Die Michael-Reaktion von Beta-Aminosilylenolethern mit alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen zur Synthese von Indolizidinen und Pyrrolo[1.2-a]indolen:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
BEZIFFERUNG
DER
VERBINDUNGEN
I
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
II
THEORETISCHER
TEIL
4
1
ALLGEMEINES
4
1.1
SYNTHESEN
VON
PYRROLO[1.2-A]INDOLEN
4
1.2
SYNTHESEN
VON
INDOLIZIDINEN
6
2
UBER
DIE
MICHAEL-ADDITION
VON
SILYLENOLETHEM
U
AN
OC,3-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
13
11
3
SYNTHESE
DER
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOLE
11A
UND
11B
15
4
SYNTHESE
DER
MICHAEL-AKZEPTOREN
17
5
REAKTIONEN
DER
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOLE
HA
UND
11B
21
5.1
REAKTION
VON
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOL
HA
MIT
OE,
FI-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
13
21
5.2
REAKTION
VON
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOL
11A
MIT
OC,
FI-UNGESAETTIGTEN
ACETALEN
15
28
5.3
STEREOCHEMISCHE
BETRACHTUNGEN
36
5.4
REAKTION
VON
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOL
11A
MIT
WEITEREN
MICHAEL-AKZEPTOREN
15K.L
UND
18
39
5.5
EINFLUESSE
VERSCHIEDENER
KATALYSATOREN
41
5.6
REAKTION
VON
L-ACETYL-5-BROM-4-CHLOR-3-TRIMETHYLSILOXYINDOL
HB
MIT
ACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15A
42
5.7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
SCHLUSSFOLGERUNG
43
6
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNG
DER
L-ACETYL-2-(3-ALKOXYALLYL)
3-INDOLINONE
24
UND
28
ZU
DEN
5-ACETYL-2-ALKOXY-2.3-DIHYDRO
4H-PYRANO-[3.2-B]INDOLEN
32
45
6.1
N-DEACETYLIERUNG
VON
5-ACETYL-2-METHOXY-2.3-DIHYDRO-4H-PYRANO
[3.2-B]INDOL
32A
ZU
2-METHOXY-2.3-DIHYDRO-4H-PYRANO[3.2-B]INDOL
33
UND
VERSUCH
DER
UMLAGERUNG
VON
33
ZU
3-MCTHOXY-2.3-DIHYDRO-
9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINON
38C
48
7
SYNTHESE
VON
2.3-DIHYDRO-LH-PYRROLO[1.2-A]INDOLCN
38
AUSGEHEND
VON
L-ACETYL-2-(3-ALKOXYALLYL)-3-INDOLINONEN
24
51
8
VERSUCHE
ZUR
STABILISIERUNG
VON
3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-9(LH)-PYR
ROLO[1.2-A]INDOLINON
38C
56
8.1
VERSUCHE.ZUR
SYNTHESE
VON
IMINIUMSALZEN
56
8.2
VERSUCH
DER
HYDRIERUNG
VON
3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-9(LH)-PYRROLO
[1.2-A]INDOLINON
38A
ZU
9-ACETOXY-3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-LH-PYRROLO
[1.2-A]INDOLIN
58
8.3
REDUKTION
VON
L-ACETYL-2-(3-METHOXYALLYL)-3-INDOLINON
24A
ZU
L-ACETYL-3-HYDROXY-2-(3.3-DIMCTHOXYPROPYL)-INDOLIN
43
58
9
BILDUNG
VON
2.3-DIHYDRO-LH-PYRROLO[1.2-A]INDOLEN
38
AUS
L-ACETYL-2-(3-METHOXYALLYL)-3-INDOLINONEN
24
IN
EINEM
REAKTIONSSCHRITT
59
10
SYNTHESE
DER
9A.9A
'
-BI-9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINONE
50
64
11
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
70
12
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDINEN
66
AUSGEHEND
VON
SILYLENOLETHER
11C
71
12.1
ALLGEMEINES
71
12.2
SYNTHESE
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
-PIPERIDEIN
11C
73
2
12.3
REAKTION
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-I
-PIPERIDEIN
11C
MIT
OC,
SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
13
75
2
12.4
REAKTION
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
-PIPERIDEIN
11C
MIT
ACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15A
77
2
12.5
REAKTION
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
-PIPERIDEIN
11C
MIT
OC,
SS-UNGESAETTIGTEN
ACETALEN
15
84
2
12.6
REAKTION
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
-PIPERIDEIN
11C
MIT
VERSCHIEDENEN
MICHAEL-AKZEPTOREN
87
12.7
ZUSAMMENFASSUNG
90
13
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDINEN
66
AUSGEHEND
VON
DEN
MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN
55
91
13.1
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDINEN
66
UEBER
DIE
BIS-DIMETHYL-ACETALE
63
91
13.2
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDIN
66F
UEBER
3-PIPERIDINOL
67
98
13.3
ZUSAMMENFASSUNG
102
14
REAKTIONEN
DES
2-INDOLINONS
69
103
14.1
SILYLIERUNG
VON
2-INDOLINON
69
ZU
2-TRIMETHYLSILOXY-L-TRIMETHYLSILYLINDOL
70
103
14.2
REAKTION
VON
2-TRIMETHYLSILOXY-L-TRIMETHYLSILYLINDOL
70
MIT
ACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15A
103
LEI
EXPERIMENTELLER
TEIL
104
1
ALLGEMEINES
104
2
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
106
2.1
SYNTHESE
DER
MICHAEL-AKZEPTOREN
106
2.1.1
SYNTHESE
VON
ACROLEIN-,
CROTONALDEHYD
UND
ZIMTALDEHYD-DIMETHYL-ACETAL
15A
.
15H
UND
15I
106
2.1.2
SYNTHESE
VON
OC-BROMISOBUTYRALDEHYD
12B
107
2.1.3
SYNTHESE
VON
OC-BROMISOBUTYRALDEHYD-DIMETHYL-ACETAL
14A
107
2.1.4
SYNTHESE
VON
METHACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15D
108
2.1.5
SYNTHESE
VON
2-ISOPROPYLACROLEIN
13E
108
2.1.6
SYNTHESE
VON
2-ISOPROPYLACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15E
109
2.1.7
SYNTHESE
VON
PYRUVALDEHYD-BIS-DIMETHYL-ACETAL
14C
109
2.1.8
SYNTHESE
VON
2-METHOXYACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15C
109
2.1.9
SYNTHESE
VON
2.3-DICHLORPROPIONALDEHYD
12D
HO
2.1.10
SYNTHESE
VON
2.3-DIBROMPROPIONALDEHYD
12E
HO
2.1.11
SYNTHESE
VON
2.3-DICHLOR
UND
2.3-DIBROMPROPIONAIDEHYD-DIMETHYL-ACETAL
UD
BZW.
14E
110
2.1.12
SYNTHESE
VON
2-CHLOR
UND
2-BROMACROLEIN-DIMETHYL-ACETAL
15FBZW.
15G
111
2.1.13
SYNTHESE
VON
1.3.3-TRIMETHOXYBUTAN
J4G
112
2.1.14
SYNTHESE
VON
METHYL-VINYL-KETON-DIMETHYL-ACETAL
151
112
2.1.15
SYNTHESE
VON
N-(OC-IIYDROXYMETHYLBENZYL)-ACRYLSAEUREAMID
113
2.1.16
SYNTHESE
VON
RAC.-4-PHENYL-2-VINYL-4.5-DIHYDRO-A
-1.3-OXAZOLIN
18
114
2.1,17
SYNTHESE
VON
ETHINYL-PHENYL-CARBINOL
19
114
2.1.18
SYNTHESE
VON
ETHINYL-PHENYL-KETON
13K
115
2.1.19
SYNTHESE
VON
SS-CHLORVINYL-PHENYL-KETON
131
115
2.1.20
SYNTHESE
VON
SS-CHLORVINYL-P-NITROPHENYL-KETON
13M
116
2.2
SYNTHESE
DER
L-ACETYL-3-TRIMETHYLSILOXYINDOLE
11A
UND
11B
117
2.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
REAKTION
VON
SILYLCNOLETHERN
H
MIT
OC,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
13
UND
OC,
SS-UNGESAETTIGTEN
ACETALEN
15
119
2.4
SYNTHESE
DER
L-ACETYL-2-(3-OXOALKYL)-3-INDOLINONC
23
120
2.5
SYNTHESE
DER
L-ACETYL-2-ALKOXYALLYL-3-INDOLINONE
24
UND
25
122
2.6
SYNTHESE
VON
2-CINNAMYLIDEN-3-INDOLINON
26
131
2.7
REAKTION
VON
L-ACETYL-3-TIMETHYLSILOXYINDOL
HA
MIT
WEITEREN
MICHAEL-AKZEPTOREN
132
2.8
SYNTHESE
VON
5-ACETYL-2-METHOXY-2.3-DIHYDRO-4II-PYRANO-[3.2-B]INDOL
32A
DURCH
REAKTION
VON
11A
MIT
15A
UNTER
KATALYSE
VON
TRIMETHYLSILYLTRIFLAT
9
UND
TITANOCEN-BIS-TRIFLAT
20B
132
2.9
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-5-BROM-4-CHLOR-2-(3-METHOXYALLYL)-3-INDOLINON
28
137
2.10
SYNTHESE
DER
5-ACETYL-2-ALKOXY-2.3-DIHYDRO-4H-PYRANO[3.2-B]INDOLE
32
138
2.11
SYNTHESE
VON
2-METHOXY-2.3-DIHYDRO-4H-PYRANO[3.2-B]INDOL
33
144
2.12
VERSUCH
DER
UMLAGERUNG
VON
2-METHOXY-2.3-DIHYDRO-4H-PYRANO[3.2-B]INDOL
33
IN
3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINON
38C
144
2.13
SYNTHESE
VON
3-ACETOXY-L-ACETYL-2-(3.3-DIMETHOXYPROPYL)-INDOL
34
146
2.14
VERSUCH
DER
CYCLISIERUNG
VON
3-ACETOXY-2-(3-METHOXYALLYL)-INDOL
35
ZU
3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINON
38C
146
2.15
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-2-(3.3-DIALKOXYPROPYL)-3-INDOLINON
36
148
2.16
SYNTHESE
VON
3-ACETOXY-2-(3-METHOXYALLYL)-INDOL
35
UND
3-ACETOXY-2-(3.3-DIALKOXYPROPYL)-INDOL
37
151
2.17
SYNTHESE
DER
9-ACETOXY-3-ALKOXY-2.3-DIHYDRO
LH-PYRROLO[1.2-A]INDOLE
38A
UND
38B
156
2.18
SYNTHESE
VON
3-METHOXY-2.3-DIHYDRO-9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINON
38C
159
2.19
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
IMINIUMSALZEN
162
2.20
VERSUCH
DER
KATALYTISCHEN
HYDRIERUNG
VON
9-ACETOXY-3-METHOXY
2.3-DIHYDRO-LH-PYRROLO[1.2-A]INDOL
38A
162
2.21
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-3-HYDROXY-2-(3.3-DIMETHOXYPROPYL)-INDOLIN
43
164
2.22
SYNTHESE
VON
3-HYDROXY-2-(3.3-DIMETHOXYPROPYL)-INDOLIN
44
164
2.23
BILDUNG
VON
2-CHLOR-3.9-DIMETHOXY-2.3-DIHYDRO
LH-PYRROLO[1.2-A]INDOL
38D
168
2.24
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-3-METHOXYINDOL
48
170
2.25
SYNTHESE
VON
MESO-2.2
-BIS-(3.3-DIALKOXYPROPYL)-2.2
-BI-3-INDOLINON
49
172
2.26
SYNTHESE
DER
MESO-3.3-DIALKOXY-2.2
'
3.3
'
-TETRAHYDRO
9A.9A
'
-BI-9(LH)-PYRROLO[1.2-A]INDOLINONE
50
175
2.27
SYNTHESE
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-PIPERIDINON
8
UEBER
OXIDATION
MIT
TMPO
51
178
2.28
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
-PIPERIDEIN
11C
179
2.29
REAKTION
VON
L-TRIFLUORACETYL-3-TRIMETHYLSILOXY-A
2
-PIPERIDEIN
11C
MIT
OC,
(3-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
13
UND
OC,
SS-UNGESAETTIGTCN
ACETALEN
15
180
2.30
SYNTHESE
DER
2-(3.3-DIMETHOXYPROPYL)
3.3-DIMETHOXY-L-TRIFLUORACETYLPIPERIDINE
63
194
2.31
SYNTHESE
VON
3-BROM-2-METHOXY-5-TRIFLUORACETYL-2.3.5.6.7.8-HEXAHYDRO
4H-PYRANO[3.2-B]PYRIDIN
57G
200
2.32
SYNTHESE
VON
2-(2-BROM-3.3-DIMETHOXYPROPYL)
3.3-DIMETHOXY-L-TRIFLUORACETYLPIPERIDIN
63G
AUS
57G
200
2.33
SYNTHESE
VON
2-(3.3-DIMETHOXYPROPYL)-3.3-DIMETHOXYPIPERIDIN
64
202
2.34
SYNTHESE
VON
2-(2-CHLOR-3.3-DIMETHOXYPROPYL)
3.3-DIMETHOXYPIPERIDIN
64F
202
2.35
SYNTHESE
VON
8.8-DIMETHOXYINDOLIZIDIN
66A
205
2.36
SYNTHESE
VON
TRANS-2-(2-CHLOR-3-METHOXYALLYL)
L-TRIFLUORACETYL-3-PIPERIDINOL
67
206
2.37
SYNTHESE
VON
CIS-2-(2-CHLOR-3-METHOXYALLYL)-3-PIPCRIDINOL
68
208
2.38
SYNTHESE
VON
2-CHLOR-8-HYDROXYINDOLIZIDIN
66C
210
2.39
SYNTHESE
VON
2-TRIMETHYLSILOXY-L-TRIMETHYLSILYLINDOL
70
212
2.40
SYNTHESE
VON
3-(3-MCTHOXYALLYL)-2-INDOLINON
71
213
IV
ZUSAMMENFASSUNG
215
V
ANHANG
221
A
ROENTGENSTRUKTURANALYSEDATEN
VON
33
B
ROENTGENSTRUKTURANALYSEDATEN
VON
50A
C
ROENTGENSTRUKTURANALYSEDATEN
VON
66F
VI
LITERATURVERZEICHNIS
231
N
S
LEBENSLAUF |
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| author | Häcker, Michael |
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| spelling | Häcker, Michael Verfasser aut Die Michael-Reaktion von Beta-Aminosilylenolethern mit alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen zur Synthese von Indolizidinen und Pyrrolo[1.2-a]indolen vorgelegt von Michael Häcker 1996 XIII, 238 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Stuttgart, Univ., Diss., 1996 Silylenolether (DE-588)4181453-8 gnd rswk-swf Carbonylverbindungen (DE-588)4147318-8 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Indolizidine (DE-588)4161570-0 gnd rswk-swf Indolderivate (DE-588)4161565-7 gnd rswk-swf Michael-Addition (DE-588)4169763-7 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Indolderivate (DE-588)4161565-7 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 Indolizidine (DE-588)4161570-0 s Silylenolether (DE-588)4181453-8 s Carbonylverbindungen (DE-588)4147318-8 s Michael-Addition (DE-588)4169763-7 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007193518&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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