Synthese von unnatürlichen "Glyco-Phospho-Peptiden": Studien zur Cyclisierung und Phosphorylierung von Hexapeptiden
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
1.
EINLEITUNG
1.1
BIOLOGISCHER
HINTERGRUND
1
1.2
"NICHT-NATUERLICHE"
PHOSPHODIESTER
3
1.3
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
5
2.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
VON
HEXAPEPTIDEN
2.1
KONFORMATIONSFIXIERUNG
DURCH
CYCLISIERUNG
7
2.2
AUSWAHL
DER
PEPTIDSEQUENZEN
UND
ALLGEMEINE
SYNTHESE
STRATEGIE
8
2.3
FESTPHASENSYNTHESE
10
2.4
SYNTHESE
DER
LINEAREN
PEPTIDE
2.4.1
TESTSYNTHESEN
IM
KLEINEN
MASSSTAB
(SCHUTZGRUPPEN
STRATEGIE)
12
2.4.2
NEBENPRODUKTE
BEI
DER
SYNTHESE
DER
LINEAREN
PEPTIDE
12
2.4.3
SYNTHESEN
DER
AUSGEWAEHLTEN
SEQUENZEN
IM
GROESSEREN
MASSSTAB
14
2.5
CYCLISIERUNG
DER
HEXAPEPTIDE
2.5.1
CYCLISIERUNGSSTUDIEN
17
2.5.2
REAKTIONSKINETIK
21
2.6
KONFORMATIONSFIXIERUNG
DURCH
EINBAU
EINES
DIPEPTID
ISOSTERS
23
2.6.1
SYNTHESE
EINES
CYCLISCHEN
HEXAPEPTIDES
MIT
EINEM
AMINOSUCCINIMID
24
2.6.2
SYNTHESE
EINES
LINEAREN
HEXAPEPTIDES
MIT
EINEM
AMINOSUCCINIMID
27
3.
PHOSPHORYLIERUNG
VON
ZUCKERN
UND
AMINOSAEUREN
3.1
EINLEITUNG
30
3.2
VERFAHREN
ZUR
PHOSPHORYLIERUNG
VON
ZUCKERN
UND
AMINO
SAEUREN
31
3.2.1
DAS
PHOSPHORAMIDITVERFAHREN
32
3.2.2
DIE
LH-PHOSPHONAT-METHODE
33
3.2.3
DAS
TRICHLORACETIMIDATVERFAHREN
35
3.3
SYNTHETISCHER
TEIL
3.3.1
DARSTELLUNG
EINER
PHOSPHATBRUECKE
ZWISCHEN
DER
TYRO
SINSEITENKETTE
UND
DER
1-O-UNGESCHUETZTEN
2,3,4,6
TETRABENZYLGLUCOSE
36
3.3.1.1
DAS
PHOSPHORAMIDITVERFAHREN
38
3.3.1.2
DIE
IH-PHOSPHONAT-METHODE
44
3.3.1.3
DAS
TRICHLORACETIMIDATVERFAHREN
44
3.3.2
SYNTHESE
EINER
PHOSPHATBRUECKE
ZWISCHEN
DER
TYROSIN
SEITENKETTE
UND
DEM
3-O-UNGESCHUETZTEN
METHYL-(2-O
BENZYL-4,6-O-BENZYLIDEN)-A-D-GLUCOPYRANOSID
46
3.3.2.1
DARSTELLUNG
EINES
"GLYCO-PHOSPHO-TYROSINS"
47
3.3.2.2
DARSTELLUNG
EINES
CYCLISCHEN
"GLYCO-PHOSPHO
PEPTIDS
"
49
3.3.3
DARSTELLUNG
EINES
GLUCOSEPHOSPHONATS
MIT
EINER
P-C
VERKNUEPFUNG
ZUM
ANOMEREN
C-ATOM
DER
2,3,4,6
TETRABENZYLGLUCOSE
53
4.
NMR-UNTERSUCHUNGEN
UND
KONFORMATIONSANALYSE
4.1
NMR-UNTERSUCHUNGEN
60
4.1.1
NMR-MESSUNGEN
FUER
DIE
ANALYTIK
60
4.1.1.1
PHOSPHOR-UND
SPIN-ECHO-DIFFERENZ-SPEKTROSKOPIE
61
4.1.1.2
HMQC-COSY
65
4.1.2
NMR-MESSUNGEN
FUER
DIE
KONFORMATIONSANALYSE
70
4.1.2.1
ABSTANDSINFORMATION
UND
KOPPLUNGSKONSTANTEN
74
4.1.2.2
TEMPERATURGRADIENTEN
77
4.1.2.3
NMR-UNTERSUCHUNGEN
AN
PEPTIDEN
MIT
EINEM
AMINOSUCCINYLRING
77
4.2
MOLEKUELDYNAMIK
UND
DISTANZGEOMETRIE-SIMULATIONEN
80
5.
ZUSAMMENFASSUNG
89
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
6.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
92
6.2
NMR-MESSUNGEN
94
6.3
LISTE
DER
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
97
6.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
100
6.5
EXPERIMENTELLE
DATEN
107
7.
LITERATURVERZEICHNIS
134
8.
ANHANG
148 |
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