
6
-BIPHENYL)TITAN
(59)
112
112
113
114
114
114
114
115
115
115
117
119
121
124
124
125
126
127
127
127
128
128
128
128
129
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.4.4.1.3
DARSTELLUNG
VON
DECACYCLEN
(18)
AUS
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
PHOSPHORPENTASULFID
130
5.4.4.2
KONTROLLVERSUCHE
131
5.4.4.2.1
UMSETZUNG
VON
2-BROMNAPHTHALEN
(60)
MIT
BIS(T]
6
-BIPHENYL)TITAN(0)
(59)
131
5.4.4.2.2
DARSTELLUNG
VON
ACENAPHTHEN-L-ON-2-OL
(62)
AUS
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
NIEDERVALENTEM
TITAN
131
5.4.5
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(22)
UND
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
133
5.4.5.1
UMSETZUNG
VON
ACENAPHTHENCHINON
(6)
MIT
BENZYLMANGANPENTACARBONYL
(70)
133
5.4.5.2
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNG
VON
GESCHUETZTEN
ACENAPHTHENCHINONEN
134
5.4.5.2.
1
UMSETZUNG
VON
DISPIRO[
1
,3-DIOXOLAN-2,
1
'-ACENAPHTHEN-2',2"-[
1
",3"]-DIOXOLAN]
(75)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
IN
N-HEPTAN
134
5.4.5.2.2
SYNTHESE
VON
SPIRO[(ACENAPHTHEN-2-ON)-L,2'-[T 3']-DITHIOLAN]
(78)
135
5.4.5.2.3
SYNTHESE
VON
DISPIRO[
1
,3-DITHIOLAN-2,
1
'-ACENAPHTHEN-2',2"-[
1
",3"]-DITHIOLAN]
(79)
137
5.4.5.2.4
UMSETZUNG
VON
DISPIRO[L,3-DITHIOLAN-2,R-ACENAPHTHEN-2',2"-[L
"
,3"]-DITHIOLAN]
(79)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
IN
N-PENTAN
140
5.4.5.2.5
UMSETZUNG
VON
DISPIRO[
1
,3-DITHIOLAN-2,
1
-ACENAPHTHEN-2',2"-[
1
",3"]-DITHIOLAN]
(79)
MIT
BENZYLMANGANPENTACARBONYL
(70)
140
5.4.5.3
AUFBAU
DES
3,8-SUBSTITUIERTEN
ACENAPHTHENSYSTEMS
DURCH
YYKLASSISCHE
"
METHODEN
141
5.4.5.3.1
SYNTHESE
VON
2,
7-DIBROMNAPHTHALEN
(95)
141
5.4.5.3.2
UMSETZUNG
VON
2,7-DIBROMNAPHTHALEN
(95)
MIT
CHLORESSIGSAEURECHLORID
(97)
142
5.4.5.3.3
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-BROMMETHYLNAPHTHALEN
(96)
143
5.4.5.3.4
SYNTHESE
VON
2,
7-DIBROM-L-NAPHTHYLACETONITRIL
(99)
145
S.4.5.3.5
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-NAPHTHYLACETONITRIL
(99)
(ALTEMATIVVORSCHRIFT)
147
5.4.5.3.OE
SYNTHESE
VON
2,3-BIS(2,7-DIBROM-L-NAPHTHYL)PROPIONITRIL
(100)
147
5.4.5.3.7
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-NAPHTHYLESSIGSAEUREETHYLESTER(102)
149
5.4.5.3.8
SYNTHESE
VON
2-(2,7-DIBROM-L-NAPHTHYL)ETHANOL
(103)
151
5.4.5.3.9
SYNTHESE
VON
2-(2,7-DIBROM-L-NAPHTHYL)CHLORETHAN
(104)
153
5.4.5.3.10
UMSETZUNG
VON
2-(2,7-DIBROM-L-NAPHTHYL)CHLORETHAN
(104)
MIT
ALUMINIUMTRICHLORID
154
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.4.5.3.11
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-NAPHTHYLESSIGSAEURE
(106)
155
5.4.5.3.12
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-METHYLNAPHTHA)EN
(105)
157
5.4.5.3.13
SYNTHESE
VON
2,7-DIBROM-L-NAPHTHYLESSIGSAEURECHLORID
(107)
158
5.4.5.3.14
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN-1-ON
(108)
159
5.4.5.3.15
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHENCHINON
(22)
161
5.4.5.3.16
SYNTHESE
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
162
5.4.6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
HEXABROMDECACYCLEN
(21)
164
5.4.6.1
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPTHENCHINON
(22)
MIT
BIS(T)
6
-BIPHENYL)TITAN
(59)
164
5.4.6.2
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPTHENCHINON
(22)
MIT
PHOSPHORPENTASULFID
165
S.4.6.3
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
MIT
SCHWEFEL
165
5.4.7
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNG
VON
3-BROMACENAPHTHEN
(114)
166
5.4.7.1
SYNTHESE
VON
3-BROM-8-DEUTEROACENAPHTHEN
(117)
166
5.4.7.2
UMSETZUNG
VON
3,8-DIBROMACENAPHTHEN
(23)
MIT
EINEM
UEBERSCHUSS
N-BUTYLITHIUM
IN
THF
167
5.4.7.3
SYNTHESE
VON
3-BROMACENAPHTHEN
(114)
168
5.4.7.3
UMSETZUNG
VON
3-BROMACENAPHTHEN
(114)
MIT
SCHWEFEL
170
6
LITERATUR
171
7
ANHANG
179
7.1
MASSENSPEKTREN |
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