Strukturaufklärung der Peptid-Siderophore aus Azotobacter vinelandii ATCC 12837 und ATCC 13705:
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-
1
-
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
SIDEROPHORE
UND
IHRE
FUNKTION
IM
EISENSTOFIWECHSEL
.
1
1.2
MIKROBIOLOGISCHE
UND
BIOCHEMISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
BAKTERIEN
GATTUNG
AZOTOBACTER
.
1
1.3
MOEGLICHKEITEN
DER
ANWENDUNG
DER
AZO/OJACTER-STAEMME
UND
IHRER
SIDEROPHORE
.
2
1
.4
CHEMISCHE
STRUKTUREN
DER
SIDEROPHORE
DER
GATTUNG
AZOTOBACTER
SOWIE
STRUKTURELL
VERWANDTE
SIDEROPHORE
DER
GATTUNGEN
AZOMONAS
UND
PSEUDOMONAS
.
3
1.4.1
SIDEROPHORE
DER
GATTUNG
AZOTOBACTER
.
4
1.4.1.1
CATECHOLAT-SIDEROPHORE
.
4
1.4.1.2
CHROMOPEPTID-SIDEROPHORE
(AZOTOBACTINE)
.
6
1.4.2
CHROMOPEPTID-SIDEROPHORE
DER
GATTUNGEN
AZOMONAS
UND
PSEUDOMONAS
.
9
2
AUFGABENSTELLUNG
.
11
3
ISOLIERUNG
DER
AZOTOBACTINE
.
12
3.1
BAKTERIENZUCHT
.
12
3.2
AUFARBEITUNG
UND
CHROMATOGRAPHISCHE
AUFTRENNUNG
.
13
3.3
STRUKTUREN
DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
ATCC
12837
(DSM
87)
UND
AZOTOBACTER
VINELANDII
ATCC
13705
(DSM
366)
.
16
4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PRIMAERSTRUKTUR
.
19
4.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
19
4.2
AMINOSAEURENANALYSE
.
20
4.2.1
NACHWEIS
DER
AMINOSAEUREN
.
20
4.2.2
ABSOLUTE
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
DER
AMINOSAEUREN
.
22
4.2.3
IDENTIFIZIERUNG
DER
BEI
DER
TOTALHYDROLYSE
ENTSTEHENDEN
BEGLEIT
KOMPONENTE
X
.
24
4.3
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
DURCH
FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
.
29
4.3.1
AZOTOBACTINE
.
29
4.3.2
FERRI-AZOTOBACTINE
.
32
-
II
-
SEITE
4.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
34
4.4.1
ZUORDNUNG
DER
'N
UND
13
C-NMR-RESONANZEN
DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
87
.
34
4.4.1.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
35
4.4.1.2
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
49
4.4.2
ZUORDNUNG
DER
*H
UND
13
C-NMR-RESONANZEN
DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
366
.
68
4.5
BESTIMMUNG
DER
AMINOSAEURENSEQUENZ
DER
PEPTIDKETTE DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
87
.
87
4.5.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
SEQUENZIERUNG
.
87
4.5.1.1
SEQUENZIERUNG
UEBER
2D
1
H/
I
H-NOESY-EXPERIMENTE
.
87
4.5.1.2
SEQUENZIERUNG
UEBER
2D
1
H/
13
C-LONG-RANGE-KORRELATIONSEXPERIMENTE
.
94
4.5.2
DIE
HYDROXAMSAEUREEINHEIT
AUS
SS-HYDROXYBUTTERSAEURE
UND
HYDROXYOMITHIN
.
99
4.5.2.1
ANALYSE
UEBER
DEN
GALLIUM(III)-KOMPLEX
VON
AZOTOBACTIN
87-H
100
4.5.2.2
ANALYSE
UEBER
1
^-MARKIERTES
AZOTOBACTIN
87-H
102
4.5.2.2.
1
BAKTERIENZUCHT
UND
ISOLIERUNG
DER
I5
N-MARKIERTEN
AZOTOBACTINE
.
102
4.5.2.2.2
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
DER
1
^-MARKIERTEN
FERRI-AZOTO
BACTINE
.
104
4.5.2.2.3
15
N-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
105
4.5.2.3
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
SS-HYDROXYBUTTERSAEURE
.113
4.5.3
SEQUENZANALYSE
UEBER
FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
VON
PARTIAL
HYDROLYSATEN
.
115
4.5.4
LAGE
VON
D
UND
L-HOMOSERIN
SOWIE
D
UND
L-SERIN
IN
DER
PEPTIDKETTE
.
117
4.6
BESTIMMUNG
DER
AMINOSAEURENSEQUENZ
DER
PEPTIDKETTE DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
366
.
127
4.6.1
SEQUENZIERUNG
UEBER
2D
1
H/
1
H-NOESY-EXPERIMENTE
.
127
4.6.2
SEQUENZIERUNG
UEBER
2D
'H/
13
C-LONG-RANGE-KORRELATIONSEXPERIMENTE
.
128
4.6.3
LAGE
VON
D-UND
L-SERIN
IN
DER
PEPTIDKETTE
.
132
4.7
CHROMOPHOR
DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
87
UND
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
366
135
4.7.1
ISOLIERUNG
.
136
4.7.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
138
4.7.3
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
139
4.7.4
CD-SPEKTROSKOPIE
(ABSOLUTE
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG)
.
141
-
III
-
SEITE
5
BESTIMMUNG DER
KOMPLEXBILDUNGSSTAERKE
DER
AZOTOBACTINE
AUS
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
87
UND
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
366
.
143
6
[
59
FE]-FERRI-AZOTOBACTINAUFNAHME
VON
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
87
UND
AZOTOBACTER
VINELANDII
DSM
366
145
7
ZUSAMMENFASSUNG
.
148
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
151
8.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
FUER
ANALYTISCHE
UND
PRAEPARATIVE
TRENNUNGEN
.151
8.1.1
ADSORPTION
.
151
8.1.2
NIEDERDRUCK-FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
.
151
8.1.3
HOCHLEISTUNGS-FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
.
152
8.1.4
GASCHROMATOGRAPHIE
.
153
8.1.5
DUENNSCHICHT-CHROMATOGRAPHIE
.
153
8.1.6
PAPIERHOCHSPANNUNGSELEKTROPHORESE
.
153
8.2
SPEKTROSKOPIE
.
154
8.2.1
GERAETE
.
154
8.2.2
AUSFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
154
8.3
CHEMIKALIEN
.
156
8.4
MIKROBIOLOGISCHE
ARBEITEN
.
156
8.4.1
GERAETE
.
156
8.4.2
BAKTERIENSTAEMME
.
157
8.4.3
KULTURMEDIEN
.
157
8.4.4
BAKTERIENZUCHT
.
158
8.5
ISOLIERUNG
DER
AZOTOBACTINE
.
159
8.5.1
AUFARBEITUNG
UEBER
XAD-KUNSTHARZ
.
159
8.5.2
CHROMATOGRAPHISCHE
AUFTRENNUNG
.
159
8.6
TOTALHYDROLYSEN
UND
GC-DERIVATISIERUNGEN
.
161
-
IV
-
SEITE
8.7
GC
UND
GC/MS-ANALYSEN
.
162
8.8
PARTIALHYDROLYSATE
DER
AZOTOBACTINE
.
163
8.9
BESTIMMUNG
FREIER
AMINOGRUPPEN
.
163
8.10
CHIRALE
DANSYLAMINOSAEURENBESTIMMUNG
.
164
8.11
HYDRAZINOLYSE
.
164
8.12
DARSTELLUNG
DES
GALLIUM(M)-KOMPLEXES
.
164
8.13
NACHWEIS
DER
SS-HYDROXYBUTTERSAEURE
.
164
8.14
ISOLIERUNG
DER
AZOTOBACTIN-CHROMOPHORE
OCCHR
AUS
AZ
87-I/-II
UND
AZ
366-U-H
.
165
8.15
KOMPLEXBILDUNGSKONSTANTEN
.
165
59
8.16
EINFUTTERUNGSEXPERIMENTE
MIT
[
FE]-MARKIERTEM
FEAZ
87-I/-H
UND
FEAZ
366-I/-H
.
166
8.17
PEPTIDSYNTHESE
.
166
9
LITERATURVERZEICHNIS
.
169
10
SPEKTRENANHANG
.
177 |
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