Synthese und in vitro-Aktivität eines neuen Beta-Lactam-Antibiotikums:
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| Published: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
LISTE DER ABKUERZUNGEN L
I. EINFUEHRUNG UND PROBLEMSTELLUNG
STRUKTUR UND WIRKUNG 3
AUFBAU DES PENEM-RINGGERUESTES 5
SULOPENEM 30 - VORGESCHICHTE UND PROBLEMSTELLUNG 9
ZIELE DIESER ARBEIT 14
II. MATERIAL UND METHODEN
VERWENDETE LOESUNGSMITTEL, REAGENTIEN UND MESSGERAETE 16
DARSTELLUNG VON 35 17
DARSTELLUNG VON OXALSAEURE-ESTER-CHLORIDEN 19
DARSTELLUNG DES IMIDAZOLIDES UND BENZOTRIAZOLIDES VON
2-CHLORALLYLOXALSAEURE 20
ACYLIERUNG VON 35 UND RINGSCHLUSS ZU 38 20
AEYLIERUNG VON 12 VOR DER UMSETZUNG MIT 32 UND ANSCHLIESSENDE
CVCLISIERUNG ZU 38 21
ENTSCHUETZUNGSVERSUCHE AN 38 22
UMESTERUNGSREAKTION VON 39 ZU 30 MIT VERSCHIEDENEN
PALLADIUMKATALYSATOREN 24
FAELLUNG VON 30 BEI VERSCHIEDENEN PH-WERTEN 25
EXTRAKTIONSVERSUCHE AN MIT 6-ZEP VERUNREINIGTEM 30 26
ENTSILYLIERUNGSVERUSCHE AN 12 26
VERSUCH DER DARSTELLUNG VON THP-DIBLOCK-PENEM AUS 30 28
VERSUCH DER DARSTELLUNG VON THP-FORMIAT 55 29
STABILITAETSTESTS 29
ANREICHERUNG VON 30 AN AMBERLITE IRA 93 30
IN
VIRRO-AKTIVITAET 30
BESTAENDIGKEIT GEGEN SS-LACTAMASEN
32
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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III. ERGEBNISSE
UMSETZUNG VON 32 MIT CS
2
UND 12 ZU 35 - OPTIMIERUNGSVERSUCHE 33
ACYLIERUNG VON 35 UND RINGSCHLUSS ZUM DIBLOCK-PENEM 38 35
ENTSCHUETZEN DER HYDROXYLFUNKTION VON 38 37
ENTSCHUETZEN DER CHLORALLYLESTERFUNKTION VON 39 39
ENTSCHUETZUNGSVERSUCHE AN 12 40
VERSUCHE ZUR VERWENDUNG VON THP ALS HYDROXY- UND CARBOXYLSCHUTZGRUPPE 42
IN
VITRO-AKTIVITAET 43
IV. DISKUSSION
UMSETZUNG VON 32 ZU 35 44
ACYLIERUNG VON 35 UND RINGSCHLUSS ZU 38 47
ENTSCHUETZEN DER HYDROXYLFUNKTION 49
ENTSCHUETZEN DER CHLORALLYLESTERFUNKTION VON 39 49
ENTSCHUETZUNGSVERSUCHE AN 12 51
THP ALS HYDROXYL- UND CARBOXYLSCHUTZGRUPPE 52
IN
VI/RO-AKTIVITAET 53
AUSBLICK 55
VI. ZUSAMMENFASSUNG 56
VII. LITERATUR 58
VIII. LEBENSLAUF
63 |
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