Untersuchungen zur Synthese und Charakterisierung von Polymeren mit Diaryliodoniumsalzstrukturen:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1.
GRUNDLAGEN
DER
ADDITION
VON
THIOLEN
AN
C-C-UNGESAETTIGTE
SYSTEME
3
2.2.
MICHAEL-ADDITION
ZUR
SYNTHESE
SCHWEFELHALTIGER
POLYMERE
5
2.3.
ONIUMVERBINDUNGEN
7
2.3.1.
LODONIUMSALZE
ALS
BESONDERE
FORM
DER
HALONIUMIONEN
7
2.4.
GLAS
ALS
PHOTOCHROMES
MATERIAL
11
3.
SPEZIELLER
TEIL
13
3.1.
POLYMERE
MIT
DER
LODONIUMSALZSTRUKTUR
IN
DER
POLYMERSEITENKETTE
13
3.1.1.
MODELLSUBSTANZEN
13
3.1.1.1.
SYNTHESE
13
3.1.1.2.
CHARAKTERISIERUNG
14
3.1.2.
SYNTHESE
DER
POLYMERE
MIT
DER
LODONIUMSALZSTRUKTUR
IN
DER
POLYMERSEITENKETTE
16
3.1.2.1.
LODIERUNG
VON
POLYSTYREN
17
3.1.22.
EINFUEHRUNG
DER
LODONIUMSALZSTRUKTUR
IN
DIE
SEITENKETTE
18
3.1.23.
CHARAKTERISIERUNG
DER
POLYMERE
19
3.2.
COPOLYMERE
MIT
DER
LODONIUMSALZSTRUKTUR
IN
DER
POLYMERHAUPTKETTE
UNTER
VARIATION
DER
BISMALEIMIDSTRUKTUR
SOWIE
DER
DITHIOLKOMPONENTE
23
3.2.1.
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
BISMALEIMIDMONOMERE
17
-
20
24
3.2.2.
MODELLSUBSTANZEN
FUER
DIE
MICHAEL-ADDITION
27
3.2.3.
COPOLYMERE
MIT
L,2-BIS(2-MERCAPTOETHOXY)ETHAN23
ALSDITHIOL
29
3.2.4.
COPOLYMERE
AUS
DI-L,4-BUTANDITHIOPROPIONSAEUREESTER
21
UND
ETHANDITHIOL
22
34
3.2.5.
PREPOLYMER
UND
CYCLENBILDUNG
AUS
DEM
LODONIUMSALZ
17
37
3.2.51.
SYNTHESE
DES
PREPOLYMERS
41
37
3
2.5.2
CYCLISIERUNGSREAKTION
38
3.3.
COPOLYADDITIONEN
MIT
DIVINYLSULFON
41
3.3.1.
SYNTHESE
DER
COPOLYMERE
MIT
DIVINYLSULFON
42
3.3.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
COPOLYMERE
43
-
47
43
3.4.
DER
EINBAU
VON
SILOXANEINHEITEN
IN
DIE
POLYMERHAUPTKETTE
49
3.4.1.
SYNTHESE
SILOXANHALTIGER
POLYMERE
ANALOG
DER
MICHAEL-ADDITION
51
3.4.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
POLYMERE
50
-
53
52
3.5.
SILBERHALTIGE
POLYMERE
56
3
5.1.
SYNTHESE
VON
POLY(SILBERMETHACRYLAT)
54
56
3.6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PHOTOCHROMIE
DER
POLYMERE
59
3.6.1.
FILMBILDUNG
DER
POLYMERE
60
3.6.2.
PHOTOCHROMIEVERSUCHE
61
4.
ZUSAMMENFASSUNG
64
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
69
5
1.
ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN
69
5.2.
SYNTHESE
DER
MONOMEREN
LODONIUMSALZE
70
5.2.1.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSTOFFE
70
5.2.1.1.
SYNTHESE
VON
LODOSOBENZENDIACETAT
70
5.2.1.2.
SYNTHESE
DER
N-ALKYLPHENYLETHER
70
5.2.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
71
LODONIUMSALZE
5.2.2.1
P-METHOXYDIPHENYLIODONIUMCHLORID
5
71
5.2.2.2.
P-TERT.BUTYLDIPHENYLIODONIUMCHLORID
6
71
5.2
2.3.
P-OCTYLOXYDIPHENYLIODONIUMCHLORID
7
72
5.2.2
4.
P-DECYLOXYDIPHENYLIODONIUMCHLORID
8
72
5.3.
LODIERUNG
VON
POLYSTYREN
73
5.4.
POLYMERE
LODONIUMSALZE
IN
DER
SEITENKETTE
73
5.5
POLYMERE
MIT
DER
LODONIUMSALZSTRUKTUR
IN
DER
HAUPTKETTE
74
5.5.1.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
74
5.5
1
1.
SYNTHESE
VON
N-PHENYLMALEINIMID
74
5.5
1.2.
SYNTHESE
VON
N,N'-BISMALEIMIDODIPHENYLIODONIUMCHLORID
17
75
5.51.3.
SYNTHESE
VON
N,N'-BISMALEIMIDO-4,4'-DIPHENYLMETHAN
18
76
5.5.1.4.
SYNTHESE
VON
N,N'-BIS(MALEIMIDO)-HEXAN
19
76
5.5.1.5.
SYNTHESE
VON
N,N'-BIS(MALEIMIDO-3
6-DIOXA)OCTAN
20
77
5.5.2.
MICHAEL-ADDITION
78
5.5.2.1
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
DIE
BASENKATALYSIERTE
POLYMERISATION
78
VON
BISMALEIMIDEN
MIT
DITHIOLEN
IM
SINNE
EINER
MICHAEL-ADDITION
5.5.2.2
MODELLSUBSTANZEN
78
5.5.2.3.
POLYMERE
MIT
DEM
DITHIOL
23
79
5.5.2
4.
POLYMERE
MIT
DEM
DITHIOL
21
81
5.5.2
5.
POLYMERE
MIT
DEM
DITHIOL
22
82
5.5.2.6.
DARSTELLUNG
DES
PREPOLYMERS
SOWIE
DESSEN
CYCLISIERUNG
85
5.5.3.
POLYMERE
MIT
DIVINYLSULFON
86
5.5.4.
POLYMERE
MIT
DEN
SILICIUMHALTIGEN
MONOMEREN
89
5.5
4.1.
POLYMER
MIT
1,1',3,3'-TETRAMETHYLDIVINYLSILOXAN
89
5.5.4
2.
POLYMERE
MIT
1,1',3
,3'-TETRAMETHYLBISMERCAPTOPROPYLDISILOXAN
90
5.6.
SYNTHESE
VON
POLY(SILBERMETHACRYLAT)
54
93
6.
LITERATURVERZEICHNIS
95
7.
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