2'-substituierte m-Terphenyle: von sterisch gehinderten Verbindungen zu konkaven Reagenzien
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1;
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
6
3.
SYNTHESEN
9
3.1.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLGRUNDGERUESTS
9
3.2.
2'-SUBSTITUIERTE
M-TERPHENYLE
MIT
KOHLENSTOFFSUBSTITUENTEN
10
3.2.1.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLCARBONSAEUREESTERS
11
11
3.2.2.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLCARBALDEHYDS
12
12
3.2.3.
REAKTIONEN
DES
M-TERPHENYLCARBALDEHYDS
12
13
3.2.3.1.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLETHENS
13
14
3.2.3.2.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLOXIMS
14
14
3.2.4.
UMSETZUNG
DES
M-TERPHENYLOXIMS
14
MIT
PCK:
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLCYANIDS
16
UND
DES
M-TERPHENYLISOCYANIDS
17
14
3.2.5.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLALKOHOLS
18
16
3.3.
2'-SUBSTITUIERTE
M-TERPHENYLE
MIT
SCHWEFELSUBSTITUENTEN
17
3.3.1.
ZUR
DIREKTEN
EINFUEHRUNG
VON
SCHWEFEL
IN
DIE
2'-POSITION
19
3.3.2.
EINFUEHRUNG
VON
SCHWEFELSUBSTITUENTEN
UEBER
ELEKTROPHILE
MIT
SCHWEFEL-SAUERSTOFF-DOPPELBINDUNGEN 20
3.3.3.
REDUKTION
HOEHER
OXIDIERTER
SCHWEFELSUBSTITUENTEN:
DARSTELLUNG
VON
M-TERPHENYLSULFINSAEUREN,
THIOLEN
UND
THIOLACETATEN
23
3.3.3.1.
REDUKTIONEN
ZUR
SULFINSAEURE
24
UND
ZUM
THIOL
19
23
3.3.3.2.
REDUKTION
ZU
DEN
THIOLACETATEN
27
UND
28
26
3.3.4.
DARSTELLUNG
DES
M-TERPHENYLTHIOETHERS
30
28
3.3.5.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
M-TERPHENYLSULFONSAEURE
31
28
3.4.
ZUR
SYNTHESE
VON
2'
-SUBSTITUIERTEN
M-TERPHENYLEN
MIT
SAUERSTOFFSUBSTITUENTEN
29
3.5.
ZUR
SYNTHESE
VON
2'-SUBSTITUIERTEN
M-TERPHENYLEN
MIT
STICKSTOFFSUBSTITUENTEN
30
3.6.
NBS-BROMIERUNG
DER
METHYLGRUPPEN
VON
TETRAMETHYL-M-TERPHENYIEN
MIT
SUBSTITUENTEN
IN
2'
-POSITION
FUNKTIONALISIERUNG
DER
AEUSSEREN
ARYLRINGE
32
3.6.1.
VIERFACHE
NBS-BROMIERUNG
VON
2,2",6,6"-TETRAMETHYL-
M-TERPHENYLEN
32
3.6.2.
VIERFACHE
NBS-BROMIERUNG
DES
3,3",5,5"-TETRAMETHYL
M-TERPHENYLS
28
34
3.6.3.
ACHTFACHE
NBS-BROMIERUNG
DES
M-TERPHENYLTHIOLACETATS
27
UND
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
DER
DIBROMMETHYLGRUPPEN
35
3.7.
SYNTHESE
DER
BRUECKENMOLEKUELE
37
3.8.
CYCLISIERUNGSREAKTLONEN
38
3.8.1.
DARSTELLUNG
VON
KONKAVEN
THIOLACETATEN
38
3.8.1.1
.CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
MIT
2,2",6,6"-TETRAKIS(BROMMETHYL)
M-TERPHENYL-2'-THIOLACETAT
(34)
38
3.8.1.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
DER
ACETYLSCHUTZGRUPPE
UNTER
DEN
CYCLISIERUNGSBEDINGUNGEN
41
3.8.1.3.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
MIT
3,3",5,5"-TETRAKIS(BROMMETHYF)-
M-TERPHENYL-2'-THIOLACETAT
(37)
43
3.8.2.
DARSTELLUNG
DER
KONKAVEN
SULFINSAEURE
47
45
3.8.3.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
KONKAVEN
SULFONYLCHLORIDS
47
3.9.
REAKTIONEN
DER
KONKAVEN
REAGENTIEN
48
3.9.1.
DARSTELLUNG
DES
KONKAVEN
THIOLS
48
48
3.9.2.
ZUR
DARSTELLUNG
VON
KONKAVEN
ALKOHOLEN
48
4.
EINSATZ
DER
NEUEN
M-TERPHENYLE
UND
KONKAVEN
REAGENTIEN
IN
MODELLREAKTIONEN
50
4.1.
DIASTEREOSELEKTIVE
PROTONIERUNG
VON
CYCLOHEXYLANLONEN
REGIOSELEKTIVE
PROTONIERUNG
VON
SILYLALLYLANIONEN
50
4.1.1.
DIASTEREOSELEKTIVE
PROTONIERUNG
VON
CYCLOHEXYLANLONEN
50
4.1.2.
REGIOSELEKTIVE
PROTONIERUNG
VON
SILYLALLYLANIONEN
53
4.2.
EXPERIMENTE
ZUR
ERZEUGUNG
UND
ZUM
ABFANG
VON
PHENYLALLYLRADIKALEN
DURCH
H-UEBERTRAGUNG
56
5.
PK-WERT-BESTIMMUNG
DER
KONKAVEN
SULFINSAEURE
47,
ACIDER
M-TERPHENYLDERIVATE
UND
VON
VERGLEICHSVERBINDUNGEN
65
5.1.
METHODE
65
5.2.
ACIDITAET
AUSGEWAEHLTER
KONKAVER
SAEUREN
UND
VON
VERGLEICHS
VERBINDUNGEN
66
6.
WIRT-GAST-WECHSELWLRKUNGEN
ZWISCHEN
SULFINSAEUREN
UND
ACYL
AMINOPYRIDINEN
70
6.1.
EINLEITUNG
70
6.2.
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
DER
1
H-NMR-TITRATIONEN
ZUR
BESTIMMUNG
VON
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
IN
WIRT-GAST-SYSTEMEN
72
6.3.
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
K.YY
ZWISCHEN
DER
KONKAVEN
SULFINSAEURE
47
UND
DEM
ACYLAMINOPYRIDINDERLVAT
63
76
7.
VERGLEICH
DER
EIGENSCHAFTEN
VON
PHENYLDERIVATEN,
2'
-SUBSTITUIERTEN
M-TERPHENYLEN
UND
KONKAVEN
REAGENTIEN
83
8.
ZUSAMMENFASSUNG
85
EXPERIMENTELLER
TEIL
HINWEISE
ZUM
EXPERIMENTELLEN
TEIL
90
1.
SYNTHESE
DES
M-TERPHENYLGRUNDGERIISTS
93
2.
SYNTHESE
DER
2'-SUBSTITUIERTEN
M-TERPHENYLE
96
2.1.
KOHLENSTOFF-SUBSTITUENTEN
96
2.2.
SCHWEFEL-SUBSTITUENTEN
102
2.3.
VERSUCH
DER
EINFUEHRUNG
DER
OH-GRUPPE
IN
2'-POSITION
115
2.4.
VERSUCH
DER
DIREKTEN
EINFUEHRUNG
VON
STICKSTOFF
IN
2'-POSITION
116
3.
BROMIERUNG
DER
METHYLGRUPPEN
VERSCHIEDENER
TETRAMETHYL-M-TERPHENYLE
117
4.
SYNTHESE
DER
BRUCKENMOLEKUELE
123
5.
CYCLISIERUNGEN
124
5.1.
ZUR
SYNTHESE
KONKAVER
THIOLACETATE
124
5.2.
ZUR
SYNTHESE
EINES
KONKAVEN
SULFONSAEURECHLORIDS
129
5.3.
ZUR
SYNTHESE
KONKAVER
SULFINSAEUREN
129
6.
REAKTIONEN
DER
KONKAVEN
REAGENTIEN
131
7.
EXPERIMENTE
ZUR
ERZEUGUNG
UND
ZUM
ABFANG
VON
PHENYLALLYLRADIKALEN
132
7.1.
VORVERSUCHE:
RADIKALISCHE
ADDITION
VON
THIOPHENOL
UND
2,2",6,6"
TETRAMETHYL-M-TERPHENYL-2'-THIOL
(19)
AN
A-METHYISTYROL
132
7.2.
SYNTHESE
VON
VORSTUFEN
ZUR
ERZEUGUNG
VON
PHENYLALLYLRADIKALEN
135
7.3.
EXPERIMENTE
ZUR
REGIOSELEKTIVEN
H-UEBERTRAGUNG
VON
2,6-DISUB
STITUIERTEN
THIOPHENOLEN
AUF
PHENYLALLYLRADIKALE
137
8.
PK-WERTBESTIMMUNGEN
IN
METHYLCELLOSOLVE/WASSER
(80/20)
142
8.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
142
8.2.
ERGEBNISSE:
PK
M
CS-WERTE
144
9.
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTE
K.YY
ZWISCHEN
DER
KONKAVEN
SULFINSAEURE
47
UND
N-(6-METHYL-2-PYRIDINYL)-ACETAMID
(62)
144
9.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
'
H-NMR-TITRATION
145
9.2.
AUSWERTUNG
DER
1
H-NMR-SPEKTREN
145
9.3.
VERGLEICHSTITRATION:
'
H-NMR-TITRATION
VON
A/-(6-METHYL-2-PYRIDINYL)
ACETAMID
(62)
MIT
BENZOLSULFINSAEURE
148
9.4.
BESTIMMUNG
DER
CHEMISCHEN
VERSCHIEBUNG
VON
PROFANIERTEM
W-(6-METHYL-2-PYRIDINYL)-ACETAMID
(62)
151 |
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