Synthese, Charakterisierung und Anwendbarkeit 1,2,4,5-Tetrazin-modifizierter Polymere:
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| adam_text | Titel: Synthese, Charakterisierung und Anwendbarkeit 1,2,4,5-Tetrazin-modifizierter Polymere
Autor: Topp, Klaus-Dieter
Jahr: 1996
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Aufgabenstellung 1
2 Darstellung der Tetrsizin-modifizierten Harze 6
2.1 Allgemeines zu 1,2,4,5-Tetrazinen 6
2.2 Synthesestrategie 7
2.3 NMR-spektroskopische Untersuchungen der Ausgangsharze vom P-Am-Typ 9
2.4 Darstellung der Tetrazin-modifizierten Aminornethylpolystyrolharze vom P-Tz-Typ 14
2.4.1 Synthese der zur Immobilisierung verwendeten Tetrazin-Derivate 14
2.4.2 Synthese der Modellverbindungen 15
2.4.3 Synthese und Charakterisierung der modifizierten Polymere 17
3 Redox-Eigenschaften Tetrazin-modifizierter Harze 26
3.1 Redox-Eigenschaften vom P-Tz 26
3.2 Versuche zur Darstellung Aminoarylspacer-trägergebundener Tetrazin-Derivate 28
4 Sorptions- und Desorptionseigenschaften der Tetrazin-modifizierten Harze 31
4.1 Vorüberlegungen zu den Sorptionsversuchen 31
4.2 Sorptionseigenschaften vom P-Tz unter statischen Bedingungen 32
4.2.1 Sorptionseigenschaften gegenüber Edelmetallen 33
4.2.2 Sorptionseigenschaften gegenüber Unedelmetallen 39
4.2.3 Sorptionseigenschaften gegenüber Edel-/Unedelmetall-Gemischen 40
4.3 Einfluß der Substituenten 41
4.4 Einfluß der polymeren Matrix 46
4.5 Desorptionseigenschaften vom P-Tz unter statischen Bedingungen 49
4.5.1 Desorption mit Perchlorsäure 49
4.5.2 Desorption mit Thioharnstoff 51
4.6 Untersuchungen zur Bindungsform des Pd(II) bei den Tetrazin-modifizierten Harzen53
4.6.1 Vergleichende Untersuchungen mit den Modellverbindungen MV, MV-M und MV-N
als Solvent-Extraktanden 53
4.6.2 Darstellung und Charakterisierung von Pd(II)-Komplexen der Modellverbindungen. 55
4.6.3 Bindungsform von Pd(II) in den Tetrazin-modifizierten Harzen 60
5 Anwendbarkeit vom P-Tz 62
5.1 Sorptions- und Desorptionseigenschaften unter dynamischen Bedingungen 62
5.2 Anwendbarkeit in der Hydrometallurgie 66
5.3 Anwendbarkeit in der Analytik 70
5.3.1 Vorversuche zur Anreicherung von Pd(II) 71
5.3.2 Anreicherung und Abtrennung von Pd(II) aus Urinproben 73
5.4 Ausblick 76
6 Zusammenfassung 78
7 Experimenteller Teil 81
7.1 Verwendete Chemikalien und Geräte 81
7.2 Synthese der Tetrazin-Derivate 84
7.2.1 Synthese von 3-Brom-6-phenyl-l,2,4,5-tetrazin 84
7.2.2 Synthese von 3-Brom-6-(4-methoxy-phenyl)-l,2,4,5-tetrazin 87
7.2.3 Synthese von 3-(4-Nitro-phenyl)-l,2,4,5-tetrazin 90
7.2.4 Synthese von 3-Phenyl-l,2,4,5-tetrazin 93
7.2.5 Synthese von 3-(4-Fluorphenyl)-l,2,4,5-tetrazin 94
7.2.6 Synthese von Toluol-4-sulfonsäure-4-(l,2,4,5-tetrazin-3-yl)-phenylester 98
7.3 Synthese der Modellverbindungen 104
7.3.1 Synthese von Benzyl-(6-phenyl-l,2,4,5-tetrazin-3-yl)-amin (MV) 104
7.3.2 Synthese von Benzyl-[6-(4-methoxyphenyl)-l,2,4,5-tetrazin-3-yl]-amin (MV-M)... 106
7.3.3 Synsthese von Benzyl-[6-(4-nitro-phenyl)-l,2,4,5-tetrazin-3-yl]-amin (MV-N) 107
7.4 Synthese der Palladium-Komplexe 108
7.4.1 Synthese des Pd(II)/MV-Komplexes 108
7.4.2 Synthese des Pd(II)/MV-M-Komplexes 109
7.4.3 Synthese des Pd(II)/MV-N-Komplexes 110
7.5 Synthese der modifizierten Harze 111
7.6 Untersuchungen der Redox-Eigenschaften vom P-Tz 112
7.7 Untersuchungen der Sorptions- und Desorptionseigenschaften der Harze 113
7.7.1 Wassergehaltsbestimmungen 113
7.7.2 Kapazitätsbestimmungen 114
7.7.3 Sorptionseigenschaften unter statischen Bedingungen 114
7.7.4 Desorptionseigenschaften unter statischen Bedingungen 115
7.7.5 Sorptions- und Desorptionseigenschaften unter dynamischen Bedingungen 116
7.7.6 Versuche zur Anreicherung von Pd(II) mit P-Tz 116
7.8 Versuche zur Anwendung vom P-Tz für analytische Prozesse 117
7.9 Flüssig/Flüssig-Extraktionsversuche 118
8 Literaturverzeichnis 119
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