Immunologisch interessante 5-Aminopentyl-Tetrasaccharidfragmente des Kapselpolysaccharids von Streptococcus pneumoniae Typ 27:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
BEZIFFERUNG
DER
VERBINDUNGEN
1
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
9
2.
ALLGEMEINER
TEIL
11
2.1
STREPTOCOCCUS
PNEUMONIAE
11
2.1.1
BIOLOGIE
UND
PATHOGENESE
11
2.1.2
IMPFSTOFFE
GEGEN
STREPTOCOCCUS
PNEUMONIAE
13
2.1.3
STREPTOCOCCUS
PNEUMONIAE
TYP
27
15
2.2
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
ZU
DEN
SYNTHESEN
17
2.3
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-GLYCOSIDS
VON
SS-D-GLCP-(L- 3)-4,6
CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP-(L
- 3)-A-D-GALP-(L
- 4)-SS-L-RHAP
17
2.3.1
SYNTHESE
EINES
PYRUVYLIERTEN
LAMINARIBIOSYLAMINDONORS
18
2.3.1.1
UEBERSICHT
UEBER
PYRUVYLIERUNGSMETHODEN
18
2.3.1.2
GLUCOSYLIERUNG
EINES
PYRUVYLIERTEN
GLUCOSAMINDERIVATS
20
2.3.1.3
PYRUVYLIERTE
2-AZIDO-2-DESOXY-GLUCOPYRANOSYLDERIVATE
22
2.3.1.4
PYRUVYLIERUNG
EINES
LAMINARIBIOSYLAMINDERIVATS
26
2.3.2
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-DISACCHARIDAKZEPTORS
29
2.3.2.1
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
DIE
DARSTELLUNG
VON
^-RHAMNOSIDEN
MIT
UNLOESLICHEN
SILBERSALZKATALYSATOREN
30
2.3.2.2
DARSTELLUNG
DES
5-(BENZYLOXYCARBONYL)AMINOPENTYL-^-L
RHAMNOPYRANOSYLAKZEPTORS
33
2.3.2.3
LITERATURUEBERSICHT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
A-D-GALAKTOSIDEN
34
2.3.2.4
DARSTELLUNG
DES
AKZEPTORDISACCHARIDS
37
2.3.3
SYNTHESE
DES
TETRASACCHARIDS
41
II
2.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
S-AMINOPENTYL-GLYCOSIDS
VON
SS-D-GLCP-(L
-
3)-4,6-
CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP-(L
- 3)-A-D-GALP-(L
- 4)-2-PHOSPHORYLCHOUN-SS-L-RLIAP
44
2.4.1
DARSTELLUNG
DES
5-AMINOPENTYL-DISACCHARIDAKZEPTORS
45
2.4.2
DARSTELLUNG
EINES
GEEIGNET
SUBSTITUIERTEN
PYRUVYLIERTEN
LAMINARIBIOSYL
AMINDONORS
48
2.4.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
GEEIGNETEN
TETRASACCHARIDS
54
2.4.4
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
SYNTHESEN
VON
PHOSPHORYLCHOLINESTERN
60
2.5
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-GLYCOSIDS
VON
4,6-CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP
(L- 3)-A-D-GALP-(L
-
4)-SS-L-RHAP-(L
-
4)-SS-D-GLCP
63
2.5.1
SYNTHESE
DES
DONORDISACCHARIDS
64
2.5.2
DARSTELLUNG
DES
AKZEPTORDISACCHARIDS
68
2.5.2.1
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
INTRAMOLEKULARE
GLYCOSYLIERUNGEN
(TEIL
I)
69
2.5.2.2
EIGENE
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
AGLYCON-ABSPALTUNG
72
2.S.2.3
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
INTRAMOLEKULARE
GLYCOSYLIERUNGEN
(TEIL
H)
76
2.5.2.4
DARSTELLUNG
DES
AKZEPTORDISACCHARIDS
78
2.5.2.5
SYNTHESE
DES
TETRASACCHARIDS
86
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
89
3.1
ALLGEMEINES
89
3.2
UMSETZUNGEN
92
ZU
2.3
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-GLYCOSIDS
VON
SS-D-GLCP-(L
-
3)-4,6-
CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP-(L
- 3)-A-D-GALP-(L
- 4)-SS-L-RHAP
92
ZU
2.3.1.2
GLUCOSYLIERUNG
EINES
PYRUVYLIERTEN
GLUCOSAMINDERIVATS
92
ZU
2.3.1.3
PYRUVYLIERTE
2-AZIDO-2-DESOXY-GLUCOPYRANOSYLDERIVATE
96
ZU
2.3.1.4
PYRUVYLIERUNG
EINES
LAMINARIBIOSYLAMINDERIVATS
105
ZU
2.3.2.2
DARSTELLUNG
DES
5-(BENZYIOXYCARBONYL)AMINOPENTYL-/?-L
RHAMNOPYRANOSYLAKZEPTORS
111
ZU
2.3.2.4
DARSTELLUNG
DES
AKZEPTORDISACCHARIDS
114
ZU
2.3.3
SYNTHESE
DES
TETRASACCHARIDS
119
III
ZU
2.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-GLYCOSIDS
VON
SS-D-GLCP-(L
-
3)-4,6
CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP-(L- 3)-ARD-GALP-(L
-
4)-2-PHOSPHORYLCHOUN-SS-L-RHAP
121
ZU
2.4.1
DARSTELLUNG
DES
S-AMINOPENTYL-DISACCHARIDAKZEPTORS
121
ZU
2.4.2
DARSTELLUNG
EINES
GEEIGNET
SUBSTITUIERTEN
PYRUVYLIERTEN
LAMINARIBIOSYLAMINDONORS
127
ZU
2.4.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
GEEIGNETEN
TETRASACCHARIDS
136
ZU
2.5
SYNTHESE
DES
5-AMINOPENTYL-GIYCOSIDS
VON
4,6-CARBOXYETHYLIDEN-SS-D-GLCNACP
(1
- 3)-A-D-GALP-(L
4)-SS-L-RHAP-(L
- 4)-SS-D-GLCP
149
ZU
2.5.1
SYNTHESE
DES
DONORDISACCHARIDS
149
ZU
2.5.2.2
EIGENE
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
AGLYCON-ABSPALTUNG
157
ZU
2.5.2.4
DARSTELLUNG
DES
AKZEPTORDISACCHARIDS
162
ZU
2.5.2.5
SYNTHESE
DES
TETRASACCHARIDS
179
4.
ZUSAMMENFASSUNG
182
5.
LITERATURVERZEICHNIS
185
LEBENSLAUF |
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