Untersuchungen zur Heck-Reaktion von 4-Vinylcyclohexen und anderen substituierten Cyclohexenderivaten:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Beschreibung: | Halle-Wittenberg, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
4
2.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
REAKTION
VON
CYCLOHEXEN
4
MIT
HALOGENBENZOLEN
2.1.1.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
NACH
HECK
4
2.1.2.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
UNTER
PTC
9
BEDINGUNGEN
2.1.3.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEXEN
MIT
P-SUBSTITUIERTEN
BROMBENZOLEN
12
UNTER
PTC-BEDINGUNGEN
2.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
REAKTION
VON
14
SUBSTITUIERTEN
CYCLOHEXENEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
2.2.1.
HECK-REAKTION
VON
4-METHYLCYCLOHEXEN
14
2.2.2.
HECK-REAKTION
VON
4-TERT.
-BUTYLCYCLOHEXEN
18
2.2.3.
HECK-REAKTION
VON
4-PHENYLCYCLOHEXEN
19
2.2.4.
DISKUSSION
21
2.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
REAKTION
VON
27
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
2.3.1
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
NACH
HECK
27
2.3.2.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
UNTER
PTC
30
BEDINGUNGEN
2.3.3.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
P-HALOGENIODBENZOLEN
32
2.3.4.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
1,4-DIHALOGENBENZOLEN
37
2.3.5.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
P-SUBSTITUIERTEN
BROMBENZOLEN
39
2.3.6.
UMSETZUNG
VON
4-VINYLCYCLOHEXEN
MIT
2,4,6-TRIIODANISOL
42
2.4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
REAKTION
VON
4-PHENYL-L
44
VINYLCYCLOHEX-L-EN
MIT
P-SUBSTITUIERTEN
HALOGENBENZOLEN
SEITE
2.4.1.
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
P-SUBSTITUIERTEN
(E)-2-(4-PHENYL
44
CYCLOHEX
1
-ENYL)VINYLBENZOLEN
2.4.2.
ZUR
REAKTIVITAET
(E)-P-SUBSTITUIERTER
2-(4-PHENYL-CYCLOHEX-L-ENYL)
49
VINYLBENZOLE
2.5.
DISKUSSION
53
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
59
3.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSMETHODEN,
AUSGANGSVERBINDUNGEN,
59
LOESUNGSMITTELREINIGUNG
3.2.
SYNTHESE
DER
AUSGANGS
UND
VERGLEICHSVERBINDUNGEN
60
3.2.1.
DARSTELLUNG
VON
4-TERT.
-BUTYLCYCLOHEXEN
60
3.2.2.
DARSTELLUNG
DER
PHENYLCYCLOHEXENE
61
3.2.3.
DARSTELLUNG
VON
L-(CYCLOHEX-3-ENYL)VINYLBENZOL
62
3.2.4.
DARSTELLUNG
VON
4-PHENYL-L-VINYLCYCLOHEX-1-EN
63
3
2.5.
DARSTELLUNG
VON
L-(4-BROMPHENYL)CYCLOHEX-L-EN
64
3.3.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEXENEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
65
3.3.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
65
3.3.2.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEXEN
MIT
P-SUBSTITUIERTEN
BROMBENZOLEN
66
3.3.3.
UMSETZUNG
VON
4-METHYLCYCLOHEXEN
MIT
LODBENZOL
NACH
HECK
68
3.3.4
UMSETZUNG
VON
4-TERT.
-BUTYLCYCLOHEXEN
MIT
LODBENZOL
NACH
HECK
69
3.3.5.
UMSETZUNG
VON
4-PHENYLCYCLOHEXEN
MIT
JODBENZOL
NACH
HECK
70
3.4.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
HALOGENBENZOLEN
70
3.4.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
70
3.4.2.
UMSETZUNG
VON
4-VINYLCYCLOHEXEN
MIT
LOD
UND
BROMBENZOLEN
71
3.4.3.
DARSTELLUNG
VON
(E)-2-(CYCLOHEX-3-ENYL)VINYLBENZOL
72
3.4.4.
UMSETZUNG
VON
4-VINYLCYCLOHEXEN
MIT
LODBENZOL
(UNTER
ISOMERISIERUNG)
73
3.4.5.
UMSETZUNG
VON
(E)-2-(CYCLOHEX-3-ENYL)VINYLBENZOL
NACH
HECK
74
SEITE
3.4,6.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
P-DIHALOGENBENZOLEN
-
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
74
3.4.7.
DARSTELLUNG
DER
(E)-P-HALOGEN-2-(CYCLOHEX-3-ENYL)VINYLBENZOLE
75
3.4.8.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
1,4-DIIODBENZOL
78
3.4.9.
DARSTELLUNG
VON
(E,E)-P-BIS[2-(CYCLOHEX-3-ENYL)VINYL]BENZOL
79
3.4.10.
UMSETZUNG
VON
4-VINYLCYCLOHEXEN
MIT
P-SUBSTITITUIERTEN
BROMBENZOLEN
81
3.4.11.
UMSETZUNG
VON
4
VINYLCYCLOHEXEN
MIT
2,4,6-TRIIODANISOL
85
3.5.
DARSTELLUNG
DER
(E)-P-SUBSTITUIERTEN-2-(4-PHENYLCYCLOHEX-L-ENYL)
VINYLBENZOLE
UND
FOLGECHEMIE
86
3.5.1.
DARSTELLUNG
VON
(E)-2-(4-PHENYL-CYCLOHEX-L-ENYL)VINYLBENZOL
UEBER
GRIGNARD-REAKTION
86
3.5.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
(E)-P-SUBSTITUIERTEN
2-(4-PHENYL-CY
CLOHEX
1
-ENYL)VINYLBENZOLEN
86
3.5.3.
UMSETZUNG
VON
4-PHENYL-L-VINYLCYCLOHEX-L-EN
MIT
P-SUBSTITUIERTEN
HALOGENBENZOLEN
87
3.5.4.
UMSETZUNG
VON
(E)-2-(4-PHENYL-CYCLOHEX-L-ENYL)VINYLBENZOL
MIT
TCE
93
3.5.5.
UMSETZUNG
VON
(E)-2-(4-PHENYL-CYCLOHEX-L-ENYL)VINYLBENZOL
MIT
MSA
94
3.5.6.
DARSTELLUNG
VON
2,6-DIPHENYL-L,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN
95
4.
ZUSAMMENFASSUNG
97
5.
LITERATUR
100 |
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