Synthese und Charakterisierung Kronenether-substituierter Oligo- und Polythiophene:
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-1
INHALTSVERZEICHNIS
BEZIFFERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
IV
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
I
2
ALLGEMEINES
ZU
KRONENETHERN
.
4
2.
1
ENTDECKUNG
DER
KRONENETHER
.
4
2.2
DARSTELLUNG
DER
KRONENETHER
.
5
2.3
BESTIMMUNG
DER
KOMPLEXIERUNGSFAEHIGKEIT
.
6
2.4
AUSGEWAEHLTE
BEISPIELE
VON
KRONENETHEM
UND
DEREN
ANWENDUNGSMOEGLICHKEITEN
.
6
2.4.
1
KRONENETHER-SUBSTITUIERTE
THIOPHENE
.
7
2.4.2
REDOXAKTIVE
KRONENETHER
.
.
8
2.4.3
KRONENETHER-SUBSTITUIERTE
POLYMERE
.
9
2.4.4
LONENSELEKTIVE
ELEKTRODEN
.
10
2.4.5
MOLEKULARE
ELEKTRONIK
-
CHEMIONIK
.
11
3
ALLGEMEINES
ZU
LEITFAEHIGEN
POLYMEREN
.
12
3.
1
POLYTHIOPHENE
-
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
.
14
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
POLYTHIOPHENEN
DURCH
CHEMISCHE
POLYMERISATION
.
1
5
3.
1
.2
DARSTELLUNG
VON
POLYTHIOPHENEN
DURCH
ELEKTROCHEMISCHE
POLYMERISATION
.
16
3.
1
.3
ENTSTEHUNG
DER
LEITFAEHIGKEIT
.
20
3.2
ALKOXY-SUBSTITUIERTE
POLYTHIOPHENE
.
23
3.3
FUNKTIONALISIERTE
LEITFAEHIGE
POLYMERE
.
25
3.3.1
LEITFAEHIGE
POLYMERE
MIT
CHIRALEN
GRUPPEN
.
25
3.3.2
ETHER-SUBSTITUIERTE
LEITFAEHIGE
POLYMERE
.
28
3.3.3
LEITFAEHIGE
POLYMERE
MIT
MAKROCYCLEN
.
29
3.3.3.
1
CYCLAM-SUBSTITUIERTE
LEITFAEHIGE
POLYMERE
.
30
3.3.3.2
KRONENETHER-SUBSTITUIERTE
LEITFAEHIGE
POLYMERE
.
31
4
OLIGOETHER
UND
KRONENETHER-SUBSTITUIERTE
BILHIOPHENE
.
32
4.1
SYNTHESE
.
32
4.1.1
DARSTELLUNG
DES
TO-BROMDECYL-SUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
4
.
32
4.1.2
DARSTELLUNG
DES
3,3'-DISUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
8
.
33
4.1.3
DARSTELLUNG
VON
12-KRONE-4-METHANOL
9
.
34
4.1.4
DARSTELLUNG
VON
AMINOMETHYL-12-KRONE-4
11
.
35
4.1.5
DARSTELLUNG
VON
18-KRONE-6-METHANOL
14
.
35
4.1.6
DARSTELLUNG
DER
ETHER-SUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENE
16,17,18,19
UND
20
.
36
4.
1
.7
DARSTELLUNG
DES
3,3'-DISUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
22
.
38
4.1.8
DARSTELLUNG
DES
SUCCINIMIDESTER-SUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
25
.
38
-II
4.2
ELEKTROCHEMISCHE
UND
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
40
4.2.
1
MONOMERCHARAKTERISIERUNG
.
40
4.2.2
POLYMERISATION
DER
MONOMERE
.
41
4.2.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
POLY(BITHIOPHENE)
P15
-
P21
.
44
4.2.3.1
ELEKTROCHEMISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
44
4.2.3.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
49
4.2.4
UNTERSUCHUNG
DES
ELEKTROCHEMISCHEN
VERHALTENS
DER
POLY(BITHIOPHENE)
P15
-
P21
IN
GEGENWART
VON
ALKAIIIONCN
.
52
4.2.5
NACHTRAEGLICHE
FUNKTIONALISIERUNG
DES
AKTIVESTER-SUBSTITUIERTEN
POLYTHIOPHENS
P25
.
59
4.2.5.1
CHARAKTERISIERUNG
UND
POLYMERISATION
DES
AKTIVESTER-SUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
25
.
61
4.2.5.2
UMSETZUNG
DES
POLY(BITHIOPHENS)
P25
MIT
PRIMAEREN
AMINEN
.
62
4.2.6
POLYMERISATION
DER
BITHIOPHENE
15,17
UND
20
IN
ALKALIIONEN-ELEKTROLYTEN
.
66
4.2.7
DISKUSSION
DER
GRUENDE
FUER
DIE
BEEINFLUSSUNG
DES
ELEKTROCHEMISCHEN
VERHALTENS
DER
POLY(BITHIOPHENE)
P15
-
P21
DURCH
ALKALIIONEN
.
69
5
3,4-DIALKOXY-SUBSTITUIERTE
THIOPHENE
.
75
5.1
SYNTHESE
.
75
5.1.1
DARSTELLUNG
DER
OLIGOETHER-TOSYLATE
28,
29,
30,
31
UND
32
.
75
5.1.2
DARSTELLUNG
DER
KRONENETHER-SUBSTITUIERTEN
THIOPHENE
36,
37,
38
.
76
5.1.3
DARSTELLUNG
DER
DIALKOXY-SUBSTITUIERTEN
THIOPHENE
47,48
UND
49
.
TI
5.1.4
DARSTELLUNG
DES
KRONENETHER-SUBSTITUIERTEN
DIBROMTHIOPHENS
39.
.
79
5.1.5
DARSTELLUNG
DES
KRONENETHER-SUBSTITUIERTEN
TERTHIOPHENS
43
.
80
5.1.6
DARSTELLUNG
DES
KRONENETHER-SUBSTITUIERTEN
BITHIOPHENS
42
.
82
5.2
ELEKTROCHEMISCHE
UND
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
84
5.2.1
MONOMERCHARAKTERISIERUNG
.
84
5.2.2
POLYMERISATION
DER
MONOMERE
.
85
5.2.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
POLY(DIALKOXYTHIOPHCNE)
P36,
P37
UND
P42
.
88
5.2.3.
1
ELEKTROCHEMISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
88
S.2.3.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
90
5.2.4
UNTERSUCHUNG
DES
ELEKTROCHEMISCHEN
VERHALTENS
DER
DIALKOXY-SUBSTITUIERTEN
MONOTHIOPHENE
UND
POLYTHIOPHENE
IN
GEGENWART
VON
ALKALIIONEN
.
95
5.2.4.
1
UNTERSUCHUNG
DER
MONOTHIOPHENE
36,37,
38,42,43,47,48
UND
49
.
95
5.2.4.2
UNTERSUCHUNG
DER
POLYTHIOPHENE
P36,
P37
UND
P42
.
99
5.2.4.3
POLYMERISATION
DES
KRONENETHER-THIOPHENS
37
IN
GEGENWART
VON
ALKALIIONEN
.
103
5.2.5
DISKUSSION
DER
GRUENDE
FUER
DIE
BEEINFLUSSUNG
DES
ELEKTROCHEMISCHEN
VERHALTENS
DER
POLYTHIOPHENE
P36,
P37
UND
P42
DURCH
ALKALIIONEN
.
105
5.3
PARALLEL
ZUR
VORLIEGENDEN
ARBEIT
ERSCHIENENE
ARBEITEN
.
107
-III
6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
2,3-DIALKOXY-SUBSTITUIERTER
THIOPHENE
.
110
6.
1
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
HYDROXY
UND
ALKOXY-SUBSTITUIERTER
THIOPHENE
.
1
10
6.2
SYNTHESEKONZEPT
.
113
6.3
SYNTHESEWEG
A
.
115
6.4
SYNTHESE
WEG
B
.116
6.5
SY
NTHESEWEG
C
.117
6.6
RINGSCHLUB
DURCH
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
.
118
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
121
7.1
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
.
121
7.1.1
VERWENDETE
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
.
1
2
1
7.1.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.123
7.
1
.3
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
.126
7.2
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
154
7.2.
1
VERWENDETE
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
.
154
7.2.2
HERSTELLUNG
DER
MEBELEKTRODEN
.
154
7.2.3
MONOMERCHARAKTERISIERUNGEN
.155
7.2.4
POTENTIODYNAMISCHE
POLYMERISATION
.
156
7.2.5
DURCHFUEHRUNG
SPEKTROELEKTROCHCMISCHER
MESSUNGEN
.
1
57
7.2.6
ANHANG
.
158
8
ZUSAMMENFASSUNG
.159
LITERATURVERZEICHNIS
.
162 |
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