Zur Kenntnis cyclischer Zinn-Stickstoff-Verbindungen: Synthese, Reaktionen und NMR-spektroskopische Untersuchungen
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INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG J
2. EINLEITUNG UND THEMASTELLUNG
7
3. THEORETISCHER TEIL 20
3.1 SYNTHESE VON CYCLISCHEN ZINN-STICKSTOFFVERBINDUNGEN 20
3.1.1 TRANSAMINIERUNGSREAKTIONEN 21
3.1.1.1 ALLGEMEINES 21
3.1.1.2 REAKTIONEN DES DIMETHYL-BIS(DIETHYLAMINO)STANNANS 23
MIT PRIMAEREN AMINEN
3.1.1.3 REAKTIONEN DES DI-TERT-BUTYL-BIS(TERT-BUTYLAMINO)STANNANS
31
MIT PRIMAEREN AMINEN
3.1.1.4 REAKTIONEN DES DIPHENYL-BIS(DIETHYLAMINO)STANNANS
34
MIT TERT-BUTYLAMIN
3.1.2 TRAMMETALLIERUNGSREAKTIONEN
3
G
3.1.2.1 ALLGEMEINES
3
G
3.1.2.2 REAKTIONEN VON AMIDEN MIT DIORGANYLDICHLORSTANNANEN
43
3.1.2.2.1 REAKTIONEN VON LITHIUMAMID MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN 43
3.1.2.2.2 REAKTIONEN VON LITHIUMAMID MIT DI-ISO-PROPYLDICHLORSTANNAN 43
3.1.2.2.3 REAKTIONEN VON LITHIUM-ISO-PROPYLAMID
46
MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN UND DIMETHYLDICHLORSTANNAN
3.1.
2
.
2.4
REAKTIONEN VON LITHIUM-TERT-BUTYLAMID
47
MIT DI-ISO-PROPYLDICHLORSTANNAN
3.1.2.2.5 REAKTIONEN VON LITHIUMADAMANTYLAMID
49
MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN
3.
1
.2.3 DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON N-LITHIIERTEN STANNYLAMINEN 50
3.1.
2
.
3.1
DI-TERT-BUTYL-BIS(ISO-PROPYLLITHIOAMINO)STANNAN
54
3.1.2.3
.2
DI-TERT-BUTYL-N-(ADAMANTYLLITHIOAMINO)-N'-(ADAMANTYLAMINO)STANNAN 58
3.1.2.3
.3
DI-ISO-PROPYL-BIS(TERT-BUTYLLITHIOAMINO)STANNAN
62
3.2 SYNTHESE VON 1,3-DICHLORDISTANNAZANEN 63
3.2.1 RINGSPALTUNGSREAKTIONEN MIT HALOGENIDEN 63
3.2.
1.1
REAKTIONEN METHYLZINN-SUBSTITUIERTER CYCLOSTANNAZANE 65
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/948072717
3.2.1.1.1 REAKTIONEN MIT DIMETHYLDICHLORSTANNAN
3.2.1.1.2 REAKTIONEN MIT DIMETHYLDICHLORSILAN
3.2.1.1.3 REAKTION MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN
3.2.1.2 REAKTIONEN TERT-BUTYLZINN-SUBSTITUIERTER CYCLOSTANNAZANE
3.2.1.2.1 REAKTION MIT DIMETHYLDICHLORSILAN
3.2.1.2.2 REAKTION MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN
3.2.2 TRANSMETALLIERUNGSREAKTIONEN
3.2.2.1 TRANSMETALLIERUNGSREAKTIONEN MIT BIS(TRI-TERT-BUTYLSTANNYL)AMIN
3.2.2.2 TRANSMETALLIERUNGSREAKTIONEN MIT TRIS(TRIMETHYLSTANNYL)AMIN UND
BIS(TRIMETHYLSTANNYL)ISO-PROPYLAMIN
3.2.3 WEITERE DARSTELLUNGSMETHODEN
3.3
REAKTIONEN DER
1,3
-DICHLORDISTANNAZANE
3.3.1 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
3 3 1.1 DERIVATISIERUNGSEXPERIMENTE MIT LITHIUMORGANYLEN
3.3
.1
.2
DERIVATISIERUNGSEXPERIMENTE MIT LITHIUMAMIDEN
3
3
I.
3
DERIVATISIERUNGSEXPERIMENTE MIT LITHIUMPHOSPHIDEN
3.3.2 ADDITIONSREAKTIONEN
3.3.2.1 REAKTIONEN MIT BENZONITRIL
3.4 ERGEBNISSE DER KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
3.4.1 GRUNDLAGEN DER 1 ^SN-NMR-SPEKTROSKOPIE
3.4.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN CYCLOSTANNAZANEN
3.4.3 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN SEKUNDAEREN
DIAMINOSTANNANEN UND DEREN N-LITHIOSALZEN
3.4.4 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN CHLORSTANNYLAMINEN
4. EXPERIMENTELLER TEIL
4.1 ALLGEMEINES
4.1.1 BESONDERE ARBEITSBEDINGUNGEN
4.1.2 ANALYTISCHE BESTIMMUNGSMETHODEN UND GERAETE
4.1.3 AUSGANGS- UND VERGLEICHSVERBINDUNGEN
4.2 ALTERNATIVE DI
4.2.1
4.2.2
ALTERNATIVE DARSTELLUNG LITERATURBEKANNTER VERBINDUNGEN
4.2.3 SYNTHESE VON
2,2,4,4,6,6-HEXA-TERT-BUTYL-L,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN 121
4.2.4 SYNTHESE VON 1,3,5-TRIS(METHANSULFONSAEURE)-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-
122
1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN
4.3 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 123
4.3.1 SYNTHESE VON BIS(AMINO)STANNANEN UND DEREN N-LITHIOSALZEN 123
4.3.1.1 SYNTHESE VON DI-TERT-BUTYL-BIS(ISO-PROPYLAMINO)STANNAN 123
4.3.1.2 SYNTHESE VON DI-TERT-BUTYL-BIS(ADAMANTYLAMINO)STANNAN 125
4.3.1.3 SYNTHESE VON E)I-ISO-PROPYL-BIS(TERT-BUTYLAMINO)STANNAN 127
4.3.1.4 SYNTHESE VON DI-TERT-BUTYL-BIS(ISO-PROPYL-LITHIOAMINO)STANNAN
129
4.3.1.5 SYNTHESE VON DI-ISO-PROPYL-BIS(TERT-BUTYL-LITHIOAMINO)STANNAN
130
4.3.1.6 SYNTHESE VON DI-TERT-BUTYL-N-(ADAMANTYLAMINO)- 131
N'-(ADAMANTYL-LITHIOAMINO)STANNAN
4.3.2 SYNTHESE CYCLISCHER ZINN-STICKSTOFFVERBINDUNGEN 133
4.3.2.1 SYNTHESE VON L,3,5-TRI-ISO-PROPYL-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL- 133
1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN
4.3.2.2 SYNTHESE VON
L,3,5-TRIS(TOLUOL-4-SULFONSAEURE)-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL- 134
1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN
4.3.2.3 SYNTHESE VON 1,3,5-TRI-BENZYL-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL- 136
1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN
4.3.2.4 SYNTHESE VON
L,3,5-TRIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL- 138
1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN
4.3.2.5 SYNTHESE VON
L,3-DI-ADAMANTYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDIN 139
4.3.2.6 SYNTHESE
VON2,2,4,4,6,6-HEXA-ISO-PROPYL-L,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN 141
4.3.2.7 SYNTHESE VON
L,3-DI-TERT-BUTYL-2,2,4,4-TETRAPHENYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDIN 142
4.3.2.8 SYNTHESE VON
L,3-DI-TERT-BUTYL-2,2,4,4-TETRA-ISO-PROPYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDIN
144
4.3.2.9 SYNTHESE VON
L,3-DI-ISO-PROPYL-2,2,4,4-TETRA-TERT-BUTYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDIN
145
4.3.2.10 SYNTHESE VON L,3-DI-ISO-PROPYL-2,2-DI-TERT-BUTYL-4,4-DIMETHYL-
147
1.3.2.4- DIAZADISTANNETIDIN
4.3.2.11 SYNTHESE VON L,3-DI-ISO-PROPYL-2,2-DI-TERT-BUTYL-4,4-DIMETHYL-
- 148
1.3.2.4- DIAZASILASTANNETIDIN
4.3.2.12 SYNTHESE VON
L,3-DI-ADAMANTYL-2,2-DI-TERT-BUTYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDIN 149
4.3.3 SYNTHESE VON CHLORSTANNAZANEN 151
4.3.3.1 SYNTHESE VON BIS(CHLOR-DIMETHYLSTANNYL)ISO-PROPYLAMIN 151
4.3.3.2 SYNTHESE VON BIS(CHLOR-DIMETHYLSTANNYL)-1 -ADAMANTYLAMIN 152
4.3.3.3 SYNTHESE VON BIS(CHLOR-DIMETHYLSTANNYL)BENZYLAMIN 154
4.3.3.4 SYNTHESE VON BIS(CHLOR-DIMETHYLSTANNYL)MESITYLAMIN 156
4.3.3.5 SYNTHESE VON BIS(CHLOR-DI-TERT-BUTYLSTANNYL)AMIN 157
159
4.33.6 UMSETZUNG VON DI-TERT-BUTYL-BIS(ISO-PROPYLAMINO)STANNAN MIT
DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN
43.3.7 UMSETZUNG VON TRIS(TRIMETHYLSTANNYL)AMIN BZW.
BIS(TRIMETHYLSTANNYL)ISO-PROPYLAMIN MIT DI-TERT-BUTYLDICHLORSTANNAN
4.33.8 UMSETZUNG VON BIS(TRI-TERT-BUTYLSTANNYL)AMIN MIT
DIMETHYLDICHLORSTANNAN
[TRIS(CHLORDIMETHYLSTANNYL)AMIN]
4.33.9 UMSETZUNG VON L,
3
,
5
"TRIS(TOLUOL
4
-SULFONSAEURE)
2
,
2
,
4
,
4
,
6
,
6
-
HEXAMETHYL-1,3,5,2,4,6-CYCLOTRISTANNAZAN MIT DIMETHYLDICHLORSTANNAN
43.4 REAKTIONEN MIT CHLORSTANNAZANEN
43.4.1 REAKTION VON DI-TERT-BUTYLCHLOR-(ISO-PROPYLAMINO)STANNAN MIT
TERT-BUTYLLITHIUM 165
43.4.2 SYNTHESE VONN.N'-BISCDIMETHYL-CHLORSTANNYO-N-ISO-PROPYL-BENZAMIDM
166
4.3.43 SYNTHESE VON
N,N'-BIS(DIMETHYL-CHLORSTANNYL)-N-ADAMANTYL-BENZAMIDIN 169
4.4 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN
4.4.1 STRUKTUR DES
1,3-DI-TERT-BUTYL-2,2,4,4-TETRAPHENYL-L,3,2,4-DIAZADISTANNETIDMS
4.4.2 STRUKTUR
DES
DI-TERT-BUTYL-N-(ADAMANTYLAMINO)-N'-(ADAMANTYLHTHIOAMINO) 176
STANNANS
4.4.3
STRUKTUR DES N,N'-BIS(DIMETHYLCHLORSTANNYL)-N-ISO-PROPYL-BENZAMIDINS
5. NUMMERNSCHLUESSEL
188
6. ABKUERZUNGEN
191
7. LITERATURVERZEICHNIS
192 |
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