Analoga von Sphingosin-1-phosphat und Sphinganin-1-phosphat: Synthese und biochemische Untersuchungen
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INHALTSVERZEICHNIS
XM
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
VORWORT IX
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS XI
INHALTSVERZEICHNIS XIII
1. ZUSAMMENFASSUNG.1
2. EINLEITUNG.5
2.1 GLYKOSPHINGOLIPIDE 5
2.2 GLYKOSPHINGOLIPIDBIOSYNTHESE 6
2.3 INHIBITOREN DER SPHINGOLIPIDBIOSYNTHESE 8
2.4 ABBAU DER GLYKOSPHINGOLIPIDE - 9
2.5 BIOLOGISCHE FUNKTIONEN UND EFFEKTE DES SPHINGOSINS UND SPHINGOSIN-1-
PHOSPHATS ALS INTRAZELLULAERE SIGNALMOLEKUELE 13
2.6 KONZEPTE ZUR UNTERSUCHUNG DES SPHINGOLIPIDABBAUS 14
2.6.1 SPHINGANIN- UND SPHINGOSIN-1 -PHOSPHONATE 14
2.6.2 SPHINGANIN-1-PHOSPHORAMIDE 16
3. ERGEBNISSE - CHEMISCHE SYNTHESEN.17
3.1 KONZEPT 17
3.2 SYNTHESE VON SPHINGANIN- UND SPHINGOSIN-1 -PHOSPHONATEN 18
3.2.1 SYNTHESE DES SPHINGANIN-1 -PHOSPHONATS 18
3.2.2 SYNTHESE DES SPHINGOSIN- 1-PHOSPHONATDIETHYLESTERS 20
3.2.3 SYNTHESE DER DIHYDROCERAMID-1 -PHOSPHONATE 21
3 .3 WEITERE WEGE BZW. SYNTHESEKONZEPTE ZUR DARSTELLUNG DES
SPHINGANIN-1-PHOSPHONATS 22
3 .4 SYNTHESE DER SPHINGANIN-1-PHOSPHORAMIDE 30
3.5 RADIOAKTIVE MARKIERUNGEN 30
3.5.1 SYNTHESE DER RADIOAKTIV MARKIERTEN SPHINGANIN-1-PHOSPHONATDERIVATE
56 UND 57 30
3.5.2 SYNTHESE DER RADIOAKTIV MARKIERTEN SPHINGANIN-1-PHOSPHONATDERIVATE
59 UND 60 31
4. ERGEBNISSE - BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.33
4.1 KONZEPT 33
4.2 UNTERSUCHUNG DES THYMIDIN EINBAUS 33
4.2.1 UNTERSUCHUNG DES THYMIDIN EINBAUS IN B 104 NEUROBLASTOMAZELLEN 35
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/948028106
XIV
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.2 UNTERSUCHUNG DES THYMIDIN EINBAUS IN SWISS 3T3 FIBROBLASTEN
4.3 CALCIUMMESSUNGEN
4.3.1 CALCIUMMESSUNGEN INB 104 NEUROBLASTOMAZELLEN
4.3.2 CALCIUMMESSUNGEN IN SWISS 3T3 FIBROBLASTEN
4.4 UNTERSUCHUNG DES STOFFWECHSELS DER RADIOAKTIV MARKIERTEN
SPHINGANIN-1-
PHOSPHONATDERIVATE
4.4.1 UNTERSUCHUNG DES STOFFWECHSELS DER RADIOAKTIV MARKIERTEN
SPHINGANIN-
PHOSPHONATDERIVATE 56 UND 57
4.4.2 UNTERSUCHUNG DES STOFLWECHSELS DER RADIOAKTIV MARKIERTEN
SPHINGANIN-
PHOSPHONATDERIVATE 59 UND 60
37
41
42
45
49
49
52
5. DISKUSSION. ^
5 1 SYNTHESE DER SPHINGANIN-1 -PHOSPHONAT UND SPHINGOSIN-1
-PHOSPHONATDERIVATE 5 6
5.2 SYNTHESE DER SPHINGANIN-1-PHOSPHORSAEUREAMIDDERIVATE
57
5.3 SYNTHESE DER RADIOAKTIV MARKIERTEN SPHINGANIN-1-PHOSPHONATDERIVATE
59
5.4 BIOCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN DER HERGESTELLTEN VERBINDUNGEN 61
5.4.1 UNTERSUCHUNG DES THYMIDIN EINBAUS UND CALCIUMMESSUNGEN 61
5.4.2 STOFFWECHSEL DER RADIOAKTIV MARKIERTEN SPHINGANIN-1-PHOSPHONAT
DERIVATE CC
6. EXPERIMENTELLER TEIL.
67
6.1 ALLGEMEINE ANGABEN 67
6.2 SYNTHESE DER SPHINGOSIN-1-PHOSPHONAT UND
SPHINGANIN-1-PHOSPHONATDERIVATE 69
6.2.1
SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-TETRADECYL-L-PHOSPHONSAEURE
HYDROCHLORIDS
14 69
6.2.2
SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-5-TRIDECENYL-L-PHOSPHONSAEURE-
DIETHYLESTER HYDROCHLORIDS
18 74
6.3 SYNTHESE DER DIHYDROCERAMID-1 -PHOSPHONATDERIVATE 78
6.3.1 SYNTHESE DES DIHYDROCERAMID-1-PHOSPHONATS 19
78
6.3.2 SYNTHESE DES DIHYDROCERAMID-1-PHOSPHONATS 20 79
6.4 SYNTHESE DER SPHINGANIN-1-PHOSPHORAMIDDERIVATE 80
6.4.1 SYNTHESE DES 0,0-DIETHYL-N [2-(S)-AMINO-3-HYDROXY-TRIDECYL-L]-
PHOSPHORAMIDS 51 GL
6.4.2 SYNTHESE DES 2-(S)-AMINO-3-HYDROXY-TRIDECYL-L-PHOSPHORAMIDS
54 85
6.5 RADIOAKTIVE MARKIERUNGEN 88
6.5.1 SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-5-TRIDECYL-[5,6-3H]-L-PHOSPHON-
SAEUREDIETHYLESTER HYDROCHLORIDS 56 88
6.5.2 SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-5-TRIDECYL-[5,6
3H]-L-PHOSPHON-
SAEURE HYDROCHLORIDS 57 G9
INHALTSVERZEICHNIS
XV
6.5.3 SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-5-TRIDECYL-[5,6
3H]-L-PHOSPHON-
SAEUREDIETHYLESTER HYDROCHLORIDS 59 89
6.5.4 SYNTHESE DES 3-(S)-AMINO-4-HYDROXY-5-TRIDECYL-[5,6
3H]-L-PHOSPHON-
SAEURE HYDROCHLORIDS 60 90
6.6 BIOCHEMISCHE EXPERIMENTE 91
6.6.1 ZELLKULTUR 91
6.6.2 ZELLKULTUREXPERIMENTE 91
6.6.2.1 THYMIDIN EINBAU 91
6.6.2.2 CALCIUMMESSUNGEN 92
6.6.2.3 UNTERSUCHUNG DES STOFFWECHSELS DER RADIOAKTIV MARKIERTEN
SPHINGANIN-L-PHOSPHONATDERIVATE 56 UND 57 BZW. 59 UND 60 93
7. LITERATURVERZEICHNIS.94
8. ANHANG.101
8.1 LEBENSLAUF 101 |
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