Synthese und Testung von Piritrexim-Analoga: neue nichtklassische Dihydrofolat-Reduktase-Hemmer mit Antitumor-Wirkung
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DIHYDROFOLAT-REDUKTASE-HEMMER MIT ANTITUMOR-WIRKUNG DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET
ERLANGEN-NUEMBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON MARIO ZINK
AUS WEISSENBURG I. BAY. -1- INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 1.1.
WIRKSTOFFINDUNG DURCH VARIATION EINER LEITSTRUKTUR 1 1.2. DIE
DIHYDROFOLAT-REDUKTASE UND IHRE HEMMSTOFFE 7 1.3. AUFGABENSTELLUNG 14 2.
ALLGEMEINER TEIL 18 2.1. LIPOPHILE DIHYDROFOLAT-REDUKTASEHEMMER -
HEMMSTOFFE DER 2. GENERATION 18 2.2. PIRITREXIM (10) - EIN LIPOPHILER
HEMMSTOFF DER HUMANEN DIHYDROFOLAT-REDUKTASE 21 2.2.1. BISHER
DURCHGEFUEHRTE PIRITREXIM-SYNTHESEN 27 2.2.2. EINE NEUE
PIRITREXIM-SYNTHESE 31 2.3. SYNTHESE VON NOR-PIRITREXIM (86A) UND
DERIVATEN 86B-F 36 2.3.1. SYNTHESE MIT HILFE VON
BENZYLMALONDIALDEHYD-DERIVATEN 82A, B, F, 83B, D, E, 85 UND
2,4,6-TRIAMINOPYRIMIDIN (28) ... 38 2.3.1.1. HERSTELLUNG DER
BENZYLMALONDIALDEHYD-DERIVATE 82A, B, D UND 83B, D, E 38 -II- 2.3.1.2.
2.3.1.3. 2.3.2. 2.3.2.1. 2.3.2.2. 2.3.2.3. 2.4. 2.4.1. 2.4.2. 2.4.3.
2.4.4. 2.4.5. UMSETZUNG VON 2,4,6-TRIAMINOPYRIMIDIN (28) MIT
MALONDIALDEHYD-DERIVATEN 82A, B, F, 83B, D, E UND 85 43 VERSUCHE ZUR
ABSCHAETZUNG DER REAKTIVITAET DER MALONDIALDEHYD-DERIVATE 82B, 83B, 84B,
85 47 SYNTHESE MITTELS 2-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)ACROLEIN (92A) UND
DERIVATEN 92B UND 92C 53 DARSTELLUNG VON 2-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)ACROLEIN
(92A) UND DERIVATEN 92B UND 92C 56 SYNTHESE VON
5,6,7,8-TETRAHYDRO-NOR-PIRITREXIM (102) 60 SYNTHESE DER
6-BENZYLSUBSTITUIERTEN 2-AMINOPYRIDO[2,3-D]PY- RIMIDIN-4(3H)-ONE 108A
UND 108B BZW. VON 6-BENZYLPYRI- DO[2,3-D]PYRIMIDIN-2,4(LH3H)-DION (109)
UND VON VER- BINDUNG 110 62 SYNTHESE VON ISO-PIRITREXIM (114A) 64
DARSTELLUNG VON ISO-PIRITREXIM (114A) MIT HILFE DER MANNICH-BASE 111 64
(E/Z)-3-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)-4-HYDROXYBUT-3-EN-2-ON (116) ALS C 3
-BAUSTEIN 66 2-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)-3-CHLORCROTONALDEHYDE (50AE, 50AZ)
ALS ALTERNATIVE 1,3-BISELEKTROPHILE 68 SYNTHESE UND UMSETZUNG VON
2-BENZYLCROTON- ALDEHYD (49) . . .._ 71 NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSCHEIDUNG VON PIRITREXIM (10) UND ISO-PIRITREXIM (114A) 73 - III -
2.5. SYNTHESE VON 7-METHYL-PIRITREXIM (142) 77 2.5.1. RINGSCHLUSSVERSUCHE
DES 1,3-DIKETONS 133 M IT ENAMINEN ... 78 2.5.2. HERSTELLUNG VON
7-METHYL-PIRITREXIM (142) UEBER 2-CHLOR-5-
(2^-DIMETHOXYBENZYL)-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRII (140) .... 80 2.6.
VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES 5,6,7,8-TETRAHYDRO- PIRITREXIMS (150) 82 2.7.
SYNTHESE VON PIRITREXIM-ANALOGA MIT UNTERSCHIEDLICH LANGER SEITENKETTE
85 2.7.1. 6-[2-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-
2,4-DIAMIN (167A) 89 2.7.2. 7-[2-(2 /
5-DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN- 2,4-DIAMIN (170) 91
2.7.3. 6-(2 DIMETHORYPHENYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN- 2,4-DIAMIN (177A) 94
2.8. RIGIDISIERTE PIRITREXIM-ANALOGA 97 2.8.1.
7,10-DIMETHOXY-LL,12-DIHYDRO-6H-BENZO[5 ,6 ]CYCLO-
HEPTA[R,2 :5,6]PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-2,4-DIAMIN
(7,6 -ETHANO-NOR-PIRITREXIM) (188) 99 2.8.2.
7,10-DIMETHOXY-6H-INDENO[2 ,L :5,6]PYRIDO[2,3-D]PYRI- MIDIN-2,4-DIAMIN
(191A) 102 -IV- 2.9. RINGOFFENE PIRITREXIM-ANALOGA 104 2.9.1.
5-[3-(2,5-DIRNETHOXYPHENYL)-L-METHYLPROPYL]PYRIMIDIN- 2,4,6-TRIAMIN
(196) 106 2.9.2. 5-[3-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPYL]PYRIMIDIN-
2,4,6-TRIAMIN (199) 108 2.10.
7-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN- 2,4-DIAMIN (203) 110 3.
TESTERGEBNISSE 112 3.1. DAS NCI-ANTITUMOR IN-VITRO-SCREENING PROGRAMM
112 3.2. TEST VON PIRITREXIM-ANALOGA 115 3.2.1. AUSWERTUNG DER
ERGEBNISSE DER GETESTETEN SUBSTANZEN .... 115 3.2.2. VERGLEICH DER
TESTERGEBNISSE MIT PIRITREXIM (10) UND METHOTREXAT (3) 136 3.3.
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 137 3.4. WEITERE TESTUNGEN 139 4.
EXPERIMENTELLER TEIL 142 4.1. GERAETE UND METHODEN 142 - V- 4.2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN 144 5. ZUSAMMENFASSUNG 206 6. LITERATURVERZEICHNIS
214
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