Synthese, Löslichkeit, Stabilität und Struktur-Reaktivitäts-Wirkungsstudien zur Optimierung von substituierten [1,2-Diamino-1-arylethan]dichloroplatin(II)-Komplexen für die Tumortherapie:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG.
.
1
1.1
DAS
KREBSPROBLEM
.
1
1.2
DIE
CHEMOTHERAPIE
_
_
.
_
3
1.2.1
CISPLATIN
UND
CARBOPLATIN
IN
DER
KREBSCHEMOTHERAPIE
.
3
1.2.2
NEUE
PLATINKOMPLEXE
IN
DER
KLINISCHEN
PRUEFUNG
.
6
1.2.3
MOEGLICHKEITEN
ZUR
ERHOEHUNG
DER
BIOVERFUEGBARKEIT
EINES
PLATINKOMPLEXES
.
10
1.2.3.1
WAHL
EINER
GUENSTIGEN
ARZNEIFORM
.
10
1.2.3.2
STRUKTURMODIFIKATION
DES
PLATINKOMPLEXES
.
12
2.
PROBLEMSTELLUNG.
15
3.
SYNTHESEN
UND
DIASTEREOMERENTRENNUNG
.
16
3.1
UEBERSICHT
DER
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
.
16
3
2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
.
19
3.2.1
SYNTHESE
DER
OIEFINE
UND
DEREN
VORSTUFEN
.
20
3.2.1.1
BENZYLIERUNG
VON
SALICYLALDEHYD
.
20
3.2.1.2
SYNTHESE
DER
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE
.
21
3.2.1.3
SYNTHESE
DER
ALKENE
.
22
3.2.1.4
SYNTHESE
VON
2,2,2-TRIPHENYL-L,2-OXAPHOSPHOLAN
.
23
3.2.1.5
SYNTHESE
DER
4-ARYLBUT-3-EN-L-OLE
.
24
3.2.1.6
SYNTHESE
VON
TRANS-4-FLUORZIMTSAEURE
.
25
3.2.1.7
SYNTHESE
DER
ZIMTALKOHOLE
.
26
3.2.1.8
UMSETZUNG
DER
ALKENOIE
MIT
3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(DHP)
.
28
3.2.2
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
VIA
AZIRIDINE
.
29
3.2.2.1
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
AUS
SS-CHLORCARBAMATEN
.
29
3.2.2.2
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
AUS
L-ARYL-L-AZIDO-2-IODALKANEN
.
30
3.2.2.3
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
.
32
3.2.3
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
VIA
OXIRANE
.
34
3.2.3.1
SYNTHESE
DER
SS-AZIDOETHANMETHANSULFONSAEUREESTER
.
34
3.2.3.2
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
.
36
3.2.4
VERGLEICH
DER
SYNTHESEWEGE
.
38
3.2.5
SPALTUNG
DER
METHYL-UND
BENZYLETHER
.
39
3.2.6
SYNTHESE
DER
DIIMINE
.
41
INHALTSVERZEICHNIS
33
SYNTHESE
DER
DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
_
.
_
.
_
.42
3.3.1
KOMPLEXIERUNG
MIT
KALIUMTETRACHLOROPLATINAT(II)
.
42
3.3.2
SYNTHESE
VIA
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
45
3.3.3
KOMPLEXIERUNG
MIT
CIS-[PT(DMSO)2CL
2
]
.
46
3.3.4
N-DEUTERIERTE
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
48
3.3.5
SYNTHESE
VON
{[MESO-4F]-PT-[(L)-MET-N,S]}
+
CR
.
48
4.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
-----
.
_
.
_
.
50
4.1
UNTERSUCHUNG
DER
LIGANDEN.
M
.YY.5O
4.2
UNTERSUCHUNG
DER
PLATINKOMPLEXE
_
.
_
.
_
.56
4.2.1
UNTERSUCHUNG
DER
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
59
4.2.2
UNTERSUCHUNG
DER
[L,2-DIAMINO-L-ARYLALKAN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
60
4.2.3
UNTERSUCHUNG
DER
[L,2-DIAMINO-L-ARYLALKANOL]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
64
4.2.4
UNTERSUCHUNG
DER
[L,2-DIAMINO-L-(2-HYDROXYPHENYL)-2-PHENYLETHAN]DICHLORO
.
74
PLATIN(II)-KOMPLEXE
4.2.5
UNTERSUCHUNG
DER
DIIMINE
UND
VON
[N,N'-DISALICYLIDEN-MESO-L,2-DIAMINO-L,2
.
84
BIS(2-HYDROXYPHENYL)ETHAN]DICHLOROPLATIN(II)
4.2.6
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE
BEZUEGLICH
DER
PLATINKOMPLEXE
.
85
5.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LOESLICHKEIT
.
89
5.1
BESTIMMUNG
DER
GRENZLOESLICHKEITEN
DURCH
ATOMABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
_
.89
5.1.1
EINFUEHRUNG
.
89
5.1.2
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
90
5.1.3
KALIBRIERUNG
.
90
5.2
MEBERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.91
53
ZUSAMMENFASSUNG
DER
GEWONNENEN
RESULTATE
.98
6.
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
.
100
6.1
GRUNDLAGEN
.
_
.100
6.1.1
DURCHFUEHRUNG
DER
CHEMOSENSITIVITAETSTESTS
.
101
6.1.2
KRISTALLVIOLETT-ASSAY
IN
MIKROTITERPLATTEN
.
101
6.2
IN
VITRO-TEST
AN
DER
HUMANEN,
HORMONSENSITIVEN
MAMMAKARZINOMZELLINIE
.105
MCF-7
6.2.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
MCF-7-ZELLINIE
.
105
6.2.2
TESTERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
105
6.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
MCF-7-ZELLINIE
ERHALTENEN
TESTERGEBNISSE
.
113
INHALTSVERZEICHNIS
63
IN
VITRO-TEST
AN
DER
HUMANEN,
HONNONSENSITIVEN
OVARIALKARZINOMZELLINIE
.
114
NIH-OVCAR-3
6.3.1
CHARAKTERISIERUNG
DERNIH-OVCAR-3-ZELLINIE
.
114
6.3.2
TESTERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
114
6.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
NIH-OVCAR-3-ZELLINIE
ERHALTENEN
TESTERGEBNISSE
123
6.4
IN
VITRO-TEST
AN
DER
HUMANEN,
HORMONSENSITIVEN
PROSTATAKARZINOMZELLINIE
_124
LNCAP/FGC
6.4.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
LNCAP/FGC-ZELLINIE
.
124
6.4.2
TESTERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
125
6.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
LNCAP/FGC-ZELLINIE
ERHALTENEN
TESTERGEBNISSE
.
130
7.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
UND
STABILITAET
_
_
_
.
131
7.1
DIE
VERWENDETE
HPLC-METHODE.
.
131
7.1.1
EINFUEHRUNG
.
131
7.1.2
REVERSED-PHASE
CHROMATOGRAPHIE
.
132
7.1.3
DIE
STATIONAERE
PHASE
.
132
7.1.4
DIE
MOBILE
PHASE
.
132
7.1.5
FLIESSGESCHWINDIGKEIT
UND
SAEULENDRUCK
.
133
7.1.6
ENTGASUNG
DER
MOBILEN
PHASE
.
133
7.1.7
IDENTIFIZIERUNG
DER
PEAKS
.
133
7.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
VON
PLATINKOMPLEXEN
.
134
7.2.1
ALLGEMEINES
ZUR
REAKTIVITAET
UND
ZUR
SUBSTITUTION
QUADRATISCH
PLANARER
.
134
PLATINKOMPLEXE
7.2.2
ALLGEMEINES
ZUR
REAKTIONSKINETIK
VON
PLATIN(II)-KOMPLEXEN
.
138
7.2.3
MESSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
141
7.2.3.1
REAKTIVITAET
BEZUEGLICH
KALIUMIODID
.
142
7.2.3.2
REAKTIVITAET
BEZUEGLICH
L-METHIONIN
.
148
7.2.3.3
REAKTIVITAET
BEZUEGLICH
L-CYSTEIN
UND
GLUTATHION
.
154
73
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
FREISETZUNG
DES
NEUTRALLIGANDEN
.
158
8.
ZUSAMMENFASSUNG.
162
9.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
164
9.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
164
9.1.1
SYNTHETISCHER
UND
ANALYTISCHER
TEIL
.
164
9.1.2
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
.
168
INHALTSVERZEICHNIS
9.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.170
9.2.1
SYNTHESE
DER
DARGESTELLTEN
LIGANDEN
UND
DEREN
VORSTUFEN
.
170
9.2.1.1
SYNTHESE
DER
OIEFINE
UND
DEREN
VORSTUFEN
.
170
9.2.1.1.1
SYNTHESE
VON
2-BENZOXYBENZALDEHYD
.
170
9.2.1.1.2
SYNTHESE
DER
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE
.
170
9.2.1.1.3
SYNTHESE
DER
ALKENE
.
172
9.2.1.1.4
SYNTHESE
VON
2,2,2-TRIPHENYL-L,2-OXAPHOSPHOLAN
.
174
9.2.1.1.5
SYNTHESE
DER
4-ARYLBUT-3-EN-L-OLE
.
175
9.2.1.1.6
SYNTHESE
VON
TRANS-4-FLUORZIMTSAEURE
.
176
9.2.1.1.7
SYNTHESE
DER
ZIMTALKOHOLE
.
.-.
.
177
9.2.1.1.8
UMSETZUNG
DER
ALKENOLE
MIT
3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(DHP)
.
178
9.2.1.2
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
VIA
SS-CHLORCARBAMATE
.
180
9.2.1.2.1
SYNTHESE
DER
SS-CHLORCARBAMATE
.
180
9.2.1.2.2
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
AUS
SS-CHLORCARBAMATEN
.
181
9.2.1.3
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
VIA
1
-ARYL
1
-AZIDO-2-IODALKANE
.
184
9.2.1.3.1
SYNTHESE
DER
L-ARYL-L-AZIDO-2-IODALKANE
.
184
9.2.1.3.2
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
AUS
L-ARYL-L-AZIDO-2-IODALKANEN
.
187
9.2.1.4
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
AUS
AZIRIDINEN
.
189
9.2.1.4.1
SYNTHESE
DER
SS-AZIDOALKYLAMINE
.
189
9.2.1.4.2
SYNTHESE
DER
DIAMINE
.194
9.2.1.4.3
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
.
198
9.2.1.5
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
VIA
OXIRANE
.
202
9.2.1.5.1
SYNTHESE
DER
OXIRANE
.
202
9.2.1.5.2
SYNTHESE
DER
SS-AZIDOALKOHOLE
.
204
9.2.1.5.3
SYNTHESE
DER
SS-AZIDOETHARUNETHANSULFONSAEUREESTER
.205
9.2.1.5.4
SYNTHESE
DER
DIAZIDE
.
208
9.2.1.5.5
SYNTHESE
DER
DIAMINE
.
210
9.2.1.5.6
SYNTHESE
DER
DIAMINDIHYDROCHLORIDE
.
212
9.2.1.6
SPALTUNG
DER
METHYL
UND
BENZYLETHER
.
212
9.2.1.6.1
SPALTUNG
DER
METHYLETHER
.213
9.2.1.6.2
SPALTUNG
DER
BENZYLETHER
.
214
9.2.1.7
SYNTHESE
DER
DIIMINE
.
216
9.2.2
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
PLATINKOMPLEXE
.
217
9.2.2.1
KOMPLEXIERUNG
MIT
KALIUMTETRACHLOROPLATINAT(II)
.
217
9.2.2.2
SYNTHESE
VIA
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
218
9.2.2.2.
1
SYNTHESE
DER
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
218
9.2.2.2.2
SYNTHESE
DER
AQUASULFATOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
222
INHALTSVERZEICHNIS
9.2.2.2.3
SYNTHESE
DER
DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
222
9.2.2.3
KOMPLEXIERUNG
MIT
CIS-[PT(DMSO)
2
CL
2
]
.
227
9.2.2.3.
1
SYNTHESE
VON
CIS-[DI-S-DIMETHYLSULFOXID]DICHLOROPLATIN(II)
.
227
9.2.2.3.2
SYNTHESE
VON
[N,N'-DISALICYLIDEN-MESO-L,2-DIAMINO-L,2-BIS(2-HYDROXYPHENYL)]
228
DICHLOROPLATIN(II)
9.2.2.4
SYNTHESE
DER
N-DEUTERIERTEN
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
.
228
9.2.2.5
SYNTHESE
VON
{[MESO-4F]-PT-[(L)-MET-N,S]}
+
CL
'
.
231
93
REINIGUNG
DURCH
PRAEPARATIVE
MITTELDRUCK-CHROMATOGRAPHIE
(MPLC)
.
232
9.3.1
MOBILE
PHASE
.
232
9.3.2
PROBENVORBEREITUNG
.
232
9.3.3
VERSUCHSBEDINGUNGEN
.
232
9.3.4
AUFARBEITUNG
DER
FRAKTIONEN
.232
9.4
BESTIMMUNG
DER
GRENZLOESLICHKEITEN
DER
PLATINKOMPLEXE
DURCH
ATOM
_
.
233
ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
(AAS)
9.4.1
HERSTELLUNG
DER
PROBENLOESUNGEN
.233
9.4.2
HERSTELLUNG
DER
STANDARDS
ZUR
PLATINBESTIMMUNG
.233
9.5
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
_
.
_
_
.
_
234
9.5.1
KULTIVIERUNG
DER
ZELLINIEN
.
234
9.5.2
CHEMOSENSITIVITAETSTESTS
.
234
9.5.3
ERMITTLUNG
DER
ZELLMASSE
MIT
DEM
KRISTALLVIOLETT-ASSAY
.
235
9.5.4
COMPUTERGESTUETZTE
DATENERFASSUNG
UND
AUSWERTUNG
.
236
9.5.5
BERECHNUNG
DER
SUBSTANZWIRKUNG
.
237
9.6
HPLC-UNTERSUCHUNGEN.238
9.6.1
MOBILE
PHASE
.
238
9.6.2
STAMMLOESUNGEN
.
238
9.6.3
PROBENVORBEREITUNG
.238
9.6.4
VERSUCHSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
HPLC-MESSUNGEN
.
239
9.6.5
PROBENAUSWERTUNG
.
239
10.
ANHANG
.
240
11.
LITERATURVERZEICHNIS
.
274 |
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