Enantioselektive Addition von Cyanotrimethylsilan an Aldehyde und Aldimine:
Saved in:
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Marburg
Görich & Weiershäuser
1996
|
| Series: | Wissenschaft in Dissertationen
79 |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 1996 |
| Physical Description: | VI, 153 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3922906869 |
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INHALTSVERZEICHNIS
A
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1
EINLEITUNG
.
1
2
AUFGABENSTELLURIG
.
7
3
SYNTHESE
ENANTIOMERENREINER
SULFOXIMINE
.
8
3.1
EIGENSCHAFTEN
VON
SULFOXIMINEN
.
8
3.2
ENANTIOMERENREINE
SULFOXIMINE
.
10
3.2.1
SYNTHESE
DURCH
RACEMATSPALTUNG
.
10
3.2.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
SULFOXIMINEN
.
11
3.3
SYNTHESE
VON
T^S'-DERIVATEN
DES
(SJ-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMINS
(S)-20
.
15
3.3.1
N-BENZYLIERUNG
DER
SULFOXIMINE
.
16
3.
3.2
ADDITION
VON
KETONEN
.
17
3.3.3
SPALTUNG
DER
METHYLETHER
.
17
3.4
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
SULFOXIMINEN
AUS
SULFOXIDEN
.
20
3.4.1
IMINTSIERUNG
DER
SULFOXIDE
.
23
3.4.2
VERSUCH
DER
OXIDATION
VON
2-HYDROXYPHENYLMETHYLSULFID
NACH
KAGAN
.
25
3.4.3
SPALTUNG
DER
METHYLETHER
.
26
3.4.4
ALKYLIERUNG
DER
A-METHYLGRUPPE
.
26
3.4.5
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
(R)-S-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-S-(HYDROXYPHENYL)
SULFOXIMIN
(R)-67
.
29
4
ASYMMETRISCHE
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDEHYDE
.
32
4.1
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDEHYDE
MIT
(7?)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
PROMOTOR'
.
34
4.2
ADDITION
VON
CYANWASSERSTOFF
AN
ALDEHYDE
MIT
(/?)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
PROMOTOR
.
37
4.3
NMR-UNTERSUCHUNGEN
AN
DEM
(SS)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN-SYSTEM
.
38
4.4
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
BENZALDEHYD
MIT
(7?)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
KATALYSATOR
.
43
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.5
ANDERE
LIGANDEN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDEHYDE
.53
5
ASYMMETRISCHE
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDIMINE
.
55
5.1
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDIMINE
MIT
(/?)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
PROMOTOR
.
57
5.2
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDIMINE
MIT
TADDOL/TITAN-REAGENZIEN
.
59
6
DAS
SULFOXIMIN/TITAN-SYSTEM
ALS
LEWIS-SAEURE
IN
ANDEREN
REAKTIONEN.
_
.62
7
ZUSAMMENFASSUNG
.
63
B
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
65
1
VORBEMERKUNGEN
.
65
2 EXPERIMENTE
.
.68
2.1
SYNTHESEN
ZU
KAP.
A.3.2.1
.
68
2.1.1
RAC-METHYLPHENYLSULFOXID
(18)
.
68
2.1.2
RAC-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(19)
.
68
2.1.3
(S)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
[(3J1-2OJ
.
69
2.2
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.3.1
.
.71
2.2.1
2-BROMMETHYLANISOL
(115)
.
71
2.2.2
2-(L,L-DIMETHYLETHYL)-L-METHOXY-4-METHYLBENZOL
(116)
.
71
2.2.3
6-(L,L-DIMETHYLETHYL)-2-HYDROXYMETHYL-L-METHOXY-4-METHYLBENZOL(\.VL)
.
72
2.2.4
2-BROMMETHYL-6-(L,L-DIMETHYLETHYL)-L-METHOXY-4-METHYLBETAOL
(118)
.
73
2.2.5
(S)-N-[(2-METHOXYPHENYL)-METHYL]-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
[($L-35A]
.
74
2.2.6
(S)-N-{[3-(L,L-DIMETHYLETHYL)-2-METHOXY-5-METHYLPHENYL]-METHYL}-S-METHYL-S
PHENYLSULFOXIMIN
[(S)-35B]
.
75
2.2.7
(R)-N-[(2-METHOXYPHENYL)-METHYL]-S-(2-METHOXYPHENYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[W-40]
.
76
2.3
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.3.2
.
78
2.3.1
(S)-N-[(2-METHOXYPHENYL)-METHYL]-S-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(S)-36A]
.
78
INHALTSVERZEICHNIS
III
2.3.2
(S)-N-{[3-(L,L-DIMETHYLETHYL)-2-METHOXY-5-METHYL-PHENYL]-METHYL}-S-(2-HYDROXY
2-METHYLPROPYL)-S-PHENYLSULFOXIMIN
[SS)-36B]
.
79
2.3.3
(S)-N-[(2-METHOXYPHENYL)-METHYL]-S-(2,2-DIPHENYL-2-HYDROXYETHYL)-S
PHENYLSULFOXIMIN
[(SJ-36C]
.
80
2.4
VERSUCHE
ZU
KAP.
A.3.3.3
.
82
2.4.1
(S)-N-[(2^HYDROXYPHENYL)-METHYL]-S-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(SJ-37A]
.
82
2.4.2
(S)-N-{[3-(L,L-DIMETHYLETHYL)-2-HYDROXY-5-METHYL-PHENYL]-METHYL}-S-(2-HYDROXY
2-METHYLPROPYL)-S-PHENYLSULFOXIMIN
[SS)-37B]
.
83
2.4.3
(S)-N-{[3-(L,L-DIMETHYLETHYL)-2-HYDROXY-5-METHYL-PHENYL]-METHYL}-S-METHYL-S
'
PHENYLSULFOXIMM
[(SJ-38].
84
2.4.4
(R)-N-[(2-HYDROXYPHENYL)-METHYL]-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[W-41]
.
85
2.5
SYNTHESEN
ZU
KAP.
A.3.4
.
87
2.5.1
2-ISOPROPYLANISOL
(119)
.
87
2.5.2 2-TERT-BUTYLANISOL
(120)
.
87
2.5.3
(1R,
2S,
5R)-(-)-MENTHYL-(SS)-4-TOLUOLSULFINAT
[ANDERSEN-REAGENZ,
(SS)-2S)]
.
88
2.5.4
BROM-2-(METHOXYTNELHOXY)-BENZOL
(121)
.
89
2.5.5
(2RS,
5S)-TRANS-4,4-DIPHENYL-5-METHYL-L,3-DIOXA-2-THIOLAN-2-OXID
(32)
.
90
2.5.6
2,2-DIPHENYL-L,2-DIHYDROXYPROPYL-2-0-TERT-BUTYLSULFINAT
(26)
.
91
2.5.7
2-METHOXYPHENYLMETHYLSULFID
(42)
.
92
2.5.8
[2-METHOXY-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFID
(47A)
.
93
2.5.9
[2-METHOXY-3-(L,
L-DIMETHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFID
(47B)
.
93
2.5.10
(R)-(2-METHOXYPHENYL)-METHYLSULFOXID
[FAE)-27]
.
94
2.5.11
(R)-[2-METHOXY-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFOXID
[(R)-48A]
.
95
2.5.12
(R)-[2-METHOXY-3-(L,
L-DIMETHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFOXID
[(R -48B]
.
96
2.5.13
(R)-S-(2-METHOXYNAPHTHYL)-S-METHYLSULFOXID
[
(R)-5
1
]
.
97
2.5.14
(S)-(2-METHOXYPHENYL)-(4-METHYLPHENYL)-SULFOXID
[(SJ-55]
.
98
2.5.15
(R)-[2-(METHOXYMETHOXY)-PHENYL]-(L,
L-DIMETHYLELHYL)-SULFOXID
[(RJ-58]
.
99
2.5.16
(R)-N,S-DIMETHYL-S-(2-METHOXYPHENYL)-SULFOXIMIN
[F7()-44].100
2.6
SYNTHESEN
ZU
KAP.
A.3.4.
1
.
101
IV
INHALTSVERZEICHNIS
2.6.1
(R)-S-(2-METHOXYPHENYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[(7(1-39]
.
101
2.6.2
(R)-S-[2-METHOXY-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-S-METHYLSULFOXIMIN
[F7?)-49A].102
2.6.3
(R)-S-(2-METHOXYNAPHTHYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[(7?)-52]
.
103
2.6.4
(S)-S-(2-METHOXYPHENYL)-S-(4-METHYLPHENYL)-SULFOXIMIN
[(SJ-56]
.
104
2.7
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.4.2
.
105
2.7.1
L-(METHOXYMETHOXY)-2-(L-METHYLETHYL)-BENZOL
(60)
.105
2.7.2
[2-(METHOXYMETHOXY)-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFID
(61)
.
105
2.7.3
[2-HYDROXY-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-METHYLSULFID
(62)
.
106
2.8
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.4.3
.
108
2.8.1
(R)-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[(RJ-43].108
2.8.2
(R)-N,S-DIMETHYL-S-(2-HYDROXYPHENYL)-SULFOXIMIN
[(RJ-46]
.
109
2.8.3
(R)-S-[2-HYDROXY-3-(L-METHYLETHYL)-PHENYL]-S-METHYLSULFOXIMIN
[(RJ-50]
.
109
2.8.4
(R)-S-(2-HYDROXYNAPHTHYL)-S-METHYLSULFOXIMIN
[(7?J-53)
.
HO
2.9
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.4.4
.
113
2.9.1
(R)-S-ETHYL-S-(2-HYDROXYPHENYL)-SULFOXIMIN
[(7?J-45A]
.113
2.9.2
(R)-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-(L-METHYLETHYL)-SULFOXIMIN
[ RJ-45B]
.
114
2.9.3
(R)-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-(L,L-DIMETHYLETHYL)-SULFOXIMIN
[(7?)-45C]
.115
2.9.4
(R)-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-(2-PHENYLETHYL)-SULFOXIMIN
[(7?)-45D]
.
116
2.10
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.3.4.5
.
117
2.10.1
(R)-N-(2-METHOXYPHENYLMETHYL)-S-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-S-(2-METHOXY
PHENYL)-SULFOXIMIN
[FRJ-66]
.
117
2.10.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
(R)-S-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-S-(2-HYDROXYPHENYL)
SULFOXIMIN
(R)-67,
(R)-S-(2-HYDROXYPHENYL)-S-(2-METHYL-L-PROPENYL)-SULFOXIMIN
(RJ-68
ALS
PRODUKT
.
118
2.
10.2.1
AUSGEHEND
VON
(AE)-43
.
118
2.10.2.2
AUSGEHEND
VON
(AE)-66
.
118
2.11
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.4.1
.
120
2.11.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
VERESTERUNG
VON
CYANHYDRINEN
MIT
MTPA-CL
.
120
2.11.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDEHYDE
UNTER
VERWENDUNG
VON
(R)-43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
PROMOTOR
.
120
2.11.2.1
(S)-2-HYDROXY-2-PHENYLACETONITRIL
[(S)-79A)
.
121
2.11.2.2
(S)-2-HYDROXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-ACETONITRIL
[(S)-79BJ
.
121
INHALTSVERZEICHNIS
V
2.11.2.3
(S)-2-HYDROXY-2-(2-METHOXYPHENYL)-ACETONITRIL
[(S)-79C]
.
122
2.11.2.4
(S)-2-HYDROXY-2-(L-NAPHTHYL)-ACETONITRIL
((S)-79D]
.
123
2.11.2
5
(S)-2-HYDROXYHEPTANNITRIL
|(S)-79E]
.
123
2.11.2.6
(S)-2-CYCLOHEXYL-2-HYDROXYACETONITRIL
[(S)-79F]
.
124
2.11.2.7
(S)-3.3-DIMETHYL-2-HYDROXYBUTANNITRIL
[(S)-79G]
.
124
2.11.2.8
(S)-(E)-2-HYDROXY-4-PHENYL-3-BUTENNITRIL
[(S)-79H]
.
125
2.11.2.9
(-)-2-HYDROXY-2-(3-THIENYL)-ACETONITRIL
[(S)-79I)
.
126
2.12
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.4.2
.
127
2.12.1
SYNTHESE
VON
CYANWASSERSTOFF
(HCN)
.
127
2.12.2
ADDITION
VON
CYANWASSERSTOFF
(HCN)
AN
BENZALDEHYD
UNTER
VERWENDUNG
VON
(R)~43/TETRAISOPROPOXYTITAN
ALS
PROMOTOR
.
127
2.13
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.4.3
.
128
2.13.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SULFOXIMIN/METAL-KATALYSIERTEN
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
BENZALDEHYD
.
128
2.13.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
MODIFIZIERUNG
DES
(R)-43/TITAN-REAGENZES
MIT
KOLIGANDEN
.
128
2.14
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.5
.
129
2.14.1
BENZYLIDEN-4-METHOXYANILIN
(110A)
.
129
2.14.2
N-(4-METHOXYPHENYL)-CYCLOHEXANCARBIMIN
(110B)
.
129
2.14.3
N-PHENYLMETHYLBENZALIMIN
(110C)
.
130
2.14.4
N-PHENYLMETHYL-4-CHLORBENZALIMIN
(HOD)
.
131
2.14.5
N-DIPHENYLMETHYLBENZALIMIN
(LLOE)
.
131
2.14.6
N-(4-METHOXYPHENYLMETHYL)-CYCLOHEXANCARBIMIN
(1101)
.132
2.15
EXPERIMENTE
ZU
KAP.
A.5.2
.
133
2.15.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
TADDOL/TETRAISOPROPOXYTITAN
KATALYSIERTEN
ADDITION
VON
CYANOTRIMETHYLSILAN
AN
ALDIMINE
.133
2.15.1.1
2-(N-4-METHOXYPHENYLAMINO)-2-PHENYLACETONITRIL
(LILA)
.
133
2.15.1
2
2-(N-4-METHOXYPHENYLAMINO)-2-CYCLOHEXYLACETONITRIL
(111B)
.
134
2.15.1.3
2-(N-PHENYLMETHYLAMINO)-2-PHENYLACETONITRIL
(111C)
.
135
2.15.1.4
2-(N-PHENYLMETHYLAMINO)-2-(4-CHLORPHENYL)-ACETONITRIL
(LLLD)
.
136
2.15.1.5
2-(N-DIPHENYLMETHYLAMINO)-2-PHENYLACETONITRIL
(ILLE)
.
136
2.15.1.6
2-(N-4-METHOXYPHENYLMETHYLAMINO)-2-CYCLOHEXYLACETONITRIL
(ULF)
.
137
VI
INHALTSVERZEICHNIS
LITERATURVERZEICHNIS
.139
ANHANG:
ROENTGENSTRUKTURDATEN
.
147 |
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