Oligomere Azulene, gemischte Azulen-Heterocyclen- und Azulen-Phenylen-Oligomere: Synthese, Cyclovoltammetrie, Elektropolymerisation, UV-Vis-NIR-Spektroelektrochemie
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1996
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
2
SYNTHESE
.
13
2.1
HETEROCYCLENDARSTELLUNG
UEBER
1,4-DICARBONYLVERBINDUNGEN
.
13
2.1.1
STETTER-REAKTION
.
14
2.1.2
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN
.
15
2.1.2.1
LAEVULINSAEURECHLORID
.
15
2.1.2.2
BEMSTEINSAEUREMETHYLESTERCHLORID
.
19
2.2
BORONSAEUREKUPPLUNGEN
.
22
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
BORONSAEUREN
.
23
2.2.2
DARSTELLUNG
DER
HALOGENKOMPONENTE
.
26
2.2.3
KUPPLUNGSREAKTION
.
27
2.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2,5-DI(L-AZULENYL)-FIIRAN
.
30
2.4
DI(L-AZULENYL)-ETHIN
.
31
2.5
AZULEN-OLIGOMERE
.
35
2.6
GUAJAZULEN-DERIVATE
.
38
3
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
41
3.1
EINFUEHRUNG
.
41
3.1.1
KONJUGIERTE
POLYMERE
DURCH
ELEKTROPOLYMERISATION
.
41
3.1.2
POLARONEN
UND
BIPOLARONEN
.
43
3.1.3
OLIGOMERE
ALS
MODELLVERBINDUNGEN
FUER
POLYMERE
.
49
3.1.4
"QUANTUM
WELLS"
.
52
3.1.5
POLYAZULENE
.
54
3.2
CYCLOVOLTAMMETRIE
UND
SPEKTROELEKTROCHEMIE
.
59
3.2.1
REDUKTION
.
59
3.2.2
STABILE
RADIKALKATIONEN
.
62
3.2.2.1
STABILISIERUNG
DURCH
BLOCKIERUNG
DER
REAKTIVEN
FUENFRING-POSITIONEN
.
62
3.2.2.1.1
1
,3-DIPHENYLAZULEN
40
(PH-AZ-PH)
.
62
3.2.2.1.2
3,3'-DIPHENYL-L,R-BIAZULEN
66
(PH-AZ-AZ-PH)
.
64
3.2.2.1.3
1,
L'-BIGUAJAZULEN
69
(GAZ
2
)
.
67
3.2.2.1.4
VERGLEICH
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
67
N
3.2.2.2
STABILISIERUNG
DURCH
DELOKALISATION
.
70
3.2.2.2.1
2,5-DI(L-AZULENYL)-THIOPHEN
48
(AZ-TH-AZ)
.
70
3.2.2.2.2
5,5
,
-DI(L-AZULENYL)-2
2'-BITHIOPHEN
49
(AZ-TH-TH-AZ)
.
74
3.2.3
AZULEN-HOMOOLIGOMERE
.
76
3.2.3.1
L,L'-BIAZULEN
60
(AZ
2
)
.
76
3.2.3.2
L,R:3',L"-TERAZULEN
61
(AZ
3
)
.
78
3.2.3.3
L,R:3',R':3",R
N
-QUATERAZULEN
62
(AZ,)
.
83
3.2.3.4
L,R:3
,
,R:3",L
"
:3
M
',R"'-QUINQUEAZULEN
63
(AZS)
.
87
3.2.3.5
L,R:3
,
,R:3",L
M
':3
,
",R"
,
:3"",R""-SEXIAZULEN
64
(AZ,)
.
90
3.2.3.6
VERGLEICH
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
93
3.2.4
POLYAZULEN
.
97
3.2.5
POLYMERISIERBARE
GEMISCHTE
OLIGOMERE
.
100
3.2.5.1
AZULEN-HETEROCYCLEN-OLIGOMERE
.
100
3.2.5.1.1
L-(2-THIENYL)-AZULEN
14
(AZ-TH)
.
100
3.2.5.1.2
L,3-DI(2-THIENYL)-AZULEN
41
(TH-AZ-TH)
.
106
3.2.5.1.3
5-(L-AZULENYL)-2,2'-BITHIOPHEN50
(AZ-TH-TH)
.
111
3.2.5.1.4
L-(2-FURANYL)-AZULEN
42
(AZ-FU)
.
113
3.2.5.1.5
L,3-DI(2-FUERANYL)-AZULEN
43
(FU-AZ-FU)
.
115
3.2.5.1.6
VERGLEICH
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
117
3.2.5.2
PHENYLEN-VERBRUECKTE
AZULEN-OLIGOMERE
.
119
3.2.5.2.1
L,4-DI(L-AZULENYL)-BENZOL
44
(AZ-^PH-AZ)
.
119
3.2.5.2.2
L,3-DI[4-(L-AZULENYL)-PHENYL]-AZULEN
45
(AZ
,,4
PH-AZ
M
PH-AZ)
.
123
3.2.5.2.3
L,3-DI(L-AZULENYL)-BENZOL
46
(AZ
13
PH-AZ)
.
127
3.2.5.2.4
L,3-DI[3-(L-AZULENYL)-PHENYL]-AZULEN
47
(AZ
L3
PH-AZ
W
PH-AZ)
.
129
3.2.5.2.5
VERGLEICH
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
132
3.2.5.3
DI(L-AZULENYL)-ETHIN
53
(AZ-S-AZ)
.
133
3.2.6
POLYMERISATIONSGESCHUETZTE
DI(L-AZULENYL)-METHANE
.
137
3.2.6.1
DI(3-PHENYL-L-AZULENYL)-METHAN
67
(PH-AZ-CH
2
-AZ-PH)
.
137
3.2.6.2
DI(L-GUAJAZULENYL)-METHAN
70
(GAZ-CH
2
-GAZ)
.
140
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
143
4.1
ALLGEMEINES
.
143
4.1.1
SPEKTROSKOPIE
.
143
4.1.2
ANALYTIK
.
144
4.1.3
SYNTHESE
.
144
4.1.4
ELEKTROCHEMIE
.
145
4.1.5
ABKUERZUNGEN
.
145
4.1.6
LAYOUT
.
147
IN
4.2
SYNTHESE
.
147
4.2.1
AZULEN
.
147
4.2.2
BROMSUBSTITUIERTE
THIOPHEN-DERIVATE
.
147
4.2.2.1
2-BROMTHIOPHEN
18
UND
2,5-DIBROMTHIOPHEN
19
.
147
4.2.2.2
5,5
'-DIBROM-2,2'-BITHIOPHEN
20
.
148
4.2.3
BORONSAEUREN
UND
DEREN
DIOXABOROLAN-DERIVATE
.
150
4.2.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
BORONSAEUREN
MIT
BUTYLLITHIUM
AVI
.
150
4.2.3.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
1,3,
2-DIOXABOROLANE
AV2
.
150
4.2.3.3
PHENYLBORONSAEURE
21
.
151
4.2.3.4
2-THIENYLBORONSAEURE
22
.
152
4.2.3.5
2-FURANYLBORONSAEURE
23
.
154
4.2.3.OE
THIOPHEN-2,5-DIBORONSAEURE
24
.
155
4.2.3.7
2,2'-BITHIOPHEN-5,5'-DIBORONSAEURE
25
.
157
4.2.3.
8
FURAN-2,5-DIBORONSAEURE
26
.
158
4.2.3
.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
DIBORONSAEUREN
UEBER
DIE
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
AV3
.
159
4.2.3.10
1,4-BENZOL-DIBORONSAEURE
27
.
160
4.2.3.11
1,3-BENZOL-DIBORONSAEURE
28
.
161
4.2.4
BORONSAEURE-KUPPLUNGEN
ZU
DEN
GEMISCHTEN
OLIGOMEREN
.
163
4.2.4.1
DARSTELLUNG
VON
BROMAZULEN
37/38
AV4
.
163
4.2.4.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
KUPPLUNG
DER
BORONSAEUREN
MIT
BROMAZULEN
AV5
.
163
4.2.4.3
1
-PHENYL
AZULEN
39
UND
1,3-DIPHENYLAZULEN
40
.
164
4.2.4.4
L-(2-THIENYL)-AZULEN
14
UND
L,3-DI(2-THIENYL)-AZULEN
41
.
166
4.2.4.5
L-(2-FURANYL)-AZULEN
42
UND
L,3-DI(2-FURANYL)-AZULEN
43
.
167
4.2.4.6
L,4-DI(L-AZULENYL)-BENZOL
44
.
169
4.2.4.7
L,3-DI(L-AZULENYL)-BENZOL
46
.
171
4.2.4.8
2,5-DI(L-AZULENYL)-THIOPHEN
48
.
173
4.2.4.9
5,5'-DI(L-AZULENYL)-2,2'-BITHIOPHEN
49
.
174
4.2.4.10
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2,5-DI(L-AZULENYL)-FURAN
52
.
176
4.2.5
DI(L-AZULENYL)-ETHIN
.
177
4.2.5.1
1-AZULENCARBONSAEUREETHYLESTER
54
.
177
4.2.5.2
3-IOD-L-AZULENCARBONSAEUREETHYLESTER
55
.
179
4.2.5.3
3,3'-(L,2-ETHINDIYL)-BIS(L-AZULENCARBONSAEUREETHYLESTER)
56
.
180
4.2.5.4
3,3'-(L,2-ETHINDIYL)-BIS(L-AZULENCARBONSAEURE)
57
.
182
4.2.5.5
DI(L-AZULENYL)-ETHIN
53
.
183
IV
4.2.6
AZULENOLIGOMERE
.
184
4.2.6.1
L,L'-BIAZULEN60
.
184
4.2.6.2
HOEHERE
OLIGOMERE:
TRIMER
BIS
HEXAMER
61-64
.
186
4.2.7
3,3-DIPHENYL-SUBSTITUIERTEAZULEN-DIMERE
.
190
4.2.7.1
L-BROM-3-PHENYL-AZULEN
65
.
190
4.2.7.2
3,3'-DIPHENYL-L,R-BIAZULEN
66
.
191
4.2.7.3
DI(3-PHENYL-L-AZULENYL)-METHAN
67
.
192
4.2.8
GUAJAZULEN-DIMERE
.
193
4.2.8.1
GUAJAZULEN-L-KALIUMSULFONAT
68
.
193
4.2.8.2
1,1-BIGUAJAZULEN
69
.
194
4.2.8.3
DI(L-GUAJAZULENYL)-METHAN
70
.
195
4.2.9
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN
.
196
4.2.9.1
VERSUCHE
ZUR
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIENING
MIT
LAEVULINSAEURECHLORID
.
196
4.2.9.2
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
MIT
BEMSTEINSAEUREMETHYLESTERCHLORID
UND
UMSETZUNG
DER
1,4-DICARBONYLVERBINDUNG
MIT
LAWESSON-REAGENZ
.
203
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
209
6
FORMELTAFEL
.
213
ANHANG:
PUBLIKATIONEN
.
219
"GEMISCHTVALENTE,
TETRANUCLEARE
EISENCHELATKOMPLEXE
ALS
ENDOREZEPTOREN:
LADUNGSKOMPEN
SATION
DURCH
KATIONEN-EINSCHLUSS"
.
221
"EFFICIENT
TWO
LAYER
LEDS
ON
A
POLYMER
BLEND
BASIS"
.
224
"
TETRAOXA-[26]ANNULENOCHINON"
.228
"TETRAOXA[24]PORPHYRINOGEN(4.0.4.0)/TETRAOXA[22]PORPHYRIN(4.0.4.0)
DICATION
-
A
FURTHER
ISOMER
OF
THE
AROMATIC
22TT-TETRAOXAPORPHYRINS"
.
232
DANKSAGUNG |
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| spelling | Porsch, Michael Verfasser aut Oligomere Azulene, gemischte Azulen-Heterocyclen- und Azulen-Phenylen-Oligomere Synthese, Cyclovoltammetrie, Elektropolymerisation, UV-Vis-NIR-Spektroelektrochemie von Michael Porsch 1996 IV, 247 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Regensburg, Univ., Diss., 1996 Azulenderivate (DE-588)4143827-9 gnd rswk-swf Oligomerisation (DE-588)4172549-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Azulenderivate (DE-588)4143827-9 s Oligomerisation (DE-588)4172549-9 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007211298&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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