Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Arzneipflanzen Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und Psychotria correae (Rubiaceae): Isolierung und Strukturaufklärung neuer Tetrahydro-beta-carbolin-Alkaloide
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| adam_text | O PHYTOCHEMISCHE ANALYSE DER MITTELAMERIKANISCHEN ARZNEIPFLANZEN
TABERNAEMONTANA CYMOSA (APOCYNACEAE) UND PSYCHOTRIA CORREAE (RUBIACEAE)
ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG NEUER TETRAHYDRO-SS-CARBOLIN-ALKALOIDE
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERIANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON MONIKA BENIRSCHKE AUS FUERTH/MFR. - I -
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 1.1. SINN UND ZWECK
PHYTOCHEMISCHER UNTERSUCHUNGEN . . 1 1.2. AUSGANGSPUNKTE UND ZIELE
DIESER ARBEIT 5 2. ALLGEMEINER TEIL 6 2.1. UNTERSUCHUNGEN AN
TABERNAEMONTANA CYMOSA (APOCYNACEAE) 6 2.1.1. SYSTEMATIK DER APOCYNACEEN
6 2.1.2. CHEMOTAXONOMIE DER APOCYNACEEN 7 2.1.3. ETHNOPHARMAKOLOGISCHE
UND PHARMAKOLOGISCHE ASPEKTE BEI DEN APOCYNACEEN 10 2.1.4. BESCHREIBUNG,
VORKOMMEN UND BOTANISCHE EINORD- NUNG VON TABERNAEMONTANA CYMOSA -
ANWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN 11 2.1.5. BISHERIGE PHYTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN AN TABERNAEMONTANA CYMOSA 13 2.1.6. AUFARBEITUNG DES
PFLANZENMATERIALS (SAMEN) - ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 15 2.1.7.
STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN ... 18 2.1.7.1.
TRITERPENE 18 2.1.7.1.1. LUPEOL (16) 18 2.1.7.1.2. OBTUSLFOLIOL (17) 19
2.1.7.2. LIGNANE UND LIGNANGLYKOSIDE 21 2.1.7.2.1. (+)-LYONIRESLNOL (18)
21 2.1.7.2.2. (+)-LYONIRESINOL-3A-0~SS-D-GLUCOPYRANOSID (19) . . . . 25
2.1.7.2.3. (-)-LYONIRESINOL-3A-O-0-D-GLUCOPYRANOSID (22) . . . . 30
2.1.7.2.4. (-)-ISOLYONLRESINOL-2A-0-SS-D-GLUCOPYRANOSLD (23) ... 31 - II
- 2.1.7.2.5. (-)-5 -METHOXYISOLARICIRESINOL-3A-O-S-D-GLUCO- PYRANOSID
(24) 32 2.1.7.2.6. (+)-DIMETHOXY-SECO-ISO-LARICIRESINOL-1-0-SS-D-GLUCO-
PYRANOSID (25) 33 2.1.7.2.7.
(+)-5,5 -DIMETHOXYLARICIRESINOL-9-O-0-D-GLUCO- PYRANOSID (28) 36
2.1.7.3. ALKALOIDE 38 2.1.7.3.1. CORONARIDIN (9) 38 2.1.7.3.2.
10-HYDROXYCORONARIDIN (30) 41 2.1.7.3.3. VOACANGIN (10) 42 2.1.7.3.4.
3-OXOVOACANGIN (32) 43 2.1.7.3.5. 7A-HYDROXYINDOLENINCORONARIDIN (33) 44
2.1.7.3.6. 7A-HYDROXYINDOLENINVOACANGIN (34) 45 2.1.7.3.7. VOACRISTIN
(35) 46 2.1.7.3.8. HEYNEANIN (36) 48 2.1.7.3.9. TETRAHYDROALSTONIN (38)
48 2.1.7.3.10. 9-H Y D ROXY TETRAH Y D ROAL STON I N-O- SS-D-G I UCO-
PYRANOSID (40) 53 2.1.7.3.11. 14,15-DEHYDRO-16-EPIVINCAMIN (41) 58
2.1.7.3.12. ISOSITSIRIKIN (43) 60 2.1.7.3.13. TABERSONLN (44) 62
2.1.7.3.14. TABERSONIN-N-OXID (45) 63 2.1.7.3.15. 3-OXOTABERSONIN (46)
65 2.1.7.3.16. STEMMADENIN (47) 66 2.1.7.3.17. STEMMADENIN-N-OXID (48)
68 2.1.7.3.18. CONDYLOCARPIN (49) 69 2.1.7.4. INHALTSSTOFFE
VERSCHIEDENER NATURSTOFFKLASSEN 71 2.1.7.4.1. SWEROSID (50) 71
2.1.7.4.2. 5-O-METHYLGALLUSSAEURE-3-0-SS-D-GLUCOPYRANOSID (51) . 72
2.1.7.4.3. LINOLSAEURE (52) 74 - III - 2.1.8. BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN
KONFIGURATION DER GLU- COSE 75 2.1.9. UNTERSUCHUNG DES FETTES AUS DEN
SAMEN 76 2.1.10. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 77 2.1.10.1. DIE
INHALTSSTOFFE VON TABERNAEMONTANA CYMOSA UND DEREN QUANTIFIZIERUNG 77
2.1.10.2. ARTEFAKT-DISKUSSION 79 2.1.10.3. BIOGENETISCHE ASPEKTE 80
2.1.10.3.1. ZUR BIOGENESE DER INDOLALKALOIDE 80 2.1.10.3.2. ZUR
BIOGENESE DER LIGNANE 82 2.1.10.4. CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 83
2.1.10.5. PHARMAKOLOGISCHE UND MIKROBIOLOGISCHE ASPEKTE . . . . 83 2.2.
UNTERSUCHUNGEN AN PSYCHOTRLA CORREAE (RUBIACEAE) . 87 2.2.1. BOTANISCHE
ASPEKTE, ETHNOPHARMAKOLOGIE UND WIRT- SCHAFTLICHE BEDEUTUNG DER
RUBIACEAE 87 2.2.2. BISHERIGE ERKENNTNISSE UEBER INHALTSSTOFFE AUS
RUBIACEEN UND DEREN PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG ... 88 2.2.3. BESCHREIBUNG,
VORKOMMEN UND BOTANISCHE EINORD- NUNG VON PSYCHOTRIA CORREAE 90 2.2.4.
AUFARBEITUNG DES PFLANZENMATERIALS - ISOLIERUNG DER REINSUBSTANZEN 92
2.2.5. STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN ... 93 2.2.5.1.
ISOPRENOIDE 93 2.2.5.1.1. O-SLTOSTEROL-3-O-SS-D-GLUCOPYRANOSID (68) 93
2.2.5.1.2. STIGMASTEROL-3-O-SS-D-GLUCOPYRANOSLD (69) 94 2.2.5.1.3.
ROTUNGENSAEURE (71) 95 2.2.5.1.4. CLETHRICSAEURE (72) 97 2.2.5.1.5. LUTEIN
(74) 98 2.2.5.2. CJJ-NORLSOPRENOIDE (BISNORSESQULTERPENE) 99 - IV -
2.2.5.2.1. MEGASTIGM-5-EN-3,9-DIOL (75) 99 2.2.5.2.2.
(S)-DEHYDROVOMIFOLIOL (76) 101 2.2.5.3. CEREBROSIDE 102 2.2.5.3.1.
CEREBROSID B ]B (80) 102 2.2.5.3.2. HOMOCEREBROSID B, B (81) 106
2.2.5.4. ALKALOIDE 108 2.2.5.4.1. ISODOLICHANTOSID (84) 108 2.2.5.4.1.1.
SYNTHETISCHE UNTERSUCHUNGEN IN DER STRICTOSIDIN- UND VINCOSID-REIHE IM
ZUSAMMENHANG MIT DER BESTIM- MUNG ABSOLUTER KONFIGURATIONEN 113
2.2.5.4.2. CORREANTOSID (96) 117 2.2.5.4.3. 10-HYDROXYCORREANTOSID (98)
121 2.2.5.4.4. CORREANTIN A (100) 124 2.2.5.4.5. CORREANTIN B (104) 128
2.2.5.4.6. 20-EPI-CORREANTIN B (105) 130 2.2.5.4.7. CORREANTIN C (109)
132 2.2.6. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 135 2.2.6.1. DIE INHALTSSTOFFE VON
PSYCHOTRIA CORREAE UND DEREN QUANTIFIZIERUNG 135 2.2.6.2.
ARTEFAKT-DISKUSSION 137 2.2.6.3. BIOGENETISCHE ASPEKTE 139 2.2.6.3.1.
UEBERLEGUNGEN ZUR BIOGENESE DER TETRAHYDRO-SS- CARBOLIN-ALKALOIDE 139
2.2.6.4. CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 142 2.2.6.5. PHARMAKOLOGISCHE UND
MIKROBIOLOGISCHE ASPEKTE . . . . 143 3. EXPERIMENTELLER TEIL 144 3.1.
GERAETE UND METHODEN 144 - V - 3.2. TABERNAEMONTANA CYMOSA -
PFLANZENMATERIAL UND EXTRAKTION 148 3.2.1. PFLANZENMATERIAL 148 3.2.2.
EXTRAKTION 148 3.2.3. TRENNUNG DER EXTRAKTE 148 3.2.3.1. VORTRENNUNG DES
METHANOL-EXTRAKTES 148 3.2.3.2. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 148 3.2.4.
BESCHREIBUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 157 3.2.4.1. TRITERPENE 157
3.2.4.2. LIGNANE UND LIGNANGLYKOSIDE 158 3.2.4.3. ALKALOIDE 163 3.2.4.4.
INHALTSSTOFFE VERSCHIEDENER NATURSTOFFKLASSEN 177 3.2.4.5. FETTSAEUREN
DES SAMENFETTES 180 3.2.5. BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DER
GLU- COSE 180 3.3. PSVCHOTRLA CORREAE - PFLANZENMATERIAL UND EXTRAK-
TION 181 3.3.1. PFLANZENMATERIAL 181 3.3.2. EXTRAKTION 181 3.3.2.1.
EXTRAKTION DER BLAETTER 181 3.3.2.2. EXTRAKTION DER WURZEL 181 3.3.3.
TRENNUNG DER EXTRAKTE 182 3.3.3.1. VORTRENNUNG DER METHANOL-EXTRAKTE
(CCBMEOH UND CCWMEOH) 182 3.3.3.2. UNTERSUCHUNG DER NACH DEM
AUSSCHUETTELN DES CCBMEOH-EXTRAKTES VERBLIEBENEN WAESSRIGEN PHASE . . 182
3.3.3.3. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 182 3.3.4. BESCHREIBUNG DER
ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 188 3.3.4.1. ISOPRENOIDE 188 3.3.4.2.
CSS-NORISOPRENOIDE (BISNORSESQUITERPENE) 191 - VI - 3.3.4.3. CEREBROSIDE
192 3.3.4.4. ALKALOIDE 194 4. ZUSAMMENFASSUNG 211 5.
LITERATURVERZEICHNIS 219
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| spelling | Benirschke, Monika Verfasser aut Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Arzneipflanzen Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und Psychotria correae (Rubiaceae) Isolierung und Strukturaufklärung neuer Tetrahydro-beta-carbolin-Alkaloide von Monika Benirschke 1995 VIII, 228 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Erlangen-Nürnberg, Univ., Diss., 1995 Hundsgiftgewächse (DE-588)4160812-4 gnd rswk-swf Pflanzeninhaltsstoff (DE-588)4139067-2 gnd rswk-swf Rötegewächse (DE-588)4076789-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Hundsgiftgewächse (DE-588)4160812-4 s Pflanzeninhaltsstoff (DE-588)4139067-2 s DE-604 Rötegewächse (DE-588)4076789-9 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007070669&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Benirschke, Monika Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Arzneipflanzen Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und Psychotria correae (Rubiaceae) Isolierung und Strukturaufklärung neuer Tetrahydro-beta-carbolin-Alkaloide Hundsgiftgewächse (DE-588)4160812-4 gnd Pflanzeninhaltsstoff (DE-588)4139067-2 gnd Rötegewächse (DE-588)4076789-9 gnd |
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| title | Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Arzneipflanzen Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und Psychotria correae (Rubiaceae) Isolierung und Strukturaufklärung neuer Tetrahydro-beta-carbolin-Alkaloide |
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