Synthese, Stabilität und biologische Wirksamkeit von Thalidomidprodrugs:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1. ZUR GESCHICHTE DES THALIDOMIDS.1
1.2. IMMUNMODULIERENDE UND ANTIINFLAMMATORISCHE WIRKUNG VON
THALIDOMID.3
1.3. KLINISCHE VERWENDUNG VON THALIDOMID.6
1.4. CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN UND METABOLISIERUNG VON THALIDOMID.8
1.5. PROBLEMSTELLUNG.10
2. ALLGEMEINER TEIL 13
2.1. VERBESSERUNG DER WASSERLOESLICHKEIT SCHWERLOESLICHER ARZNEISTOFFE
DURCH MOLEKUELVARIATIONEN.13
2.2. AMINOSAEUREESTER.18
2.2.1. SYNTHESE.19
2.2.2. EIGENSCHAFTEN DER HYDROCHLORIDE DER AMINOSAEUREESTER-
PRODRUGS DES THALIDOMIDS. 21
2.2.3. FUNKTIONALISIERUNG EINES THALIDOMIDPRODRUGS ZUR
AFFINITAETSMARKIERUNG.22
2.2.4. SPALTUNG DIASTEREOMERER THALIDOMIDPRODRUGS IN THALIDOMID-
ENANTIOMERE.24
2.3. SYNTHESE DES GLYCYLGLYCINESTERS.33
2.4. THALIDOMIDPRODRUGS MIT FREIER CARBOXYLGRUPPE.35
2.4.1. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON AMINALEN MIT ENDSTAENDIGER
CARBOXYLGRUPPE.35
2.4.1.1. UMSETZUNGEN VON AMINOSAEUREN BZW. DEREN ESTERN
MIT HALOGENVERBINDUNGEN DES THALIDOMIDS.35
2.4.1.2. SYNTHESE AUSGEHEND VON AZIDOMETHYLTHALIDOMID.39
2.4.1.3. MANNICH-REAKTION VON THALIDOMID MIT AMINO
SAEUREN BZW. DEREN ESTER.41
2.4.2. SYNTHESE DES BEMSTEINSAEUREMONOESTERS.45
2.4.3. SYNTHESE VON CARBOXYMETHYLTHALIDOMID.46
2.5. PYRIDINIUMVERBINDUNGEN DES THALIDOMIDS.48
2.5.1. SYNTHESE DER PYRIDINIUMVERBINDUNGEN.48
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2
.
6
.
2.7.
2
.
8
.
2.5.2. REDUKTION DES NICOTINAMIDPRODRUGS.
SYNTHESE VON METHOXYMETHYLTHALIDOMID.
VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON THALIDOMIDCARBAMOYLDERIVATEN
HYDROLYSE AUSGEWAEHLTER PRODRUGS UNTER PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN.
2.8.1. HYDROLYSE VON THALIDOMID UNTER PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN.
2.8.2. HPLC-METHODE ZUR BESTIMMUNG DER PRODRUGS.
2.8.3. HYDROLYSE DER AMINOSAEUREESTER.
2.8.3.1. VALIDIERUNG DER METHODE.
2.8.3.2. ERGEBNISSE DER HYDROLYSEVERSUCHE.
2.8.4. HYDROLYSE DES GLYCYLGLYCINESTERS.
2.8.5. HYDROLYSE DER NICOTINSAEUREVERBINDUNG.
2.8.6. HYDROLYSE DES BEMSTEINSAEUREMONOESTERS.
2.8.7. ZUSAMMENFASSUNG DER HYDROLYSEVERSUCHE.
51
53
55
59
59
62
63
64
66
71
72
76
77
BIOLOGISCHER TEIL
78
3.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR METABOLISIERUNG DES GLYCINESTERS IN EINEM
IN VIVO TESTMODELL.
7
G
3.2. PRUEFUNG AUF HEMMUNG VON TNF-A. GL
3.3. PRUEFUNG AUF HEMMUNG VON INTERLEUKIN-2.
3.4. PRUEFUNG AUF WIRKSAMKEIT IN DER LOKALEN SHWARTZMAN-REAKTION.86
3.5. PRUEFUNG AUF CYTOTOXISCHE UND VIROSTATISCHE EFFEKTE.87
3.6. PRUEFUNG AUF ANTIBAKTERIELLE WIRKUNG.
90
ZUSAMMENFASSUNG
91
EXPERIMENTELLER TEIL
94
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
ALLGEMEINE ANGABEN.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN.
IR-SPEKTREN-ANHANG.
UNTERSUCHUNG DER HYDROLYSE AUSGEWAEHLTER PRODRUGS UNTER
PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN.
5.4.1. HERSTELLUNG DES PUFFERS PH 7.4.
5.4.2. VALIDIERUNG DER METHODE.
5.4.2.1. LINEARITAET.
.94
.97
160
165
165
165
165
5.4.2.2. STABILITAET.168
5.4.3. DURCHFUEHRUNG DER HYDROLYSEVERSUCHE.169
5.4.4. ERGEBNISSE DER HYDROLYSEVERSUCHE.170
5.5. LOESLICHKEITSVERSUCHE.176
6. LITERATUR 177 |
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