Photochemie aromatischer Azido-, Nitro- und Carbonylverbindungen: Regioselektive Photooxidationen von Kohlenwasserstoffen in Lösung und Polyolen in festem Zustand
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1995
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | München, Univ., Fak. für Chemie und Pharmazie, Diss., 1996 |
| Physical Description: | V, 275 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
A.
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
1.)
EINLEITUNG
1
2.)
KLASSIFIZIERUNG
ELEKTRONISCHER
UEBERGAENGE
-
"JABLONSKI-DIAGRAMM"
1
2.1.)
KLASSIFIZIERUNG
ELEKTRONISCHER
UEBERGAENGE
4
2.2.)
JABLONSKI-DIAGRAMM
5
3.)
PHOTOCHEMIE
DES
CARBONVLCHROMONHORS
2
3.1.)
DAS
CARBONYLCHROMOPHOR
7
3.2.)
MECHANISMUS
DER
WASSERSTOFFABSTRAKTIONSREAKTION
MR*-ANGEREGTER
BENZOPHENONDERIVATE.
3.3.)
PHOTOREDUKTION
ANGEREGTER
2-BENZOYLBENZOESAEURE
UND
DEREN
DERIVATE
DURCH
DIE
ALKOHOLE
ISOPROPANOL
UND
CYCLOHEXANOL
I
A.)
BILDUNG
DER
VON
REDUKTIONSPRODUKTEN
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
QUALITAET
DES
REAKTIONSMEDIUMS
IM
REDOXSYSTEM
[2-BENZOYLBENZOESAEURE
/
ISOPROPANOL]
B.)
BILDUNG
DES
OXIDATIONSPRODUKTES
CYCLOHEXANON
IM
REDOXSYSTEM
[2-BENZOYLBENZOESAEURE-(DERIVATE)
/
CYCLOHEXANOL]
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
QUALITAET
DES
REAKTIONSMEDIUMS
27
IQ
3.4.)
REDUKTION
NX*-ANGEREGTER
2-BENZOYLBENZOESAEURE
AUF
FESTER
TRAEGEROBERFLAECHE
4.)
PHOTOCHEMIE
DES
NITROCHROMONHORS
-
4.1.)
DAS
NITROCHROMOPHOR
^4
4.2.)
MECHANISMUS
DER
INTERMOLEKULAREN
WASSERSTOFFABSTRAKTIONSREAKTION
3NRT*
ANGEREGTER
NITROAROMATEN
43.)
PHOTOREDUKTION
VON
2-,
3
UND
4-NITROBENZOESAEUREN
IN
ALKOHOLISCHER
LOESUNG
4.4.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
IN
CYCLOHEXAN
53
CI
4.4.1.)
PHOTORODUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
IN
LOESUNG
4.4.2.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
AUF
FESTEN
ADSORPTIONSFLAECHEN
SUSPENDIERT
IN
CYCLOHEXAN
INHALTSVERZEICHNIS
II
4.7.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
UND
NITROBENZOL
IN
TETRAHYDROFURAN
65
4.8.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURECYCLOHEXYLESTER
IN
CYCLOHEXAN
71
4.9.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROPYRIDIN
UND
L-METHYL-4
NITROPYRIDINIUM
TETRAFLUOROBORAT
IN
ALKOHOLISCHER
UND
KOHLENWASSERSTOFFLOESUNG
72
5.1
PHOTOCHEMIE
DES
AZIDOCHROMOPHORS
81
5.1.)
DAS
AZIDOCHROMOPHOR
81
5.2)
PHOTOREDUKTION
VON
4-AZIDOBENZOESIURE
UND
4-AZIDOBENZOES#UREISOPROPYLESTER
84
6.1
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATIONEN
VON
POLYOLEN
IN
FESTKOERPERN
85
6.1.)
BIMOLEKULARE
PHOTOOXIDATIONSREAKTIONEN
IN
SALZKRISTALLEN
88
6.2.)
UNIMOLEKULARE
PHOTOOXIDATIONSREAKTIONEN
IN
RAEUMLICH
FIXIERTEN
MOLEKUELEN
106
7.)
REEIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATIONEN
VON
KOHLENWASSERSTOFFEN
IN
LOESUNG
112
7.1.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXYLACETAT,
N-BUTYLACETAT
UND
ISOAMYLACETAT
117
7.2.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANCARBONSIUREMETHYLESTER,
PENTANSUEUREMETHYLESTER
UND
2-PENTENSUEUREMETHYLESTER
137
73.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANON
UND
2-HEXANON
152
7.4.)
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXEN
UND
TETRAHYDROFURAN
154
7.5.)
DISKUSSION
DER
UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE
VON
7.1-7.4
156
8.
ZUSAMMENFASSUNG
170
INHALTSVERZEICHNIS
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
L)
ALLGEMEINE
ANGABEN
II.)
PHOTOCHEMIE
DES
CARBONVLCHROMONHORS
1.)
ISOLIERUNG
VON
L,L'-DIPHENYL-L,L'-BI-(2-BENZOFURAN-3(LH)-ON)
(1)
2.)
SYNTHESE
VON
3-PHENYL-13-DIHYDROISOBENZOFURAN-L-ON
(2)
3.)
ISOLIERUNG
VON
2-(A-CYCLOHEXYLA-HYDROXYBENZYI)BENZOESAEURE
(3)
4.)
PHOTOREDUKTION
ANGEREGTER
2-BENZOYLBENZOESAEURE
UND
DEREN
DERIVATE
4.1.)
PHOTOREDUKTION
ANGEREGTER
2-BENZOYLBENZOESAEURE
UND
DEREN
DERIVATE
IN
ALKOHOLISCHER
LOESUNG
4.1.1.)
PHOTOREDUKTION
VON
2-BENZOYLBENZOESAEURE
4.1.2.)
PHOTOREDUKTION
VON
2-BENZOYLBENZOESAEUREISOPROPYLESTER
UND
2-BENZOESAEURECYCLOHEXYLESTER
4.2.)
PHOTOREDUKTION
ANGEREGTER
2-BENZOYLBENZOESAEURE
AUF
FESTER
TRAEGEROBERFLAECHE
III.
PHOTOCHEMIE
DES
NITROCHROMONHORS
1.)
PHOTOREDUKTION
VON
2-,
3-
UND
4-NITROBENZOESAEUREN
IN
ALKOHOLISCHER
LOESUNG
2.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
IN
CYCLOHEXAN
2.1.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
IN
LOESUNG
A.)
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEXANOL
(7)
UND
CYCLOHEXANON
(6)
B.)
DARSTELLUNG
VON
2-HEXANON
2.2.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
AUF
FESTEN
ADSORPTIONSFLAECHEN,
SUSPENDIERT
IN
CYCLOHEXAN
DARSTELLUNG
VON
BICYCLOHEXYL
(S),
CYCLOHEXANOL
(7)
UND
CYCLOHEXANON
(6)
3.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
IN
METHYLCYCLOHEXAN
DARSTELLUNG
VON
1-METHYLCYCLOHEXANOL
(12)
4.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZEESAEURE
IN
(CIS,TRANS L,4-DIMETHYLCYCLOHEXAN
DARSTELLUNG
VON
CIS,TRANS-L,4~DIMETHYLCYCLOHEXANOL
(16)
5.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURE
UND
NITROBENZOL
IN
TETRAHYDROFURAN
DARSTELLUNG
VON
2-OXOTETRAHYDROFURAN
(Y-BUTYROLAKTON)
(18)
6.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROBENZOESAEURECYCLOHEXYLESTER
IN
CYCLOHEXAN
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEXANOL
(7)
UND
CYCLOHEXANON
(6)
7.)
PHOTOREDUKTION
VON
4-NITROPYRIDIN
UND
L-METHYL-4-NITROPYRIDINIUM
TETRAFLUOROBORAT
(22)
UND
L.R-DIMETHYL-4,4'-BIPYRIDINIUMCBLORID
IN
ALKOHOLISCHER
UND
KOHLENWASSERSTOFFLOESUNG
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEXANOL(7),
CYCLOHEXANON
(6)
UND
3-HYDROXY-2-BUTANON
III
173
176
176
177
177
179
180
180
180
182
183
184
18S
185
187
188
189
190
192
193
193
INHALTSVERZEICHNIS
IV
IV.)
PHOTOCHEMIE
DES
AZIDOCHROMOPHORS
195
REDUKTION
VON
4-AZIDOBENZOESUEURE
UND
4-AZIDOBENZOES*UREISOPROPYLESTER
IN
ALKOHOLISCHER
UND
KOHLENWASSERSTOFFLOESUNG
195
V.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
IN
FESTKOERPERN
197
A.)
BIMOLEKULARE
PHOTOREAKTIONEN
IN
SALZKRISTALLEN
197
1.)
SYNTHESE
UND
KRISTALLISATION
DER
SALZE
23,24,25,26,27,28,29
UND
30
197
1.1.)
GLUCAMONIUM-2-BENZOLYBENZOAT(25)
1.2.)
GIUCAMONIUM-4-NITROBENZOAT
(24)
198
13.)
GLUCAMONIUM-4-AZIDOBENZOAT
(23)
199
1.4.)
4-AZIDOBENZOAT
DES
1-DESOXY-L-PIPERIDINOSORBIT
(26)
200
A)
SYNTHESE
UND
KRISTALLISATION
VON
26
200
B.)
SYNTHESE
DES
1-DESOXY-L-PIPERIDINOSORBITS
(26A)
200
1.5.)
N-(3,4,5,6
TETRAHYDROXY-2-OXO-L-HEXYL)PIPERIDINIUM-2-BENZOYLBENZOAT
(27)
202
1.6.)
N-(43,S,6-
TETRAHYDROXY-2-OXO-L-HEXYL)-N-PROPYLAMONIUM
203
2-BENZOYLBENZOAT
(28)
1.7.)
L-METHYL-4-NITROPYRIDINIUM-GLUCONAT
(29)
204
A.)
SYNTHESE
UND
KRISTALLISATION
VON
29
204
B.)
SYNTHESE
VON
L-METHYL-4-NITROPYRIDINIUMTETRAFLUOROBORAT
(22)
204
1.8.)
L-METHYL-4-NITROPYRIDINIUM-CYCLOHEXANCARBOXYLAT
(30)
206
2.)
BELICHTUNG
DER
SALZE
23,24,25
UND
26
207
2.1.)
BELICHTUNG
VON
GLUCAMONIUM-2-BENZOYLBENZOAT
(25)
210
2.2.)
BELICHTUNG
VON
GLUCAMONIUM-4-NITROBENZOAT
(24)
211
2.3.)
BELICHTUNG
VON
GLUCAMONIUM-4-AZIDOBENZOAT
(23)
213
2.4.)
BELICHTUNG
DES
4-AZIDOBENZOATS
VON
1-DESOXY-L-PIPERIDINOSORBIT
(26)
215
B.)
UNIMOLEKULARE
PHOTOOXIDATIONSREAKTIONEN
IN
RAEUMLICH
FIXIERTEN
217
MOLEKUELEN
1.)
SYNTHESE
VON
37UND
38
218
1.1.)
SYNTHESE
VON
(D,L)-L,2,5,6-DIISOPROPYLIDEN-3-MANNITYI-3-BENZOYLBENZOAT
(38)
([-BIS(24-DIMETHYL-13-DIOXOLAN-4-YL)-2-HYDROXYETHYL]-3-BENZOYLBENZOAT)
218
1.2.)
SYNTHESE
VON
(D,L)-L,2,5,6-DIISOPROPYLIDEN-3-MANNITYI-2-NITROBENZOAT
(37)
([-BIS(2,2-DIMETHYL-13-DIOXOLAN-4-YL)-2-HYDROXYETHYL]-2-NITROBENZOAT)
219
13.)
SYNTHESE
VON
4-NITROCYCLOHEXYLBENZOAT
220
1.4.)
SYNTHESE
VON
3-NITROCYCLOHEXYLBENZOAT
220
2.)
BELICHTUNG
VON
37
UND
38
221
2.1.)
BELICHTUNG
VON
(D,L}-L,2,5,6-DIISOPROPYLIDEN-3-MANNITYL-3-BENZOYLBENZOAT
(38)
2.2.)
BELICHTUNG
VON
(D,L)-L,2,5,6-DIISOPROPYIIDEN-3-MANNITYL-2-NITROBENZOAT
(37)
222
23.)
BELICHTUNG
VON
CYCLOHEXYM-NITROBENZOAT
UND
CYCLOHEXYL-3-NITROBENZOAT
223
INHALTSVERZEICHNIS
V
VI.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
KOHLENWASSERSTOFFEN
IN
LOESUNG
225
1.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXYLACETAT,
N-BUTYLACETAT
UND
ISOAMYLACETAT
226
1.1.)
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXYLACETAT
226
1.1.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYCYCLOHEXYLACETAT
(43)
226
1.1.2.)
DARSTELLUNG
VON
3-OXOCYCLOHEXYLACETAT
(46)
232
1.2.)
PHOTOOXIDATION
VON
N-BUTYLACETAT
233
1.2.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYBUTYLACETAT
(50)
233
1.2.2.)
DARSTELLUNG
VON
3-OXOBUTYLACETAT
(52)
236
1.2.3.)
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXY-3,4-DIMETHYLPENTYLACETAT
(53)
238
1.3.)
PHOTOOXIDATION
VON
2-BUTYLACETAT
238
13.1.)
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXY-2-BUTYLACETAT
UND
3-ACETOXYBUTYRALDEHYD
239
1.4.)
PHOTOOXIDATION
VON
ISOAMYLACETAT
239
1.4.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXY-3-METHYLBUTYLACETAT
(51)
239
1.5.)
PHOTOOXIDATION
VON
N-PROPYLACETAT
241
1.5.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYPROPYIACETAT
241
2.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANCARBONSSUREMETHYLESTER,
242
PENTANSSUREMETHYLESTER
UND
2-PENTENSAEUREMETHYLESTER
2.1.)
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANCARBONSSUREMETBYLESTER
242
2.1.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYCYCLOHEXANCARBONSAEUREMETHYLESTER
(57)
242
2.1.2.)
DARSTELLUNG
VON
3-0XOCYCLOHEXANCARBONSSUREMETHYLESTER
(60)
245
2.2.)
PHOTOOXIDATION
VON
PENTANSSUREMETHYLESTER
247
2.2.1.)
DARSTELLUNG
VON
4-OXOPENTANSSUREMETHYLESTER
(63)
247
2J.2.)
DARSTELLUNG
VON
5-HYDROXY-4,5-DIMETHYLHEXANSAEUREMETHYLESTER
(67)
249
2.3.)
PHOTOOXIDATION
VON
(TRANS)-2-PENTENSAEUREMETHYLESTER
2$
23.1.)
DARSTELLUNG
VON
(CIS,TRANS)-4-OXO-2-PENTENSSUREMETHYLESTER
(70,69)
250
3.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANON
UND
2-HEXANON
251
3.1.)
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXANON
251
3.1.1.)
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYCYCLOHEXANON
(71)
251
3.2.)
PHOTOOXIDATION
VON
2-HEXANON
253
3.2.1.)
DARSTELLUNG
VON
2,5-HEXANDION
(75)
4.)
REGIOSELEKTIVE
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOBEXEN
UND
TETRAHYDROFURAN
254
4.1.)
PHOTOOXIDATION
VON
CYCLOHEXEN
254
4.1.1.)
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEXANOL
(7),
CYCLOHEXANON
(6),
2-CYCIOHEXENOL
(72A),
2-CYCLOHEXENON
(72),
BICYCLOHEX-2-ENYL
(76)
254
4.2.)
PHOTOOXIDATION
VON
TETRAHYDROFURAN
255
4.2.1.)
DARSTELLUNG
VON
2-(L-HYDROXY-L-METHYLETHYL)TETRAHYDROFURAN
(77)
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