Neue Methoden zum Seitenkettenaufbau von Vitamin-D-Metaboliten und deren Analoga:
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| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
. EINLEITUNG G
4
2
. LITERATURUEBERSICHT UND KONZEPTION G
5
2.1. AUFBAU DER METABOLITENSEITENKETTE AUS C22-STEROIDEN S.
6
2.1.1. ZUGAENGLICHKEIT VON C22-STEROIDEN S.
6
2
.
1
.
2
. AUSGANGSPOSITION G
7
2.1.3. C22-METALLIERUNG G J(
2.1.4. DIREKTE DARSTELLUNG VON KUPFERORGANISCHEN VERBINDUNGEN
UND IHRE REAKTIONEN G
\ J
2
.
1
.
5
. SYNTHESEPLANUNG FUER (24R)-24,25-DIHYDROXY-PROVITAMIN D
3
S. 15
2
.
2
. AUFBAUREAKTIONEN ZU SEITENKETTEN MIT MEHREREN FUNKTIONELLEN
GRUPPEN G
17
2
.
2
.
1
. 1,3-DIFIINKTIONALITAET G 17
2
.
2
.
2
. METALLIERTE DIMETHYLHYDRAZONE G 18
2.2.3. SYNTHESEPLANUNG FUER 22-KETO-ENHYDRAZINE S.
20
3. SPEZIELLER TEIL G
21
3.1. SYNTHESEPLANUNG ZUR DARSTELLUNG VON (24R)-3 SS -TERT-BUTYLDIMETHYL-
SILYLOXY-24,25-DIHYDROXY-CHOLESTA-5,7-DIEN S. 21
3 .2. VORUNTERSUCHUNGEN ZUR EINFUEHRUNG VON KUPFER IN DIE 22-POSITION
DES STEROIDGRUNDGERUESTS S.
22
3.2.1. AKTIVIERUNG DURCH EINEN [CU]-KOMPLEX MIT PHOSPHINLIGAND S.
22
3
.
2
.
2
. AKTIVIERUNG DURCH EINEN [CU]-KOMPLEX MIT THIOPHENLIGAND S. 23
3.3. UMSETZUNG DER THIOPHENGESTUETZTEN KUPFER(
0
)-VERBINDUNG MIT
22-HALOGEN-STEROIDEN UND NACHFOLGENDE RINGOEFFHUNG AN EPOXIDEN S. 24
3.3.1.
3SS-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-24-HYDROXY-26,27-BISNOR-CHOLEST-5-EN S. 24
3.3.2. 3 SS -TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-24-HYDROXY-26,27-BISNOR-CHOLESTA-
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/946915342
I^-DIEN
S 2G
3.3.3. (24R)-3SS-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-24,25-DIHYDROXY-CHOLESTA-
1,5-DIEN G
29
3.3.4. 3 SS-TERT-BUTYLDIMETHYLSIIYLOXY-24-HYDROXY-26,27-BISNOR-CHOLESTA-
5,7-DIEN G
3.3.5. (24R)-3 SS -TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-24,25-DIHYDROXY-CHOLESTA-
5,7-DIEN G 34
3.4. REAKTION EINER 22-KUPFERSTEROIDVERBINDUNG MIT ACETYLCHLORID S.
39
3.5. SYNTHESEPLANUNG ZUR DARSTELLUNG VON 22-KETO-23-EN-24-HYDRAZINEN S.
41
3
.
6
.
VORUNTERSUCHUNGEN ZUR REAKTION VON LITHIUM-DIMETHYLHYDRAZONEN
MIT EINFACHEN CARBONSAEURECHLORIDEN §
42
3.7. REAKTION VON LITHIUM-DIMETHYLHYDRAZONEN MIT 20-CARBONSAEURE-
DERIVATEN G
43
3.7.1. REAKTION VON LITHIUM-DIMETHYLHYDRAZONEN MIT 3-METHOXY-17(E)-
ETHOXYCARBONYLMETHYLEN-ESTRA-1,3,5( 10)-TRIEN S .43
3.7.2. REAKTION VON LITHIUM-DIMETHYLHYDRAZONEN MIT (20S)-3-OXO-PREGNA-
L,4-DIEN-20-CARBONSAEUREDERIVATEN S
45
4. ZUSAMMENFASSUNG G
49
5. EXPERIMENTELLER TEIL G
.54
5.1. PRAEPARATIVE TRENNVERFAHREN S.
54
5.2. ANALYTISCHE VERFAHREN S
54
5.3. VERWENDETE CHEMIKALIEN S
.55
5.4. VERSUCHSANLEITUNGEN UND ANALYTISCHE DATEN S
.57
VERWENDETE ABKUERZUNGEN
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