Untersuchungen zur Bestimmung der Bindungsstelle herzaktiver Steroide an der (Na1hn+/K1hn+)ATPase: Versuche zur Synthese von Cardenoliden mit modifizierter Seitenkette
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG.
1
1.1 DIE (NA
+/K+)-ATPASE. 1
1.2 HERZAKTIVE STEROIDE. 3
1.3 KENNTNISSE UEBER DIE BINDUNGSSTELLE HERZAKTIVER STEROIDE AN DER (NA
+/K+)-ATPASE 5
1.4 ZIEL DIESER ARBEIT. 8
1.5 BISHERIGE SYNTHESEN. 9
1.5.1 . NATUERLICHER CARDENOLIDE. 9
1.5.2 . LACTONRING-SUBSTITUIERTER CARDENOLIDE. 15
2. SYNTHESEPLAN 1. 17
2.1 DARSTELLUNG DES ZENTRALEN SYNTHESEBAUSTEINS 59. 18
2.1.1 SILYLIERUNG VON PROPARGYLALKOHOL (56). 19
2.1.2 ADDITION VON 57 AN DEN A,SS-UNGESAETTIGTEN ALDEHYD 25. 19
2.1.3 OXIDATION DER ALLYLALKOHOLE 58A,B ZU 59. 20
2.2 DURCHGEFUEHRTE EXPERIMENTE AUSGEHEND VON 59. 21
2.2.1 REAKTIONSVERHALTEN VON 59 IN EINER WITTIG-REAKTION. 21
2.2.2 REAKTIONSVERHALTEN VON 59 IN EINER PETERSON-REAKTION. 22
2.2.3 UMWANDLUNG VON 59 IN DEN COBALTKOMPLEX 63. 23
2.2.4 REAKTIVITAETSVERGLEICH VON 59 UND 63 IN EINER CUPRAT-REAKTION. 25
2.3 VERSUCHE ZUM AUFBAU DES BUTENOLIDRINGES AUSGEHEND VON 62A.27
2.3.1 REAKTIONSVERHALTEN VON 62A IN EINER DIELS-ALDER-REAKTION. 27
2.3.2 ALTERNATIVE SYNTHESEWEGE AUSGEHEND VON 62A. 28
3. SYNTHESEPLAN II. 31
3.1 REDUKTION VON 59. 31
3.2 UMWANDLUNG VON 58A,B IN 79A,B.33
3.3 REAKTIONSVERHALTEN VON 79A,B IN GEGENWART VON PALLADIUM(O). 33
3.3.1 ABFANGEN DES
7
C-ALLYL-PALLADIUM(II)-KOMPLEXES 81 MIT DIMEDON. 34
3.3.2 VERSUCH EINER ALKOXYCARBONYLIERUNG AUSGEHEND VON 79B. 35
4. SYNTHESEPLAN III. 36
4.1 WITTIG-REAKTION VON 25. 37
4.2 UMSETZUNG VON 26A,B MIT N-BROMSUCCINIMID. 38
5. SYNTHESEPLAN IV. 39
5.1 EINFUEHRUNG VON BROM IN DEN LACTONRING VON DIGITOXIGENIN (42). 39
5.2 VERSUCH EINER ISOMERISIERUNG VON 94A ZU 22-BROM-DIGITOXIGENIN 92. 41
5.3 UMSETZUNG DER 21-PHENYLSELENYL-VERBINDUNGEN 98A,B MIT BROM. 42
6. CUPRAT-REAKTIONEN AUSGEHEND VON 94A. 44
6.1 UMSETZUNG VON 94A MIT LITHIUMDIBUTYLCUPRAT. 44
6.2 UMSETZUNG VON 94A MIT LITHIUMDIALLYLCYANOCUPRAT. 45
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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7. BIOLOGISCHER TEST DER SUBSTANZEN 95 UND 102. 47
8. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK. 48
9. EXPERIMENTELLER TEIL. 51
9.1 VERWENDETE GERAETE, MATERIALIEN UND METHODEN. 51
9.2 DURCHFUEHRUNG DER EXPERIMENTE. 54
9.2.1 SILYLIERUNG VON PROPARGYLALKOHOL (56). 54
9.2.2 DARSTELLUNG VON 58A UND 58B. 55
9.2.3 OXIDATION VON 58A,B. 56
9.2.3.1 . MIT MANGAN(IV)-OXID. 56
9.2.3.2 . MIT BARIUMMANGANAT(VI). 58
9.2.4 UMSETZUNG VON 59 MIT (METHOXYMETHYLEN)TRIPHENYLPHOSPHORAN. 58
9.2.5 UMSETZUNG VON 59 MIT (METHOXYMETHYL)DIPHENYLPHOSPHINOXID. 58
9.2.6 DARSTELLUNG VON 61A UND 61B. 58
9.2.7 DARSTELLUNG VON 62A UND 62B. 61
9.2.7.1 . OHNEBF
3-OET2 . 61
9.2.7.2. MITBF
3-OET2. 63
9.2.8 REAKTION VON 59 MIT DI-COBALTOCTACARBONYL. 64
9.2.9 DEKOMPLEXIERUNG VON 63. 65
9.2.10 UMSETZUNG VON 63 UNTER DEN BEDINGUNGEN DER PETERSON-REAKTION.
66
9.2.11 REINIGUNG VON CUL. 66
9.2.12 CUPRAT-REAKTION VON 59. 67
9.2.13 CUPRAT-REAKTION VON 63. 68
9.2.14 REAKTIVITAETSVERGLEICH VON 59 UND 63 IN EINER CUPRAT-REAKTION. 70
9.2.15 UMSETZUNG VON 62A MIT SINGULETT-SAUERSTOFF.,. 70
9.2.16 DIELS-ALDER-REAKTION VON 62A MIT PT AD. 70
9.2.17 UMSETZUNG VON 62A MIT M-CHLORPERBENZOESAEURE / KALIUMCARBONAT. 72
9.2.18 DARSTELLUNG VON 71. 72
9.2.19 DARSTELLUNG VON TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHIN)-PALLADIUM(0). 73
9.2.20 VERSUCH EINER UMLAGERUNG AUSGEHEND VON 71. 74
9.2.21 REDUKTION VON 59 ZU 58A. 74
9.2.22 UMSETZUNG VON 58A,B MIT 2,2,2-TRICHLORETHYLCHLORFORMIAT. 74
9.2.22.1 . MIT 2.8 EQUIVALENTEN REAGENZ.74
9.2.22.2 . MIT 4 EQUIVALENTEN REAGENZ. 77
9.2.23 DARSTELLUNG VON 85. 78
9.2.23.1 . MIT TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHIN)PALLADIUM(0). 78
9.2.23.2 . MIT
IN-SITU GENERIERTEM PALLADIUM(0)-KATALYSATOR. 79
9.2.24 VERSUCH EINER ALKOXYCARBONYLIERUNG AUSGEHEND VON 79B. 80
9.2.25 DARSTELLUNG DER ENOLETHER 26A UND 26B. 82
9.2.26 UMSETZUNG VON 26A,B MIT N-BROMSUCCINIMID. 84
9.2.27 UMSETZUNG VON DIGITOXIGENIN (42) MIT NATRIUMHYDRID. 85
9.2.27.1 . UND BROM. 85
9.2.27.2 . UND N-BROMSUCCINIMID. 85
9.2.28 DARSTELLUNG VON 94A. 85
9.2.28.1 . MIT LITHIUMDIISIPROPYLAMID UND BROM. 85
9.2.28.2 . MIT LITHIUMDIISOPROPYLAMID UND N-BROMSUCCINIMID.89
9.2.29 UMSETZUNG VON 94A MIT TETRABUTYLAMMONIUMBROMID. 90
9.2.30 UMSETZUNG DER 21-PHENYLSELENYL-VERBINDUNGEN 98A,B MIT BROM. 90
9.2.31 UMSETZUNG VON 94A MIT LITHIUMDIBUTYLCUPRAT.90
9.2.32 UMSETZUNG VON
94A MIT LITHIUMDIALLYLCYANOCUPRAT. 93
10. ABKUERZUNGEN. 95
11. LITERATURVERZEICHNIS. 97 |
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| spelling | Glufke, Uta Verfasser aut Untersuchungen zur Bestimmung der Bindungsstelle herzaktiver Steroide an der (Na1hn+/K1hn+)ATPase Versuche zur Synthese von Cardenoliden mit modifizierter Seitenkette vorgelegt von Uta Glufke 1996 103 Bl. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Leipzig, Univ., Diss., 1996 Bindestelle (DE-588)4145563-0 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Cardenolide (DE-588)4147339-5 gnd rswk-swf Modifizierung (DE-588)4299539-5 gnd rswk-swf Natrium-Kalium-Pumpe (DE-588)4202457-2 gnd rswk-swf Seitenkette (DE-588)4330425-4 gnd rswk-swf Lactone (DE-588)4166378-0 gnd rswk-swf Steroide (DE-588)4057379-5 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Natrium-Kalium-Pumpe (DE-588)4202457-2 s Steroide (DE-588)4057379-5 s Lactone (DE-588)4166378-0 s Bindestelle (DE-588)4145563-0 s DE-604 Cardenolide (DE-588)4147339-5 s Seitenkette (DE-588)4330425-4 s Modifizierung (DE-588)4299539-5 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007430983&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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