Darstellung von O-Glycopeptiden durch Glycosidierungsreaktionen am festen Träger:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
LISTE
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1
STRUKTUR
UND
FUNKTION
DER
GLYCOPROTEINE
1
1.2
O-GLYCOPROTEINE
DES
MUCIN-TYPS
3
1.3
BIOSYNTHESE
DER
MUCINE
S
2.
ORGANISCHE
SYNTHESEN
AN
DER
FESTEN
PHASE
(SPOS)
8
2.1
ANWENDUNGSBEREICHE
DER SPOS
8
2.2
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
DER
FESTEN
PHASE
10
2.2.1
AUFBAU
VON
OLIGOSACCHARIDEN
DURCH
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
12
DER
FESTEN
PHASE
2.2.2
AUFBAU
VON
GLYCOKONJUGATEN
AM
FESTEN
TRAEGER
19
3.
FESTPHASENSYNTHESE
VON
PEPTIDEN
UND
O-GLYCOPEPTIDEN
(SPPS)
23
3.1
METHODEN
DER
FESTPHASENSYNTHESE
23
3.2
PEPTIDKUPPLUNGSREAGENZIEN
UND
AKTIVESTER
25
3.3
AMINO
UND
CARBOXY
ISCHUTZGRUPPEN
IN
DER
GLYCOPEPTIDCHEMIE
28
3.4
HARZE
UND
ANKERGRUPPEN
30
4.
PROBLEMSTELLUNG
36
5.
ERGEBNISSE
39
5.1
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
TRAEGERGEBUNDENEN
GLYCOPEPTIDEN
39
5.1.1
DARSTELLUNG
VON
GLYCOSYLAMINOSAEURE-BUILDING-BLOCKS
MIT
41
SEITE
POTENTIELLEN
GLYCOSYLAKZEPTORSTELLEN
5.1.1.1
SYNTHESE
DER
BUILDING-BLOCKS
FMOC-THR(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D
GALN3 -OPFP
59
UND
FMOC-THR(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D
GALNHAC)-OPFP
60
42
5.1.1.2
SYNTHESE
DER
BUILDING-BLOCKS
FMOC-THR(O-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-A
D-GALN3)-OPFIP
61
FMOC-THR(0-6-0-ACETYL-3,4-0-ISOPROPYLIDEN
X-D-GALN3)-OPFP
62
UND
FMOC-THR(O-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-A-D
GALNHAC)-OPFP
63
48
5.1.2
ANWENDUNG
DER
GLYCOSYLAMINOSAEUREAKTIVESTER
59,
62
UND
63
IN
DER
FESTPHASENSYNTHESE
VERSCHIEDENER
GLYCOPEPTIDE
MIT
FREIEN
AKZEPTORSTELLEN
53
5.1.3
FESTPHASENGLYCOSIDIERUNGEN
MIT
UNTERSCHIEDLICH
GESCHUETZTEN
GALACTOPYRANOSYLDONOREN
UNTER
VERWENDUNG
VERSCHIEDENER
HARZTYPEN
66
5.1.3.1
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
DEM
TRAEGERGEBUNDENEN
AKZEPTOR
GLYCOPEPTID
AC-PTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GALN3)-TPIST
PEGA
110
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
GALACTOPYRANOSYLDONOREN
66
5.1.3.2
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
DEM
AKZEPTORGLYCOPEPTID
AC
PTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GALN3)-TPIST-POLYHIPE
111
MIT
GALACTOPYRANOSYLIMIDAT
73
5.1.3.3
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
DEM
AKZEPTORGLYCOPEPTID
AC
PTT(O-A-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-D-GALN3)-TPITT-PEGA
157
MIT
GALACTOPYRANOSYLIMIDATEN
78
5.1.3.4
DARSTELLUNG
DES
DISACCHARIDPEPTIDES
AC-PTT[(O-SS-D-GAL)-(L- 6)
(O-A-D-GALNAC)]-TPITT-NH2
191
UEBER
DEN
GLYCOSYLAMINOSAEURE
BUILDING-BLOCK
194
82
5.1.4
FESTPHASENGLYCOSIDIERUNGEN
MIT
UNTERSCHIEDLICH
GESCHUETZTEN
GLUCOSAMINYLTRICHLORACETIMIDATEN
86
5.1.4.1
FESTPHASENGLYCOSIDIERUNGEN
AN
DEN
AKZEPTORGLYCOPEPTIDEN
AC
PTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GALN3)-TPIST-POLYHIPE
111,
AC
86
SEITE
PTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GAIN3)-TPNT-POLYHIPE
145
UND
AC-EPTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GALN3)-TPIRT-POLYHIPE
155
MIT
UNTERSCHIEDLICH
GESCHUETZTEN
GLUCOSAMINYLTRICHLORACETIMIDATEN
5.1.4.2
SIMULTANE
REDUKTION
DER
TCEC
UND
AZIDOGRUPPE
IN
PARTIELL
89
GESCHUETZTEN
GLYCOPEPTIDEN
5.1.4.3
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
AN
DEM
AKZEPTORGLYCOPEPTID
AC
93
PTT(O-3,4-O-ISQPROPYLIDEN-A-D-GALN3)-TPITT-POLYHIPE
156
MIT
BZ3GLCN(H)TCEC-TRICHLORACETIMIDAT
5.1.5
FESTPHASENGLYCOSIDIERUNG
AN
DEN
AKZEPTORGLYCOPEPTIDEN
AC
96
PTT(O-4,6-O-BENZYLIDEN-A-D-GALN3)-TPITT-POLYM.
145
AC
PTT(O-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-A-D-GALNAC)-TPITT-POLYM.
150
MIT
UNTERSCHIEDLICH
GESCHUETZTEN
2-AZIDO-2-DESOXY-D-GALACTOPYRANOSY
ITRICHLORACETIMIDATEN
5.1.6
AUFBAU
DES
TRISACCHARIDPEPTIDES
AC-PTT{O-SS-D-GAL-(L- 3)-[(O-SS
101
D-GALXL- 6)]-O-A-D-GALNAC}-TPRRR-NH2
250
DURCH
FESTPHASEN
GLYCOSIDIERUNG
5.2
DIREKTE
FESTPHASENGLYCOSIDIERUNG
AN
DER
PEPTIDKETTE
105
5.2.1
AUFBAU
DER
PEPTIDE
AC-ESGIG-POLYMER
UND
AC-ISGIG-POLYMER
105
MITTELS
FESTPHASENSYNTHESE
AN
UNTERSCHIEDLICHEN
HARZTYPEN
5.2.2
GLYCOSIDIERUNGSREAKTIONEN
MIT
FUC-,
XYL-,
GAL-,
GALNJ
UND
108
GLCN(H)R-TRICHLORACETIMIDATEN
6.
ZUSAMMENFASSUNG
117
7.
EXPERIMENTELLER TEIL
122
8.
LITERATUR
213 |
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