Synthese von Tetrahydrofuran-Vorläufern aus chiralen Ausgangsverbindungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
1.
ANNONIN
I
ALS
VERTRETER
DER
ACETOGENINE
1
1.1.
VERMUTUNGEN
ZUM
WIRKMECHANISMUS
DES
4
ANNONIN
1
1.2.
BISHERIGE
SYNTHESEN
VON
ACETOGENINEN
MIT
5
TETRAHYDROFURANEINHEITEN
1.3.
RETROSYNTHETISCHE
ANSAETZE
ZUR
SELEKTIVEN
UND
11
FLEXIBLEN
SYNTHESE
DES
TETRAHYDROFURANCORES
1.4.
WARUM
D-ISOASCORBINSAEURE
37?
13
1.5.
SYNTHESEPLAN
13
2.
THEMENSTELLUNG
16
3.
LITERATUR
ZUR
EINLEITUNG
17
HAUPTTEIL
19
I.
SELEKTIVE
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
AM
19
D-ERYTHRONOLACTON
33
1.1.
BEDEUTUNG
DER
SELEKTIVEN
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
19
AM
D-ERYTHRONOLACTON
33
1.2.
DARSTELLUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
19
1.3.
SELEKTIVE
EINFUEHRUNG
VON
SCHUTZGRUPPEN
20
25
1.4.
BENZYLIDEN-D-ERYTHRONOLACTON
40
ALS
SCHLUESSEL
ZWISCHENSTUFE
ZU
CHIRALEN
ERYTARODIOLEN
1.4.1.
BENZYLIDIERUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
27
1.4.2.
REDUKTIVE
OEFFNUNG
VON
BENZYLIDEN-D-ERYTHRONO
33
LACTON
40
1.5.
LITERATUR
ZUR
SELEKTIVEN
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
AM
3
3
D-ERYTHRONOLACTON
33
II.
DARSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSBAUSTEINE
35
1.
DARSTELLUNG
VON
ALDEHYDBAUSTEINEN
35
1.1.
DARSTELLUNG
VON
2O
T
BUTYLDIMETHYLSILYL-3O-ETHOXYETHYL
35
D-ERYTHROSE
50
1.2.
DARSTELLUNG
VON
2O-BENZYL-3,4O-ISOPROPYLIDEN-D-ERY
36
THROSE
51
2.
DARSTELLUNG
VON
PHOSPHONIUMSALZEN
39
2.1.
DARSTELLUNG
VON
3,
4O-CYCLOHEXYLIDEN-2,
3,
4-TRIHYDROXY
39
ERYT/IROBUTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMIODID
58
2.2.
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHONIUMSALZE
AUS
(2S,3R)-(-)-2O
-
44
BENZYK/YTHROBUTANTETROL
44
3.
LITERATUR
ZUM
KAPITEL
KUPPLUNGSKOMPONENTEN
45
III.
KUPPLUNGSREAKTIONEN
47
1.
PRINZIPIELLE
VERKNUEPFUNGSMETHODEN
VON
A-ALKOXY
47
SYNTHONEN
1.1.
WITTIG-KUPPLUNG
VON
SS-ALKOXYPHOSPHONIUMIODIDEN
MIT
49
A-ALKOXYALDEHYDEN
2.
LITERATUR
ZU
DEM
KAPITEL
"KUPPLUNGSREAKTIONEN"
54
IV.
DIE
KETOPHOSPHONAT-ROUTE
5
5
1.
RETROSYNTHETISCHER
PLAN
5
5
2.
DARSTELLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATS
75
58
2.1.
DARSTELLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATES
UEBER
EINE
ADDITIONS/
59
OXIDATIONSSEQUENZ
2.2.
DARSTELLUNG
DES
KETOPHOSPHONATES
UEBER
EINE
CLAISEN'SCHE
60
ESTERKONDENSATION
2.2.1.
2,30-ISOPROPYLIDENGLYCERINSAEUREETHYLESTER
73
60
2.2.2.
CLAISEN'SCHE
ESTERKONDENSATION
63
3.
DARSTELLUNG
VON
2,3O*BENZYLIDENGLYCERINALDEHYD
74
63
4.
KUPPLUNG
VON
LATENTEN
A-HYDROXYSYNTHONEN:
DAS
65
SYSTEM
KETOPHOSPHONAT/A-ALKOXYALDEHYD
5.
LITERATUR
ZUM
KAPITEL
"KETOPHOSPHONATROUTE"
68
V.
SYNTHESE
DER
TETRAHYDROFURANE
70
1.1.
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
VON
A,SS-DIALKOXYKETONEN
70
1.1.1.
MODELL
VORSTELLUNGEN
UND
PROGNOSEN
70
1.1.2.
ERGEBNISSE
DER
DIASTEREOSELEKTIVEN
REDUKTION
74
2.
RINGSCHLUSSREAKTION
ZUM
TETRAHYDROFURAN
76
2.1.
RINGSCHLUSSREAKTION
UNTER
INVERSION
DER
Y-HYDROXYGRUPPE
76
3.
LITERATUR
ZUM
KAPITEL
"TETRAHYDROFURAN"
77
ZUSAMMENFASSUNG
7
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
86
TEIL
I:
SELEKTIVE
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
87
1.1.
DARSTELLUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
87
1.2.
2O
T
BUTYLDIMETHYLSILYL-D-ERYTHRONOLACTON
48
88
FOLGECHEMIE
ZUM
ZO-TBUTYLDIMETHYLSILYL-D-ERYTHRONO
89
LACTON
48
1.2.1.
DARSTELLUNG
VON
2(9
T
BUTYLDIMETHYL-SILYL-3O-ETHOXY
89
ETHYL-D-ERYTHRONOLACTON
49
1.2.2.
REDUKTION:
2O
T
BUTYLDIMETHYL-SILYL-3O-ETHOXYETHYL
90
D-ERYTHROSE
50
ALKYLIERUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
91
1.3.1.
UEBER
ZINNINTERMEDIATE
91
1.3.2.
DIREKT
MIT
PHENYLDIAZOMETHAN
95
ACYLIERUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
96
1.4.
UEBER
DEN
STANNYLETHER
96
1.5.
DIREKT
MIT
BENZOYLCHLORID:
DARSTELLUNG
VON
2O-BENZOYL
97
D-ERYTHRONOLACTON
BENZYLIDIERUNG
VON
D-ERYTHRONOLACTON
33
98
2.1.1.
EINSTUFIGE
BENZYLIDIERUNG
98
2.1.2.
BENZYLIDIERUNG
NACH
NOYORI
101
REDUKTION
VON
BENZYLIDEN-D-ERYTHRONOLACTON
40
102
2.2.1.
DARSTELLUNG
VON
(2S,3R)-2O-BENZYLE7YT/IROBUTAN
102
TETROL
44
FOLGECHEMIE
DES
(2S,3R)-2O-BENZYLERYTAEROBUTAN
103
TETROL
44
2.3.1.
ACETALISIERUNG
MIT
ACETON:
2O-BENZYL-3,4-O
103
ISOPROPYLIDENERYT/IRO
BUTANTETROL
44
2.3.2.
ACETALISIERUNG
MIT
BENZALDEHYD:
2O-BENZYL-1,3
105
O-BENZYLIDENERYT/IROBUTANTETROL
62A
2.4.1.
LODIERUNG
DES
ISOPROPYLIDENACETALS:
1-IOD-L-DES
105
OXY-2BENZYL-3,4-O-ISOPROPYLIDENERYT/IROBUTAN
TETROL
57
2.4.2.
LODIERUNG
DES
BENZYLIDENIDENACETALS:
1-IOD-L
106
DESOXY-2BENZYL-3,4-O
ISOPROPYLIDENERYT/IRO
BUTANTETROL
2.5.1.
QUATEMISIERUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN:
DAR
107
STELLUNG
VON
2O-BENZYL-3,4-O-ISOPROPYLIDEN
2,3,4-TRIHYDROXYE/YT/IROBUTYLTRIPHENYLPHOS
PHONIUMIODID
63
2.5.2.
QUATEMISIERUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN:
DAR
108
STELLUNG
VON
2O-BENZYL-L,3-O-BENZYLIDEN
2,3
,4-TRIHYDROXYERY
THRO
BUTYLTRIPHENYLPHOS
PHONIUMIODID
64
2.6.
OXIDATION
ZUM
ALDEHYD:
DARSTELLUNG
VON
20
108
BENZYL-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-D-ERYTHROSE
51
KUPPLUNGSBAUSTEINE
AUS
D-ISOASCORBINSAEURE
37
111
3.1.
DARSTELLUNG
VON
5,6-O-CYCLOHEXYLIDEN-D-ISOASCORBIN
111
SAEURE
52
3.2.
DARSTELLUNG
VON
KALIUM-(2R,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN
112
ERYTHRONAT
53
3.3.
DARSTELLUNG
VON
(2R,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDENERYTHRON
112
SAEUREETHYLESTER
54
3.4.
DARSTELLUNG
VON
(2R,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2-O-ETHOXY
113
ETHYLERYTHRONSAEUREETHYLESTER
59
3.5.
REDUKTION
ZUM
(2R,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2-O-ETHOXY
113
ETHYLERYTHRO
BUTANTETROL
60
3.6.
LODIERUNG
ZUM
L-IOD-L-DESOXY-2O-ETHOXYETHYL3,4-O-CYCLO
114
HEXYLIDENERYT/JRO
BUTANTETROL
61
3.7.
QUARTEMISIERUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN:
DARSTELLUNG
VON
115
3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3,4-TRIHYDROXYERYT/IROBUTYLTRI
PHENYLPHOSPHONIUMIODID
51
KUPPLUNGSREAKTIONEN
116
1.
SYSTEM
SS-HYDROXYPHOSPHONIUMSALZ
61/A-ALKOXY
116
ALDEHYD
51
2.
SYSTEM
BENZYLIDENPHOSPHONIUMSALZ
60/A-ALKOXY
117
ALDEHYD
51
3.
SYSTEM
BENZYLIDENPHOSPHONIUMSALZ
60/A-ALKOXY
118
LACTOL
50
KETOPHOSPHONAT-ROUTE
119
1.
DARSTELLUNG
DES
ALDEHYDS
76
119
1.1.
5,6-O-BENZYLIDENERYTHRONSAEUREETHYLESTER
92
119
1.2.
1,2-O-BENZYLIDENERYTARO
BUTANTETROL
74
120
1.3.
OXIDATION
ZUM
2,
3-BENZYLIDENGLYCERINALDEHYD
76
120
2.
DARSTELLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATS
75
121
2.1.1.
DARSTELLUNG
VON
2,3-ISOPROPYLIDEN-D-GLYCEROL
85
121
2.1.2.
DARSTELLUNG
VON
2,3-ISOPROPYLIDEN-D-GLYCERINSAEURE
123
ETHYLESTER
73
2.1.3.
DARSTELLUNG
VON
4,
5-ISOPROPYLIDENBUTAN-2-ONISOPROPYL
124
PHOSPHONAT
75
2.2.
DARSTELLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATS
83
UEBER
EINE
ADDITIONS/
126
OXIDATIONSSEQUENZ
3.
KUPPLUNG
DES
SS-KETOPHOSPHONATS
75
MIT
DEM
127
2,
3-BENZYLIDENGLYCERINALDEHYD
76
4.
HYDRIERUNG
DES
ALKENONS
77:
DARSTELLUNG
VON
128
6,7-YY -BENZYLIDEN-L,2-O-ISOPROPYLIDENHEPTAN
3-ON-L,2,6,7-TETROL
97
5.
REDUKTION
DES
ALKENONS
97:
DARSTELLUNG
VON
(2R,
129
3S,6R)-6,7-O-BENZYLIDEN-L,2-O-ISOPROPYLIDEN
HEPTAN-3-OL-L,2,6,7-TETROL
78
ANHANG
STRUKTURDATEN
VON
ENDO
BZW.
EXO-BENZYLIDEN-D-ERYTHRONOLACTON
LEBENSLAUF |
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