Zur Reaktionsweise aliphatischer Cyclopropylallene mit elementarem Lithium:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Aachen
Shaker
1996
|
| Edition: | Als Ms. gedr. |
| Series: | Berichte aus der Chemie
|
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Siegen, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
LITERATURBEKANNTES.
-----
.
-----
.
-
.
------
1
1.1
ZU
UMSETZUNGEN
VON
ALIPHATISCHEN
ALLENEN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
1
1.2
ZU
SPALTUNGEN
VON
C-C-O-BINDUNGEN
VON
MIT
-SYSTEMEN
KONJUGIERTEN
CYCLOPROPANDERIVATEN
MIT
LITHIUM
.
2
2.
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT.
-
6
2.1
AUSWAHL
DER
VERBINDUNGEN
.
6
2.1.1
ALLENYLCYCLOPROPAN
.
6
2.1.2
VINYLIDENCYCLOPROPAN
.
7
2.1.3
1,2-PROPADIEN
.
8
3.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
-
.
----
.
-----
.
----------
.
-
10
3.1
SYNTHESE
VON ALLENYLCYCLOPROPAN
.
10
3.1.1
ALTERNATIVE
SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
.
12
3.2
SYNTHESE
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
.
14
3.3
SYNTHESE
VON
1,2-PROPADIEN
.
15
4.
REAKTIONEN
DES
ALLENYLCYDOPROPANS.
-------------------------
----------------------------
16
4.1
UMSETZUNGEN
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
16
4.2
UMSETZUNGEN
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
21
4.3
UMSETZUNGEN
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
LIDBB
.
24
4.4
MECHANISTISCHE
FRAGEN
.
25
4.4.1
SYNTHESE
VON
ALLYLCYCLOPROPAN
.
25
4.4.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
LITHIUMORGANISCHEN
REAGENZIEN
.
27
4.4.2
SYNTHESE
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
.
27
4.4.2.1
UMSETZUNGEN
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
MIT
LITHIUMORGANISCHEN
REAGENZIEN
.
28
4.4.2.2
UMSETZUNGEN
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
35
4.4.3
VERSUCH
DES
LITHIUMHYDRIDNACHWEISES
.
36
5.
REAKTIONEN
DES
VINYLIDENCYCLOPROPANS.37
5.1
UMSETZUNGEN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
37
5.1.1
SYNTHESE
VON
ETHYLIDENCYCLOPROPAN
ALS
VERGLEICHSSUBSTANZ
.
39
5.2
UMSETZUNGEN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
.40
6.
REAKTIONEN
DES
1,2-PROPADIENS
.
42
6.1
UMSETZUNGEN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
42
6.2
REAKTIONEN
VON
1,2-PROPADIEN
MIT
ALLYLLITHIUM
.
45
6.2.1
SYNTHESE
VON
ALLYLLITHIUM
.
45
6.2.2
UMSETZUNGEN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
47
7.
ZUSANUNENFASSENDE
BETRACHTUNGEN.
.
48
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
51
8.1
SYNTHESE
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
.
53
8.1.1
SYNTHESE
VON
5-CHLOR-2-PENTANON
.
53
8.1.2
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYLMETHYLKETON
.
53
8.1.3
SYNTHESE
VON
P-TOLUOLSULFONSAEUREHYDRAZID
.
54
8.1.4
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYHNETHYLKETON-P-TOLUOLSULFONYLHYDRAZON
.
55
8.1.5
SYNTHESE
VON
VINYLCYCLOPROPAN
.
55
8.1.6
SYNTHESE
VON
L,L-DIBROM-2-CYCLOPROPYLCYCLOPROPAN
.
56
8.1.7
SYNTHESE
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
.
57
8.2
ALTERNATIVE
SYNTHESE
DES
ALLENYLCYCLOPROPANS
.
58
8.2.1
SYNTHESE
VON METHYLPROPARGYLETHER
.
58
8.2.2
SYNTHESE
VON
ALLENYHNETHYLETHER
.
58
8.2.3
SYNTHESE VON ALLENYLCYCLOPROPAN
.
59
8.3
SYNTHESE
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
.
60
8.3.1
SYNTHESE
VON
1,1-DIBROMSPIROPENTAN
.
60
8.3.2
SYNTHESE
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
.
61
8.4
SYNTHESE
VON
1,2-PROPADIEN
.
62
8.5
UMSETZUNGEN
VON ALLENYLCYCLOPROPAN
.
63
8.5.1
UMSETZUNGEN
MIT
LITHIUM
BEI
10
BIS
20C
.
63
8.5.2
UMSETZUNGEN
MIT
LITHIUM
BEI
-10
BIS
0C
.
66
8.5.3
UMSETZUNGEN
MIT
LITHIUM
BEI
RAUMTEMPERATUR
(18
STUNDEN)
.
67
8.5.4
UMSETZUNG
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
BEI
-30
BIS
-10C
.
67
8.5.5
UMSETZUNG
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
BEI
0
BIS
10C
.
69
8.5.6
UMSETZUNG
VON
ALLENYLCYCLOPROPAN
MIT
LIDBB
.
69
8.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPYLALLYLLITHIUM
.
70
8.6.1
SYNTHESE
VON
ALLYLCYCLOPROPAN
.
70
8.6.1.1
UMSETZUNG
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
71
INHALTSVERZEICHNIS
8.6.2
SYNTHESE
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
.
71
8.6.2.1
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYLMETHANOL
.
72
8.6.2.2
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYLMETHYLBROMID
.
72
8.6.2.3
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYLMETHYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID.
.
73
8.6.2.4
SYNTHESE
VON
1
-CYCLOPROPYL-1-PROPEN
.
73
8.6.2.5
UMSETZUNG
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
74
8.6.3
SYNTHESE
DER
VERGLEICHSVERBINDUNGEN
.
75
8.6.3.1
SYNTHESE
VON
1
-CYCLOPROPYL
1
-BUTEN
.
75
8.6.3.2
SYNTHESE
VON
L-CYCLOPROPYL-2-METHYLPROPEN
.
76
8.6.33
SYNTHESE
VON
L-CYCLOPROPYLIDEN-2-METHYLPROPAN
.
77
8.63.4
SYNTHESE
VON
L-METHYL-L-(L-PROPENYL)-CYCLOPROPAN
.
77
8.6.43.1
SYNTHESE
VON
(L-METHYL-CYCLOPROPYL)-METHANOL
.
77
8.6.43.2
SYNTHESE
VON
1-METHYLCYCLOPROPANCARBALDEHYD
.
78
8.6.4.33
SYNTHESE
VON
ETHYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
79
8.6.43.4
SYNTHESE
VON
1
-METHYL-L-(L-PROPENYL)-CYCLOPROPAN
.
79
8.63.5
SYNTHESE VON
13-HEPTADIEN
.
79
8.63.6
SYNTHESE
VON
3-METHYL-L-CYCLOHEXEN
.
80
8.7
UMSETZUNG
VON
1-CYCLOPROPYL-L-PROPEN
MIT
ELEMENTAREM
LITHIUM
.
81
8.7.1
UMSETZUNG
BEI
RAUMTEMPERATUR
.
82
8.8
UMSETZUNGEN
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
.
82
8.8.1
UMSETZUNG
MIT
LITHIUMSCHNIPSELN
.
82
8.8.2
UMSETZUNG
MIT
LITHIUMSTAUB
.
82
8.8.2.1
SYNTHESE
VON
ETHYLIDENCYCLOPROPAN
.
83
8.8.2.1.1
SYNTHESE
VON
3-BROMPROPYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
83
8.8.2.1.2
SYNTHESE
VON
CYCLOPROPYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
83
8.8.2.13
SYNTHESE VON
ETHYLIDENCYCLOPROPAN
.
84
8.8.3
UMSETZUNGEN
MIT
BUTYLLITHIUM
.
85
8.83.1
UMSETZUNG
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
85
8.83.2
UMSETZUNG
VON
VINYLIDENCYCLOPROPAN
MIT
SEC.
-BUTYLLITHIUM
.
86
8.9
UMSETZUNGEN
VON
1,2-PROPADIEN
.
86
8.9.1
UMSETZUNG
MIT
LITHIUMSCHNIPSELN
.
86
8.9.1.1
DERIVATISIERUNG
MIT
DIETHYLSULFAT
.
87
8.9.1.2
DERIVATISIERUNG
MIT
BENZOPHENON
.
87
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
INHALTSVERZEICHNIS
8.9.2
UMSETZUNG
MIT
LITHIUMSTAUB
.
88
8.9.3
UMSETZUNG
MIT
ALLYLLITHIUM
.
89
8.9.3.1
SYNTHESE VON ALLYLLITHIUM
.
89
8.9.3.2
UMSETZUNG
MIT
ALLYLLITHIUM
.
89
8.9.4
UMSETZUNG
MIT
N-BUTYLLITHIUM
.
90
9.
FORMELREGISTER
.
91
10.
LITERATURVERZEICHNIS.
.
97 |
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