Verfügbarkeit: Matrizengesteuerte nichtenzymatische Polymerisation von Nucleinsäuren

Matrizengesteuerte nichtenzymatische Polymerisation von Nucleinsäuren:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Schütz, Karin (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1995
Schlagworte:	Nucleinsäuren Matrizenpolymerisation Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XIII, 389 S. graph. Darst.

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adam_text	INHALT 1. EINLEITUNG 1 2. NICHTENZYMATISCHE REPLIKATION 6 3. CHEMISCHE OLIGONUCLEOTIDSYNTHESE 16 4. ACRIDINE 24 5. ENTWICKLUNG DES TESTSYSTEMS: SYNTHESE DER KOMPONENTEN 37 5.1. RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNGEN 37 5.2. POLYMERISATIONSEXPERIMENTE MIT NUCLEOSID-2 ',3 '-CYCLOPHOSPHATEN 40 5.3. ENTWICKLUNG DES TESTSYSTEMS 43 5.3.1. KONZEPTION 43 5.3.2. OPTIMIERUNG DER KUPPLUNGSMETHODE NACH VAN BOOM 44 5.3.3. SYNTHESE DES PRIMERS 68 49 5.3.4. SYNTHESE UND VERWENDUNG DES AMMONIAKSTABILEN INTERCALATORS 58 5.4. DERIVATISIERUNG VON TTU MIT DEN DREI INTERCALATORTYPEN 67 5.5. FESTPHASENSYNTHESE 70 5.6. HERSTELLUNG DER NUCLEOSID-5'-PHOSPHORIMIDAZOLIDE 84 5.7. VORARBEITEN FUER ZUKUENFTIGE UNTERSUCHUNGEN 87 5.7.1. SYNTHESE EINES 3'-ACRIDINGELABELTEN THYMIDINDERIVATES 87 5.7.2. VORARBEITEN ZUR KOPOLYMERISATION VON NUCLEOTIDEN UND AMINOSAEUREN 88 6. ENTWICKLUNG DES TESTSYSTEMS: ERGEBNISSE 92 6.1. PK A -WERTE UND POLARITAET DER INTERCALATOREN 92 6.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNGSFAEHIGKEIT ZWISCHEN PRIMER UND MATRIZE 94 6.2.1. WECHSELWIRKUNG VON ACRIDIN-DADARA 105 UND ACRIDIN-(DA5) 120 MIT NUCLEINSAEUREN 94 6.2.2. WECHSELWIRKUNG VON ACRIDIN-TTU-KONJUGATEN UND ACRIDIN-DGDGRG 124 MIT NUCLEINSAEUREN 101 6.3. MATRIZENGESTEUERTE KETTENVERLAENGERUNGSEXPERIMENTE NACH L. E. ORGEL 105 7. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 114 INHALTSVERZEICHNIS _ III 8. EXPERIMENTELLER TEIL 117 8.1. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN 117 8.2. VERZEICHNIS VERWENDETER CHEMIKALIEN 120 8.3. ERLAEUTERUNGEN ZU BEZIFFERUNG, NOMENKLATUR UND NMR-SPEKTREN 122 TEIL A SYNTHESEN 125 8.4. SYNTHESE DES TETRANUCLEOTIDES T1TT 54 125 8.4.1. HERSTELLUNG DER MONONUCLEOTIDE 125 8.4.1.1. HERSTELLUNG VON 5 '-O-DIMETHOXYTRITYLTHYMIDIN 52 125 8.4.1.2. HERSTELLUNG VON 3 '-O-BENZOYLTHYMIDIN 53 126 8.4.2. HERSTELLUNG DER OLIGONUCLEOTIDE 128 8.4.2.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE PHOSPHOTRIESTERSYNTHESE IN LOESUNG NACH VAN BOOM 128 8.4.2.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ABSPALTUNG DER DIMETH OXYTRITYL-SCHUTZGRUPPE 129 8.4.2.3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ABSPALTUNG DER 2-CHLOR PHENYL-SCHUTZGRUPPE 130 8.4.2.4. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ABSPALTUNG DER 3 '-BENZOYL SCHUTZGRUPPE 131 8.4.2.5. DIE SYNTHESEN BIS ZUM TETRANUCLEOTID 54 131 8.4.2.5.1. HERSTELLUNG DES DINUCLEOTIDES 5'-O-DIMETHOXYTRITYLTHYMIDYLYL [3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-3'-O-BENZOYLTHYMIDIN 173 (A - B) 131 8.4.2.5.2. DETRITYLIERUNG DES DINUCLEOTIDES 173 (A - B) ZU 176 (A - B) 135 8.4.2.5.3. HERSTELLUNG DES TRINUCLEOTIDES 5'-O-DIMETHOXYTRITYLTHYMI DYLYL-[3'-(O P -2-CHLOIPHENYL)-5']-THYMIDYLYL-[3'-(O P -2-CHLOR PHENYL)-51-3'-O-BENZOYLTHYMIDIN 177 (A - D) 136 8.4.2.5.4. DETRITYLIERUNG DES TRINUCLEOTIDES 177 (A - D) ZU 179 (A - D) 139 8.4.2.5.5. HERSTELLUNG DES TETRANUCLEOTIDES 5'-O-DIMETHOXYTRITYLTHYMI DYLYL [3 '-(O P -2-CHLOIPHENYL)-5 ']-THYMIDYLYL-[3 '-(OP-2-CHLOR PHENYL)-5']-THYMIDYLYL-[3'-(O P -2-CHLOIPHENYL)-5']-3'-O-BEN ZOYLTHYMIDIN 180 (A - H) 140 8.4.2.5.6. ABSPALTUNG ALLER SCHUTZGRUPPEN VOM DINUCLEOTID 173 (A - B) 143 8.4.2.5.7. DURCHFUEHRUNG EINER SEPHADEX-FILTRATION 145 8.4.2.5.8. ABSPALTUNG ALLER SCHUTZGRUPPEN VOM TETRANUCLEOTID 180 (A - H) 146 8.5. SYNTHESEN MIT DEM INTERCALATOR 9-[2-(2-HYDROXYETH OXY)ETHYLAMINO]ACRIDIN 62 151 8.5.1. SYNTHESE VON ACR-DADARA 68 VIA NOE-BENZOYL-2'-0-,3'-0-ISO DL INHALTSVERZEICHNIS PROPYLIDENADENOSIN 64 ALS RIBOKOMPONENTE 151 8.5.1.1. HERSTELLUNG DER MONONUCLEOTIDE 151 8.5.1.1.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE N-BENZOYLIERUNG VON MONO NUCLEOTIDEN 151 8.5.1.1.2. HERSTELLUNG VON N 6 -BENZOYL-2'-DESOXYADENOSIN 70 151 8.5.1.1.3. HERSTELLUNG VON N 4 -BENZOYL-2'-DESOXYCYTIDIN 183 153 8.5.1.1.4. HERSTELLUNG VON N 6 -BENZOYL-2'-O-, 3 '-O-ISOPROPYLIDENADENOSIN 64 154 8.5.1.1.5. HERSTELLUNG VON 5'-O-DIMETHOXYTRITYL-N 6 -BENZOYL-2'-DESOXYADE NOSIN 61 155 8.5.1.2. HERSTELLUNG DER OLIGONUCLEOTIDE 157 8.5.1.2.1. HERSTELLUNG DES DINUCLEOTIDES 2'-DESOXY-5'-O-DIMETHOXYTRITYL N^-BENZOYLADENYLYL-FS '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 "]-2 '-0,3 '-O-ISO PROPYLIDEN-N 6 -BENZOYLADENOSIN 184 (A - B) 157 8.5.1.2.2. DETRITYLIERUNG DES DINUCLEOTIDES 184 (A - B) 158 8.5.1.2.3. HERSTELLUNG DES TRINUCLEOTIDES 2'-DESOXY-5'-O-DIMETHOXYTRITYL BABENZOYLADENYLYL-SS '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 ']-2'-DESOXY-N 6 - BENZOYLADENY!YL-[3'-(O P-2-CHLORPHENYL)-5']-2'-O,-3'-O-ISOPRO PYLIDEN-N 6 -BENZOYLADENOSIN 186 (A - D) 160 8.5.1.2.4. DETRITYLIERUNG DES TRINUCLEOTIDES 186 (A - D) 163 8.5.1.3. HERSTELLUNG DER ACRIDINKOMPONENTE 8.5.1.3.1. HERSTELLUNG VON 9-CHLORACRIDIN 19 165 8.5.1.3.2. HERSTELLUNG VON 9-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYLAMINO]-ACRIDIN 62 166 8.5.1.4. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN MONONUCLEOTIDES ACR-RA 72 168 8.5.1.4.1. KUPPLUNG VON 9-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYLAMINO]-ACRIDIN 62 MIT N 6 -BENZOYL-2'-O-, 3 '-O-ISOPROPYLIDENADENOSIN 64 ZUM ACRIDINKONJUGAT 188 (A - B) 168 8.5.1.4.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINMODI FIZIERTEN ADENOSINDERIVAT 188 (A - B) 169 8.5.1.4.3. ABSPALTUNG DER BENZOYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINMODIFIZIER TEN ADENOSINDERIVAT 189 [TMG+ , ACR-H + ] 171 8.5.1.4.4. ABSPALTUNG DER ISOPROPYLIDEN-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINMODI FIZIERTEN ADENOSINDERIVAT 190 172 8.5.1.5. VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEOTIDES ACR-DADARA 68 175 8.5.1.5.1. HERSTELLUNG DES ACRIDINMODIFIZIERTEN, 2 ',3 '-ISOPROPYLIDENGE SCHUETZTEN TRIADENOSINDERIVATES 191 175 INHALTSVERZEICHNIS 8.5.2. SYNTHESE VON ACR-DADARA 68 VIA 6-N,N-,2'-O-,3'-O-TETRA BENZOYLADENOSIN ALS RIBOKOMPONENTE 177 8.5.2.1. HERSTELLUNG DES MONONUCLEOTIDES 177 8.5.2.1.1. HERSTELLUNG VON 6-N,N-,2'-O-,3'-O-TETRABENZOYLADENOSIN77 177 8.5.2.2. HERSTELLUNG DER OLIGONUCLEODDE 179 8.5.2.2. 1. ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE DURCHFUEHRUNG EINER CHROMATO GRAPHIE MIT METHYLENCHLORID/METHANOL 179 8.5.2.2.2. HERSTELLUNG DES DINUCLEOTIDES 2'-DESOXY-5 '-O-DIMETHOXYTRI TYL-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 3-6-N,N-,2 Z - O-,3'-O-TETRABENZOYLADENOSIN 193 (A - B) 179 8.5.2.2.3. DETRITYLIERUNG DES DINUCLEOTIDES 193 (A - B) 180 8.5.2.2.4. HERSTELLUNG DES TRINUCLEOTIDES 2 Z -DESOXY-5'-O-DIMETHOXYTRITYL N6-BENZOYLADENYLYL-[3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 ']-2'-DESOXY-N 6 - BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P-2-CHLORPHENYL)-5']-6-N,N-,2'-O-,3'-O TETRABENZOYLADENOSIN 195 (A - D) 182 8.5.2.2.5. DETRITYLIERUNG DES TRINUCLEOTIDES 195 (A - D) 184 8.5.2.3. SYNTHESE EINES ACRIDINMODIFIZIERTEN MONONUCLEOTIDES 187 8.5.2.3.1. VERBESSERTE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE PHOSPHOTRIESTERSYNTHESE IN LOESUNG NACH VAN BOOM 187 8.5.2.3.2. KUPPLUNG VON 9-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYLAMINO]-ACRIDIN 62 MIT 6-N,N-,2'-O-,3'-O-TETRABENZOYLADENOSIN 77 ZUM ACRIDIN KONJUGAT 198 (A - B) 187 8.5.2.3.3. ABSPALTUNG ALLER SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINADDUKT 198 (A - B) 188 8.5.2.4. SYNTHESE EINES ACRIDINMODIFIZIERTEN OLIGONUCLEOTIDES 189 8.5.2.4. 1. KUPPLUNG VON 9-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYLAMINO]-ACRIDIN 62 MIT 2 '-DESOXY-5 Z -HYDROXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL [3 Z -(O P -2-CHLOR PHENYL)-5']-2'-DESOXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHE NYL)-5']-6-N,N,2 Z ,3'-TETRABENZOYLADENOSIN 196 (A - D) ZUM ACRI DINKONJUGAT 78 (A - H) 189 8.5.2.4.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINMODIFI ZIERTEN TRINUCLEOTID 78 (A - H) 190 8.5.2.4.3. ABSPALTUNG DER BENZOYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEOTID 199 [TMG+] 191 8.5.3. SYNTHESE VON ACR-TTU 107 193 8.5.3.I. HERSTELLUNG DES OLIGONUCLEOTIDES 193 8.5.3.1.1. KUPPLUNG ZUM DINUCLEOTID 5'-O-DIMETHOXYTRITYLTHYMIDYLYL VI INHALTSVERZEICHNIS [3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 3-2 '-O-,3 '-O-ISOPROPY LIDENURIDIN 200 (A YY B) 193 8.5.3.1.2. DETRITYLIERUNG DES DINUCLEOTIDES 200 (A - B) 195 8.5.3.1.3. KUPPLUNG ZUM TRINUCLEOTID 5 '-O-DIMETHOXY TRITY ITHYMIDYLYL [3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 ']-THYMIDYLYL-[3 '-(O P -2-CHLORPHENYL) 53-2'-O-,3'-O-ISOPROPYLIDENURIDIN 202 (A - D) 197 8.5.3.1.4. DETRITYLIERUNG DES TRINUCLEOTIDES 202 (A - D) 199 8.5.3.2. HERSTELLUNG DES ACRIDINKONJUGATES ACR-TTU 107 [ET3NH + ] 201 8.5.3.2.1. KUPPLUNG VON 9-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYLAMINO]-ACRIDIN 62 MIT 5'-HYDROXYTHYMIDYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-THYMI DY LYL [3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 3-2 '-O-.3 '-O-ISOPROPYLIDENURIDIN 111 (A - D) ZU 203 (A - H) 201 8.5.3.2.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINMO DIFIZIERTEN TRINUCLEOTID 203 (A - H) 203 8.5.3.2.3. ABSPALTUNG DERLSOPROPYLIDEN-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINMO DIFIZIERTEN TRINUCLEOTID 204 [TMG + ] ZU 107 [ET3 NH + ] 204 8.6. SYNTHESEN MIT DEM INTERCALATOR 6-CHLOR-2-METHOXY-9-(5-HYDROXY PENTYLAMINO)ACRIDIN 18 NACH HDTENE 207 8.6.1. HERSTELLUNG DER ACRIDINKOMPONENTE 207 8.6.1.1. SYNTHESE VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-(5-HYDROXYPENTYLAMINO) ACRIDIN 18 207 8.6.2. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN MONONUCLEOTIDES ACR-RA 80 209 8.6.2.I. KUPPLUNG VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-(5-HYDROXYPENTYLAMINO) ACRIDIN 18 MIT 6-N,N,2',3'-TETRABENZOYLADENOSIN 77 ZUM ACRIDINKONJUGAT 205 (A - B) 209 8.6.2.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKON JUGAT 205 (A - B) 210 8.6.2.3. ABSPALTUNG DER BENZOYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINKONJUGAT 206 210 8.6.3. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEOTIDES ACRIDIN-TTU 108 [NA+] 212 8.6.3.1. HERSTELLUNG DER KUPPLUNGSFAEHIGEN KOMPONENTEN 212 8.6.3.1.1. UEBERFUEHRUNG DES INTERCALATORS 18 IN DEN PHOSPHODIESTER 117 212 8.6.3.1.2. UEBERFUEHRUNG DES TRINUCLEOTIDES 111 (A - D) IN DEN PHOSPHODI ESTER 118 (A - D) 213 8.6.3.2. SYNTHESE VON ACRIDIN-TTU 108 [NA + ] 214 8.6.3.2.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE PHOSPHOTRIESTERSYNTHESE INHALTSVERZEICHNIS -------------------------------------------------------------------- ----------- YII IN LOESUNG MIT MSNT 113 214 8.6.3.2.2. HERSTELLUNG VON 3-NITRO-L,2,4-TRIAZOL 207, EDUKT FUER DIE SYN THESE VON MSNT 113 215 8.6.3.2.3. HERSTELLUNG VON L-(MESITYLENSULFONYL)-3-NITRO-LH-L,2,4-TRIA ZOL 113 216 8.6.3.2.4. KUPPLUNG VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-(5-HYDROXYPENTYLAMINO) ACRIDIN 18 MIT DEM TTU-PHOSPHODIESTER 118 (A - D) ZUM ACRI DINKONJUGAT 209 (A - H) 217 8.6.3.2.5. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINKON JUGAT 209 (A - H) 218 8.6.3.2.6. ABSPALTUNG DER ISOPROPYLIDEN-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKON JUGAT 210 [TMG + ] ZU ACR-TTU 108 [NA+] 219 8.7. VERSUCHE ZUR HERSTELLUNG EINES NEUEN INTERCALATORS 222 8.7.1. DURCH AUFBAU DES ACRIDINGRUNDGERUESTES 222 8.7.1.1. VERETHERUNG VON 4-ACETAMIDOPHENOL 91 MIT (2'RS)-1-BROM 7-(2'-TETRAHYDROPYRANYLOXY)HEPTAN RAC-86 222 8.7.1.2. REAKTION VON 2-FLUORBENZONITRIL 95 MIT ANISIDIN 98 223 8.7.1.3. ACETYLIERUNG VON ANISIDIN 98 224 8.7.2. HERSTELLUNG VON 9-ALKYLACRIDINEN 226 8.7.2.1. SYNTHESE VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-METHYLACRIDIN 44 226 8.7.2.2. SYNTHESE VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-(8-HYDROXYOCTYL)ACRIDIN 88 228 8.7.2.2.1. ALKYLIERUNG VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-METHYLACRIDIN 44 MIT (2 'RS) L-BROM-7-(2'-TETRAHYDROPYRANYLOXY)HEPTAN RAC-86 228 8.7.2.2.2. ABSPALTUNG DER THP-SCHUTZGRUPPE VON 9 ALKYLACRIDIN RAC-%1 229 8.7.3. GRIGNARD-REAKTIONEN AN 6,9-DICHLOR-2-METHOXYACRIDIN 45 231 8.7.3.1. NICKEL-KATALYSIERTE GRIGNARD-REAKTION 231 8.7.3.2. ABSPALTUNG DER THP-SCHUTZGRUPPEN VON DEN PRODUKTEN DER GRI GNARD-REAKTION 232 8.8. SYNTHESE EINES NEUEN, AMMONIAKSTABILEN INTERCALATORS 235 8.8.1. METHYLETHERSPALTUNG VON 6-CHLOR-2-METHOXY-9-METHYLACRIDIN 44 235 8.8.2. HERSTELLUNG VON 6-BROMHEXANOL 222 236 8.8.3. HERSTELLUNG VON (2'RS)-L-BROM-6-(2'-TETRAHYDROPYRANYLOXY)HE XAN RAC-104 237 8.8.4. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG VON (2"RS)-6-CHLOR-9 METHYL-2-(2"-TETRAHYDROPYRANYLOXY]ALKOXYACRIDINEN 238 8.8.4.I. HERSTELLUNG VON (2"RS)-6-CHLOR-9-METHYL-2-(7'-[2"-TETRAHY DROPYRANYLOXY]HEPTYLOXY)ACRIDIN RAC-100 238 YHL INHALTSVERZEICHNIS 5']-THYMIDYLYL-[3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 3-2 '-0-,3 '-O-ISOPRO PYLIDENURIDIN 111 (A - D) MIT DEM ACRIDIN-PHOSPHODIESTER 112 8.8.4.2. HERSTELLUNG VON (2"RS)-6-CHLOR-9-METHYL-2-(7'-[2"-TETRA HYDROPYRANYLOXY] HEXYLOXY)ACRIDIN RAC 102 239 8.8.5. HERSTELLUNG VON 6-CHLOR-9-METHYL-2-(7'-HYDROXYHEPTYLOXY)ACRIDIN 101 241 8.8.6. HERSTELLUNG VON 6-CHLOR-9-METHYL-2-(6'-HYDROXYHEXYLOXY)ACRIDIN 103 242 8.9. SYNTHESEN UNTER VERWENDUNG DER NEUEN INTERCALATOREN 6-CHLOR-9 METHYL-2-(7'-HYDROXYHEPTYLOXY)ACRIDIN 101 UND 6-CHLOR-9-ME THYL-2-(6'-HYDROXYHEXYLOXY)ACRIDIN 103 244 8.9.1. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN MONONUCLEOTIDES ACR-RA 106 244 8.9.1.1. KUPPLUNG VON 6-CHLOR-9-METHYL-2-(7'-HYDROXYHEPTYLOXY)ACRIDIN 101 MIT 6-N,N-,2'-O-,3'-O-TETRABENZOYLADENOSIN 77 ZUM ACRI DINKONJUGAT 223 (A YY B) 244 8.9.1.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKONJU GAT 223 (A YY B) 245 8.9.1.3. ABSPALTUNG DER BENZOYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINKONJUGAT 224 [X + ] 247 8.9.2. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEODDES ACR-DADARA 105 (PRIMER FUER POLYMERISATIONSEXPERIMENTE) 248 8.9.2.1. KUPPLUNG VON 6-CHLOR-9-METHYL-2-(7'-HYDROXY HEPTYLOXY)ACRI DIN 101 MIT 2'-DESOXY-5'-HYDROXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3' (O P -2-CHLORPHENYL)-5']-2'-DESOXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P - 2-CHLORPHENYL)-5']-6-N,N,2',3'-TETRABENZOYLADENOSIN 196 (A - D) ZUM ACRIDINKONJUGAT 225 (A - H) 248 8.9.2.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKONJU GAT 225 (A - H) 249 8.9.2.3. ABSPALTUNG DER BENZOYL-SCHUTZGRUPPEN VOM ACRIDINKONJUGAT 226 [TMG + ] ZUM PRIMER ACR-DADARA 105 [NA + ] 250 8.9.3. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEODDES ACR-TTU 109 [NA+] 254 8.9.3.1. HERSTELLUNG DES KUPPLUNGSFAEHIGEN ACRIDIN-PHOSPHODIESTERS 112 254 8.9.3.I.I. SUBSTITUTION DURCH PYRIDIN ZU 116 256 8.9.3.1.2. SUBSTITUTION DURCH CHLOR ZU 115 257 8.9.3.2. KUPPLUNG VON 5'-HYDROXYTHYMIDYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL) INHALTSVERZEICHNIS. ZU 227 (A - H) 258 8.9.3.3. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKONJU GAT 227 (A - H) 259 8.9.3.4. ABSPALTUNG DER ISOPROPYLIDEN-SCHUTZGRUPPE VOM ACRIDINKONJU GAT 228 [TMG+] ZU ACRIDIN-TTU 109 260 8.9.4. SYNTHESE EINES ACRIDIN-PENTAADENOSIN-KONJUGATES 264 8.9.4.I. KUPPLUNGEN IN LOESUNG 264 8.9.4.I.I. KUPPLUNG ZUM TETRANUCLEOTID 2'-DESOXY-5'-O-DIMETHOXYTRI TYL-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-2'-DESOXY N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-2'-DESOXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3 '-(O P -2-CHLORPHENYL)-5 ']-6-N,N-,2 '-O-,3 ' -O-TETRABENZOYLADENOSIN 229 (A - H) 264 8.9.4.I.2. DETRITYLIERUNG DES TETRANUCLEOTIDES 229 (A - H) 266 8.9.4.1.3. KUPPLUNG ZUM PENTANUCLEOTID 2'-DESOXY-5'-O-DIMETHOXYTRI TYL-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-2'-DESOXY -N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLOTPHENYL)-5']-2'-DESOXY N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLOIPHENYL)-5']-2'-DESOXY-N 6 -BENZOYLADENYLYL-[3'-(O P -2-CHLORPHENYL)-5']-6-N,N-,2'-O,3' O-TETRABENZOYLADENOSIN 231 (A - P) 268 8.9.4.Z. KUPPLUNGEN AN DER FESTPHASE 271 8.9.4.2.I. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG VON H-PHOSPHONATEN 271 8.9.4.2.2. HERSTELLUNG VON 5'-DIMETHOXYTRITYL-N 6 "BENZOYL-3'-H-PHOS PHONAT 122 [ET 3 NH+] 272 8.9.4.2.3. HERSTELLUNG DES ACRIDIN-H-PHOSPHONATES MIT C-6-KETTE 121 [ET 3 NH+] 273 8.9.4.2.4. HERSTELLUNG DES ACRIDIN-H-PHOSPHONATES MIT C-7-KETTE 162 [ET 3 NH+] 275 8.9.4.2.5. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR FESTPHASENSYNTHESE NACH DER H-PHOSPHONAT-METHODE 276 8.9.4.2.6. FESTPHASENSYNTHESE VON ACR-DADADADADA 120 [NA + ] 278 8.9.5. SYNTHESE DES ACRIDINMODIFIZIERTEN TRINUCLEOTIDES ACR-DGDGRG 124 [NA + ] 283 8.9.5.1. HERSTELLUNG DER MONONUCLEOSIDBAUSTEINE 283 8.9.5.1.1. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR EINFUEHRUNG DER DIMETHYLAMINOME THYLIDEN-SCHUTZGRUPPE (DAM) IN NUCLEOSIDE 283 8.9.5.1.2. HERSTELLUNG DES 2'-DESOXYGUANOSIN-H-PHOSPHONATES 283 8.9.5.1.2.1. EINFUEHRUNG DER DAM-SCHUTZGRUPPE IN 2'-DESOXYGUANOSIN 233 283 8.9.5.1.2.2. DIMETHOXYTRITYLIERUNG VON BP-DAM-GESCHUETZTEM 2'-DES OXYGUANOSIN 234 284 8.9.5.1.2.3. HERSTELLUNG DES H-PHOSPHONATES AUS DEM GESCHUETZTEN 2' DESOXYGUANOSIN 135 285 8.9.5.1.3. HERSTELLUNG DES MIT 2 '-TIPS-GESCHUETZTEM GUANOSIN BELA DENEN POLYSTYROLTRAEGERS 287 8.9.5.1.3.1. EINFUEHRUNG DER DAM-SCHUTZGRUPPE IN GUANOSIN 125 287 8.9.5.1.3.2. DIMETHOXYTRITYLIERUNG VON DAM-GESCHUETZTEM GUANOSIN 126 288 8.9.5.1.3.3. TIPS-SCHUETZUNG VOM GUANOSINDERIVAT 127 289 8.9.5.1.3.4. HERSTELLUNG DES BEMSTEINSAEUREESTERS 129 291 8.9.5.1.3.5. HERSTELLUNG DES P-NITROPHENYLESTERS 130 293 8.9.5.1.3.6. BELADUNG VON TENTAGEL R MIT DEM 2 '-TIPS-GESCHUETZTEN GUANOSIN 293 8.9.5.1.4. HERSTELLUNG DES MIT 2'-ACETYL-GESCHUETZTEM GUANOSIN BELA DENEN POLYSTYROLTRAEGERS 295 8.9.5.1.4.1. ACETYLIERUNG DES GUANOSINDERIVATES 127 295 8.9.5.1.4.2. HERSTELLUNG DER BEMSTEINSAEUREESTER 241 UND 242 AUS DEN ACETYLIERTEN VORSTUFEN 236 UND 237 297 8.9.5.1.4.3. UEBERFUEHRUNG DER BEMSTEINSAEUREESTER 241 UND 242 IN DIE P-NITROPHENYLESTER 243 UND 244 298 8.9.5.1.4.4. BELADUNG VON TENTAGEL R MIT DEN ACETYLIERTEN GUANO SINDERIVATEN 243 UND 244 299 8.9.5.2. HERSTELLUNG DES ACRIDINBAUSTEINS 300 8.9.5.2.1. HERSTELLUNG VON DIISOPROPYLAMMONIUMTETRAZOLID 139 300 8.9.5.2.2. HERSTELLUNG DES ACRIDIN-PHOSPHORAMIDITES RAC 137 300 8.9.5.3. FESTPHASENSYNTHESE VON ACRIDIN-DGDGRG 247 [X + ] NACH DER H PHOSPHONAT-METHODE 304 8.9.5.3.1. ABSPALTUNG DER TIPS-SCHUTZGRUPPE VOM KUPPLUNGSPRODUKT 247 [X+] ZU 124 [NA+] 305 8.9.5.4. FESTPHASENSYNTHESE VON ACR-DGDGRG 124 [NA + ] NACH DER PHOS PHORAMIDIT-METHODE 307 8.9.6. SYNTHESE EINES 3 '-ACRIDINGELABELTEN THYMIDINDERIVATES 309 8.9.6.1. KUPPLUNG NACH DER PHOSPHOTRIESTERMETHODE 309 8.9.6.2. ABSPALTUNG DER 2-CHLORPHENYL-SCHUTZGRUPPE VOM KUPPLUNGS PRODUKT 248 (A - B) 310 8.9.6.3. DETRITYLIERUNG DES 3 '-ACRIDINMODIFIZIERTEN THYMIDINDERIVATES INHALTSVERZEICHNIS 2U 249 [TMG+] ZU 151 [NA+] 311 8.9.7. SYNTHESE EINES WASSERLOESLICHEN, GLYCOLDERIVATISIERTEN ACRIDINS 313 8.9.7.1. TOSYLIERUNG VON TRIETHYLENGLYCOLMONOETHYLETHER 250 313 8.9.7.2. VERETHERUNG VON 6-CHLOR-2-HYDROXY-9-METHYLACRIDIN 99 MIT TRIETHYLENGLYCOLMONOETHYLETHER-P-TOLUOLSULFONAT 251 314 8.10. HERSTELLUNG DER NUCLEOSID-5'-PHOSPHORIMIDAZOLIDE 315 8.10.1. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER NUCLEOSID-5'-PHOS PHORIMIDAZOLIDE UND -2-METHYLIMIDAZOLIDE 315 8.10.2. HERSTELLUNG VON ADENOSIN-5'-PHOSPHORIMIDAZOLID 145 [NA + ] 315 8.10.3. HERSTELLUNG VON ADENOSIN-5'-PHOSPHOR-2-METHYLIMIDAZOLID 146 [NA+] 317 8.10.4. HERSTELLUNG VON GUANOSIN-5'-PHOSPHOR-2-METHYLIMIDAZOLID 147 [NA+] 318 8.10.5. HERSTELLUNG VON URIDIN-5'-PHOSPHOR-2-METHYLIMIDAZOLID 148 [NA+] 320 8.11. HERSTELLUNG VON NUCLEOSID-2',3'-CYCLOPHOSPHATEN 321 8.11.1. HERSTELLUNG VON ADENOSIN-2',3'-CYCLOPHOSPHAT, BARIUMSALZ 254 [BA 2 +] 321 8.11.2. HERSTELLUNG VON ADENOSIN-2',3'-CYCLOPHOSPHAT, NATRIUMSALZ 254 [NA+] 322 8.11.3. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR UEBERFUEHRUNG VON NUCLEOSID-2',3' CYCLOPHOSPHATEN IN DAS TETRA-N-BUTYLAMMONIUMSALZ 324 8.11.3.1. HERSTELLUNG VON ADENOSIN-2',3'-CYCLOPHOSPHAT, TETRA-N-BUTYL AMMONIUMSALZ 254 [BU4NH+] 324 8.11.3.2. HERSTELLUNG VON URIDIN-2',3'-CYCLOPHOSPHAT, TETRA-N-BUTYLAM MONIUMSALZ 257 [BU4NH+] 325 8.12. SYNTHESE 2',3'-AMINOACYLIERTER NUCLEOSIDE 326 8.12.1. HERSTELLUNG SILYLIERTER NUCLEOSID-DERIVATE 326 8.12.1.1. HERSTELLUNG VON 5'-O-T-BUTYLDIMETHYLSILYLURIDIN 154 326 8.12.1.2. HERSTELLUNG VON 5'-O-T-BUTYLDIMETHYLSILYLTHYMIDIN 157 328 8.12.2. HERSTELLUNG VON AMINOSAEUREDERIVATEN 332 8.12.2.1. HERSTELLUNG VON N-BENZYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANIN 263 332 8.12.2.2. HERSTELLUNG VON N-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANIN 159 333 8.12.2.3. UEBERFUEHRUNG VON N-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANIN 159 IN DEN CYANOMETHYLAKTIVESTER 153 334 8.12.3. HERSTELLUNG ACYLIERTER MONONUCLEOSIDE 336 8.12.3.1. VERESTERUNG VON 3', 5'-BIS-(O-T-BUTYLDIMETHYLSILYL)URIDIN 260 XN. INHALTSVERZEICHNIS MIT BENZOYLCHLORID 336 8.12.3.2. DESILYLIERUNG VON 3',5'-BIS-(O-T-BUTYLDIMETHYLSILYL)-2'-BENZO YLURIDIN 265 337 8.12.3.2.1. HERSTELLUNG VON 1,2,4-DINITROPHENYLMONOBENZOYLHYDRAZIN 268 338 8.12.3.3. VERESTERUNG VON 5'-O-T-BUTYLDIMETHYLSILYLURIDIN 154 MIT N BOC-L-PHENYLALANINCYANOMETHYLESTER 153 339 8.12.3.4. VERESTERUNG VON 5'-O-T-BUTYLDIMETHYLSILYLTHYMIDIN 157 MIT N BOC-L-PHENYLALANINCYANOMETHYLESTER 15 341 TEIL B REAKTIONEN UND EIGENSCHAFTEN 342 8.13. POLYMERISATION VON NUCLEOSID-2',3'-CYCLOPHOSPHATEN 342 8.13.1. POLYMERISATION VON URIDIN-2',3'-CYCLOPHOSPHAT 257 [BU4N + ] OHNE LOESUNGSMITTEL 342 8.13.2. POLYMERISATIONSEXPERIMENTE VON NUCLEOSID-2',3'-CYCLOPHOS PHATEN IN LOESUNG 343 8.14. BESTIMMUNG DER PK A -WERTE VON ACRIDINDERIVATEN 344 8.14.1. BESCHREIBUNG DER METHODE 344 8.14.2. BESTIMMUNG DES PK A -WERTES VOM ACRIDINGLYCOLDERIVAT 160 345 8.14.3. BESTIMMUNG DES PK A -WERTES VON ACR-DADARA 105 [NA + ] 346 8.15. BESTIMMUNG DER POLARITAETSUNTERSCHIEDE DER DREI VERWENDETEN INTERCALATORTYPEN 347 8.16. UV UND CD-EXPERIMENTE ZUM BELEG DER INTERCALADON 348 8.16.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 348 8.16.2. UV UND CD-MESSUNGEN MIT ACR-DADARA 105 [NA+] UND POLYU 348 8.16.3. UV UND CD-MESSUNGEN MIT ACR-TTU 109 [NA + ] UND POLYA 349 8.16.4. UV UND CD-MESSUNGEN MIT ACR-TTU 107 [ETJNH+] UND POLYA 349 8.16.5. UV UND CD-MESSUNGEN MIT ACR-TTU 108 [NA + ] UND POLYA 350 8.16.6. UV UND CD-MESSUNGEN MIT DEM WASSERLOESLICHEN ACRIDINDERIVAT 160 UND DOPPEL BZW. TRIPELSTRAENGIGEN NUCLEINSAEUREN 350 8.17. T M -MESSUNGEN 351 8.18. TEMPLATGESTEUERTE KETTENVERLAENGERUNGSEXPERIMENTE NACH L. ORGEL 353 8.18.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 353 8.18.2. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 10 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7 355 8.18.3. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 10 C IN HEPES-PUFFER PH 7 356 8.18.4. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 1 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7 356 INHALTSVERZEICHNIS ZIN 8.18.5. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU OHNE 2-MEIMPA BEI 1 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7 357 8.18.6. KATALYSEEXPERIMENTE 358 8.18.6.1. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 1 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7; MG2+ TEILWEISE DURCH L,3-PHENYLENBIS(2-METHYLENAMINO-4,5 DIHYDRO-LH-IMIDAZOL) 46 [!"] ERSETZT 358 8.18.6.2. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 10 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7; MG2+ VOLLSTAENDIG DURCH L,3-PHENYLENBIS(2-METHYLENAMINO 4,5-DIHYDRO-LH-IMIDAZOL) 46 [I ' J ERSETZT 359 8.18.6.3. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN POLYU MIT 2-MEIMPA BEI 10 C IN LUTIDIN-PUFFER PH 7; MG2+ VOLLSTAENDIG DURCH GUANIDINIUMCHLORID ERSETZT 360 8.19.9. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN DNA-MATRIZEN 361 8.19.9.1. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN D(CCCCCTTTG) MIT 2 MELMPG BEI 10 C IN HEPES-PUFFER PH 7 361 8.18.9.2. 8.18.9.3. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 AN D(CCTTTG) MIT 2-ME IMPG BEI 10 C IN HEPES-PUFFER PH 7 361 VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 ANLLLLLLLLLMIT 2-ME IMPA BEI 10 C IN HEPES-PUFFER PH 7 362 8.18.9.4. VERLAENGERUNG VON ACR-DADARA 105 OHNE MATRIZE MIT 2-ME IMPG BEI 10 C IN HEPES-PUFFER PH 7 363 8.19. POLYMERISATION VON AMINOSAEUREN 364 8.19.1. POLYMERISATION VON L-PHENYLALANIN 152 364 9. ANHANG 366 9.1. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 366 9.2. LITERATURVERZEICHNIS 369 9.3. VERZEICHNIS WICHTIGER STICHWOERTER 379 9.4. UEBERSICHT UEBER DIE NMR-DATEN DER NUCLEOSID-VERBINDUNGEN 382 9.5. MALDI-TOF-MASSENSPEKTREN 386
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