1-Phosphabutatriene, Tetraphospha[4]radialene, 1,10-Diphospha-chinokumulene: Untersuchungen zur Darstellung
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
1
L
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
IL
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
4-HETEROARYL
UND
4-CHIRAI
SUBSTITUIERTEN
1-PHOSPHABUTATRIENEN
10
1.
4,4-DIHETEROARYL
1
-PHOSPHABUTATRIENE
AUS
KETONEN
NACH
WITTIG-PETERSON
10
1.1.
DARSTELLUNG
DER
KETONE
29
12
1.2
DARSTELLUNG
UND
METALLIERUNG
VON
3-TRIMETHYLSILYL-ETHINYL-2,4,6-TRI-TEN
BUTYLPHENYL
1
-H-PHOSPHAN
(35A)
14
1.3
1
-PHOSPHABUTATRIENE
16J,K,L
DURCH
WITTIG-PETERSON-ANALOGE
KONDENSATION
19
2.
4-HETEROARYL-4-PHENYL-L-PHOSPHABUTATRIENE
16M,N,O
25
2.1
DARSTELLUNG
DER
KETONE
41
25
2.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DER
4-HETEROARYL-4-PHENYL-L-PHOSPHA
BUTATRIENE
16M,
N,O
28
2.3
INSTABILITAET
VON
161
UND
16
O:
DISKUSSION
DER
MOEGLICHEN
FOLGEREAKTIONEN
39
3.
DISKUSSION
EINIGER
SPEKTROSKOPISCHER
EIGENSCHAFTEN
DER
PHOSPHABUTATRIENE
16J-O
42
4.
HETEROARYLSUBSTITUIERTE
PHOSPHABUTATRIENE
DURCH
1,4
ELIMINIERUNG
VON
TRIMETHYLSILANOL
47
4.1.
LITERATURUEBERSICHT
UND
AUFGABENSTELLUNG
47
4.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
4-PHENYL-4-THIENYL-L-PHOSPHABUTATRIEN
16M
AUS
3-PHENYL-3-THIENYL-3-TRIMETHYLSILOXI-PROPINYLPHOSPHAN
511
51
4.3
SYNTHESE
VON
4,4-DIETHYL-L-PHOSPHABUTATRIEN
16I
UND
4-METHYL-4-PHENYL
1-PHOSPHABUTATRIEN
16V
62
5.
1-PHOSPHAPROPINE
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
SUBSTITUENTEN,
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UEBERFUEHRUNG
IN
DIE
PHOSPHABUTATRIENE
MIT
HCL
/
ETHER
67
5.1
AUFGABENSTELLUNG
67
5.2
DARSTELLUNG
DER
ETHINYLALKOHOLE
49K
UND
49M
68
5.3
SILYLIERUNG
DER
ETHINYLALKOHOLE
49K
UND
49M
70
INHALTSVERZEICHNIS
5.4
DARSTELLUNG
DER
ETHINYLPHOSPHANE
51K,M
72
5.5
UNTERSUCHUNG
ZUR
BILDUNG
DER
BUTATRIENE
16P
UND
16Q
AUS
DEN
ETHINYLVER
BINDUNGEN
51K
UND
51M
75
5.6
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
TRIMETHYLSILOXI
PROPINYL-PHOSPHANE
51
MIT
NACHFOLGENDER
ELIMINIERUNG
ZU
DEN
BUTATRIENEN
78
HL
SYNTHESE
VON
1,4-DIPHOSPHABUTATRIEN
(22)
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
[4]RADIALENEN
80
1.
EINLEITUNG
80
2.
[4]RADIALENDERIVATE:
LITERATURUEBERSICHT
-
SYNTHESEPLANUNG
82
3.
DARSTELLUNG
VON
DIPHOSPHABUTATRIEN
22,
VERSUCHE
ZUR
DIMERISIERUNG
87
3.1
BEKANNTE
SYNTHESE
VON
DIPHOSPHABUTATRIEN
22
88
3.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
22:
DEHYDRIERUNG
DES
BIS-PHOSPHINO
ETHINS
92
89
3.3
VERSUCHE
ZUR
DIMERISIERUNG
VON
1
-PHOSPHABUTATRIEN
22
94
4.
KUPFER(I)-KATALYSIERTE
KUPPLUNG
VON
DIBROM-METHYLENPHOSPHAN
91
95
4.1
BEKANNTE
SYNTHESE
VON
91
95
4.2
UMSETZUNG
VON
91
MIT
BULI
/
[CUI
N-BU
3
P]4
95
5.
OXIDATIVE
KUPPLUNG
VON
92
ZUM
L,2-DIPHOSPHINO-3,4-BIS-PHOSPHINIDEN
CYCLOBUTEN
93,
DEHYDRIERUNG
99
6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DES
RADIALENS
24
100
6.1
KONZEPT
100
6.2
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNG
VON
BIS-PHOSPHINO-BUTADIIN
106
102
IV.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1,10-DIPHOSPHA-CHINOKUMULENEN
109
1.
LITERATURIIBERSICHT
109
2.
UNTERSUCHUNG
DER
WITTIG-PETERSON-REAKTION
MIT
CHINONEN
UND
CYCLOPENTADIEN
ADDUKTEN
VON
CHINONEN
1
11
2.1
WITTIG-PETERSON-REAKTION
MIT
CHINONEN
111
2.2
WITTIG-PETERSON-REAKTION
MIT
CYCLOPENTADIEN-ADDUKTEN
VON
CHINONEN
121
INHALTSVERZEICHNIS
3.
DARSTELLUNG
VON
3,6-BIS-2-(ETHINYLPHOSPHINO)-3,6-BIS-TRIMETHYLSILOXI-CYCLOHEXA
1,4-DIEN
115B
UND
DES
BENZANELLIERTEN
SYSTEMS
115A
ALS
VORSTUFEN
ZU
DEN
1,10-DIPHOSPHA-CHINOKUMULENEN
25
126
3.1
SYNTHESEKONZEPT
126
3.2
DARSTELLUNG
VON
3,6-BIS-(2-ETHINYLPHOSPHINO)-3,6-BIS-TRIMETHYLSILOXI
CYCLOHEXA-L,4-DIEN
115B
ALS
VORSTUFE
ZUM
1,10-DIPHOSPHA-CHINO
KUMULEN
25B
128
3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ELIMINIERUNG
VON
TRIMETHYLSILANOL
AUS
115B
133
3.4
DARSTELLUNG
VON
9,10-BIS(2-ETHINYLPHOSPHINO)-9,10-DIHYDRO
9,10-BIS-TRIMETHYLSILOXI-ANTHRACEN
115A
ALS
VORSTUFE
ZUM
1,10-DIPHOSPHA-CHINOKUMULEN
25A
139
3.5
HCL-INDUZIERTE
1,4-TRIMETHYLSILANOL-ELIMINIERUNG
AUS
115A
143
4.
DARSTELLUNG
DER
BIS(2-ETHINYLPHOSPHINO)AROMATEN
141,
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
145
4.1
SYNTHESEKONZEPT
145
4.2
DARSTELLUNG
DER
BIS-ETHINYLPHOSPHINO-AROMATEN
141
147
4.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATION
BZW.
DEHYDRIERUNG
VON
141
151
4.4
DARSTELLUNG
DER
BIS(2-ETHINYL-CHLORPHOSPHINO)AROMATEN
151,
VERSUCHE
ZUR
DECHLORIERUNG
154
B.
SPEKTREN
164
C.
ZUSAMMENFASSUNG
183
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
194
E.
LITERATURVERZEICHNIS
232
F.
SCHLUSSBETRACHTUNG
240
G.
ANHANG
241 |
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