2-Phenylindole mit schwefelhaltigen Seitenketten: Synthese und biologische Charakterisierung neuer Estrogenantagonisten
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1.
THERAPIE
DES
DISSEMINIERTEN
MAMMACARCINOMS
.
1
1.1.
ENDOKRINE
THERAPIE
.
1
1.2.
BEHANDLUNG
MIT
CYTOSTATIKA
.
6
2.
THERAPIE
MIT
ANTIESTROGENEN
.
7
3.
MECHANISMEN
DER
ESTROGEN
UND
ANTIESTROGENWIRKUNG
.
12
3.1.
DER
ESTROGENREZEPTOR
.
12
3.2.
REZEPTORDIMERISIERUNG
UND
DNA-BINDUNG
.
13
3.3.
WIRKMECHANISMUS
DER
ANTIESTROGENE
.
14
4.
PROBLEMSTELLUNG
.
17
BIOCHEMISCHES
UND
PHARMAKOLOGISCHES
TESTSYSTEM
1.
IN
VITRO
MODELLE
.
19
1.1.
BESTIMMUNG
DER
AFFINITAET
ZU
ESTROGENREZEPTOR
(ER)
.
19
1.2.
PRUEFUNG
AUF
CYTOSTATISCHE
EIGENSCHAFTEN
AN
HUMANEN
MAMMATUMOR
ZELLINIEN
.
20
13.
TESTUNG
IM
LUCIFERASEASSAY
.
21
1.3.1.
DAS
TRANSIENTE
TRANSFEKTIONSMODELL
AN
HELA-ZELLEN
.
22
1.3.2.
DAS
STABILE
TRANSFEKTIONSMODELL
DER
MCF-7/2A-ZELLEN
.
23
2.
IN
VIVO-MODELLE
.
24
2.1.
UTEROTROPHER
UND
ANTIUTEROTROPHER
TEST
.
24
2.2.
PRUEFUNG
AN
VERSCHIEDENEN
HORMONABHAENGIGEN
MAMMATUMORMODELIEN.2S
2.3.
PRUEFUNG
AUF
PERORALE
WIRKUNG
.
25
C
SYNTHESE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
PRUEFUNG
1.
SYNTHESE
DER
TESTVERBINDUNGEN
.
26
1.1.
DARSTELLUNG
DER
2-PHENYI-LH-INDOL-GRUNDKOERPER
.
26
1.2.
DARSTELLUNG
DER
RO-BROMALKYLTHIOALKANE
MIT
UNTERSCHIEDLICHER
OXIDATIONSSTUFE
DES
SCHWEFELS
.
30
1.2.1.
SYNTHESE
DER
LANGKETTIGEN
VERBINDUNGEN
.
30
1.2.2.
SYNTHESE
DER
KURZKETTIGEN
SEITENKETTEN
.
32
1.2.3.
DARSTELLUNG
DER
SEITENKETTEN
MIT
EINEM
4,4,5,5,5-PENTAFLUORPENTYLREST
.
33
1.3.
SYNTHESE
SONSTIGER
SCHWEFELHALTIGER
ALIPHATISCHER
SEITENKETTEN
.
35
1.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-10-(N-BUTYL-METHYLSULFAMOYL)-DECAN
.
35
1.3.2.
SYNTHESE
VON
BUTANSULFONSAEURE-(10-BROMDECYL)-ESTER
.
36
1.3.3.
SYNTHESE
EINES
ALKYLETHERPRAEPARATS
.
36
1.4.
SYNTHESE
DER
O-SUBSTITUIERTEN
A-BROMKRESOLE
.
37
1.5.
N-ALKYLIERUNG
DER
2-PHENYI-LH-INDOL-GRUNDKOERPER
.
39
1.6.
FUNKTIONELLE
VERAENDERUNGEN
IN
DER
SEITENKETTE
ALKYLIERTER
2-PHENYLINDOIE
41
1.6.1.
DARSTELLUNG
VON
SULFONAMIDOVERBINDUNGEN
.
41
1.6.2.
SYNTHESE
DER
METHOXYINDOIDERIVATE
MIT
ZWEI
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
IN
DER
SEITENKETTE
.
42
1.7.
DARSTELLUNG DER
N-ARYLIERTEN
5-METHOXY-2-(4-METHOXY
PHENYL)-3-METHYIINDOLE
.
44
1.8.
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
UND
ACETYLIERUNG
.
47
1.9.
SONSTIGE
SYNTHESEVERSUCHE
.
50
2.
PHARMAKOLOGISCHE
PRUEFUNG
DER
ENDVERBINDUNGEN
.
54
2.1.
AFFINITAET
ZUM
ESTROGENREZEPTOR
.
54
2.1.1.
ALLGEMEINES
.
54
2.1.2.
STRUKTURVARIATIONEN
DES
ZK
164.015
IN
BEZUG
AUF
POSITION
UND
OXIDATIONSGRAD
DES
SCHWEFELS
IN
DER
SEITENKETTE
.
55
2.1.3.
VARIATION
VON
ART
UND
ANZAHL
DER
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
IN
DER
SEITENKETTE.
56
2.1.4.
RIGIDIFIZIERUNG
DER
SEITENKETTE
.
58
2.1.5.
VERAENDERUNGEN
AM
2-PHENYLINDOLGRUNDKOERPER
.
61
N
2.2.
WACHSTUMSHEMMENDE
WIRKUNG
AN
DER
MCF-7-ZELLINIE
.
62
2.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
VON
TESTMETHODIK
UND
VERWENDETER
ZELLINIE
.
62
2.2.2.
WACHSTUMSKINETIK
UNTER
DEM
EINFLUSS
DER
VERBINDUNG
44D
.
64
2.2.3.
EINFLUSS
VON
POSITION
UND
OXIDATIONSSTUFE
DES
SCHWEFELS
AUF
DIE
CYTOSTATISCHE
WIRKUNG
.
65
2.2.4.
VARIATION
VON
ART
UND
ANZAHL
DER
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
IN
DER
SEITENKETTE
.
68
2.2.5.
DERIVATE
MIT
EINER
RIGIDIFIZIERTEN
SEITENKETTE
.
70
2.2.6.
STRUKTURMODIFIKATIONEN
AM
2-PHENYLINDOLGRUNDKOERPER
.
73
2.2.
WACHSTUMSHEMMENDE
WIRKUNG
AN
DER
MDA-MB-231-ZELLINIE
.
74
2.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
VON
TESTMETHODIK
UND
VERWENDETER
ZELLINIE
.
74
2.3.2.
VARIATION
VON
POSITION
UND
OXIDATIONSSTUFE
DES
SCHWEFELS
IN
DER
SEITENKETTE.
.76
2.3.3.
VARIATION
VON
ART
UND
ANZAHL
DER
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
.
77
2.3.4.
2-PHENYLINDOLE
MIT
EINER
RIGIDIFIZIERTEN
SEITENKETTE
.
78
2.3.5.
MODIFIKATIONEN
AM
2-PHENYLINDOLGRUNDKOERPER
.
80
2.4.
TESTUNG
DER
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
IM
LUCIFERASEASSAY
.
81
2.4.1.
ALLGEMEINES
.
81
2.4.2.
UNTERSUCHUNG
DER
SUBSTANZEN
AUF
ESTROGENE
WIRKUNG
.
82
2.4.3.
UNTERSUCHUNGEN
UEBER
AGONISTISCHE
EFFEKTE
VON
VERBINDUNGEN
AN
MCF-7/2A-ZELLEN
.
90
2.4.4.
HEMMUNG
DER
ESTRADIOLBEDINGTEN
LUCIFERASEEXPRESSION
AN
MCF-7/2A-ZELLEN
.91
2.5.
UTEROTROPHE
UND
ANTIUTEROTROPHE
WIRKUNG EINIGER
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
.
98
2.5.1.
TESTMETHODIK
.
98
2.5.2.
TESTUNG
DER
2-PHENYLINDOLDERIVATE
.
100
2.6.
PRUEFUNG
AM
TRANSPLANTIERTEN,
HORMONABHAENGIGEN
MXT-MAMMAKARZINOM
DER
B
S
D
2
FJ-MAUS
.
105
2.7.
IN
VIVO-TESTS
ZUR
PERORALEN
WIRKSAMKEIT
VON
VERBINDUNGEN
.110
III
D
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
1.
SYNTHESE
.
113
2.
BIOLOGISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
114
E
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
119
1.1.
SYNTHETISCHER
UND
ANALYTISCHER
TEIL
.
119
1.2.
BIOCHEMISCHER
UND
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
.
121
2.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
.
125
2.1.
DARSTELLUNG
DER
2-PHENYL-LH-INDOL-GRUNDKOERPER
.
125
2.1.1.
SYNTHESE
DER
A-BROMPROPIOPHENONE
1
.
125
2.1.2.
DARSTELLUNG
DER
3-METHYL-2-PHENYLINDOLE
2
.
126
2.1.3.
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-5-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL-OXY)
-2-[4-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL-OXY)-PHENYL]-INDOL
(3)
.
128
2.2.
DARSTELLUNG
DER
O-BROMALKYLTHIOALKANE
MIT
UNTERSCHIEDLICHER
OXIDATIONSSTUFE
DES
SCHWEFELS
.
130
2.2.1.
SYNTHESE
DER
CO-BROMALKYLTHIOETHER
4
.
130
2.2.2.
OXIDATION
DER
THIOFUNKTION
ZUM
SULFOXID
.
132
2.2.2.
OXIDATION
DER
THIOFUNKTION
ZUM
SULFON
.
133
2.3.
SYNTHESE
DER
KURZKETTIGEN
O-HYDROXY
UND
D-BROMALKYLSULFONYLALKANE.L35
2.3.1.
DARSTELLUNG
DER
CO-PENTYLTHIOALKANSAEUREETHYLESTER
7
.
135
2.3.2.
REDUKTION
ZUM
CO-HYDROXYALKYLTHIOALKAN
8
.
136
2.3.3.
DARSTELLUNG
DER
SULFONE
9
.
137
2.3.4.
BROMIERUNG
DER
ALKANOIE
.
138
IV
2.4.
DARSTELLUNG DER
A-BROM- D-(4,4,5,5,5-PENTAFLUORPENTYITHIO)-ALKANE
MIT
UNTERSCHIEDLICHEM
OXIDATIONSGRAD
AM
SCHWEFEL
.139
2.4.1.
SYNTHESE
VON
4,4,5,5,5-PENTAFLUOR-N-PENTYLIODID
(11)
.
139
2.4.2.
HERSTELLUNG
VON
L-(4,4,5,5,5-PENTAFLUORPENTYL)-THIOACETAT
(12)
.
140
2.4.3.
SYNTHESE
DER
A-BROM--(4,4,5,5,5-PENTAFLUORPENTYLTHIO)-ALKANE
13
.
140
2.4.4.
OXIDATION
DER
THIOGRUPPE
ZUM
SULFOXID
.
141
2.4.5.
OXIDATION
DER
THIOGRUPPE
ZUM
SULFON
15
.
142
2.5.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-10-(N-BUTYL-METHYLSULFAMOYL)-DECAN
(18)
.143
2.5.1.
SYNTHESE
VON
10-BROM-N-DECANTHIOL
(16)
.
143
2.5.2.
DARSTELLUNG
VON
10-BROMDECANSULFONYLCHLORID
(17)
.
143
2.5.3.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-10-(N-BUTYL-METHYLSULFAMOYL)-DECAN
(18)
.
144
2.6.
DARSTELLUNG
VON
BUTANSULFONSAEURE-(10-BROMDECYL)-ESTER
(19)
.145
2.7.
DARSTELLUNG
VON
L-(4-BROMBUTOXY)-5-(PENTYLSU!FONYL)-PENTAN
(21)
.146
2.7.1.
SYNTHESE
VON
L-(4-BROMBUTOXY)-5-(PENTYLTHIO)-PENTAN
(20)
.
146
2.7.2.
OXIDATION
ZUM
SULFON
.
146
2.8.
SYNTHESE
DER
O-SUBSTITUIERTEN
A-BROM-KRESOIE
26
.147
2.8.1.
DARSTELLUNG
DER
( O-BROMALKYLOXY)-BENZOESAEUREMETHYLESTER
22
.
147
2.8.2.
DARSTELLUNG
DER
[ B-(PENTYLTHIO)-ALKYLOXY]-BENZOESAEUREMETHYLESTER
23
.
149
2.8.3.
REDUKTION
DER
BENZOESAEUREESTER
.
150
2.8.4.
OXIDATION
DER
THIOFUNKTION
ZUM
SULFON
.
152
2.8.5.
DARSTELLUNG
DER
BENZYLBROMIDE
26
.
154
2.9.
DARSTELLUNG
VON
N-(L
L-BROMUNDECANOYL)-METHYLAMIN
(28)
.156
2.9.1.
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1
1-BROMUNDECANOYLCHLORID
(27)
.
156
2.9.2.
UMSETZUNG
MIT
METHYLAMIN
.
156
2.10.
VORSCHRIFTEN
FUER
DIE
N-ALKYLIERUNG
DES
2-PHENYL-LH-INDOL
GRUNDKOERPERS
.157
2.10.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
EINFUEHRUNG
MONOBROMIERTER
SEITENKETTEN
.
157
2.10.2.
ALLGEMEINES
VERFAHREN
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
SEITENKETTEN
MIT
EINER
SULFINYLFUENKTION
.
166
2.10.3.ALLGEMEINE
VORGEHENSWEISE
BEI
DER
EINFUEHRUNG
VON
A, O-DIBROMALKANEN
.
167
V
2.11.
FUNKTIONELLE
VERAENDERUNGEN
AN
DER
SEITENKETTE
ALKYLIERTER
2-PHENYLINDOLE
.
169
2.11.1.
DARSTELLUNG
DER
5-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL
-L-[ O-(ALKYLSULFONAMIDO)-UNDECYL]-INDOLE
33
.169
2.11.2.
SYNTHESE
DER
L-(O-MERCAPTOALKYL)-5-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)
-3-METHYLINDOLE
34
.
171
2.11.3.
DARSTELLUNG
DER
O-BROMALKANCARBONSAEUREAMIDE
35
.172
2.1
1.4.KUPPLUNGSREAKTIONEN
ZWISCHEN
CO-BROMALKYLVERBINDUNGEN
UND
MERCAPTANEN
.173
2.12.
DARSTELLUNG DER
N-ARYLIERTEN
5-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)
-3-METHYLINDOLE
.175
2.12.1.N-ARYLIERUNG
VON
2-PHENYL-LH-INDOLEN
DURCH
BROMBENZONITRILE
.
175
2.12.2.
VERSEIFUNG
DER
NITRILFIINKTION
.
176
2.12.3.
REDUKTION
DER
ESTERFUNKTION
.
177
2.12.4.BROMIERUNG
DER
BENZYLALKOHOLE
.
178
2.12.5.
DARSTELLUNG
DER
BENZYLETHER
41
.
179
2.12.6.SYNTHESE
DER
BENZYLTHIOETHER
43
.
180
2.13.
DARSTELLUNG
DER
2-PHENYLINDOLE
MIT
FREIEN
HYDROXYGRUPPEN
.182
2.13.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
ETHERSPALTUNG
MIT
BORTRIBROMID
.
182
2.13.2.
VORSCHRIFT
FUER
DIE
SPALTUNG
DER
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-OXYPHENYLETHER
.
191
2.13.3.
SELEKTIVE
SPALTUNG
VON
METHOXYPHENYLETHEM
.
196
2.14.
ACETYLIERUNG
FREIER
PHENOLISCHER
HYDROXYGRUPPEN
.197
3.
BIOCHEMISCHE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
TESTMETHODEN
.
201
3.1.
BESTIMMUNG
DER
AFFINITAET
ZUM
ESTROGENREZEPTOR
.
201
3.1.1.
HERSTELLUNG
DES
KALBSUTERUSCYTOSOLS
.201
3.1.2.
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
BINDUNGSAFFINITAET
(RBA-WERT)
.
201
3.2.
UNTERSUCHUNGEN ZUR
WACHSTUMSHEMMUNG
AN
DEN
MENSCHLICHEN
MAMMATUMORZELLINIEN
MCF-7
UND
MDA-MB-231
.203
3.2.1.
EINFRIEREN
UND
AUFTAUEN
VON
ZELLEN
.203
3.2.2.
ZUBEREITUNG
DES
ZELLMEDIUMS
.
204
3.2.3.
KULTIVIERUNG
DER
ZELLEN
.
205
3.2.4.
BESTIMMUNG
DES
ZELLWACHSTUMS
IM
MIKROTITERASSAY
.
205
VI
3.3.
LUCIFERASEASSAY
.
207
3.3.1.
ZELLKULTURBEDINGUNGEN
.
207
3.3.2.
DURCHFUEHRUNG
VON
TRANSIENTEN
TRANSFEKTIONEN
AN
HELA-ZELLEN
.
207
3.3.3.
LUCIFERASEASSAYS
MIT
MCF-7/2A-ZELLEN
.
211
3.2.4.
BERECHNUNG
DES
RWA-WERTES
.
211
3.4.
IN
VIVO-BESTIMMUNG
ESTROGENER
UND
ANTIESTROGENER
EIGENSCHAFTEN
.
212
3.4.1.
TEST
AUF
UTEROTROPHE
WIRKUNG
.
212
3.4.2.
TEST
AUF
ANTIUTEROTROPHE
WIRKUNG
.
213
3.5.
TEST
AM
TRANSPLANTABLEN,
HORMONABHAENGIGEN
MXT-MAMMATUMOR
DER
BJDJFJ-MAUS
.
213
3.5.1.
TUMORSTAMMERHALTUNG
.
213
3.5.2.
BESTIMMUNG
DER
HEMMUNG
DES
TUMORWACHSTUMS
NEUSYNTHETISIERTER
VERBINDUNGEN
.
214
F
LITERATURVERZEICHNIS
VII |
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| author | Biberger, Christian |
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