Synthese funktionalisierter Tetrahydrofurane und gamma-Lactone aus 3,4-Oligomethylenfuranen: ein enzymkatalysierter Zugang zu enantiomerenreinen substituierten Oxanorbornenen und Homohydroazulenen
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| Main Author: | |
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1996
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Kiel, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I
EINLEITUNG
.
1
II
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
10
1
SYNTHESE
FUNKTIONALISIERTER
TETRAHYDROFURANE
UND
Y-LACTONE
.
10
1.1
VORBEMERKUNGEN
.
10
1.2
DIELS-ALDER-REAKTION
3,4-ANELLIERTER
FURANE
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
UND
FOLGECHEMIE
DER
ADDUKTE
.
13
1.2.1
DARSTELLUNG
DER
EXO-ANHYDRIDE
60
.
13
1.2.2
OEFFNUNG
DES
ANHYDRIDS
60A
.
14
1.2.3
VERESTERUNG
VON
62A
UND
62C
MIT
DIAZOMETHAN
.
16
1.2.4
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DER
ANHYDRIDE
60
.
17
1.2.4.1
REDUKTION
VON
60
MIT
NATRIUMBORHYDRID
.
17
1.2.4.2
REDUKTION
DER
ANHYDRIDE
60
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
19
1.2.5
ACETYLIERUNG
DER
DIOLE
72
.
20
1.3
OZONOLYSE
VON
SUBSTITUIERTEN
OXANORBORNENEN
.
23
1.4
BAEYER-VILLLGER-OXIDATION
VON
75B
UND
76B
.
26
1.5
REDUKTION
DER
DIKETOVERBINDUNGEN
75B
UND
76B
MIT
LITHIUM-TRI-TERT.-BUTOXYALUMINIUMHYDRID
(LTBAH)
.
30
1.5.1
REDUKTION
DES
DIKETODIESTERS
76B
MIT
LTBAH
.
31
1.5.2
REDUKTION
VON
86
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
.
33
1.5.3
ACETYLIERUNG
VON
85
.
34
1.5.4
REDUKTION
DER
DIKETOLACTONE
75B
UND
75E
MIT
LTBAH
.
36
1.5.5
VERSUCH
ZUR
ISOMERISIERUNG
VON
107
.
43
1.5.6
ZUM
MECHANISMUS
DER
DIASTEREOSELEKTIVEN
REDUKTIONEN
MIT
LITHIUM-TRI-TERT.-BUTOXYALUMINIUMHYDRID
(LTBAH)
.
45
2
DURCH
CHIRALE
AUXILIAERE
KATALYSIERTE
ENANTIOSELEKTIVE
ABWANDLUNGEN
CYCLISCHER
MESO-ANHYDRIDE
.
47
2.1
ENANTIOSELEKTIVE
OEFFNUNG
CYCLISCHER
MESO-ANHYDRIDE
.
47
2.2
ADDITION
CHIRALER
GRIGNARDVERBINDUNGEN
AN
MESO-ANHYDRIDE
50
II
2.3
ENANTIOMERENREINE
F-LACTONE
DURCH
REDUKTION
VON
MESO-ANHYDRIDEN
.
52
3
VERSUCHE
ZU
ASYMMETRISCHEN
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
52E
.
53
4
ENZYME
ALS
BIOKATALYSATOREN
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
59
4.1
ALLGEMEINES
UEBER
DEN
EINSATZ
VON
ENZYMEN
.
59
4.2
STRATEGIE
ZUR
ANWENDUNG
ENZYMKATALYSIERTER
REAKTIONEN
61
4.3
OXIDOREDUCTASEN
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
63
4.4
HYDROLASEN
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
66
4.4.1
MIT
SCHWEINEPANKREASLIPASE
(PPL)
KATALYSIERTE
HYDROLYSEN
66
4.4.2
MIT
SCHWEINELEBERESTERASE
(PLE)
KATALYSIERTE
HYDROLYSEN
68
4.4.3
ZUGANG
ZU
ENANTIOMERENREINEN
NATURSTOFFEN
DURCH
PLE-KATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
.
76
5
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
OPTISCH
AKTIVEN
HALBESTER
(-)-133B
UND
(-)-133C
.
81
5.1
ERMITTLUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVITAETEN
BEI
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSEN
.
81
5.1.1
DARSTELLUNG
DES
EPHEDRINSALZES
VON
(-)-133B
.
81
5.1.2
LACTONBILDUNG
DURCH
REDUKTION
DES
HALBESTERS
(-)-133B
MIT
LITHIUM-TRIETHYLBORHYDRID
(SUPER-HYDRID)
.
82
5.1.3
BESTIMMUNG
VON
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSEN
MIT
CHIRALEN
1
H-NMR-VERSCHIEBUNGSREAGENZIEN
.
84
5.2
CHIROPTISCHE
METHODEN
ZUR
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
85
5.2.1
OPTISCHE
ROTATIONSDISPERSION
(ORD)
.
85
5.2.2
CIRCULARDICHROISMUS
(CD)
.
86
5.2.2.1
DARSTELLUNG
DER
REFERENZVERBINDUNG
(-)-233
.
87
5.2.2.2
AUSWERTUNG
UND
VERGLEICH
DER
CD-SPEKTREN
.
88
5.3
MODELL
FUER
DAS
AKTIVE
ZENTRUM
DER
SCHWEINELEBERESTERASE
(PLE)
.
91
6
SYNTHESE
FUNKTIONALISIERTER
HOMOHYDROAZULENE
.
99
6.1
EIN
NEUER
WEG
ZUM
LACTARAN-GERUEST
.
99
6.2
SYNTHESE
RACEMISCHER
HOMOHYDROAZULENE
.
100
III
6.3
INTRAMOLEKULARE
ALDOLKONDENSATION
DES
DIKETOLACTONS
(-)
75B
ZUR
ENANTIOMERENREINEN
SYNTHESE
DER
EPOXY-HOMOHYDROAZULENLACTONE
(-)-252UND
(-)-253
.
104
6.4
AM1-RECHNUNGEN
ZUR
ABSCHAETZUNG
VON
PRODUKTVERHAELTNISSEN
.
107
III
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
110
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
116
1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
116
2
SYNTHESEPOTENTIAL
DES
3,4-DECAMETHYLENFURANS
(52E)
118
2.1
DLELS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-DECAMETHYLENFURAN
(52E)
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
UND
ABWANDLUNG
DES
ADDUKTS
60E
118
2.1.1
(1/?*,2/?*,3S*,4S*)-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,
14-TETRADECAHYDROBENZOCYCLODODECEN-2,3-DICARBONSAEURE
ANHYDRID
(60E)
.
118
2.1.2
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
56
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
ZU
(1/?*2S*,3/?*,4S*)-1,4-EPOXY-2,3-BIS(HYDROXYMETHYL)
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-TETRADECAHYDROBENZOCYCLO
DODECEN
(72E)
.
119
2.1.3
DARSTELLUNG
DES
LACTONS
71B
.
120
2.1.3.1
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
60E
MIT
NATRIUMBORHYDRID
ZU
(3A/?*4S*,7/?*7A/?*)-()-4,7-EPOXY-5,6-TETRADECAMETHYLEN
3A,4,7,7A-TETRAHYDROBENZO[C]FURAN-1(3//
)-ON
(71B)
.
120
2.1.3.2
OXIDATION
DES
DIOLS
72E
MIT
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT(PCC)
121
2.1.4
OZONOLYSE
DES
LACTONS
71E
ZU
(3A/?*,4S*
6/?*,
6A/?*)-()
4,6-(1
',12
'-DIOXODODECANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDRO
FURO(3,4-C)FURAN-1(3//)-ON
(75E)
.
122
2.2
DARSTELLUNG
DES
DIKETODIESTERS
76E
.
123
2.2.1
HYDROLYSE
DES
ANHYDRIDS
60E
ZU
(1/?*,2/?*,3S*4S*)
1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-TETRADECAHYDRO
BENZOCYCLODODECEN-2,3-DICARBONSAEURE
(62E)
.
123
IV
2.2.2
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
62E
ZU
(1/?*2/?-,3S*4S*)-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,
14-TETRADECAHYDROBENZOCYCLODODECEN-2,3-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(63E)
.
124
2.2.3
OZONOLYSE
VON
63E
ZU
(1/?
,2R
,3S
,16S
)-3,16-EPOXY
4,15-DIOXO-CYCLOHEXADECAN-1,2-DICARBONSAEUREDIMETHYL
ESTER
(76E)
.
125
2.3
DARSTELLUNG
DES
DIKETODIESTERS
77E
.
126
2.3.1
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-DECAMETHYLENFURAN
(52E)
MIT
MALEINSAEURE
ZU
(1/?*,2S*
3/?*4S*)-1,4-EPOXY-1,2,3,4,
5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-TETRADECAHYDROBENZOCYCLODODECEN
2,3-DICARBONSAEURE
(59E)
.
126
2.3.2
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
59E
ZU
(1/?*2S*3/?T4S*)
1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-TETRADECAHYDRO
BENZOCYCLODODECEN-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(74E)
127
2.3.3
OZONOLYSE
VON
74E
ZU
(1/?*,2S*,3/?
'
I
:16S*)-3,16-EPOXY
4,15-DIOXO-CYCLOHEXADECAN-1,2-DICARBONSAEUREDIMETHYL
ESTER
(77E)
.
128
2.4
ENZYMKATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
MIT
SCHWEINELEBERESTERASE
(PARCINE
LIVER
ESTERASE,
RLE,
E.C.
3.1.1.1)
.
129
2.4.1
PLE-KATALYSIERTE
HYDROLYSE
DES
EXO-DIESTERS
63E
129
2.4.2
REDUKTION
VON
133E
MIT
LITHIUM-TRIETHYLBORHYDRID
(SUPER-HYDRID)
.
130
2.4.3
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
.
131
2.5
ENZYMKATALYSIERTE
HYDROLYSE
MIT
SCHWEINEPANKREAS
LIPASE
(PORCINE
PANCREAS
LIPASE,
PPL,
E.C.
3.1.1.3)
.
131
2.5.1
ACETYLIERUNG
DES
EXO-DIOIS
72E
ZU
(1/?*,2S*,3/?*4S*)
1,4-EPOXY-2,3-BIS(ACETOXYMETHYL)-1,2,3,4,
5,6,7,8,9,10,11,
12,13,14-TETRADECAHYDROBENZOCYCLODODECEN
(73E)
.
131
2.5.2
VERSUCH
ZUR
HYDROLYSE
DES
EXO-DIACETATS
73E
MIT
PPL
132
2.6
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
ABWANDLUNG
DES
ANHYDRIDS
60E
.
133
V
2.6.1
VERESTERUNG
VON
60E
MIT
(-)-CINCHONIDIN
.
133
2.6.2
VERESTERUNG
VON
60E
MIT
-PROLINMETHYLESTER
.
133
2.6.3
VORVERSUCH
ZUR
ADDITION
EINER
CHIRALEN
GRIGNARDVERBINDUNG
AN
60E
.
134
2.7
VERSUCH
EINER
ASYMMETRISCHEN
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
52E
MIT
EINEM
CHIRALEN
MALEINSAEUREESTER
.
134
2.8
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DES
DIKETOLACTONS
75E
.
135
2.8.1
REDUKTION
VON
75E
MIT
LITHIUM-TRI
TERT.
-BUTOXYALUMINIUM
HYDRID
(LTBAH)
ZU
(R/?*3AS*,4/?*6S*6AS*12'S*)-()
4,6-(R,12'-DIOXODODECANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO
|3,4-C]FURAN-1(3W
)-ON
(107)
UND
(1
'/?*2/?*3R*,3AS*6S*
6AS*)-()-2,6-(1'-HYDROXY-UNDECANO)-3-HYDROXYMETHYL
4-OXO-2,3,3A,4,6
L
6A-HEXAHYDROFURO[3.4-BLFURAN
(108)
.
135
2.8.2
(1'?*3AS*4/?*6ST6AS*,12'S*)-()-4,6-(R,12'
EPOXY-DODECANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO|3,4-CLFURAN
1(3W)-ON
(117)
.
138
3
SYNTHESEPOTENTIAL
DES
3,4-HEXAMETHYLENFURANS
(S2C)
.
140
3.1
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-HEXAMETHYLENFURAN
(52C)
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
UND
ABWANDLUNG
DES
ADDUKTS
60C
140
3.1.1
(1/?*2/??3ST4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3
L
4,5
L
6,7,8,9,10-DECA
HYDROBENZOCYCLOOCTEN-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
(60C)
140
3.1.2
HYDROLYSE
DES
ANHYDRIDS
60C
ZU
(1/?T2/?73S*4S*)-()
I.A-EPOXY-I^.S.A.S.EJ.B.G.IO-DECAHYDROBENZOCYCLOOCTEN
2,3-DICARBONSAEURE
(62C)
.
141
3.1.3
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
62C
ZU
('\R*2R*3S*4S*")
()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-DECAHYDROBENZOCYCLO
OCTEN-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(63C)
.
142
3.1.4
OZONOLYSE
UND
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
62C
ZU
(1/?T2ST3STL2/?*)-()-3,12-EPOXY-4,11-DIOXO-CYCLODO
DECAN-1,2-DICARBONSAEURE
(75C)
.
143
3.2
DIEIS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-HEXAMETHYLENFURAN
(52C)
MIT
MALEINSAEURE
UND
ABWANDLUNGEN
DES
ADDUKTS
59C
.
144
3.2.1
(1/?T2ST3/?*4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
DECAHYDROBENZOCYCLOOCTEN-2,3-DICARBONSAEURE
(59C)
.
144
VI
3.2.2
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
59C
ZU
(1/??2S*3/?*4S*)
()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8,9
L
10-DECAHYDROBENZOCYCLO
OCTEN-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(74C)
.
145
3.2.3
OZONOLYSE
VON
74C
ZU
(1/??2S*3/?*12S*)-()-3,12
EPOXY-4,11-DIOXO-CYCLODODECAN-1
L
2-DICARBONSAEUREDIMETHYL
ESTER
(77C)
.
146
3.3
ENZYMKATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
MIT
SCHWEINELEBERESTERASE
(PORCINE
LIVER
ESTERASE,
PLE,
E.C.
3.1.1.1)
.
147
3.3.1
(
1S,2S,3R,4
/?)-(-)
-1,4-EPOXY-3-METHOXY
CARBONY
I
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-DECAHYDROBENZOCYCLOOCTEN
2-CARBONSAEURE
((-)-133C)
.
147
3.3.2
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
.
148
3.4
DARSTELLUNG
RACEMISCHER
UND
ENANTIOMERENREINER
YYY-LACTONE
.
149
3.4.1
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
60C
MIT
NATRIUMBORHYDRID
ZU
(3AR*,4S*
7/?*7A/?*)-()-4,7-EPOXY-5,6-HEXAMETHYLEN
3A,4,7,7A-TETRAHYDROBENZO[C)FURAN-1(3W)-ON
(71C)
.
149
3.4.2
OZONOLYSE
DES
LACTONS
71C
ZU
(3A/?*,4S*6/?*6A/?*)-()
4,6-(R,8'-DIOXOOCTANO)-3A,4
L
6,6A-TETRAHYDROFURO[3,4-CL
FURAN-1(3W)-ON
(75C)
.
150
3.4.3
REDUKTION
VON
(-)-133C
MIT
LITHIUM-TRIETHYLBORHYDRID
(SUPER-HYDRID)
ZU
(3AS,4/?,7S,7AS)-(-)-4,7-EPOXY
5,6-HEXAMETHYLEN-3A,4,7,7A-TETRAHYDROBENZO[C]FURAN
1(3M)-ON
((
-
)
-
71C)
.
151
3.4.4
OZONOLYSE
DES
LACTONS
-)
-
71C
ZU
(3AS,4/?,6S,6AS)-(-)
4,6-(1
',8'-DIOXOOCTANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO|3,4-C]
FURAN-1(3W
)-ON
((-)-75C)
.
152
4
SYNTHESEPOTENTIAL
DES
3,4-PENTAMETHYLENFURANS
(52B)
.
154
4.1
DLELS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-PENTAMETHYLENFURAN
(52B)
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
UND
ABWANDLUNG
DES
ADDUKTS
60B
154
4.1.1
(1/?
,2R
,3S
,4S
)-1,4-EPOXY-1,2,3,4,6,7,8,9-OCTAHYDRO
5W-BENZOCYCLOHEPTEN-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
(60B)
154
VII
4.1.2
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
60B
MIT
NATRIUMBORHYDRID
ZU
(3AR*
4S*,7R*,7AR*)-()-4,7-EPOXY-5,6-PENTAMETHYLEN
SSA.A.T.TA-TETRAHYDROBENZOICJFURAN-L
(3M)-ON
(71B)
.
155
4.1.3
OZONOLYSE
DES
LACTONS
71B
ZU
(3A/?*4S*6/?T6A/?*)-(+)
4,6-(1
',7
'-DIOXO-HEPTANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDRO
FUROL3,4-CLFURAN-1(3W)-ON
(75B)
.
156
4.1.4
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
60B
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
ZU
(1/?*2S*3/?*,4S*)-1,4-EPOXY-2,3-BIS(HYDROXYMETHYD
1,2,3,4,6,7,8,9-OCTAHYDRO-5W-BENZOCYCLOHEPTEN
(72B)
.
157
4.1.5
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
DES
DIOLS
72B
.
158
4.1.5.1
RUTHENIUMTETROXID-OXIDATION
VON
72B
.
158
4.1.5.2
OXIDATION
VON
72B
MIT
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT
(PCO
.
159
4.1.5.3
VERSUCH
ZUR
LEMIEUX-RUDLOFF-OXIDATION
VON
72B
.
159
4.1.5.4
VERSUCH
ZUR
OZONOLYSE
VON
72B
.
159
4.2
DARSTELLUNG
DES
DIKETODIESTERS
76B
.
160
4.2.1
HYDROLYSE
DES
ANHYDRIDS
60B
ZU
(1/?*2/?*3S*4S*)-1,4
EPOXY-I^.S.A.E^.S.G-OCTAHYDRO-SH-BENZOCYCLOHEPTEN
2,3-DICARBONSAEURE
(62B)
.
160
4.2.2
VERESTERUNG
DER
DICARBONSAEURE
62B
ZU
(1R*2R*3S*4S*)
1,4-EPOXY-1,2,3,4,6,7,8,9-OCTAHYDRO-5W-BENZOCYCLOHEPTEN
2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(63B)
.
161
4.2.3
OZONOLYSE
VON
63B
ZU
(1R*,2S*3S*11/?*)-3,11-EPOXY-4
(
10
DIOXO-CYCLOUNDECAN-1,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(76B)
162
4.2.4
LEMIEUX-RUDLOFF-OXIDATION
VON
63B
.
163
4.3
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
ABWANDLUNG
DES
ANHYDRIDS
60B
.
163
4.3.1
VERESTERUNG
VON
60B
MIT
(-)-CINCHONIDIN
.
163
4.3.2
REDUKTION
VON
133B
MIT
LITHIUM-TRIETHYLBORHYDRID
(SUPER-HYDRID)
ZU
(3AR*,4S*
7/?*,7A/?*)-()-4,7-EPOXY
OE^-PENTAMETHYLEN-OA.A^^A-TETRAHYDROBENZOLCIFURAN
1(3W)-ON
(71B)
.
164
4.3.3
VERESTERUNG
VON
60B
MIT
/.-PROLINMETHYLESTER
.
164
4.3.4
VORVERSUCH
ZUR
ADDITION
EINER
CHIRALEN
GRIGNARDVERBINDUNG
AN
60B
.
165
VIII
4.4
VERSUCH
EINER
ENZYMKATALYSIERTEN
ASYMMETRISCHEN
OXIDATION
DES
DIOLS
72B
MIT
PFERDELEBER-ALKOHOLDEHYDRO
GENASE
(HORSE
LIVER
ALCOHOL
DEHYROGENASE,
HLADH,
E.C.
1.1.1.1)
.
165
4.5
ENZYMKATALYSIERTE
HYDROLYSE
MIT
SCHWEINEPANKREASLIPASE
(PORCINE
PANCREAS
LIPASE,
PPL,
E.C.
3.1.1.3)
.
166
4.5.1
ACETYLIERUNG
DES
DIOLS
72B
ZU
(1/?*2S*,3S*,4S*)-1,4
EPOXY-2,3-BIS(ACETOXYMETHYL)-1,2,3,4,6,7,8,9-OCTAHYDRO
5W-BENZOCYDOHEPTEN
(73B)
.
166
4.5.2
4.6
VERSUCH
ZUR
PPL-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
73B
.
167
ENZYMKATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERN
MIT
SCHWEINELEBERESTERASE
(PORCINE
LIVER
ESTERASE,
PLE,
E.C.
3.1.1.1)
.
168
4.6.1
(1S,2S,3/?,4/?)-1,4-EPOXY-3-METHOXYCARBONYL
1,2,3,4,6,7,8,9-OCTAHYDRO-5H-BENZOCYCLOHEPTEN
2-CARBONSAEURE
((
-
)
-
133B)
.
168
4.6.2
4.6.3
VERSUCH
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
76B
.
169
(1
7?,2'S,1S,2S,3/?,4/?)-(-)-EPHEDRINIUM
1,4-EPOXY
3-METHOXYCARBONY
1-1,2,3,4,
6,7,8,9-OCTAHY
DRO
5H-BENZOCYCLOHEPTEN-2-CARBOXYLAT
((-)-230)
.
170
4.6.4
REDUKTION
VON
(
-
)
-
133B
MIT
LITHIUM-TRIETHYLBORHYDRID
(SUPER-HYDRID*)
ZU
(3AS,4/?,7S,7AS)-(-)-4,7-EPOXY
5,6-PENTAMETHYLEN-3A,4,7,7A-TETRAHYDROBENZO(C]FURAN
1(3H)-ON
((-)-71B)
.
171
4.6.5
OZONOLYSE
DES
LACTONS
-
)
-
71B
ZU
(3AS,4/?,6S,6AS)-(-)
4,6-(1
',7'-DIOXO-HEPTANO)-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO
[3,4-CLFURAN-1(3H)-ON
((-)-75B)
.
173
4.7
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DER
DIKETOVERBINDUNGEN
75B
UND
76B
.
175
4.7.1
REDUKTION
DES
DIKETODIESTERS
76B
MIT
LITHIUM-TRI-TERT.
-
BUTOXYALUMINIUMHYDRID
(LTBAH)
ZU
(1/?*,2S*,3S*,4S*,
10/?*,11/?*)-3,11-EPOXY-4,10-DIHYDROXY-CYCLOUNDECAN-1,2
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(86)
.
175
IX
4.7.2
REDUKTION
DES
DIHYDROXYESTERS
86
MIT
LITHIUM
ALUMINIUMHYDRID
ZU
(1/?*2/?*3/?*4S*5S*6S*)-2,5-EPOXY
3,4-BIS(HYDROXYMETHYL)-CYCLOUNDECAN-1,6-DIOL
(85)
.
176
4.7.3
ACETYLIERUNG
VON
85
ZU
(1/?*2/?*3/?*
L
4S*,5S*6S*)
2,5-EPOXY-3,4-BIS(ACETOXYMETHYL)-CYCLOUNDECAN-1,6
DIACETAT
(89)
.
178
4.7.4
REDUKTION
VON
75B
MIT
LITHIUM
-
TRI
TERT,
-BUTOXYALUMINIUM
HYDRID
(LTBAH)
ZU
(R/?*,3AS*,4/?*6S*6AS*7'S*)-()
4,6
-
(1
',7
'-EPOXY-1
'-HYDROXY
HEPTANO)-3A,4,6,6A-TETRA
HYDROFURO[3,4-C]FURAN-1(3W)-ON
(93)
UND
(1
7?*3AS*4/?*
6S*6AS*
7'S*)-()-4,6-(1',7'-EPOXY-7
'-HYDROXYHEPTANO)
3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO[3,4-C|FURAN-1(3H)-ON
(94)
.
179
4.8
RINGERWEITERUNGSREAKTIONEN
DER
DIKETOVERBINDUNGEN
(-)-75B
UND
76B
.
182
4.8.1
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
DES
DIKETODIESTERS
76B
ZU
(8/?*,9/?*10S*11S*)-()-8,11-EPOXY-9,10-DIMETHOXY
CARBONYL-7-OXO-UNDECANOLID
(79)
.
182
4.8.2
VERSUCH
ZUR
LEMIEUX-RUDIOFF-OXIDATION
VON
76B
.
183
4.8.3
BAEYER-VLLLLGER-UMLAGERUNG
DES
DIKETOLACTONS
(-)-75B
ZU
(3S,4S,6S,6AS)-4,6-(2',8'-DIOXO-1'-OXAOCTANO)
3A,4,6,6A-TETRAHYDROFUROL3,4-CLFURAN-1(3W)-ON
(80)
UND
(3S,4/?,6/?,6AS)-4,6-(1',7'-DIOXO-8'-OXAOCTANO)
3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO[3,4-C|FURAN-1(3W)-ON
(83)
.
183
4.9
INTRAMOLEKULARE
ALDOLREAKTIONEN
DER
DIKETOVERBINDUNGEN
75B
UND
76B
.
186
4.9.1
INTRAMOLEKULARE
ALDOLKONDENSATION
VON
76B
ZU
(2R*,
3/?*,4S*
5S*)-()-2,5-EPOXY-6-OXO-BICYCLO[5.4.0L
UNDEC-1-EN-3,4-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(251)
.
186
4.9.2
UMSETZUNG
VON
75B
MIT
METHANSULFONSAEURE
ZU
(1/?*,2S*,10/?*,11/?*)-()-3,12-DIOXO-13,15-DIOXA
TETRACYCLOL9.3.1.
2,10
0.
1
'
"
0.
4,9
|-PENTADEC-4(9)-EN
(252)
UND
(1/?*,2S*,10/?*,11/?*)-()-3,14-DIOXO-13,15-DIOXA
TETRACYCLO|9.3.1.
2
'
10
0.
'
'"0.
4,9
]-PENTADEC-4(9)-EN
(253)
.
188
X
4.9.3
UMSETZUNG
VON
(-)-75B
MIT
METHANSULFONSAEURE
ZU
(1S,2/?,10S,11S)-(-)-3,12-DIOXO-13,15-DIOXA-TETRACYCLO
[9.3.1.
2,
'
0
0.'
,1
'
0.
4
'
9
L-PENTADEC-4(9)-EN
(C-)-252)
UND
(1S,2R,10S,11S)-(-)-3,14-DIOXO-13,15-DIOXA-TETRACYCLO
L9.3.1.
2
'
'
0.
1,1
'0.
4,9
L-PENTADEC-4(9)-EN
((-)-253)
.
188
4.10
DARSTELLUNG
DER
REFERENZSUBSTANZ
(-1-233
.
191
5
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
MESO-DIESTERSUBSTRATEN
.
192
5.1
DIELS-AELDER-REAKTION
UND
FOLGEABWANDLUNGEN
VON
3,4-TETRAMETHYLENFURAN
(52A)
.
192
5.1.1
(1
/??2/?
T3S*4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8-
OCTAHYDRONAPHTHALIN-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
(60A)
.
192
5.1.2
(1/??2/??3S*4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8
OCTAHYDRONAPHTHALIN-2,3-DICARBONSAEURE
(62A)
.
193
5.1.3
(1/?T2/?73S*4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTA
HYDRONAPHTHALIN-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(63A)
.
194
5.1.4
VERSUCH
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
63A
.
194
5.2
DLELS-ALDER-REAKTION
UND
ABWANDLUNGEN
VON
5,5-DIMETHYL-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOLC)FURAN
(42)
.
196
5.2.1
(1
R*2/??3S*4S*)-()-1,
4-EPOXY-1,
2,3,4,5,6,7,8
OCTAHYDRO-6,6-DIMETHYLNAPHTHALIN-2,3-DICARBONSAEURE
ANHYDRID
(43)
.
196
5.2.2
(1/?
'
!
,
2/?T3S*4S*)-()-1,4-EPOXY-1,2,3,4,5,6,7,8
OCTAHYDRO-6,6-DIMETHYLNAPHTHALIN-2,3-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(193)
.
196
5.2.3
VERSUCH
ZUR
PLE-KATALYSIERTEN
HYDROLYSE
VON
193
.
197
V
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
198 |
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| spelling | Höpner, Frank Verfasser aut Synthese funktionalisierter Tetrahydrofurane und gamma-Lactone aus 3,4-Oligomethylenfuranen ein enzymkatalysierter Zugang zu enantiomerenreinen substituierten Oxanorbornenen und Homohydroazulenen vorgelegt von Frank Höpner 1996 X, 211 S. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kiel, Univ., Diss., 1996 Tetrahydrofuranderivate (DE-588)4339807-8 gnd rswk-swf Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Hydroazulenderivate (DE-588)4160896-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Hydroazulenderivate (DE-588)4160896-3 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 s DE-604 Tetrahydrofuranderivate (DE-588)4339807-8 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007327019&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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