Eisenvermittelte Synthese von Carbazol-Alkaloiden und eine neue phosgenfreie Isocyanat-Synthese:
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I
1.
EINLEITUNG
.
.
1
1.1.
REAKTIVITAET
KATIONISCHER
EISENKOMPLEXE
.
1
1.2.
AUFBAU
POLYCYCLISCHER
SYSTEME
.
5
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
.
11
1.
HAUPTTEIL
.
14
2.1.
M
ETHOXYCARBAZOL
-D
ERIVATE
.
14
2.1.1.
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
.
14
2.1.1.1.
SYNTHESE
DES
(3-METHOXY-CYCLOHEXADIENYLIUM)EISEN-KATIONS
2D
.
14
2.1.1.2.
SYNTHESE
DER
ARYLAMINVORSTUFEN
.
16
2.1.1.3.
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
.
19
2.1.2.
4-DESOXYCARBAZOMYCIN
C
UND
CARBAZOMYCIN
D
.
21
2.1.2.1.
IMINOCHINON-CYCLISIERUNG
.
21
2.1.2.2.
DEMETALLIERUNG
UND
METHYLIERUNG
.
24
2.1.2.3.
OXIDATION
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
.
.
26
2.1.3.
CARBAZOMYCIN
C
.
27
2.2.
S
ILYLCARBAZOL
-D
ERIVATE
.
30
2.2.1.
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
.
30
2.2.1.1.
SYNTHESE
DES
(3-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXADIENYLIUM)EISEN-KATIONS
2G
.
30
2.2.1.2.
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
32
2.2.2.
IMINOCHINON-CYCLISIERUNG
.
32
2.2.3.
CYCLISIERUNG
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
35
2.2.4.
AROMATISIERUNG
MIT
HOCHAKTIVEM
MANGANDIOXID
.
37
2.2.5.
DESILYLIERUNG
.
38
2.3.
V
ERSUCHE
ZUR
D
ARSTELLUNG
VON
H
OMOCARBAZOL
-D
ERIVATEN
.
41
2.3.1.
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
.
41
2.3.1.1.
RI^-(CYCLOHEPTADIENYLIUM)EISENTRICARBONYL
.
41
2.3.1.2.
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
42
2.3.2.
OXIDATION
ZUM
ACYCLISCHEN
IMINOCHINON
.
43
2.3.3.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATIVEN
CYCLISIERUNG
.
44
2.4.
O
XIDATIVE
C
YCLISIERUNG
^
GESCHUETZTER
E
ISENKOMPLEXE
.
45
2.4.1.
V-ACETYL-DERIVATE
.
45
2.4.2.
AT-BOC
UND
N-BENZYL-DERIVATE
.
48
II
2.5.
Z
UM
M
ECHANISMUS
DER
OXIDATIVEN
C
YCLISIERUNG
.
52
2.5.1.
AELTERER
MECHANISMUS
.
52
2.5.2.
H
+
-KATALYSIERTE
ISOMERISIERUNG
UND
KINETISCHER
ISOTOPENEFFEKT
.
55
2.5.3.
SUBSTITUENTENEFFEKTE
.
58
2.5.4.
EIN
UND
ZWEIELEKTRONEN-OXIDATIONSMITTEL
.
62
2.6.
D
AS
S
YSTEM
(BOQ2O
/
DMAP
ALS
P
HOSGENAEQUIVALENT
.
65
2.6.1.
ISOCYANAT-SYNTHESE
.
65
2.6.2
BOC
UND
BIS-BOC-DERIVATE
.
69
2.6.3.
ZUM
MECHANISMUS
DER
ISOCYANAT-SYNTHESE
.
72
2.6.3.1.
NMR-UNTERSUCHUNGEN
.
72
2.6.3.2.
POSTULIERTER
MECHANISMUS
DER
ISOCYANAT
SYNTHESE
.
76
2.6.4.
HARNSTOFF-SYNTHESE
.
79
2.7.
Z
USAMMENFASSUNG
UND
A
USBLICK
.
82
2.7.1.
EISENVERMITTELTE
CARBAZOLSYNTHESE
.
82
2.7.2.
ISOCYANAT-SYNTHESE
.
83
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
85
3.1.
A
LLGEMEINE
B
EMERKUNGEN
.
85
ZU
KAPITEL
2.1.1.:
SYNTHESE
DES
(3-METHOXYCYCLOHEXADIENYLIUM)EISEN-KATIONS
2D
.
87
ZU
KAPITEL
2.1.1.:
ARYLAMIN-VORSTUFEN
.
91
ZU
KAPITEL
2.1.1.:
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
.
97
ZU
KAPITEL
2.1.2.:
4-DESOXYCARBAZOMYCIN
C
DURCH
IMINOCHINON-CYCLISIERUNG
.
101
ZU
KAPITEL
2.1.2.:
4-DESOXYCARBAZOMYCIN
C
DURCH
CYCLISIERUNG
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
106
ZU
KAPITEL
2.1.2.:
CARBAZOMYCIN
D
.
108
ZU
KAPITEL
2.1.3.:
CARBAZOMYCIN
C
.
114
ZU
KAPITEL
2.2.1.:
SYNTHESE
DES
(3-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXADIENYLIUM)EISEN-KATIONS
2GL
18
ZU
KAPITEL
2.2.1.:
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
124
ZU
KAPITEL
2.2.2.:
IMINOCHINON-CYCLISIERUNG
.
125
ZU
KAPITEL
2.2.3.:
CYCLISIERUNG
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
131
ZU
KAPITEL
2.2.4.:
AROMATISIERUNG
MIT
HOCHAKTIVEM
MANGANDIOXID
.
134
ZU
KAPITEL
2.2.5.:
DESILYLIERUNG
MIT
TBAF
.
135
ZU
KAPITEL
2.3.:
SIEBENRING-VERBINDUNGEN
.
138
ZU
KAPITEL
2.4.1.:
V-ACETYLDERIVATE
.
143
ZU
KAPITEL
2.4.2.:
V-BOC
UND
AE-BENZYLDERIVATE
.
153
IN
ZU
KAPITEL
2.6.1.:
ISOCYANATE
.
158
ZU
KAPITEL
2.6.2.:
N-BOC
UND
N,N-BIS-BOC-DERIVATE
.
164
ZU
KAPITEL
2.6.3.:
NMR
UNTERSUCHUNGEN
.
169
ZU
KAPITEL
2.6.4.:
HARNSTOFFE
.
172
4.
ANHANG
.
175
4.1.
ZUR
BERECHNUNG
DES
KINETISCHEN
ISOTOPENEFFEKTES
.
175
4.2.
DATEN
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
33
.
176
4.3.
LITERATUR
.
182 |
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