Entwicklung von Protease-katalysierten Verfahren zur Synthese kurzkettiger Peptide:
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| Format: | Buch |
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1996
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
3
INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS VERWENDETER ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 6
I. EINLEITUNG * 10
II. THEORETISCHE EINFUEHRUNG 13
1. THERMODYNAMISCH-KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESEN 13
1.1. GLEICHGEWICHTSLAGE UND "RELAIS-ARTIGES" VERHALTEN VON SYSTEMEN
MIT FESTPHASEN-SUBSTRAT-POOL 13
1.2. GLEICHGEWICHTSAUSBEUTE IN ABHAENGIGKEIT VON PH, PK, LOESLICHKEIT
UND K, 16
1.3. WAHL DES STANDARDZUSTANDES ZUR ABSCHAETZUNG DER
AKTIVITAETSKOEFFFIZIENTEN 19
2. KINETISCH-KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESEREAKTIONEN 21
3. THERMOLYSIN - STRUKTUR UND MECHANISMUS 24
III. EXPERIMENTELLE ERGEBNISSE UND DISKUSSION 27
1. THERMODYNAMISCH-KONTROLLIERTE, THERMOLYSIN-KATALYSIERTE
PEPTIDSYNTHESE 27
1.1. BESTIMMUNG DER GLEICHGEWICHTSKONSTANTE EINER MODELLREAKTION 27
1.2. VERSUCHE ZUR EXPERIMENTELLEN ANNAEHERUNG AN BEDINGUNGEN DER
"FEST-ZU-FEST-UMWANDLUNG" BEI THERMODYNAMISCH-KONTROLLIERTEN
PEPTIDSYNTHESEN 29
1.2.1. VERSUCHE ZUR THERMOLYSIN-KATALYSIERTEN PEPTIDBINDUNGSKNUEPFUNG
IN EINER WIRBELSCHICHT 29
1.2.2. PROTEASE-KATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESE IN HOCHDICHTEN MEDIEN 32
1.2.2.1. THERMOLYSIN-KATALYSIERTE SYNTHESE VON N
A-GESCHUETZTEN
DIPEPTIDAMIDEN 32
1.2.2.2. PH-WERT-VERSCHIEBUNG WAEHREND DER REAKTION 36
1.2.2 3. SYNTHESE VON DIPEPTIDESTEM 39
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
4
1.2.3. MASSSTABSVERGROESSERUNG THERMOLYSIN-KATALYSIERTER DIPEPTID-
SYNTHESEN IN HOCHDICHTEN MEDIEN
1.2.3.1. SYNTHESE VON Z-HIS-PHE-NH-, ALS PRAEKURSOR VON
CYCLO-[-L-HIS-L*PHE-]
1.2.3.2. PRAEPARATIVE SYNTHESE DER ASPARTAMVORSTUFE Z-ASP-PHE-OME UNTER
THERMOLYSINKATALYSE
12.3.2.1. ORIENTIERENDE VERSUCHE
1.2.3.2.2. UMSETZUNG IN DEN PRAEPARATIVEN MASSSTAB
1.2.4. VERSUCHE ZUR IDENTIFIZIERUNG DES GESCHWINDIGKEITSBESTIMMENDEN
SCHRITTES DER THERMOLYSIN-KATALYSIERTEN SYNTHESE VON
Z-PHE-LEU-NH
: IN LIOCHDICHTEN MEDIEN
2. KINETISCH-KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESE AM BEISPIEL A-
CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTER SYNTHESE
2.1. SYNTHESE IM WIRBELBETTREAKTOR
2.2. SYNTHESEN IN HOCHDICHTEN MEDIEN
2.2.1. HYDROLYSEKINETIK IN GEGENWART EINES FEST-PHASEN-SUBSTRAT-POOLS
2.2.2. NUKLEOPHILEFFIZIENZ AUSGEWAEHLTER NUKLEOPHILE
2.2.3. KINETISCH-KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESE IN GEGENWART EINES FEST-
PHASEN- S UBSTRAT-POOLS
3. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE
IV. EXPERIMENTELLER TEIL
1. VERZEICHNIS VERWENDETER CHEMIKALIEN, GERAETE UND SOFTWARE
2. EXPERIMENTELLE VORSCHRIFTEN
2.1. THERMODYNAMISCH-KONTROLLIERTE SYNTHESE VON PEPTIDBINDUNGEN
2.1.1.
BESTIMMUNG DER GLEICHGEWICHTSKONSTANTEN VON
MODELLREAKTIONEN
2.1.1.1. BESTIMMUNG DER GLEICHGEWICHTSAUSBEUTEN THERMOLYSIN-
KATALYSIERTER SYNTHESEN VON Y-PHE-LEU-NH
2 (Y = AC, FOR, Z)
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69
73
73
73
73
INHALTSVERZEICHNIS
5
2.1.1.2. BESTIMMUNG DER LOESLICHKEITEN VON Y-PHE-OH (Y = AC, FOR, Z),
Y-PHE-LEU-NH
; UND H-LEU-NH, SOWIE DER PK-WERTE VON
Y-PHE-OH UND H-LEU-NH;
2.1.2. SYNTHESE VON Y-PHE-LEU-NH, (Y = AC, Z) IM WIRBELBETT
2.1.3. THERMODYNAMISCH-KONTROLLIERTE*, PEPTIDSYNTHESEN IN HOCHDICHTEN
MEDIEN
2.1.31. THERMOLYSIN-KATALYSIERTE DARSTELLUNG VON DIPEPTIDAMIDEN
2.1.32. THERMOLYSIN-KATALYSIERTE SYNTHESE VON N"-GESCHUETZTEN
DIPEPTIDESTEM
2.1.4. THERMOLYSIN-KATALYSIERTE SYNTHESEN IM VERGROESSERTEN MASSSTAB
2.1.4.1. SYNTHESE VON CYCLO-[-L-HIS-L-PHE-] '
R
2.1.4 2. THERMOLYSIN-KATALYSIERTE SYNTHESE VON Z-ASPARTAM IM LOEDIGE
LABORMISCHER M5R
2.1.5. EXPERIMENTE ZUR DIFFUSIONSKONTROLLE
2.15.1. CHARAKTERISIERUNG VON THERMOLYSIN
2.1.5.2. BESTIMMUNG DER INITIALEN SYNTHESEGESCHWINDIGKEIT IN GEGENWART
EINES VISKOGENS
2.1.5.3. MESSUNG DER VISKOSITAET
2.1.5.4. SYNTHESE DER HYDROXAMATINHIBITOREN
2.1.5.5. BESTIMMUNG DER INHIBITIONSKONSTANTEN
2.1.5.6. MESSUNG DER FLUORESZENZANISOTROPIE
2.2. KINETISCH-KONTROLLIERTE KNUEPFUNG DER PEPTIDBINDUNG
2.2.1. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE HYDROLYSE VON AC-TYR-OET
2.2.2. BESTIMMUNG DER P-WERTE DES ACYLTRANSFERS VON AC-TYR-
A-CHYMOTRYPSIN AUF H-ARG-NH-, UND H-GLY-GLY-OH
2.2.3. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESE IN GEGENWART EINES
FEST-PHASEN-SUBSTRAT-POOLS
2.2.4. ENZYMATISCHE SYNTHESE VON Z-HIS-PHE-ARG-TRP-NH
2
(N"-Z-GESCHUETZTES ACTH(6-9)-AMID)
74
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94
95
V. LITERATUR
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