Zur asymmetrischen 3-Aza-Cope-Umlagerung und Enantioselektive Synthese von geschützten 1,2-Diaminen:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.4.
PROBLEMSTELLUNGEN
DIESER
DOKTORARBEIT
18
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2.
DIE
ASYMMETRISCHE
AZA-COPE-UMLAGERUNG
3
1.2.1.
EINLEITUNG
3
1.2.2.
EINIGE
BEISPIELE
FUER
3-AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
7
13.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
A-FUNKTIONALISIERTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT
HILFE
DER
SAMP
/
RAMP-METHODIK
11
1.3.1.
ALLGEMEINES
ZUR
METHODE
11
1.3.2.
ALKYLIERUNGEN
VON
A-FUNKTIONALISIERTEN
SAMP-HYDRAZONEN
15
1.3.3.
ALKYLIERUNG
VON
GESCHUETZTEN,
A-AMINO-SUBSTITUIERTEN
SAMP-HYDRAZONEN
17
2.
HAUPTTEIL
19
2.1.
AZA-COPE-UMLAGERUNG
19
2.1.1.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
19
2.1.1.1.
SYNTHESE
DER
ALDEHYDE
19
2.1.1.2.
SYNTHESE
DER
AMIN-AUXILIAERE
20
2.1.1.3.
SYNTHESE
DER
N-ALLYLAMINE
22
2.1.1.4.
SYNTHESE
DER
N-ALLYLENAMINE
25
2.1.2.
LEWIS-SAEURE-KATALYSIERTE
AZA-COPE-UMLAGERUNG
29
2.I.2.I.
ALLGEMEINES
29
2.1.2.2.
EINFACHE
DIASTEREOSELEKTIVITAET
BEI
DIMETHYLENAMINEN
32
2.I.2.3.
DIASTEREO
UND
SYN
/
ANTI-SELEKTIVITAET
34
2.1.3.
THERMISCHE
UND
SONSTIGE
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
40
2.1.4.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
44
2.2.
A-ALKYLIERUNG
VON
A-AMINO-SAMP-HYDRAZONEN
47
2.2.1.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
47
22.1.1.
SYNTHESE
VON
BENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
47
2.2.1.2.
SYNTHESE
VON
ALLYL-BENZYL-AMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
48
2.2.1.3.
SYNTHESE
VON
N-MOC-BENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
48
2.2.1.4.
SYNTHESE
VON
PHTHALOYLIMIDOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
49
2.2.1.5.
SYNTHESE
VON
DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
49
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.2.
VERSUCHE
ZUR
DEPROTONIERUNG
DER
AMINOHYDRAZONE
50
2.2.3.
ALKYLIERUNG
VON
DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
53
2.2.4.
VERSUCHE
ZUR
SPALTUNG
DER
HYDRAZONE
57
2.2.5.
NITRILSPALTUNG
DER
HYDRAZONE
ZU
A-ATNINONITRILEN
57
2.2.6.
VERSUCHE
ZUR
WEITEREN
UMSETZUNG
DER
DIBENZYLAMINONITRILE
5
9
2.2.7.
REDUKTION
ZU
UNSYMMETRISCHEN
1,2-DIAMINEN
60
3.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK
65
3.1.
AZA-COPE-UMLAGERUNG
65
3.2.
ALKYLIERUNG
VON
N,N-DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
66
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
70
4.1.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
71
4.1.1.
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
71
4.1.2.
ARBEITEN
UNTER
SCHUTZGAS
72
4.1.3.
SPEZIELLE
APPARATUREN
72
4.1.4.
BEREITSTELLUNG
VON
LOESUNGSMITTELN
73
4.1.5.
CHROMATOGRAPHIE
73
4.1.6.
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
UND
REAGENZIEN
73
4.1.6.1.
VERWENDETE
LEWIS-SAEUREN
73
4.1.6.2.
REDUKTIONSMITTEL
74
4.I.6.3.
METALLHYDRIDE
74
4.1.6.4.
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN
74
4.1.6.5.
SONSTIGE
75
4.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
75
4.2.1.
ENTFERNUNG
VON
REST-SAUERSTOFF
AUS
GETROCKNETEN
LOESUNGSMITTELN
75
4.2.2.
DARSTELLUNG
DER
A,SS-UNGESAETTIGTEN
ALDEHYDE
7
5
4.2.3.
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
N-ALLYLAMINE
76
4.2.4.
DARSTELLUNG
VON
ENAMINEN
77
4.2.4.1.
ENAMINSYNTHESEN
DURCH
KONDENSATION
VON
SEKUNDAEREN
AMINEN
MIT
ALDEHYDEN
77
4.2.4.2. ENAMINSYNTHESEN
MIT
BENZOTRIAZOL
77
4.2.4.3. ENAMINSYNTHESEN
MIT
ARSENTRICHLORID
78
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.4.4.
ENAMINSYNTHESEN
MIT
ZINN-BIS-(HEXAMETHYLDISILYLAMID)
78
4.2.5.
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
VON
N-ALLYLENAMINEN
79
4.2.5.1.
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
MIT
ALUMINIUMVERBINDUNGEN
79
4.2.5.2.
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
MIT
TITANTETRACHLORID
79
4.2.5.3.
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
MIT
TRIALKYLSILYL-TRIFLUORMETHANSULFONATEN
79
4.2.5.4.
THERMISCHE
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
IN
INERTEN
LOESUNGSMITTELN
79
4.2.5.5.
THERMISCHE
AZA-COPE-UMLAGERUNGEN
IN
SUBSTANZ
80
4.2.6.
SAUERSTOFF-ALKYLIERUNG
VON
AMINOALKOHOLEN
80
4.2.7.
ALKYLIERUNG
VON
N,N-DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
80
4.2.7.1.
HERSTELLUNG
EINER
HEXANFREIEN
LITHIUMDIISOPROPYLAMID-LOESUNG
80
4.2.7.2.
METALLIERUNG
DES
HYDRAZONS
81
4.2.7.3.
ALKYLIERUNG
DES
METALIIERTEN
HYDRAZONS
81
4.2.8.
SPALTUNG
DER
N,N-DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
MIT
MMPP
81
4.2.9.
REDUKTION
DER
N,N-DIBENZYLAMINONITRILE
ZU
1
,2-DIAMINEN
82
4.2.10.
SCHUETZEN
DER
1,2-DIAMINE
ALS
METHYLCARBAMATE
82
4.2.11.
SWEM-OXIDATION
VON
PRIMAEREN
ALKOHOLEN
ZU
ALDEHYDEN
82
4.2.12.
REDUKTION
VON
AMINOSAEUREN
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
83
4.3.
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
84
4.3.1.
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
AMIN-AUXILLIARE
84
4.3.2.
N-ALLYLAMINE
87
4.3.3.
N-ALLYL-ENAMINE
106
4.3.4.
UMLAGERUNGSPRODUKTE
130
4.3.5.
UMLAGERUNGSPRODUKTE
132
4.3.6.
SMP
UND
SAMP
133
4.3.7.
ALKYL-DIBENZYLAMINOACETALDEHYD-EDUKTE
133
4.3.8.
ALKYL-DI
BENZYLAMINOACETALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
137
4.3.9.
ANDERE
AMINO-SAMP-VERBINDUNGEN
146
4.3.10.
DIBENZYLAMINONITRILE
152
4.3.11.
DIBENZYL-MOC-DIAMINE
155
5.
LITERATURVERZEICHNIS
163 |
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| spellingShingle | Schiffers, Robert Zur asymmetrischen 3-Aza-Cope-Umlagerung und Enantioselektive Synthese von geschützten 1,2-Diaminen Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Heterocope-Umlagerung (DE-588)4404594-3 gnd Diamine (DE-588)4149493-3 gnd Allylaminderivate (DE-588)4307449-2 gnd |
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