Neuartige Phenylpiperidine mit eingeschränkter konformativer Beweglichkeit: Synthese, Stereochemie und Radiorezeptorassays von Naphthochinolinen und -isochinolinen sowie von Naphthopyrindinen
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
THEMENSTELLUNG
7
2.
ALLGEMEINER
TEIL
13
2.1.
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
MIT
NAPHTHO[L,8-/G]-CHINOLIN
BZW
-ISOCHINOLINSTRUKTUR
13
2.1.1.
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
38
13
2.1.2.
CYCLISIERUNG
DER
DIASTEREOMEREN
TETRAHYDROPYRIDINE
38
A
UND
38
B
19
2.1.2.1.
CYCLISIERUNG
DES
DIASTEREOMERENGEMISCHES
38
UNTER
MILDEREN
BEDINGUNGEN
20
2.1.2.2.
CYCLISIERUNG
DER
REINEN
DIASTEREOMEREN
38A
UND
38B
UNTER
MILDEREN
BEDINGUNGEN
22
2.1.3.
STEREOCHEMIE
DES
CYCLISIERUNGSPRODUKTES
50
25
2.1.4.
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
54
28
2.1.5.
CYCLISIERUNG
VON
L,3-DIMETHYL-3-(L-NAPHTHYLMETHYL)
1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDIN
54
30
2.1.6.
STEREOCHEMIE
DER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
35
2.1.6.1.
STEREOCHEMIE
DES
NAPHTHO[L,8-Y]-CHINOLMS
62
35
2.1.6.2.
STEREOCHEMIE
DES
NAPHTHO[2,L-/]-L-PYRMDMS
63
41
2.1.7.
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
80
45
2.1.8.
CYCLISIERUNG
VON
80
46
2.1.9.
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
L,4-DIMETHYL-3
(L-NAPHTHYHNETHYL)-L,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDIN
86
47
2.1.10.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
DER
BEIDEN
TETRAHYDROPYRIDINE
86
UND
87
49
2.2.
SYNTHESE
VON
VERBINDUNGEN
MIT
NAPHTHO[L,3-RFE]-L-PYRINDINSTRUKTUR
50
2.2.1.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSTOFFE
50
2.2.1.1.
SYNTHESE
VON
3-AMINO-2-CYCLOPENTEN-L-ON
90
50
2.2.1.2.
SYNTHESE
VON
4-METHYL-L-PYRINDAN-5-ON
96
53
2.2.1.2.1.
UMSETZUNG
VON
3-AMINO-2-CYCLOPENTEN-L-ON
MIT
CROTONALDEHYD
58
2.2.1.2.2.
UMSETZUNG
VON
90
MIT
ACETYLACETALDEHYDDIMETHYLACETAL
IM
ALKALISCHEN
MILIEU
65
2.2.1.2.3.
UMSETZUNG
VON
90
MIT
ACETYLACETALDEHYDDIMETHYLACETAL
IM
SAUREN
MILIEU
'
71
2.2.1.3.
SYNTHESE
VON
4-METHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINOLIN-5-ON
97
72
2.2.I.4.
SYNTHESE
DER
ALKOHOLE
135
UND
136
73
2.2.1.5.
SYNTHESE
DER
BENZYLPYRINDANE
140
UND
141
DURCH
DEHYDRATISIERUNG
UND
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DER
ALKOHOLE
135
UND
136
78
2.2.1.6.
SYNTHESE
DER
METHOIODIDE
143
UND
144
81
2.2.1.7. SYNTHESE
DER
HEXAHYDROPYRINDINE
145
UND
146
82
2.2.2.
CYCLISIERUNGEN
91
2.2.2.1.
CYCLISIERUNG
VON
5-BENZYL-L,4-DIMETHYL-2,3,5,6,7,7A
HEXAHYDRO-LAE-L-PYRINDIN
145
91
2.2.2.2. STEREOCHEMIE
DER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
162
A
-
162
D
94
2.2.2.2.I.
STEREOCHEMIE
VON
162
A
94
2.2.2.2.2.
STEREOCHEMIE
VON
162
B
99
2.2.2.2.3.
STEREOCHEMIE
VON
162
C
103
2.2.2.2.4.
STEREOCHEMIE
VON
162
D
107
2.2.2.2.5.
VERGLEICH
DER
DIASTEREOMEREN
ENANTIOMERENPAARE
162
A
-
D
110
2.2.2.3
.
CYCLISIERUNG
DER
SAUERSTOFFHALTIGEN
VERBINDUNG
146
114
2.2.2.3.
1.
CYCLISIERUNG
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
114
2.2.2.3.2.
CYCLISIERUNG
MIT
48
%
IGER
BROMWASSERSTOFFSAEURE
116
2.3.
AUSFUEHRUNGEN
ZUR
NOMENKLATUR
127
2.4.
RADIOREZEPTOASSAYS
129
2.4.1.
EINLEITUNG
129
2.4.2.
DURCHFUEHRUNG
UND
AUSWERTUNG
131
2.4.3.
ERGEBNISSE
136
2.4.4. ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
140
2.4.5.
AUSBLICK
141
2.5.
KRAFTFELDRECHNUNGEN
MIT
DEM
PROGRAMM
PCMODEL
142
3.
ZUSAMMENFASSUNG
147
4.
4.1.
4.1.1.
4.1.2.
4.I.2.I.
4.1.2.2.
4.2.
EXPERIMENTELLER
TEIL
153
ALLGEMEINE
ANGABEN
153
ANALYTIK
153
RADIOREZEPTORASSAYS
158
RADIOREZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
AM
P-OPIATREZEPTOR-SUBTYP
158
RADIOREZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
AM
K-OPIATREZEPTOR-SUBTYP
160
SYNTHESEN
162
5.
SPEKTRENANHANG
301
6.
LITERATURVERZEICHNIS
319
7.
LEBENSLAUF
327 |
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