Chirale Bausteine aus Äpfelsäure zur Synthese linearer ungesättigter Fettsäuremetaboliten:
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
LEUKOTRIENE
2
2.1
HISTORIE
2
2.2
STRUKTUR
UND
NOMENKLATUR
2
2.3
BIOSYNTHESE
3
2.4
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
6
2.5
HEMMUNG
DER
LEUKOTRIENBIOSYNTHESE
7
2.6
METABOLITEN
WEITERER
UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREN
8
2.7
CHEMISCHE
SYNTHESEN
9
2.8
LITERATURSYNTHESEN
10
2.8.1
SYNTHESEN
VON
LTB
4
10
2.8.2
SYNTHESEN
VON
CORIOLIC
ACID
17
B.
SPEZIELLER
TEIL
20
3.1
AUFGABENSTELLUNG
20
3.2
SYNTHESEVERSUCHE
FUER
12-EPI-LTB
4
3A
20
3.2.1
RETROSYNTHESE
FUER
3A
20
3.2.2
SYNTHESE
DES
ENINS
104
22
3.2.2.1
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN
FUER
2(S)-BUTANTRIOL
HO
22
3.2.2.2
SCHUTZGRUPPEN
FUER
2(S)-BUTANTRIOL
110
23
3.2.2.3
SYNTHESE
DES
ALDEHYDES
107
23
3.2.2.4
C
3
-VERLAENGERUNG
ZUM
ENIN
104A
26
3.2.3
SYNTHESE
DES
VINYLIODIDES
105
28
3.2.3.1
SYNTHESE
VON
3(S)-HYDROXYBUTYROLACTON
111
28
3.2.3.2
SYNTHESE
DES
ALDEHYDES
108
28
3.2.3.3.
1
EINSATZ
DER
T-BUTYLDIPHENYLSILYL
(
TBDPS
)-SCHUTZGRUPPE
28
3.2.3.3.2
EINSATZ
DER
METHOXYMETHYL
(
MOM
)-SCHUTZGRUPPE
31
3.2.33.3
EINSATZ
DER
P-METHOXYBENZYL
(PMB
)-SCHUTZGRUPPE
32
3.2.3.3
SYNTHESE
VON
Z-VINYLIODIDEN
VIA
WIRNC-REAKTION
MIT
LODMETHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN
160
35
3.2.3.3.
1
SYNTHESE
DER
VINYLIODIDE
105A
/
105B
35
3.2.3.4
AENDERUNG
DER
REAKTIONSFOLGE
36
3.2.4
KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN
37
3.2.4.1
EINLEITUNG
37
3.2.4.2
EIGENE
KUPPLUNGSVERSUCHE
38
3.2.4.3
TRANSMETALLIERUNGSVERSUCHE
40
3.2.5
ALTERNATIVE
SYNTHESESTRATEGIE
FUER
12-EPI
LTB
4
3A
T
42
3.2.5.1
SYNTHESE
VON
ALKINEN
43
3.2.5.2
SYNTHESE
DES
Z-ENINS
170
45
3.2.5.3
SYNTHESE
DES
VINYLIODIDES
169
48
3.2.5.4
KUPPLUNGSVERSUCH
49
3.2.5.5
KUPPLUNG
MIT
ALKIN
104A
50
3.2.5.5.
1
DISKUSSION
DER
SPEKTEN
DER
VERBINDUNGEN
185
50
3.2.5.6
VERSUCHE
ZUR
PMB-SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
54
3.2.5.7
SYNTHESE
EINES
DIDEHYDRO-12-EPI-LTB
4
-DERIVATES
55
3.2.6
SYNTHESEVERSUCHE
FUER
VINYLIODID
106
56
3.2.6.1
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
ALDEHYDES
109
56
3.2.6.1.1
SYNTHESE
DES
ALDEHYDES
112
56
3.2.6.1.2
VERLAENGERUNG
DES
KOHLENSTOFFGERUESTES
56
3.2.6.1.2.1
WRRNG-REAKTIONEN
MIT
STABILISIERTEN
YLIDEN
57
3.2.6.1.2.2
WIRNC-REAKTIONENEN
MIT
NICHT-STABILISIERTEN
YLIDEN
58
3.2.6.1.2.3
WEITERE
TRANSFORMATIONEN
58
3.3
SYNTHESEVERSUCHE
FUER
CORIOLIC
ACID
22
UND
15,16-DIDEHYDROCORIOLIC
ACID
23
60
3.3.1
RETROSYNTHESE
60
3.3.2
SYNTHESE
DER
ALKINKUPPLUNGSKOMPONENTEN
61
3.3.3
SYNTHESE
DES
VINYLIODIDES
204
63
3.3.4
SYNTHESE
DES
DEC-9-INSAEUREMETHYLESTERS
218
63
3.3.5
KUPPLUNGSVERSUCHE
FUER
22
UND
23
64
3.3.5.1
KUPPLUNGEN
UEBER
VINYLMETALLZWISCHENSTUFEN
64
3.3.5.2
KUPPLUNGEN
UEBER
ALKINE
66
3.3.6
WEITERE
CHIRALE
BAUSTEINE
AUS
ALDEHYD
112
67
3.3.7
REAKTION
VON
232
MIT
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
236
69
3.3.8
REAKTION
VON
CHIRALEN
A-HYDROXYESTEM
MIT
KETENYLIDENTRI
PHENYLPHOSPHORAN
236
70
3.3.8.1
REAKTION
MIT
MILCHSAEUREMETHYLESTER
241
70
3.3.8.2
REAKTION
MIT
MANDELSAEUREMETHYLESTER
243
71
3.3.8.3
REAKTION
MIT
AEPFELSAEUREDIMETHYLESTER
114
71
3.3.8.3.
1
DISKUSSION
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
VON
245
72
3.3.8.3.2
OPTISCHE
REINHEIT
VON
245
74
3.3.8.3.3
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
74
3.3.8.4
REAKTION
MIT
WEINSAEUREDIMETHYLESTER
250
75
3.3.9
VERSCHIEDENES
76
3.4
SCHLUSSBETRACHTUNGEN
UND
AUSBLICK
77
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
81
4.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
81
4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(
AAV
)
82
D.
ZUSAMMENFASSUNG
134
5.1
SYNTHESEVERSUCHE
ZU
12-EPI-LTB
4
3A
134
5.1.1
SYNTHESE
DES
ENINS
104A
134
5.1.2
SYNTHESE
DER
VINYLIODIDE
105A
/
105B
136
5.1.3
KREUZKUPPLUNGSVERSUCHE
137
5.1.4
VARIATION
DER
SYNTHESESTRATEGIE
ZU
12-EPI-LTB
4
3A
138
5.1.5
SYNTHESE
VON
DIDEHYDRO-12-EPI-LTB
4
-DERIVATEN
140
5.2
CHIRALE
BAUSTEINE
AUS
2(S)-AEPFELSAEURE
113
141
5.3
SYNTHESEVERSUCHE
FUER
CORIOLIC
ACID
22
UND
15,16-DIDEHYDROCORIOLIC
ACID
23
142
5.3.1
SYNTHESE
DER
ALKINE
179
UND
217
142
5.3.2
SYNTHESE
DES
VINYLIODIDES
204
143
5.3.3
KREUZKUPPLUNGSVERSUCHE
144
5.3.3.1
MIT
VINYLMETALLZWISCHENSTUFEN
144
5.3.3.2
MIT
ALKINEN
144
5.4
CHIRALE BAUSTEINE
AUS
ALDEHYD
112
145
5.5
REAKTIONEN
VON
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
236
MIT
A-HYDROXYESTEM
145
E.
LITERATURVERZEICHNIS
147 |
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| topic_facet | Fettsäurederivate Leukotriene Chemische Synthese Apfelsäure Hochschulschrift |
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