Holdings: Reaktionsmechanismen

Reaktionsmechanismen: organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden

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Bibliographic Details
Main Author:	Brückner, Reinhard 1955- (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Heidelberg [u.a.] Spektrum, Akad. Verl. 1996
Series:	Spektrum-Lehrbuch
Subjects:	Reaktionsmechanismus Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XVI, 570 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	3860253638 3827400961

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adam_text	INHALT 1 RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM GESAETTIGTEN C-ATOM 1 1.1 VORZUGSGEOMETRIEN UND BINDUNGSVERHAELTNISSE IN C-RADIKALEN, CARBENIUM-IONEN UND CARBANIONEN 1 1.1.1 VORZUGSGEOMETRIEN 2 1.1.2 BINDUNGSVERHAELTNISSE 3 1.2 STABILITAET VON RADIKALEN 4 1.2.1 REAKTIVE RADIKALE 5 1.2.2 UNREAKTIVE RADIKALE 8 1.3 RELATIVGESCHWINDIGKEITEN ANALOGER RADIKALREAKTIONEN 9 1.3.1 DAS BELL-EVANS-POLANYI-PRINZIP 9 1.3.2 DAS HAMMOND-POSTULAT 11 1.4 ALLGEMEINES ZU RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONSREAKTIONEN: KETTENREAKTIONEN 13 1.5 RADIKALSTARTER 15 1.6 RADIKALCHEMIE VON ALKYLQUECKSILBER(II)HYDRIDEN 16 1.7 RADIKALISCHE HALOGENIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN 18 1.7.1 EINFACH-UND MEHRFACHCHLORIERUNGEN 18 1.7.2 REGIOSELEKTIVITAET RADIKALISCHER CHLORIERUNGEN 21 1.7.3 REGIOSELEKTIVITAET VON RADIKALISCHEN BROMIERUNGEN IM VERGLEICH ZU CHLORIERUNGEN 23 1.7.4 GESCHWINDIGKEITSGESETZ RADIKALISCHER HALOGENIERUNGEN, REAKTIVITAETS-ZSELEKTIVITAETS-PRINZIP 25 1.7.5 CHEMOSELEKTIVITAET VON RADIKALISCHEN BROMIERUNGEN 27 1.8 AUTOXIDATIONEN 30 1.9 DEFUNKTIONALISIERUNGEN UEBER RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 32 1.9.1 EINFACHE DEFUNKTIONALISIERUNGEN 32 1.9.2 DEFUNKTIONALISIERUNG UEBER 5-HEXENYLRADIKALE: KONKURRIERENDE FUENFRINGBILDUNG 35 2 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM GESAETTIGTEN C-ATOM 38 2.1 NUCLEOPHILE UND ELEKTROPHILE; ABGANGSGRUPPEN 38 2.2 GUTE UND SCHLECHTE NUCLEOPHILE 40 2.3 ABGANGSGRUPPEN UND QUALITAET VON ABGANGSGRUPPEN 42 2.4 S N 2-REAKTIONEN - KINETISCHE UND STEREOCHEMISCHE ANALYSE; SUBSTITUENTENEFFEKTE AUF DIE REAKTIVITAET 45 2.4.1 ENERGIEPROFIL UND GESCHWINDIGKEITSGESETZ VON S N 2-REAKTIONEN; REAKTIONSORDNUNG 45 2.4.2 STEREOCHEMIE VON S N 2-SUBSTITUTIONEN 46 2.4.3 EIN VERFEINERTES UEBERGANGSZUSTANDS-MODELL FUER DIE S N 2-REAKTION; KREUZUNGSEXPERIMENT UND ENDOCYCLISCHER RESTRIKTIONSTEST 47 2.4.4 SUBSTITUTIONSEFFEKTE AUF DIE S N 2-REAKTIVITAET 51 INHALT IX 2.5 S N 1 -REAKTIONEN - KINETISCHE UND STEREOCHETNISCHE ANALYSE; SUBSTITUENTENEFFEKTE AUF DIE REAKTIVITAET 53 2.5.1 ENERGIEPROFIL UND GESCHWINDIGKEITSGESETZ VON S N 1-REAKTIONEN; BODENSTEINSCHES QUASISTATIONARITAETSPRINZIP 53 2.5.2 STEREOCHEMIE VON S N 1-REAKTIONEN; LONENPAARE 56 2.5.3 SOLVENSEFFEKTE AUF DIE S N 1-REAKTIVITAET 58 2.5.4 SUBSTITUENTENEFFEKTE AUF DIE S N 1-REAKTIVITAET 60 2.6 WANN ERFOLGEN S N -REAKTIONEN AM GESAETTIGTEN C-ATOM NACH DEM S N 1 UND WANN NACH DEM S N 2-MECHANISMUS? 64 2.7 UNIMOLEKULARE S N -REAKTIONEN, DIE NICHT UEBER DIE UEBLICHE CARBENIUMION-ZWISCHENSTUFE VERLAUFEN: NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG 64 2.7.1 VORAUSSETZUNGEN FUER UND MERKMALE VON S N -REAKTIONEN MIT NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG 64 2.7.2 GESCHWINDIGKEITSERHOEHUNG DURCH NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG 66 2.7.3 STEREOSELEKTIVITAET DURCH NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG 67 2.8 PRAEPARATIV NUETZLICHE S N 2-REAKTIONEN: ALKYLIERUNGEN 71 3 ADDITIONEN AN DIE OLEFINISCHE C = C-DOPPELBINDUNG 77 3.1 DIE BEGRIFFE CIS-UND TRANS-ADDITION 78 3.2 VOKABULAR I ZU STEREOCHEMIE UND STEREOSELEKTIVER SYNTHESE 78 3.2.1 ISOMERIE, DIASTEREOMERE/ENANTIOMERE, CHIRALITAET 78 3.2.2 CHEMOSELEKTIVITAET, DIASTEREOSELEKTIVITAET/ENANTIOSELEKTIVITAET, STEREOSPEZIFITAET/STEREOKONVERGENZ 80 3.3 ADDITIONEN, DIE DIASTEREOSELEKTIV ALS CIS ADDITIONEN ABLAUFEN 83 3.3.1 EINE DREIRINGBILDENDE CYCLOADDITION 83 3.3.2 MIT EINER CYCLOADDITION VERWANDTE DREIRINGBILDENDE ADDITIONEN AN C=C-DOPPELBINDUNGEN 85 3.3.3 CIS-HYDRATISIERUNG VON OLEFINEN UEBER DIE REAKTIONSFOLGE HYDROBORIERUNG/OXIDATION/HYDROLYSE 87 3.3.4 HETEROGEN KATALYSIERTE HYDRIERUNG 95 3.4 ENANTIOSELEKTIVE CIS ADDITIONEN AN C=C-DOPPELBINDUNGEN 96 3.4.1 VOKABULAR II ZUR STEREOCHEMIE UND STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE: TOPIZITAET, ASYMMETRISCHE SYNTHESE 97 3.4.2 ASYMMETRISCHE HYDROBORIERUNG VON ACHIRALEN OLEFINEN 98 3.4.3 GEDANKENEXPERIMENT I ZUR HYDROBORIERUNG CHIRALER OIEFINE MIT CHIRALEN BORANEN: GEGENSEITIGE KINETISCHE RESOLUTION 99 3.4.4 GEDANKENEXPERIMENTE II UND III ZUR HYDROBORIERUNG CHIRALER OIEFINE MIT CHIRALEN BORANEN: REAGENZKONTROLLE DER DIASTEREOSELEKTIVITAET, MATCHED/MISMATCHED-PAARE, DOPPELTE STEREODIFFERENZIERUNG 101 3.4.5 GEDANKENEXPERIMENT IV ZUR HYDROBORIERUNG CHIRALER OIEFINE MIT CHIRALEN DIALKYLBORANEN: KINETISCHE RACEMATSPALTUNG 103 3.4.6 KATALYTISCHE ASYMMETRISCHE SYNTHESE: SHARPLESS-OXIDATIONEN VON ALLYLALKOHOLEN 104 3.5 ADDITIONEN, DIE DIASTEREOSELEKTIV ALS TRANS-ADDITIONEN ABLAUFEN (ADDITIONEN UEBER ONIUM-ZWISCHENSTUFEN) 106 3.5.1 ADDITION VON BROM 108 X INHALT 3.5.2 BILDUNG VON HALOGENHYDRINEN; HALOGENLACTONISIERUNG UND HALOGENVERETHERUNG 108 3.5.3 SOLVOMERCURIERUNG VON OLEFINEN - HYDRATISIERUNG VON C = C-DOPPELBINDUNGEN DURCH NACHFOLGENDE REDUKTION 111 3.6 ADDITIONEN, DIE MECHANISMUSBEDINGT OHNE STEREOKONTROLLE VERLAUFEN ODER VERLAUFEN KOENNEN 113 3.6.1 ADDITIONEN UEBER CARBENIUM-ION-ZWISCHENSTUFEN 113 3.6.2 ADDITIONEN UEBER YYCARBANION" -ZWISCHENSTUFEN 115 4 SS -ELIMINIERUNGEN 117 4.1 BEGRIFFLICHES UND KONZEPTIONELLES ZU ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 117 4.1.1 DIE BEGRIFFE A-, SS UND 1, N-ELIMINIERUNG 117 4.1.2 DIE BEGRIFFE SYN UND ANH-ELIMINIERUNG 118 4.1.3 WANN SIND STEREOGENE SYN BZW. ANH-SELEKTIVE ELIMINIERUNGEN STEREOSELEKTIV? 119 4.1.4 BILDUNG VON REGIOISOMEREN OLEFINEN DURCH /J-ELIMINIERUNG: SAYTZEW UND HOFMANN-PRODUKT(E) 121 4.1.5 DER SYNTHETISCHE WERT VON HET'/HET 2 - VERGLICHEN MIT H/HET-ELIMINIERUNGEN 123 4.2 SS -ELIMINIERUNGEN VON H/HET UEBER CYCLISCHE UEBERGANGSZUSTAENDE 124 4.3 J8-ELIMINIERUNGEN VON H/HET UEBER ACYCLISCHE UEBERGANGSZUSTAENDE: DIE MECHANISTISCHEN ALTERNATIVEN 127 4.4 E2-ELIMINIERUNGEN VON H/HET UND DIE E2/S N 2-KONKURRENZ 128 4.4.1 SUBSTRATEFFEKTE AUF DIE E2/S N 2-KONKURRENZ 128 4.4.2 BASENEFFEKTE AUF DIE E2/S N 2-KONKURRENZ 130 4.4.3 EIN STEREOELEKTRONISCHER EFFEKT AUF DIE E2/S N 2-KONKURRENZ 131 4.4.4 DIE REGIOSELEKTIVITAET VON E2-ELIMINIERUNGEN 132 4.4.5 EINTOPFREAKTIONEN VOM ALKOHOL ZUM OLEFIN 135 4.5 E 1 -ELIMINIERUNG VON H/HET AUS R ;M -X UND DIE E 1/S N 2-KONKURRENZ 136 4.5.1 ENERGIEPROFILE UND GESCHWINDIGKEITSGESETZE VON E 1 -ELIMINIERUNGEN 137 4.5.2 DIE REGIOSELEKTIVITAET VON EL-ELIMINIERUNGEN 140 4.5.3 EL-ELIMINIERUNGEN IN DER SCHUTZGRUPPENTECHNIK 141 4.6 EL CB -ELIMINIERUNGEN 143 4.6.1 UNIMOLEKULARE EL CB -ELIMINIERUNGEN: ENERGIEPROFIL UND GESCHWINDIGKEITSGESETZ 143 4.6.2 NICHT-UNIMOLEKULARE EL CB -ELIMINIERUNGEN: ENERGIEPROFIL UND GESCHWINDIGKEITSGESETZ 144 4.6.3 EL CB -ELIMINIERUNGEN IN DER SCHUTZGRUPPENTECHNIK 145 4.7 /J-ELIMINIERUNGEN VON HET'/HET 2 147 4.7.1 FRAGMENTIERUNG VON SS-HETEROSUBSTITUIERTEN ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 147 4.7.2 JULIA-LYTHGOE-SYNTHESE VON RRAN.S-OLEFINEN 148 4.7.3 PETERSON-OLEFINIERUNG 149 4.7.4 OXAPHOSPHETAN-FRAGMENTIERUNG, LETZTER TEILSCHRITT VON WITTIG UND HOMER WADS WORTH-EMMONS-REAKTION 149 4.7.5 COREY-WINTER-REAKTION 151 INHALT XI 5 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN AROMATEN 153 5.1 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTIONEN UEBER WHELAND-KOMPLEXE (YYAR-S E -REAKTIONEN " ) 153 5.1.1 MECHANISMUS: SUBSTITUTION VON H ODER ZP.SO-SUBSTITUTION 153 5.1.2 THERMODYNAMISCHE ASPEKTE VON AR-S E -REAKTIONEN 155 5.1.3 KINETISCHE ASPEKTE VON AR-S E -REAKTIONEN: REAKTIVITAET UND REGIOSELEKTIVITAET BEI DER UMSETZUNG VON ELEKTROPHILEN MIT SUBSTITUIERTEN BENZOLEN 159 5.2 AR-S E -REAKTIONEN UEBER WHELAND-KOMPLEXE: EINZELREAKTIONEN 165 5.2.1 AR-HAL-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 165 5.2.2 AR-SO 3 H-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 167 5.2.3 AR-NO 2 -BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 169 5.2.4 AR-N = N-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 170 5.2.5 AR-ALKYL-BINDUNGSKNUEPFUNGEN DURCH AR-S E -REAKTION 172 5.2.6 AR-C(OH)-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTIONEN UND DAMIT VERKNUEPFTE FOLGEREAKTIONEN 178 5.2.7 AR-C(=O)-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 179 5.2.8 AR-C(=O)H-BINDUNGSKNUEPFUNG DURCH AR-S E -REAKTION 180 5.3 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN METALIIERTEN AROMATEN 181 5.3.1 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN IN ORTAO-LITHIIERTEN BENZOL UND NAPHTHALINDERIVATEN 182 5.3.2 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN IN ARYL-GRIGNARD UND ARYLLITHIUMVERBINDUNGEN, DIE UEBER ARYLHALOGENIDE ZUGAENGLICH SIND 184 5.3.3 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN AN ARYLBORONSAEUREN UND ARYLBORONSAEUREESTEM 186 5.4 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN IN ARYLDIAZONIUMSALZEN 188 5.5 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN UEBER MEISENHEIMER KOMPLEX-ANALOGE ZWISCHENSTUFEN 191 5.5.1 MECHANISMUS 191 5.5.2 PRAEPARATIV INTERESSANTE REAKTIONSBEISPIELE 192 5.5.3 EIN MECHANISTISCHER SONDERFALL: ALKALISCHMELZE VON ARYLSULFONATEN 195 5.6 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION UEBER ARINE, CINE-SUBSTITUTION 195 6 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN (AUSSER DURCH ENOLATE) AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF 197 6.1 C=O-HALTIGE SUBSTRATE UND IHRE REAKTIONSMOEGLICHKEITEN MIT NUCLEOPHILEN 197 6.2 MECHANISMUS, GESCHWINDIGKEITSGESETZE UND GESCHWINDIGKEIT VON NUCLEOPHILEN SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF 199 6.2.1 MECHANISMUS UND GESCHWINDIGKEITSGESETZE VON S N -REAKTIONEN AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF 199 6.2.2 S N -REAKTIONEN AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF: DER EINFLUSS DER RESONANZSTABILISIERUNG DER ANGEGRIFFENEN C= O-DOPPELBINDUNG AUF DIE REAKTIVITAET DES ACYLIERUNGSMITTELS 205 XII INHALT 6.2.3 S N -REAKTIONEN AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF: DER EINFLUSS DER STABILISIERUNG DER TETRAEDER-ZWISCHENSTUFE AUF DIE REAKTIVITAET 209 6.3 CARBONSAEURE(DERIVAT)AKTIVIERUNG 211 6.3.1 AKTIVIERUNG VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN IN GLEICHGEWICHTSREAKTIONEN 211 6.3.2 UMWANDLUNG VON CARBONSAEUREN IN ISOLIERBARE ACYLIERUNGSMITTEL 212 6.3.3 VOLLSTAENDIGE IN-SITU-AKTIVIERUNG VON CARBONSAEUREN 215 6.4 AUSGEWAEHLTE S N -REAKTIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF 217 6.4.1 HYDROLYSE VON ESTERN 220 6.4.2 LACTONBILDUNG AUS HYDROXYCARBONSAEUREN 223 6.4.3 KNUEPFEN VON PEPTIDBINDUNGEN 227 6.4.4 S N -REAKTIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN KOHLENSAEUREDERIVATEN 229 6.5 S N -REAKTIONEN VON HYDRIDUEBERTRAEGERN, METALLORGANYLEN UND HETEROATOM-STABILISIERTEN YYCARBANIONEN " AM CARBOXYL-KOHLENSTOFF 232 6.5.1 WANN GELINGEN REINE ACYLIERUNGEN, WANN ENTSTEHEN GLEICH ALKOHOLE? 232 6.5.2 ACYLIERUNG VON HYDRIDUEBERTRAGENDEN REAGENZIEN: REDUKTION VON CARBONSAEUREDERIVATEN ZU ALDEHYDEN 236 6.5.3 ACYLIERUNG VON METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN UND HETEROATOM-STABILISIERTEN YYCARBANIONEN " : SYNTHESE VON KETONEN 237 7 ADDITIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN HETEROCUMULENE - ADDITIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN UND DEREN FOLGEREAKTIONEN 241 7.1 ADDITIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN HETEROCUMULENE 241 7.1.1 MECHANISMUS DER ADDITION VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN HETEROCUMULENE 241 7.1.2 BEISPIELE ZUR ADDITION VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN HETEROCUMULENE 242 7.2 ADDITIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 248 7.2.1 ZUR GLEICHGEWICHTSLAGE BEI ADDITIONSREAKTIONEN VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 248 7.2.2 HALBACETALBILDUNG 250 7.2.3 OLIGOMERISIERUNG/POLYMERISATION VON CARBONYLVERBINDUNGEN 255 7.3 ADDITION VON HETEROATOM-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNG IN KOMBINATION MIT NACHFOLGENDEN S N 1-REAKTIONEN: ACETALISIERUNGEN 256 7.3.1 MECHANISMUS 256 7.3.2 BILDUNG VON 0,0 ACETALEN 257 7.3.3 BILDUNG VON S',S-ACETALEN 263 7.3.4 BILDUNG VON VW-ACETALEN 264 7.4 ADDITION VON STICKSTOFFNUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN IN KOMBINATION MIT NACHFOLGENDEN E 1 -ELIMINIERUNGEN: KONDENSATIONSREAKTIONEN VON STICKSTOFF-NUCLEOPHILEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 266 XIII INHALT 8 ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN UND VON METALLORGANYLEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 271 8.1 GEEIGNETE H-NUCLEOPHILE UND METALLORGANYLE UND UEBERBLICK UEBER DIE STRUKTUR VON METALLORGANYLEN 271 8.2 CHEMOSELEKTIVITAET DER ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 273 8.3 DIASTEREOSELEKTIVITAET DER ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 8.3.1 DIASTEREOSELEKTIVITAET DER ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN 275 AN CYCLISCHE KETONE 8.3.2 DIASTEREOSELEKTIVITAET DER ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN 276 IN A-CHIRALE ACYCLISCHE CARBONYLVERBINDUNGEN 8.3.3 DIASTEREOSELEKTIVITAET DER ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN 278 AN JOE-CHIRALE ACYCLISCHE CARBONYLVERBINDUNGEN 287 8.4 ENANTIOSELEKTIVE ADDITION VON H-NUCLEOPHILEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 288 8.5 ADDITION VON METALLORGANYLEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 292 8.5.1 EINFACHE ADDITIONSREAKTIONEN VON METALLORGANYLEN 8.5.2 ENANTIOSELEKTIVE ADDITION VON ZINKORGANYLEN 292 AN CARBONYLVERBINDUNGEN; CHIRALE VERSTAERKUNG 8.5.3 DIASTEREOSELEKTIVE ADDITION VON METALLORGANYLEN 297 AN CARBONYLVERBINDUNGEN 299 8.6 1,4 ADDITIONEN VON ORGANOMETALLVERBINDUNGEN AN A, ^-UNGESAETTIGTE KETONE 302 9 UMSETZUNG VON YLIDEN MIT GESAETTIGTEN ODER A,SS -UNGESAETTIGTEN CARBONYLVERBINDUNGEN 307 9.1 YLIDE/YLENE 307 9.2 UMSETZUNGEN VON S YLIDEN MIT GESAETTIGTEN CARBONYLVERBINDUNGEN ODER MIT MICHAEL-AKZEPTOREN: DREIRINGBILDUNG 309 9.2.1 BILDUNGSMECHANISMUS VON CYCLOPROPANEN UND EPOXIDEN 9.2.2 STEREOSELEKTIVITAET UND REGIOSELEKTIVITAET DER DREIRINGBILDUNG 309 AUS S-YLIDEN 310 9.3 KONDENSATION VON P YLIDEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN: WITTIG-REAKTION 313 9.3.1 NOMENKLATUR UND DARSTELLUNG VON P YLIDEN 313 9.3.2 MECHANISMUS DER WITTIG-REAKTION 314 9.4 HOMER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION 9.4.1 HOMER WADSWORTH-EMMONS-REAKTIONEN 319 MIT ACHIRALEN REAKTANDEN 9.4.2 HORNER-WITTIG-EMMONS-REAKTIONEN ZWISCHEN CHIRALEN 319 REAKTANDEN - EIN POTPOURRI STEREOCHEMISCHER BESONDERHEITEN 322 10 CHEMIE DER ALKALIMETALL-ENOLATE 331 10.1 GRUNDLAGEN 331 10.1.1 FORMELSCHREIBWEISE UND STRUKTUR VON ENOLATEN 331 XIV INHALT 10.1.2 DARSTELLUNG VON ENOLATEN DURCH DEPROTONIERUNG 334 10.1.3 ANDERE METHODEN DER ENOLAT-ERZEUGUNG 343 10.1.4 UEBERBLICK UEBER REAKTIONEN VON ELEKTROPHILEN MIT ENOLATEN UND DIE DABEI AUFTRETENDE AMBIDOSELEKTIVITAET 345 10.2 ALKYLIERUNG VON QUANTITATIV VORLIEGENDEN ENOLATEN UND AZA-ENOLATEN: KETTENVERLAENGEMDE SYNTHESE VON CARBONYLVERBINDUNGEN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 347 10.2.1 KETTENVERLAENGEMDE SYNTHESE VON CARBONYLVERBINDUNGEN 348 10.2.2 KETTENVERLAENDEMDE SYNTHESE VON CARBONSAEUREDERIVATEN 355 10.3 HYDROXYALKYLIERUNG VON ENOLATEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN (YYALDOLADDITION " ): SYNTHESE VON SS-HYDROXYKETONEN UND SS-HYDROXYESTERN 361 10.3.1 TRIEBKRAFT VON ALDOLREAKTIONEN UND DIE SICH DARAUS ERGEBENDE PRODUKTPALETTE 362 10.3.2 STEREOKONTROLLE 363 10.4 KONDENSATION VON ENOLATEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN: SYNTHESE VON MICHAEL-SYSTEMEN 368 10.4.1 ALDOLKONDENSATION 368 10.4.2 KNOEVENAGEL-REAKTION 372 10.4.3 EINE KNOEVENAGEL-REAKTION YYMIT PFIFF 4 374 10.5 ACYLIERUNG VON ENOLATEN 376 10.5.1 ACYLIERUNG VON ESTERENOLATEN 376 10.5.2 ACYLIERUNG VON KETONENOLATEN 380 10.6 MICHAEL-ADDITION VON ENOLATEN 382 10.6.1 EINFACHE MICHAEL-ADDITIONEN 382 10.6.2 TANDEMREAKTIONEN AUS MICHAEL-ADDITION UND FOLGEREAKTIONEN 384 11 UMLAGERUNGEN 387 11.1 NOMENKLATUR SIGMATROPER VERSCHIEBUNGEN 387 11.2 MOLEKULARE URSACHEN FUER DAS AUFTRETEN VON [1,2] -UMLAGERUNGEN 388 11.3 [1,2]-UMLAGERUNGEN IN SPEZIES MIT VALENZELEKTRONENSEXTETT 390 11.3.1 [ 1, 2]-UMLAGERUNGEN IN CARBENIUM-IONEN 390 11.3.2 [1,2]-UMLAGERUNGEN IN CARBENEN ODER CARBENOIDEN 404 11.4 [ 1, 2]-UMLAGERUNGEN OHNE AUFTRETEN EINES SEXTETT-INTERMEDIATS 408 11.4.1 HYDROPEROXID-UMLAGERUNGEN 409 11.4.2 BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNGEN 410 11.4.3 OXIDATION VON ORGANOBORVERBINDUNGEN 412 11.4.4 BECKMANN-UMLAGERUNG 414 11.4.5 CURTIUS-ABBAU 415 11.5 CLAISEN-UMLAGERUNG 416 11.5.1 KLASSISCHE CLAISEN-UMLAGERUNG 416 11.5.2 CLAISEN-IRELAND-UMLAGERUNG 418 12 THERMISCHE CYCLOADDITIONEN 425 12.1 TRIEBKRAFT UND DURCHFUEHRBARKEIT VON EINSTUFIGEN [2+4] UND [2+ 2] -CYCLOADDITIONEN 425 XV INHALT 12.2 UEBERGANGSZUSTAENDE VON AUSGEWAEHLTEN EINSTUFIGEN [2+4] UND [2+ 2]-CYCLOADDITIONEN 426 12.2.1 STEREOSTRUKTUR DER UEBERGANGSZUSTAENDE VON EINSTUFIGEN [2+4] -ADDITIONEN 426 12.2.2 GRENZORBITAL-WECHSELWIRKUNGEN IN DEN UEBERGANGSZUSTAENDEN EINSTUFIGER [2+4] -CYCLOADDITIONEN 427 12.2.3 GRENZORBITAL-WECHSELWIRKUNGEN IM UEBERGANGSZUSTAND DER UNBEKANNTEN EINSTUFIGEN CYCLOADDITION VON OLEFINEN ODER ALKINEN AN OIEFINE 433 12.2.4 GRENZORBITAL-WECHSELWIRKUNGEN IM UEBERGANGSZUSTAND VON EINSTUFIGEN [2+2] -CYCLOADDITIONEN MIT KETENEN 434 12.3 DIELS-ALDER-REAKTIONEN 436 12.3.1 STEREOSELEKTIVITAET VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN 436 12.3.2 SUBSTITUENTENEFFEKTE AUF DIE GESCHWINDIGKEIT VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN 441 12.3.3 ORIENTIERUNGSSELEKTIVITAET VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN 444 12.3.4 EINFACHE DIASTEREOSELEKTIVITAET VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN 447 12.4 [2+2]-CYCLOADDITIONEN MIT DICHLORKETEN 449 12.5 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN 451 12.5.1 1,3-DIPOLE 451 12.5.2 GRENZORBITAL-WECHSELWIRKUNGEN IM UEBERGANGSZUSTAND VON EINSTUFIGEN 1,3-DIPOLAREN CYCLOADDITIONEN; SUSTMANN-KLASSIFIZIERUNG 452 12.5.3 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN VON DIAZOALKANEN 454 12.5.4 1 ,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN VON NITRILOXIDEN 457 12.5.5 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN UND 1,3-DIPOLARE CYCLOREVERSION ALS TEILSCHRITTE DER OZONOLYSE VON OLEFINEN 459 12.5.6 EINE TRICKREICHE 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION VON ANORGANISCHEM AZID 461 13 UEBERGANGSMETALL-VERMITTELTE ALKENYLIERUNGEN, ARYLIERUNGEN UND ALKINYLIERUNGEN 463 13.1 ALKENYLIERUNG UND ARYLIERUNG VON KUPFER-GEBUNDENEN ORGANYLRESTEN 464 13.2 ALKENYLIERUNG UND ARYLIERUNG VON GRIGNARD-VERBINDUNGEN 466 13.3 PALLADIUM-KATALYSIERTE ALKENYLIERUNGEN UND ARYLIERUNGEN VON ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 13.3.1 EINE VORBEMERKUNG: DARSTELLUNG VON ISOMERENREINEN HALOGENOLEFINEN UND ALKENYLBORONSAEUREDERIVATEN, WICHTIGEN 469 BAUSTEINEN FUER PALLADIUM-VERMITTELTE C,C-KUPPLUNGEN 13.3.2 ALKENYLIERUNG UND ARYLIERUNG VON BOR-GEBUNDENEN 469 ORGANYLRESTEN 13.3.3 ALKENYLIERUNG UND ARYLIERUNG VON ZINK-GEBUNDENEN 472 FUNKTIONALISIERTEN ORGANYLRESTEN 477 13.3.4 ALKENYLIERUNG UND ARYLIERUNG VON CU-ACETYLIDEN 478 13.4 ALKINYLIERUNG VON CU-ACETYLIDEN 480 13.5 HECK-REAKTIONEN 481 XVI INHALT 14 OXIDATIONEN UND REDUKTIONEN 485 14.1 OXIDATIONSZAHLEN IN ORGANISCH-CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND ORGANISCH-CHEMISCHE REDOXREAKTIONEN 485 14.2 QUERVERWEISE AUF REDOXREAKTIONEN, DIE BEREITS IN DEN KAPITELN 1-13 BESPROCHEN WURDEN 490 14.3 OXIDATIONEN 494 14.3.1 OXIDATIONEN IN DER REIHE ALKOHOL - YY ALDEHYD -*YY CARBONSAEURE 494 14.3.2 OXIDATIVE SPALTUNGEN 501 14.3.3 OXIDATIONEN AN HETEROATOMEN 511 14.4 REDUKTIONEN 514 14.4.1 REDUKTIONEN R V , -X - YY R S;/ 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