Untersuchungen zur Reaktivität von Eisenkomplexen gegenüber Methylacrylat:
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1995
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I
INHALT
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
1
3.
LITERATURUEBERSICHT
2
3.1.
DIE
DIMERISIERUNG
FIINKTIONALISIERTER
OIEFINE
2
3.2.
EISENVERBINDUNGEN
ALS
KATALYSATOREN
10
3.2.1.
DIMERISIERUNG
UND
CODIMERISIERUNG
FIINKTIONALISIERTER
OIEFINE
10
3.2.2.
DIMERISIERUNG
UND
CODIMERISIERUNG
UNFUNKTIONALISIERTER
OIEFINE
18
3.2.3.
ZUSAMMENFASSUNG
22
4.
DIE
DIMERISIERUNGSREAKTION
ALS
FOLGE
VON
ELEMENTARSCHRITTEN
23
4.1.
INSERTION
IN
DIE
METALL-WASSERSTOFF
BZW.
METALL-KOHLENSTOFF
BINDUNG
23
4.2.
DIE
AKTIVIERUNG
DER
KOHLENSTOFF-WASSERSTOFF-BINDUNG
29
4.3.
DIE
OXIDATIVE
KUPPLUNG
29
4.4.
AUSWAHL
DER
EISENVERBINDUNGEN
30
5.
UNTERSUCHUNG
VON
HYDRIDOEISENKOMPLEXEN
32
5.1.
DARSTELLUNG
VON
HYDRIDOPHOSPHANEISENKOMPLEXEN
UND
UMSET
ZUNG
MIT
OLEFINEN
32
5.2.
UMSETZUNGEN
DER
HYDRIDOPHOSPHANEISENKOMPLEXE
MIT
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
WEITERER
REAGENZIEN
49
5.3.
DARSTELLUNG
VON
(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)HYDRIDOCARBONYLTRIPHE
NYLPHOSPHANEISEN(II)
(63)
UND
UMSETZUNG MIT METHYLACRYLAT
51
5.4.
DARSTELLUNG
VON
HYDRIDO(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
CARBONYLTRIPHENYLPHOSPHANEISEN(II)
(64)
UND
UMSETZUNG
MIT
METHYLACRYLAT
63
5.5.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATIVEN ADDITION
IM
SYSTEM
CZS-DIHYDRIDOTETRA
KIS(DIPHENYLPHOSPHAN)EISEN(II)
(62)/
METHYLACRYLAT
69
5.6.
DISKUSSION
71
6.
UNTERSUCHUNG
VON
EISENOLEFINKOMPLEXEN
76
6.1.
DARSTELLUNGSMETHODEN
VON
METALLOLEFINKOMPLEXEN
76
6.2.
UV-BESTRAHLUNG
VON
(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)IODODICARBONYL
EISEN(II)
(82)
IN
METHYLACRYLAT
78
6.3.
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYLDI(R]
2
-METHYLACRYLAT)EISEN(0)
(42)
IN
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
SAEURE
79
II
6.4.
VERSUCHE
ZUR
VERDRAENGUNG
OLEFINISCHER
LIGANDEN
AUS
EISEN
KOMPLEXEN
MIT
FUNKTIONALISIERTEN
OLEFINEN
81
6.4.1.
DARSTELLUNG
VON
DIETHYLEN
UND
1,5-COD-EISENKOMPLEXEN
UND
UMSETZUNG
MIT
FUNKTIONALISIERTEN
OLEFINEN
81
6.4.2.
UMSETZUNG
VON
DIETHYLEN-
UND
1,5-COD-EISENKOMPLEXEN
MIT
OLEFINEN
IN
GEGENWART
WEITERER
REAGENZIEN
88
6.5.
DARSTELLUNG
VON
DECAMETHYLFERROCEN
(69)
UND
VERSUCHE
ZUR
REDUZIERENDEN LIGANDENTFEMUNG
95
7.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
EISENALKYLKOMPLEXEN
97
7.1.
DARSTELLUNGSMETHODEN
FUER
METALLALKYLKOMPLEXE
97
7.2.
UMSETZUNG
VON
DIETHYLEN
UND
1,5-COD-EISENKOMPLEXEN
MIT
SS-BROMPROPIONSAEUREMETHYLESTER
100
7.3.
DISKUSSION
102
8.
ZUSAMMENFASSUNG
105
EXPERIMENTELLER
TEIL
9.
ALLGEMEINES
109
9.1.
ARBEITEN
UNTER
SCHUTZGAS
109
9.2.
BEHANDLUNG
DER
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
109
9.3.
ANALYTISCHE
METHODEN
112
10.
DARSTELLUNG
DER
EISENVERBINDUNGEN
114
10.1.
CIS-DIHYDRIDODI[
1
,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)
ETHAN]EISEN(II)
(59)1
54
1
114
10.2.
RRAWS-CHLOROHYDRIDODI[
1
,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)
ETHAN]EISEN(II)
(60)L
55
L
114
10.3.
ZRA5-DICHLORODI[
1
,2-BIS(DIMETHYLPHOSPHANO)
ETHAN]EISEN(II)
(70)L
57
L
115
10.4.
CIS-DIHYDRIDODI[
1
,2-BIS(DIMETHYLPHOSPHANO)
ETHAN]EISEN(II)
(48)I
56
L
116
10.5.
ZRAWS-CHLOROHYDRIDODIF
1
,2-BIS(DIMETHYLPHOSPHANO)
ETHAN]EISEN(IL)
(61)L
57
L
116
10.6.
CZS-DIHYDRIDOTETRAKIS(DIPHENYLPHOSPHAN)EISEN(II)
(62)I
58
1
117
10.7.
(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)IODODICARBONYLEISEN(II)
(82)
[67
I
119
10.8.
(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)IODOCARBONYLTRIPHENYL
PHOSPHANEISEN(II)
(65)L
60
J
120
10.9.
(I]
5
-CYCLOPENTADIENYL)HYDRIDOCARBONYLTRIPHENYL
PHOSPHANEISEN(II)
(63)L
59
)
120
III
10.10.
BIS(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)(G-DICARBONYL)
DICARBONYLDIEISEN(I)
(91)I
62
1
122
10.11.
BROMO(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)DI
CARBONYLEISEN(II)
(92)L
72
L
123
10.12.
BROMO(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)CARBONYL
TRIPHENYLPHOSPHANEISEN(II)
(66)
124
10.13.
HYDRIDO(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
CARBONYLTRIPHENYLPHOSPHANEISEN(II)
(64)
125
10.14.
TRICARBONYLDI(R]
2
-METHYLACRYLAT)EISEN(0)
(42)1
34
1
126
10.15.
DILITHIUM[(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)DI(T|
2
-ETHYLEN)-
FERRAT(0)]-EDM (1/2)
(67A)L
6|
L
127
10.16.
LITHIUM[(T|
5
-CYCLOPENTADIENYL)DI(T|
2
-ETHYLEN)FERRAT(0)]
TMEDA
(1/1)
(67B)L
6,
L
127
10.17.
ZINKDI[(R)
5
-CYCLOPENTADIENYL)DI(RI
2
-ETHYLEN)FERRAT(0)]
(67C)
128
10.18.
LITHIUM[(T]
5
-CYCLOPENTADIENYL)(R]
4
-
1
,5-CYCLOOCTADIEN)
FERRAT(0)]-TMEDA (1/1)
(68A)L
6
'L
129
10.19.
LITHIUM[(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)(R]
4
-
1
,5-CYCLOOCTADIEN)
FERRAT(0)]-EDM
(1/1)
(68B)L
61
L
129
10.20.
ZINKDI[(T|
5
-CYCLOPENTADIENYL)(R]
4
-
1
,5-CYCLOOCTADIEN)
FERRAT(0)]
(68C)L
6|
L
130
10.21.
DECAMETHYLFERROCEN
(69)L
62
J
131
10.22.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
DECAMETHYLFERROCEN
(69)
MIT
OLEFINEN
UNTER
REDUZIERENDEN
BEDINGUNGEN
132
10.23.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
DECAMETHYLFERROCEN
(69)
MIT
METHYLACRYLAT
UND
TRIETHYLALUMINIUM
IN
TOLUOL
133
11.
DARSTELLUNG
VON
PENTAMETHYLCYCLOPENTADIEN
133
12.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
EISENVERBINDUNGEN
MIT
OLEFINEN
136
12.1.
REAKTION
VON CIS-DIHYDRIDOTETRAKIS(DIPHENYL
PHOSPHAN)EISEN(II)
(62)
MIT
METHYLACRYLAT
136
12.2.
REAKTION
VON
(R)
5
-CYCLOPENTADIENYL)HYDRIDOCARBONYL
TRIPHENYLPHOSPHANEISEN(II)
(63)
MIT
METHYLACRYLAT
138
12.3.
UMSETZUNG
VON
HYDRIDO(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)CARBO
NYLTRIPHENYLPHOSPANEISEN(II)
(64)
MIT
METHYLACRYLAT
141
12.4.
UNTERSUCHUNG
VON
HYDRIDOEISENVERBINDUNGEN
AUF
KATALYTISCHE
EIGENSCHAFTEN
142
12.4.1.
UMSETZUNG
VON
HYDRIDOEISENVERBINDUNGEN
MIT
OLEFINEN,
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
142
IV
12.4.2.
UMSETZUNG
VON
HYDRIDOEISENVERBINDUNGEN
UND
OIEFINE
IN
GEGEN
WART
WEITERER
REAGENZIEN,
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
144
12.4.3.
VERSUCHE
DER
OXIDATIVEN
ADDITION
VON
SS-BROMPROPIONSAEUREME
THYLESTER
AN
DAS
REAKTIONSPRODUKT
DER
HYDRIERUNG
VON
METHYLAC
RYLAT
MIT
CW-DIHYDRIDOTETRAKIS(DIPHENYLPHOSPHAN)EISEN(II)
(62)
144
12.5.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
EISENVERBINDUNGEN
MIT
P-GEBUNDENEN
OLEFINEN
150
12.5.1.
BESTRAHLUNG
VON
(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)IODODICARBONYL
EISEN(II) (82)
IN
ANWESENHEIT
VON
METHYLACRYLAT
IN
HEXAN
150
12.5.2.
BESTRAHLUNG
VON
(R)
5
-CYCLOPENTADIENYL)IODODICARBONYL
EISEN(II)
(82)
IN
ANWESENHEIT
VON METHYLACRYLAT
IN
TOLUOL
150
12.5.3.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYLDI(R|
2
-METHYLACRYLAT)
EISEN(O)
(42)
MIT
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
WEITERER
REAGENZIEN
150
12.5.4.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
DIETHYLEN-
UND
1
,5-COD-EISEN
KOMPLEXEN
MIT
OLEFINEN,
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
153
12.5.5.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
DIETHYLEN
UND
1
,5-COD-EISENKOM
PLEXEN
MIT
OLEFINEN
IN
GEGENWART
WEITERER
REAGENZIEN,
ALLGEMEI
NE
ARBEITSVORSCHRIFT
156
12.5.6.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
DIETHYLEN
UND
1
,5-COD-EISENKOM
PLEXEN
MIT
OLEFINEN
IN
GEGENWART
WEITERER
REAGENZIEN,
BEO
BACHTUNG
IM
NMR-SPEKTROMETER,
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
166
12.6.
DIE
NMR-SKEKTROSKOPISCHEN DATEN
DER
ZERSETZUNGSPRODUKTE
DER
VERBINDUNGEN
(67)
UND
(68)
171
12.7.
UMSETZUNG
VON
LITHIUM[(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)(R|
4
-
1
,5-CYCLOOCTA
DIEN)FERRAT(O)]-EDM
(1
/I
)
(68B)
MIT
BRPM
174
13.
LITERATUR
175 |
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