Synthese und biologische Aktivität von Carbapenem- und Carbapenam-Derivaten:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1996
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| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
SS-LACTAM
ANTIBIOTIKA
1.
ALLGEMEINES
1
2.
GESCHICHTE
UND
STRUKTUREN
DER
VERSCHIEDENEN
SS-LACTAM
ANTIBIOTIKA
1
2.1.
PENICILLINE
1
2.2.
CEPHALOSPORINE
2
2.3.
PENEME
3
2.4.
OXAPENEME
4
2.5.
CARBAPENEME
5
3.
NOMENKLATUR
7
4.
WIRKUNGSWEISE
DER
SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA
7
5.
RESISTENZENTWICKLUNG
9
6.
SS-LACTAMASE-HEMMER
10
7.
VORAUSSETZUNGEN
FUER
WIRKSAME
SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA
12
CARBAPENEME
1.
ALLGEMEINES
14
2.
AUFGABENSTELLUNG
15
3.
SYNTHESEPLANUNG
17
4.
SYNTHESE
VON
2-METHOXY-CARBAPENEM-CARBONSAEUREN
19
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.
SYNTHESE
VON
3,7-DIOXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P
NITROBENZYLESTER
(22)
19
4.1.1.
SYNTHESE
DES
SILYLENOLETHERS
20
19
4.1.2.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
20
4.1.3.
CYCLISIERUNG
ZUM
CARBAPENAM
22
21
4.2.
SYNTHESE
DES
SS-KETOESTERS
35
21
4.2.1.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AM
YYAZETIDINON-KANEKA
"
22
4.2.2.
ENTSCHUETZEN
DES
ALKOHOLS
23
4.2.3.
CYCLISIERUNG
VON
34
23
4.3.
SYNTHESE
DES
SS-KETOESTERS
40
24
4.3.1.
KONFIGURATIONSUMKEHR
NACH
MITSUNOBU
24
4.3.2.
SPALTUNG
DES
FORMYLESTERS
38
26
4.3.3.
CYCLISIERUNG
ZUM
SS-KETOESTER
40
27
4.4.
SYNTHESE
DES
SS-KETOESTERS
48
28
4.4.1.
DARSTELLUNG
VON
MAGNESIUM-BIS(P-NITROBENZYLESTERMALONAT)
(43)
28
4.4.2.
KETTENVERLAENGERUNG
NACH
MASAMUNE
29
4.4.3.
ENTSCHUETZEN
DES
ALKOHOLS
30
4.4.4.
DIAZOTIERUNG
ZU
47 30
4.4.5.
CYCLISIERUNG
MIT
RHODIUMACETAT
31
4.5.
SYNTHESE
DER
2-METHOXY-CARBAPENEM-CARBONSAEUREESTER
28,
36,
41
UND
49
32
4.6.
ABSPALTUNG
DER
ESTERSCHUTZGRUPPE
33
5.
SYNTHESE
VON
6-HYDROXYETHYL-1-SS-METHYL-2-METHYLTHIO-CARBAPEN
EM-3-CARBONSAEURE
(KALIUM-SALZ)
(57)
34
5.1.
SYNTHESEPLANUNG
35
5.2.
WAHL DER
GEEIGNETEN
ABGANGSGRUPPE
35
5.3.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
37
5.4.
ABSPALTUNG
DER
ESTERSCHUTZGRUPPE
38
6.
HYDROLYSE-HALBWERTSZEITEN
DER
HERGESTELLTEN
CARBAPENEME
39
7.
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
DER
SYNTHETISIERTEN
CARBAPENEME
40
7.1.
PLATTEN-DIFFUSIONSTESTS
40
INHALTSVERZEICHNIS
7.2.
NITROCEFIN-TESTS
45
7.3.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
TESTRESULTATE
47
CARBACLAVULANSAEURE
1.
AUFGABENSTELLUNG
49
2.
DERIVATE
DER
CLAVULANSAEURE
49
3.
SYNTHESEPLANUNG
50
4.
SYNTHESE
DES
CARBAPENAMS/CARBAPENEMS
14B,
17
53
4.
1.
SYNTHESE DER OXALSAEUREESTERCHLORIDE
9,
66
53
4.2.
SYNTHESE
DES
SS-KETOESTERS
2
53
4.3.
ACYLIERUNG
MIT
DEN
OXALSAEUREESTERCHLORIDEN
54
4.4.
SYNTHESE
DER
PHOSPHORANE
5,11
56
4.5.
SPALTUNG
DER
ENOLETHER
ZU
DEN
PHOSPHORANEN
6,12
4.6.
CYCLISIERUNG
NACH
WITTIG
ZUM
CARBAPENEM/CARBAPENAM
-
RINGSYSTEM
4.7.
TAUTOMERISIERUNGSVERSUCHE
DES
CARBAPENEMS
14
4.7.1.
EXOCYCLISCHE
DOPPELBINDUNG
UEBER
WITTIG-REAKTION
4.7.2.
TAUTOMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
SCHWACHEN
BASEN
4.7.3.
SPEZIFISCHER
REDUKTIONSVERSUCH
DES
A,SS-UNGESAETTIGTEN
ETHYLESTERS
5.
ZUSAMMENFASSUNG
6.
SYNTHESE
DES
O-METHYL-OXIM-ETHERS
27
6.1.
SYNTHESEPLANUNG
6.1.1.
BILDUNG
DES
O-METHYL-OXIM-ETHERS
25
6.1.2.
ABSPALTUNG
DER
P-NITROBENZYLSCHUTZGRUPPE
6.1.3.
STABILITAETSBESTIMMUNG
6.1.4.
BIOLOGISCHE
T
ESTS
6.1.4.1.
AGAR-DIFFUSIONSTEST
6.1.4.2.
NITROCEFINTEST
6.2.
ZUSAMMENFASSUNG
C
O
C
D
O
O
^
-
C
M
CO
^
^
M
C
Q
D
B
*
F
^
C
0
TF)
CD
CO
CD
CD
CO
C
D
C
O
C
O
C
D
C
O
C
O
C
O
C
D
C
D
INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
69
1.1.
PHYSIKALISCHE
MESSGERAETE
69
1.2.
REAGENZIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
71
1.3.
PRAEPARATIVE
METHODIK
72
1.4.
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
72
1.5.
KINETISCHE
MESSUNGEN
72
1.6.
BAKTERIELLE
TESTS
73
1.6.1.
VERWENDETE
MATERIALIEN
73
1.6.2.
PLATTEN-DIFFUSIONSTESTS
'
74
1.6.3.
BESTIMMUNG
DER
50%-HEMMKONZENTRATION
(ICSO)
GEGENUEBER
VERSCHIEDENEN
SS-LACTAMASEN
(NITROCEFIN-TEST)'
76
2.
SYNTHESE
VERWENDETER
REAGENZIEN
79
2.1.
DIAZOMETHAN
79
2.2.
1
-ETHOXY-1
-OXO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-2-BUTEN
(7)
79
2.3.
1
,3-BIS(TRIMETHYLSILYLOXY)-1-ETHOXY-BUTA-1,3-DIEN
(8)
80
2.4.
OXALSAEURE-TERT-BUTYLESTERCHLORID
(9)
82
2.5.
ACETESSIGSAEURE-4-NITROBENZYLESTER
(18)
82
2.6.
2-DIAZO-3-OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(19)
84
2.7.
2-DIAZO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-3-BUTENSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(20)
85
2.8.
MALONSAEURE-4-NITROBENZYLESTER
(44)
86
2.9.
MAGNESIUM-BIS(4-NITROBENZYLESTERMALONAT)
(43)
87
3.
SYNTHESE
VON
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYL]-7-OXO-1-AZABICYCLO
[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(14A)
UND
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYLIDEN]-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN
2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYIESTER
(1
4B)
89
3.1.
N-TRIMETHYLSILYL-4-BENZOYLOXYAZETIDIN-2-ON
(1)
89
3.2.
3-OXO-4-(2-OXOAZETIDIN-4-YL)-BUTANSAEUREETHYLESTER
(2)
90
3.3.
3-METHOXY-4-(2-OXOAZETIDIN-4-YL)-BUT-2-ENSAEUREETHYLESTER
(3)
92
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.
2-[4-(4-ETHYLOXY-2-METHOXY-4-OXO-BUT-2-ENYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-2
OXOESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(4)
94
3.5.
2-[4-(4-ETHYLOXY-2-METHOXY-4-OXO-BUT-2-ENYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-2
TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN-ESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(5)
95
3.6.
2-[4-(2,4-DIOXO-4-ETHYLOXY-BUTYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-2
TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDENESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(6)
97
3.7.
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYL]-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CAR
BONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(14A)
UND
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYLIDEN]
7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYL
ESTER
(14B)
99
4.
SYNTHESE
VON
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYL]-7-OXO-1
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(17)
102
4.1.
2-[4-(4-ETHYLOXY-2-METHOXY-4-OXO-BUT-2-ENYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-2
OXOESSIGSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(10)
102
4.2.
2-[4-(4-ETHYLOXY-2-METHOXY-4-OXO-BUT-2-ENYL)-2-OXO-AZETIDIN-1-YL]-2
TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDENESSIGSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(11)
104
4.3.
2-[4-(2,4-DIOXO-4-ETHYLOXY-BUTYL)-2-OXOAZETIDIN-1-YL]-2
TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN-ESSIGSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(12)
105
4.4.
3-[(2-ETHOXY-2-OXO)-ETHYL]-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2
CARBONSAEURE-FERT-BUTYLESTER
(17)
107
5.
SYNTHESE
VON
KALLUM-3-(1-N-METHOXY-IMINO)-7-OXO-1
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBOXYLAT
(27)
108
5.1.
3-(1-N-METHOXYIMINO)-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBON
SAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(25)
108
5.2.
KALIUM-3-(1
-N-METHOXYIMINO)-7-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2
CARBOXYLAT
(27A)
111
5.3.
KALIUM-3-(
1
-N-METHOXYIMINO)-7-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2
CARBOXYLAT
(27B)
112
6.
SYNTHESE
VON
KALIUM-3-METHOXY-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT
2-EN-2-CARBOXYLAT
(29)
113
INHALTSVERZEICHNIS
6.1.
2-DIAZO-3-OXO-4-(2-OXOAZETIDIN-4-YL)-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYL
ESTER(21)
113
6.2.
3,7-DIOXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYL
ESTER(22)
115
6.3.
3-METHOXY-7-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE
P-NITRO-BENZYLESTER
(28)
116
6.4.
KALIUM-3-METHOXY-7-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]-HEPT-2-EN-2-CARBOXY
LAT(29)
118
7.
SYNTHESE
VON
KALIUM^SR.SSJ-S-QI
'
RJ-HYDROXYETHYLJ-A-METHOXY
7
-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(37)
119
7.1.
4-[(3S,4R)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4
YL]-2-DIAZO-3-OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(33)
119
7.2.
2-DIAZO-4-[(3S,4R)-3-[(RR)-HYDROXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4-YL]-3-OXO
BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(34)
121
7.3.
(5R,6S)-3,7-DIOXO-64(1
'
R)-HYDROXYETHYL]-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN
2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(35)
123
7.4.
(5R,6S)-6-((RR)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]
HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(36)
124
7.5.
KALIUM-(5R,6S)-6-[(1
'
R)-HYDROXYETHYL)]-3-METHOXY-7-OXO-1
-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(37)
126
8.
SYNTHESE
VON
KALLUM-(5R,6S)-6-[(1'S)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY
7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(42)
127
8.1.
2-DIAZO-4-[(3S,4R)-3-((1
'S)-FORMYLOXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4-YL]-3
OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(38)
127
8.2.
2-DIAZO-4-[(3S,4R)-3-[(1'S)-HYDROXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4-YL]-3-OXO
BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(39)
129
8.3.
(5R,6S)-3,7-DIOXO-6-[(
1
'
S)-HYDROXYETHYL]-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN
2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(40)
131
8.4.
(5R,6S)-6-[(1
'S)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-7-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]
HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(41)
133
INHALTSVERZEICHNIS
8.5.
KALIUM-(5R,6S)-6-[(1'S)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-7-OXO-1-AZABI
CYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(42)
134
9.
SYNTHESE
VON
KALIUM-(4R,5R,6S)-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-3-METH
OXY-4-METHYL-7
-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(50)
135
9.1.
(4R)-[(3S,4R)-[(1
'R)-FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4
YL]-3-OXO-PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(45)
135
9.2.
(4R)-[(3S,4R)-3-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4-YL]-3-OXO
PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(46)
137
9.3.
(4R)-2-DIAZO-[(3S,4R)-3-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-2-OXOAZETIDIN-4-YL]-3
OXO-PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(47)
139
9.4.
(4R,5R,6S)-3,7-DIOXO-6-[(1
'
R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-1-AZABICYCLO
[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(48)
141
9.5.
(4R,5R,6S)-6-[(1
'
R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-7-OXO-1
-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(49)
142
9.6.
KALIUM-(4R,5R,6S)-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-7-OXO
1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(50)
144
10.
KALIUM-(4R,5S,6S)-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-3-METHYLTHIO
7
-OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(57)
145
10.1.
(4R,5R,6S)-3-DIPHENYLPHOSPHORYL-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]
'
4-METHYL-7
OXO-1
-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBON
SAEURE-P-NITROBENZYL
ESTER(55)
145
10.2.
(4R,5R,6S)-6-[(1
'
R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-3-METHYLTHIO-7-OXO-1
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(56)
147
10.3.
KALIUM-(4R,5S,6S)-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-3-METHYLTHIO-7
OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT
(57)
149
ANHANG
1.
STRUKTURVERZEICHNIS
DER
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
UND
IHRE
ZUORDNUNG
IM
EXPERIMENTELLEN
TEIL
150
INHALTSVERZEICHNIS
2.
ZUSAMMENFASSUNG
159
2.1.
CARBAPENEME
159
2.2.
CARBACLAVULANSAEURE
160
LITERATURVERZEICHNIS |
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