Untersuchungen zum Einfluss von a-TFM-Aminosäure-Substitutionen auf Proteasestabilität und Konformation von Peptiden:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. ALLGEMEINE METHODEN DER PEPTIDMODIFIZIERUNG 4
2.1.
MODIFIZIERUNG DES PEPTIDRUECKGRATS UND DER AMINOSAEURESEITENKETTEN
4
2.2. SEKUNDAERSTRUKTURMIMETIKA 5
2.3. X,CC-DISUBSTITUERTE AMINOSAEUREN.
9
2.3.1. EIGENSCHAFTEN UND BIOLOGISCHE BEDEUTUNG.9
2.3.2. DARSTELLUNG OC,OC-DIALKYLIERTER AMINOSAEUREN.12
2.4. A-TFM-SUBSTITUIERTE AMINOSAEUREN.14
2.4.1. EIGENSCHAFTEN UND BIOLOGISCHE BEDEUTUNG.14
2.4.2. DARSTELLUNG A-TFM-SUBSTITUIERTER A-AMINOSAEUREN 19
2.4.3. EINBAU A-TFM-SUBSTITUIERTER A-AMINOSAEUREN IN PEPTIDE.22
2.5.
PROBLEMSTELLUNG
.25
3. UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS VON A-TFM-AMINOSAEURE-SUBSTITU-
TIONEN AUF PROTEASESTABILITAET UND KONFORMATION VON PEPTIDEN
26
3.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR PROTEASEKATALYSIERTEN PEPTIDBINDUNGSKNUEPFUNG MIT
A-TRIFLUORMETHYL-SUBSTITUIERTEN A-AMINOSAEUREN
. 26
3.1.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR HYDROLYSESTABILITAET VON A,A-DISUBSTITUIERTEN
A-TFM-
AMINOSAEUREESTERN.27
3.1.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR HYDROLYSESTABILITAET VON
N-BENZYLOXYCARBONYL-3,3,3-
TRIFLUORALANIN-METHYLESTER [Z-(A-TFM)GLY-OME].29
3.1.3. PROTEASEKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN MIT A,A-DISUBSTITUIERTEN
AMINOSAEUREDERIVATEN.
34
3.1.4. PROTEASEKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN MIT
N-BENZYLOXYCARBONYL-3,3,3-
TRIFLUORALANIN-METHYLESTER [Z-(A-TFM)GLY-OME].35
3.1.5. PROTEASEKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN MIT A-TFM-SUBSTITUIERTEN
DIPEPTIDDERIVATEN.3^
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/946333033
3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS EINER A-TFM-AMINOSAEURE-SUBSTITUTION
AUF DIE PROTEASESTABILITAET VON PEPTIDEN
41
3.2.1. SUBSTRATSPEZIFITAET VON A-CHYMOTRYPSIN.41
3.2.2. SYNTHESE DER MODELLPEPTIDE.42
3.2.3. OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN FUER DIE A-CHYMOTRYPSIN-
KATALYSIERTE PEPTIDSPALTUNG. 45
3.2.4. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE SPALTUNG DER MODELLPEPTIDE.47
3.3. BERECHNUNGEN DER STRUKTUR UND STABILITAET AUSGEWAEHLTER
ENZYM-SUBSTRAT-
KOMPLEXE .56
3.4. KONFORMATIONSANALYSE AUSGEWAEHLTER MODELLPEPTIDE 64
3,4.1 .ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE. 64
3.4.2. NMR-UNTERSUCHUNGEN UND MD-SIMULATIONEN.66
4. EINBAU VON A-TFM-SUBSTITUIERTEN AMINOSAEUREN IN BIOLOGISCH
AKTIVE PEPTIDSEQUENZEN.
70
4.1. EINBAU VON A-TFM-SUBSTITUIERTEN AMINOSAEUREN IN TACHYKININE. 70
4.1.1. ALLGEMEINES.70
4.1.2. SYNTHESE A-TFM-SUBSTITUIERTER SUBSTANZ P-ANALOGA. 75
4.1.3. BIOLOGISCHE TESTUNG A-TFM-SUBSTITUIERTER SUBSTANZ P-ANALOGA. 80
4.2. EINBAU VON A-TFM-PYROGLUTAMINSAEURE IN TRH. 83
4.2.1. ALLGEMEINES.83
4.2.2. SYNTHESE VON [(A-TFM)PGLU
1]-TRH. 85
4.2.3. BIOLOGISCHE TESTUNG VON [(A-TFM)PGLU
,]-TRH. 86
4.3. SYNTHESE A-TFM-SUBSTITUIERTER GNRH-ANALOGA. 89
4.3.1. ALLGEMEINES. 89
4.3.2. SYNTHESE VON [(A-TFM)PGLU']-GNRH. 91
4.3.3. SYNTHESE VON [(A-TFM)ALA
6]-GNRH. 93
4.3.4. BIOLOGISCHE TESTUNG VON [(A-TFM)PGLU
1 ]-GNRH UND [(A-TFM)ALA6]-GNRH 96
5. ZUSAMMENFASSUNG. 98
6. EXPERIMENTELLER TEIL.101
6.1.
ALLGEMEINE ANGABEN.101
6.2.
DARSTELLUNG A-TFM-SUBSTITUIERTER AMINOSAEUREDERIVATE. 105
6.3. HYDROLYSESTUDIEN AN A-TFM-SUBSTITUIERTEN AMINOSAEURE-UND
PEPTIDESTERN . . 109
6.3.1. ENZYMATISCHE HYDROLYSEN.109
6.3.2. ALKALISCHE HYDROLYSEN.110
6.3.3. BESTIMMUNG DER KINETISCHEN PARAMETER VON Z-(A-TFM)GLY-OME. 110
6.4. PROTEASEKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN VON A-TFM-SUBSTITUIERTEN
PEPTIDEN . 111
6.4.1. DARSTELLUNG A-TFM-SUBSTITUIERTER DIPEPTIDESTER.111
6.4.2. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE TRIPEPTIDSYNTHESEN.119
6.5.
PROTEASEKATALYSIERTE HYDROLYSEN VON A-TFM-SUBSTITUIERTEN MODELLPEPTIDEN
. 123
6.5.1. DARSTELLUNG DER A-TFM-SUBSTITUIERTEN MODELLPEPTIDE.123
6.5.2. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE HYDROLYSESTUDIEN.154
6.6. A-CHYMOTRYPSIN-KATALYSIERTE DARSTELLUNG A-TFM-SUBSTITUIERTER
TACHYKININ-
ANALOGA. 155
6
.6.1 DARSTELLUNG DES C-TERMINALEN TRIPEPTIDAMIDES H-GLY-LEU-MET-NH2. 155
6.6.2. DARSTELLUNG DER C-TERMINALEN [(A-TFM)PHE
7]-SP(7-L L)TEILSEQUENZ.157
6.6.3. DARSTELLUNG DER C-TERMINALEN [(A-TFM)PHG
7]-SP(7-L L)TEILSEQUENZ.160
6.6.4. DARSTELLUNG DER C-TERMINALEN [(A-TFM)PHE
7]-PHYSALAEMIN(7-L L)TEILSEQUENZ 164
6.7.
A-TFM-SUBSTITUIERTE TRH-ANALOGA.166
6.7.1. DARSTELLUNG DER A-TFM-SUBSTITUIERTEN PYROGLUTAMINSAEURE.166
6.7.2. DARSTELLUNG VON H-(A-TFM)PGLU-PHE-OME.170
6.7.3. FESTPHASENSYNTHESE VON [(A-TFM)PGLU
1]-TRH.173
6.8. A-TFM-SUBSTITUIERTE GNRH-ANALOGA.175
6.8.1. FESTPHASENSYNTHESE VON [(A-TFM)PGLU']-GNRH.175
6.8.2. DARSTELLUNG DES TRIPEPTIDFRAGMENTES
FMOC-TYR(TBU)-(A-TFM)ALA-LEU-OH . 179
6.8.3. FESTPHASENSYNTHESE VON [(A-TFM)ALA
6]-GNRH.185
7. LITERATUR
189 |
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