Kohlenhydrate: Chemie und Biologie ; 22 Tabellen
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| Previous Title: | Lehmann, Jochen Chemie der Kohlenhydrate |
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Stuttgart [u.a.]
Thieme
1996
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| Edition: | 2., neubearb. und erw. Aufl. |
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XIV, 372 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 313532902X |
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|---|---|
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XI
Abkürzungen
X///
Kapitel 1
Allgemeines 7
1.1 Einleitung
í
1.2 Struktur von Mono- und
Oligosacchariden 2
1.2.1 Konstitution und Konfiguration 2
1.2.2 Glycerinaldehyd als Standard 4
1.2.2.1 Fischer-Konvention 5
1.2.2.2 Sequenzregeln nach Cahn,
Ingold und Prelog
б
1.2.3 Der Monosaccharid-Stammbaum 7
1.2.4 Ringformeln und Konfiguration am
anomeren Zentrum 11
1.2.5 Konformation 16
1.2.5.1 Offenkettige Monosaccharid-
Derivate 19
1.2.5.2 Das pyranoide System 21
1.2.5.3 Der anomere Effekt 26
1.2.5.4 Intramolekulare H-Brücken und
bindende elektrostatische
Effekte 30
1.2.5.5 Nichtpyranoide Ringsysteme 31
1.2.5.6 OHgosaccharide 33
1.3 Methoden zur Strukturuntersuchung 37
1.3.1 Stofftrennungen 37
1.3.2 NMR-Spektroskopie 39
1.3.3 Massenspektrometrie 45
1.3.4
Polarimetrie
49
1.4 Systematische Nomenklatur
Literatur 66
55
2.1.5 Reduktion zu Glycitolen 79
2.1.6 Fischer-Glykosid-Synthese und
-Hydrolyse SO
2.1.7 Reaktion mit Stickstoff-Nucleophilen 85
2.1.8 Reaktion mit Schwefel-Nucleophilen 86
2.1.9 Transglykosylierung als
Syntheseprinzip 89
2.1.9.1 Glykosyl-Halogenide 90
2.1.9.2 Glykosyl-carbonsäureester und
-trichloracetimidate 92
2.1.9.3 Thioglykoside 95
2.1.9.4 Aktivierbare Glykoside 95
2.1.9.5 Glykale 97
2.2 Polyol-System 98
2.2.1 Reaktionen unter Erhalt
der C.O-Bindung 98
2.2.1.1 Allgemeine Selektivität unter
thermodynamisch kontrollierten
Bedingungen
(cyclische
Acétale
und
Boronate, Acyl-Wanderungen) 99
2.2.1.2 Allgemeine Selektivität unter
kinetisch kontrollierten Bedingun¬
gen (Ester,
Ether,
Acétale)
ЮЗ
2.2.2 Reaktionen am C-Gerüst 109
2.2.2.1
Oxidationen
109
2.2.2.2 Substitutionen 113
2.2.2.3 Substitutionen mit Nachbar¬
gruppenbeteiligung 116
2.2.2.4 Eliminierungen und Reaktionen
einiger ungesättigter Mono-
saccharid-Derivate 122
2.2.2.5 Glykol-Spaltungen und andere
Abbaureaktionen 126
2.3
Kapitel 2
Chemische Aspekte
69
2.1 Carbonyl-Verbindungen oder
cyclische
Halbacetale 69
2.1.1 Anomerisierung und Isomerisierung
von Monosacchariden 69
2.1.2 Kettenverlängerung mit C-H-aciden
Verbindungen 71
2.1.2.1 Cyanhydrin-Reaktion 71
2.1.2.2 Nitroalkan-Reaktion 74
2.1.2.3 Formose-Reaktion 75
2.1.3 Kettenverlängerung mit
Wittig-Verbindungen 76
2.1.4
Oxidation
zu Glykonsäuren und
Glykonsäure-Derivaten 77
Monosaccharide aus
Nichtkohlenhydraten
Strategien der
Oligosaccharid-Synthese
Literatur 148
2.4
130
135
Kapitel 3
Biologische Aspekte 755
3.1 Vorkommen und allgemeine biologische
Bedeutung 155
3.1.1 Monosaccharide natürlich vorkommender
Kohlenhydrate 155
3.1.2 Polysaccharide, Schutz und mechanische
Stabilität 161
3.1.2.1 Bakterienzellwand 162
XII Inhaltsverzeichnis
3.1.2.2 Zellwände von Pilzen und
Hefen 168
3.1.2.3 Pflanzenzellwand 170
3.1.2.4 Extrazelluläre Matrix
des Tierorganismus 179
3.1.3 Polymere Kohlenhydrate als schnell
mobilisierbare Energie- und
Rohstoffreserve 186
3.1.3.1 Stärke 189
3.1.3.2 Glykogen 191
3.1.3.3 Fructane 193
ЗЛА
Niedermolekulare Kohlenhydrate in
extrazellulären Flüssigkeiten 194
3.1.4.1 Saccharose und die Oligosaccharide
der Raffinose-Familie 194
3.1.4.2 Trehalose 196
3.1.4.3 Blutglucose 197
3.1.4.4 Milcholigosaccharide 198
3.1.5 Chemische und physikochemische
Modulatoren von Proteinen und
Lipiden 200
3.1.5.1 Glykoproteine der Körperflüssig¬
keiten 201
3.1.5.2 Membranglykoproteine 207
3.1.5.3 Glykosylierte Strukturproteine 212
3.1.5.4 Glykosylierte
Lipide
213
3.2 Spezifische, biologische Prozesse 219
3.2.1 Zentrale Rolle im allgemeinen
Stoffwechsel 219
3.2.1.1 Beziehungen zum Lipid-
Stoffwechsel 219
3.2.1.2 Beziehungen zum Aminosäure-
Stoffwechsel 221
3.2.1.3 Carbocyclen entstehen
aus Kohlenhydraten 221
3.2.2 Biologische Erkennung 223
3.2.2.1 Lektine sind spezifische
Kohlenhydrat-Rezeptoren 225
3.2.2.2 Lektine auch in den Membranen
von Leberzellen und im Serum 226
3.2.2.3 Man-B-P-Rezeptoren erkennen
lysosomale Proteine 230
3.2.2.4 Heparin-Antithrombin und
Blutgerinnung 234
3.2.2.5 Erkennung beim Befruchtungs¬
vorgang 235
3.2.2.6 Zelladhäsion 237
3.2.2.7 Bakterien und Viren 247
3.2.2.8 Chemotaxis wird durch
Bindeproteine vermittelt 248
3.2.2.9 Symbiose zwischen
Bakterium
und
Pflanzenzelle 250
3.2.2.10 Abwehr- und Kontrollmechanismen
der Pflanzenzelle 25J
3.2.2.11 Inositoltriphosphat als
Signalübermittler 253
3.2.3 Chemisch wirksame Partner in biologischen
Prozessen 257
3.2.3.1 Ascorbinsäure 257
3.2.3.2 Hexosen und Serumproteine
260
3.3 Stoffwechsel 263
3.3.1 Kohlenhydrat-Aufnahme 263
3.3.2 Glykolyse und Gluconeogenese 264
3.3.3 Biosynthese von Oligosacchariden 268
3.3.4 Hydrolytische Spaltung der Glykosid-
Bindung 277
3.3.5 Mobilisierung und Speicherung 279
3.3.6 Hexose-Pentose-Umwandlungen und
Calvin-Cyclus 283
3.3.7 Biochemische Modifizierung
von Monosacchariden 289
3.3.7.1
Oxidation
289
3.3.7.2 Reduktion 292
3.3.7.3 Substitution 292
3.3.7.4 Alkylierung, Acetalisierung und
Acylierung 296
3.3.8 Biosynthese von kondensierten,
höhermolekularen Kohlenhydraten 297
3.3.8.1 Bakterienpolysaccharide 298
3.3.8.2
Cellulose
und Glykogen 303
3.3.8.3 Mannane 306
3.3.8.4 Glykosaminoglykane 308
3.3.8.5 N-glykosidische
Glykoproteine 310
3.3.8.6 O-glykosidische
Glykoproteine 317
3.3.8.7 Glykosphingolipide 319
3.3.8.8 Inhibitoren der Biosynthese
von Glykokonjugaten 321
3.4 Biochemische Methoden zur
praparativen
Gewinnung und Umwandlung von
Kohlenhydraten 327
ЗАЛ
Oligosaccharide und Glykoside 327
3.4.1.1 Umkehrung der Glykosid-
Hydrolase-Reaktion 328
3.4.1.2 Transglykosylierung 329
3.4.2 Redox-Reaktionen 336
3.4.2.1 Dehydrierung und
Oxidation
337
3.4.2.2 Reduktion 339
3.4.2.3 Isomerisierung 340
3.4.3 Knüpfen von C.C-Bindungen 341
3.4.3.1 Aldolase-Reaktion 341
3.4.3.2 Transketolase-Reaktion 343
3.4.4 Deblockierung und Blockierung mit
Acylasen und Lipasen 344
Quellen und ergänzende Literatur 348
Sachverzeichnis 355
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| spelling | Lehmann, Jochen Verfasser aut Kohlenhydrate Chemie und Biologie ; 22 Tabellen Jochen Lehmann 2., neubearb. und erw. Aufl. Stuttgart [u.a.] Thieme 1996 XIV, 372 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kohlenhydrate (DE-588)4164517-0 gnd rswk-swf Monosaccharide (DE-588)4170482-4 gnd rswk-swf Chemie (DE-588)4009816-3 gnd rswk-swf Kohlenhydratstoffwechsel (DE-588)4031656-7 gnd rswk-swf (DE-588)4123623-3 Lehrbuch gnd-content Monosaccharide (DE-588)4170482-4 s Chemie (DE-588)4009816-3 s DE-604 Kohlenhydrate (DE-588)4164517-0 s Kohlenhydratstoffwechsel (DE-588)4031656-7 s 1. Auflage Lehmann, Jochen Chemie der Kohlenhydrate (DE-604)BV001984336 Digitalisierung SABAschaffenburg application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007301868&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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