Zur Biogenese von C 11 -Kohlenwasserstoffen in marinen Braunalgen (Phaeophyceae) und der Diatomee Gomphonema parvulum:
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
1
2.
MODELLE
ZUR
BIOGENESE
VON
BRAUNALGENPHEROMONEN
7
2.1
EICOSANOIDE
ALS
VORSTUFEN
DER
PHEROMONBIOSYNTHESE
7
N.
AUFGABENSTELLUNG
13
III.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
15
1.
ZUR
BIOGENESE
VON
C
YY
^KOHLENWASSERSTOFFEN
IN
MARINEN
BRAUNALGEN
(PHAEOPHYCEAE)
15
1.4.2
INKUBATION
(7E,1
1Z,14Z,17Z)-[11,12,14,15,17,1
8-2
H6
]-9-OXO-NONADECA
7,1
1,14,17-TETRAENSAEURE
(44)
21
1.4.3
INKUBATION
DER
(7E,1
1Z,14Z,17Z)-[1
L,12,14,15,17,18
2
H6
]-9-HYDROXY-NONADECA
7,1
1,14,17-TETRAENSAEURE
(39)
21
2.0
ZUR
BIOGENESE
VON
CJ
J-KOHLENWASSERSTOFFEN
BEI
DER
DIATOMEE
GOMPHONEMA
PARVULUM
31
2.1
UNTERSUCHUNGEN
DER
PRODUKTION
VON
C
YY
,
-KOHLENWASSERSTOFFEN
BEI
DER
DIATOMEE
GOMPHONEMA
PARVULUM
31
2
1
1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BILDUNG
DES
HORMOSIREN
(4)
UEBER
ZELLWACHSTUMSKURVEN
BEI
GOMPHONEMA
PARVULUM
37
2.1.2
FETTSAEUREMUSTER
DER
DIATOMEE
GOMPHONEMAPARVULUM
38
2
2
INKUBATION
DER
(5Z,8Z,11Z,14Z)-[5,6,8,9,1
L,12,14,15
2
H
8
]-EICOSA-5,8,L
1,14
TETRAENSAEURE
(18)
AN
GOMPHONEMA
PARVULUM
40
2
2.1
INKUBATION
DES
(5Z,8Z,11Z,14Z [5,6,8,9,1
L,12,14,15
2
H
8
]-EICOSA-5,8,L
1,14
TETRAENSAEUREMETHYLESTER
(55)
AN
GOMPHONEMA
PARVULUM
43
2.2.3
INKUBATION
DES
1-AMINO-(5Z,8Z,11Z,14Z)-[5,6,8,9,1
L,12,14,15
2
H
8
]-EICOSA-5,8,L
1,14-
TETRAEN
1
-ON
(57)
AN
GOMPHONEMAPARVULUM
45
2
2.4
ZELLWACHSTUMSKURVEN
VON
GOMPHONEMAPARVULUM
NACH
ZUSATZ
VON
(57)
46
2.2
5
INKUBATION
DES
I,L,L-TRIFLUOR-(5Z,8Z,11Z,14Z)-[5,6,8,9,U,12,14,15
2
H
8
]-EICOSA
5,8,11,1
4-TETRAEN-2-ON
(58)
AN
GOMPHONEMA
PARVULUM
49
2
2.6
ZELLWACHSTUMSKURVEN
VON
GOMPHONEMAPARVULUM
NACH
ZUSATZ
VON
(58)
50
3.0
SYNTHESEN
3.1
SYNTHESEKONZEPT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
A-LINOLENSAEURESAEUREDERIVATE
(82)
UND
(91)
57
3.1.2
(9Z,
1
12,
1
5Z,
1
8Z)-EICOSA-9,
12,15,1
8-TETRAENSAEUREMETHYLESTER
(82)
60
3.1.3
(9Z,12Z,15Z,18Z,20E)-HENEICOSA-9,12,15,18,20-PENTAENSAEUREMETHYLESTER
(91)
61
3.2
SYNTHESEKONZEPT
VON
(16AE)-[
2
H
J]-(5Z,8Z,L
LZ,14Z)-EICOSA-5,8,L
1,14
TETRAENSAEURE
(124)
63
3.2.1
L,L-DIBUTYSTANNACYCLOHEXA-2,5-DIEN
(95)
64
3.2.2
3-(6-BROMHEX-4-INYL)-(2,4,10-TRIOXATRICYCLO[3.3.1.1
2
2
]DECAN
(106)
65
3.2.3
(47?)-L-BROMOCTIN-2
(115)
66
3.2.4
(5Z,8Z,1
LZ,17Z)-EICOSA-8,L
1,14,17-PENTAENSAEURE
(120)
67
3.2.5
(167?)-[
2
H
1
]-(5Z
8Z,HZ,14Z)-EICOSA-5,8,LL,14-TETRAENSAEURE(124)
68
3.3
VORVERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PENTAENSAEUREN
3.3.1
L,L-DIBUTYLSTANNACYCLONONA-2,5,8-TRIEN(128)
69
3.4
SYNTHESEKONZEPT
ZU
9-HYDROXY-UND
9-OXO-(7,LLZ,14Z,17Z)-[L
1,12,14,15,17,
18
2
HG]
NONADECA-7,
11,14,1
7-TETRAENSAEURE
(39)
UND
(44)
70
3.4.5
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H
8
]-EICOSA-5,8,L
1,14
TETRAEN-2-ON
(58)
78
4.
ZUSAMMENFASSUNG
79
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.0
SPEKTROSKOPIE
81
1.1
CHROMATOGRAPHIE
81
1.2
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
81
2.0
BIOLOGISCHES
FREILANDMATERIAL
UND
LABORKULTUREN
82
3
0
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
86
4.0
NEUBAUER-ZAEHLKANUNER
106
5.0
LITERATURVERZEICHNIS
108
VI
SPEKTRENANHANG
1.0
NMR-SPEKTREN
120
20
IR-SPEKTREN
129
3.0
MS-SPEKTREN
137
4.0
1
^F-NMR-SPEKTRUM
146
5.0
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
147
6.0
DANKSAGUNG
148 |
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